2022年2022年高中化學(xué)有機合成與推斷突破口

1、精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載高中化學(xué)有機合成與推斷突破口一.有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理1.物理性質(zhì)（ 1）.狀態(tài) ：固態(tài)飽和高級脂肪酸.脂肪.tnt.萘.蒽.葡萄糖.果糖.麥芽糖.淀粉.纖維素. 醋酸（ 16.6 以下）.針狀的tnt；氣態(tài) c4 以下烷.烯.炔.甲醛.一氯甲烷液態(tài) 油狀硝基苯.溴乙烷.乙酸乙酯.油酸粘稠狀石油.乙二醇.丙三醇（ 2）.氣味 ：無味甲烷.乙炔（常因混有ph3.h2s 和 ash3 而帶有臭味） ；稍有氣味 乙烯特別氣味 苯及同系物.萘.石油.苯酚刺激性 甲醛.甲酸.乙酸.乙醛甜味 乙二醇.丙三醇.蔗糖.葡萄糖.麥芽糖香味乙醇.低級酯苦杏仁味

2、硝基苯（ 3）.顏色 ： 白色 葡萄糖.多糖淡黃色 tnt.不純的硝基苯黑色或深棕色石油（ 4）.密度 ：比水輕的苯及其同系物.一氯代烴.乙醇.乙醛.低級酯.汽油比水重的硝基苯.溴苯.乙二醇.丙三醇.ccl4.氯仿.溴代烴.碘代烴.二硫化碳（ 5）.揮發(fā)性 ：乙醇.乙酸.乙醛（ 6）.升華性 ：萘.蒽（ 7）.水溶性 ： 不溶 ：高級脂肪酸.酯.硝基苯.溴苯.甲烷.乙烯.苯及同系物.萘.蒽.石油.鹵代烴. tnt：微溶 ：苯酚.乙炔.苯甲酸易溶 ：甲醛.乙酸.乙二醇.苯磺酸與水混溶 ：乙醇.苯酚（70以上）.乙醛.甲酸.丙三醇2. 通式：符合 cnh2n+2 為烷烴,符合 cnh2n 為烯烴,

3、符合 cnh2n-2 為炔烴,符合 cnh2n-6 為苯的同系物, 符合 cnh2n+2o為醇或醚,符合cnh2no為醛或酮,符合cnh2no2 為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯； c： h=1： 1 的有機物有：乙炔.苯.苯酚.苯乙烯.立方烷 c： h=1： 2 的有機物有烯烴.環(huán)烷烴.飽和一元醛.飽和一元酸.一般酯.葡萄糖等 c： h=1： 4 的有機物有ch4. ch3oh.conh2 2精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載3.結(jié)構(gòu)具有4 原子共線的可能含碳碳叁鍵；具有 4 原子共面的可能含醛基；具有6 原子共面的可能含碳碳雙鍵；具有 12 原子共面

4、的應(yīng)含有苯環(huán)； 4不飽和度的推算：一個雙鍵或一個環(huán),不飽和度均為1；一個叁鍵不飽和度為2；一個苯環(huán),可看作為一個環(huán)加三個叁鍵,不飽和度為4；不飽和度為1,與相同碳原子數(shù)的有機物相比,少兩個h,不飽和度為 2,少四個h,依此類推；5.有機反應(yīng)條件 naoh醇溶液并加熱：鹵代烴的消去反應(yīng)； naoh水溶液并加熱：鹵代烴或酯的水解反應(yīng)；濃 h2so4 并加熱：醇脫水生成醚或不飽化合物；醇與酸的酯化反應(yīng)；纖維素水解；稀酸并加熱：酯或淀粉的水解反應(yīng)；催化劑并有氧氣：醇氧化為醛或醛氧化為酸；催化劑并有氫氣：碳碳雙鍵.碳碳叁鍵.苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)；催化劑并有x2：苯環(huán)上的h原子直接被取代；光照并有x2：

5、x2 與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的h 原子發(fā)生的取代反應(yīng)；6有特別性的有機物歸納：醇羥基：跟鈉發(fā)生置換反應(yīng).可能脫水成烯.可能氧化成醛或酮.酯化反應(yīng)酚羥基：弱酸性.易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì).顯色反應(yīng).與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)醛基：可被仍原或加成（與h2 反應(yīng)生成醇） .可被氧化（銀鏡反應(yīng).與新制cuoh2 懸濁液.能使酸性kmno4 溶液.溴水褪色）羧基：具有酸的通性.能發(fā)生酯化反應(yīng)碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：能使溴水.酸性kmno4 溶液褪色.能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)酯基：能發(fā)生水解反應(yīng)7.重要的有機反應(yīng)規(guī)律：雙鍵的加成和加聚：雙鍵致意斷裂,加上其它原子或原子團或斷開鍵相互連成鏈；醇或鹵代烴的消去反應(yīng)：總為消去與

6、羥基或鹵原子所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子上,如沒有相鄰的碳原子（如ch3oh）或相鄰的碳原子上沒有氫原子【如（ch3） 3cch2oh】的醇不能發(fā)生反應(yīng)； 醇的催化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上如有二個或三個氫原子,被氧化成醛；如有一個氫原子被氧化成酮；如沒有氫原子,一般不會被氧化； 酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解：1818r1 co oh+ o r2 =r1 coo r2+h2o；精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載1818r1 ch（ nh2 ） cooh+h nh ch（ r2） cooh=r1 ch（ nh2） co nhch（ r2） cooh+2h（

7、） o（虛線為斷鍵處） 有機物成環(huán)反應(yīng)：a 二元醇脫水,b 羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化,c 氨基的脫水； （ d 二元羥基酸脫水）8有機反應(yīng)現(xiàn)象歸類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的cuoh2 懸濁液反應(yīng)的：醛類.甲酸.甲酸某酯.葡萄糖.麥芽糖與鈉反應(yīng)產(chǎn)生h2 的：醇.酚.羧酸與 naoh等強堿反應(yīng)的：酚.羧酸.酯.鹵代烴與 nahco3 溶液反應(yīng)產(chǎn)憤怒體的有機物：羧酸能氧化成醛或羧酸的醇必有ch2oh結(jié)構(gòu),能氧化成酮的醇必有choh結(jié)構(gòu)能使溴水因反應(yīng)而褪色的：烯烴.炔烴.苯酚.醛及含醛基的物質(zhì)能使酸性kmno4 溶液褪色的：烯烴.炔烴.苯的同系物.苯酚.醛及含醛基的物質(zhì)如甲酸.甲酸鹽.甲酸酯.葡萄糖.麥

8、芽糖等能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與fecl3.蛋白質(zhì)與濃硝酸能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物：鹵代烴.酯.糖或蛋白質(zhì)含氫量最高的有機物；肯定質(zhì)量的有機物燃燒,消耗量最大的為：ch4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的co2 和 h2o的為：環(huán)烷烴.飽和一元醛.酸.酯（通式符號cnh2nox 的物質(zhì), x=0, 1, 2,）二.有機合成的常規(guī)方法1引入官能團：引入 -x 的方法：烯.炔的加成,烷.苯及其同系物.醇的取代引入 -oh 的方法：烯加水,醛.酮加氫,醛的氧化.酯的水解.鹵代烴的水解.糖分解為乙醇和co2引入 c=c的方法：醇.鹵代烴的消去,炔的不完全加成,* 醇氧化引入c=o 2排除官能團2排除官能團：排除雙

9、鍵方法：加成反應(yīng)排除羥基方法：消去.氧化.酯化排除醛基方法：仍原和氧化3增長碳鏈：酯化,炔.烯加hcn,聚合等4. 縮短碳鏈：酯水解.裂化或裂解.烯催化氧化.脫羧5.有機合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載a.有機成環(huán)方式一種為通過加成.聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的,另一種為至少含有兩個相同或不同官能團的有機分子,如多元醇.羥基酸.氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)；b 成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上應(yīng)至少含有3 個原子,其中以形五員環(huán)或六員環(huán)比較穩(wěn)固；6. 關(guān)注外界條件對有機反應(yīng)的影響；反應(yīng)物相同,但反應(yīng)條件（溫度.濃度.用量.催化劑.反應(yīng)介質(zhì)和操作次序）不同

10、而導(dǎo)致生成物不同；7. 重要有機物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系；（ 1）烴的重要性質(zhì)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch 3ch 2 brch 3 ch 2 ohch 3 chocac 2精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載14145 712精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載h3 cch 323ch 2ch 268chch13109精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載brch 2 ch 2brch 2 ch 2nh 2 c11chclbr br精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載ch

11、2 chclbr br序反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型號1br 2光取代2h2ni ,加熱加成3br 2 水加成4hbr加成5h2o加熱.加壓.催化加成劑6乙烯催化劑加聚7濃硫酸, 170消去8h2ni ,加熱加成9br 2 水加成10hcl催化劑,加熱加成11催化劑加聚12h2o催化劑加成13催化劑聚合14h2o（飽和食鹽水）水解nhcch精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載（ 2）烴的衍生物重要性質(zhì)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載ch 3 ch 2 brch3 ch 2och 2 ch 3ch 3ch 2 ona62413精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 -

12、- - 歡迎下載ch 2ch 25ch 3ch2 oh78ch 3cho9ch3 cooh精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載11 10ch 3cooch 2 ch 3精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載2brch 2 ch 2 brch 2 oh ch ohcho chocooh cooh精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載oooo序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1naoh/h2o加熱水解2naoh/醇加熱消去3na置換4hbr加熱取代5濃硫酸, 170消去6濃硫酸, 140取代7o2cu 或 ag,加熱氧化8h2ni ,加熱加成ag nh,-水浴加熱32oh精品學(xué)

13、習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載新 制 cuoh29o24溴水或kmno/h +加熱氧化催化劑,加熱精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載10乙醇或乙酸濃硫酸,加熱酯化精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載h2o/h+11h2o/oh-水浴加熱水解（ 3）芳香族化合物的重要性質(zhì)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載ohbrbrbr紫 色精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載2no187brohona精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載23456精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載3coohchch 32o n111

14、2no 2oocch 3精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載910no 2序反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型號1h2ni ,加熱加成2濃硝酸濃硫酸, 5560取代3液溴fe取代4naoh/h2o催化劑,加熱取代5naoh中和6co2h2o復(fù)分解7溴水取代8fecl3顯色9kmno/h +氧化10濃硝酸濃硫酸,加熱取代411 ch3co2o取代+-12 h2 oh 或 oh水解反應(yīng)類型特點（ 4）常見形式有機反應(yīng)類型實例取代有機分子中某些原子酯化羧酸與醇； 酚與酸酐； 無機含氧酸與或原子團被其它原子醇或原子團所代替的反應(yīng)；水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴精品學(xué)習(xí)資料精選

15、學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水磺化醇分子之間脫水形成醚苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂合；加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個分子脫去一個醇的消去精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載小分子（如水.hx）等而生成不飽和化合物；鹵代烴消去精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載氧化加氧催化氧化；使酸性kmno4 褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機

16、物；苯的同系物；醇,苯酚,含醛基有機物（醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麥芽糖）精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載仍原加氫不飽和有機物,醛或酮, 含苯環(huán)有機物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色+（ 5）有機物的重要性質(zhì)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載試劑nanaohna2co3nahco3br 2 水（ br 2）kmno4/h精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載烷烴×（）×烯烴炔烴精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載×（）×ch3×（）rcl×&

17、#215;×××roh×××oh×r cho××××r cooh××rcoor×××××（ 6）其它變化官能團的變化；“碳架”的變化（碳原子數(shù)增多.削減,成環(huán).破環(huán)）；8. 深刻懂得醇的催化氧化,鹵代烴及醇的消去反應(yīng),酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實質(zhì)；能夠舉一反三.觸類旁通.聯(lián)想發(fā)散；由乙醇的催化氧化,可估計：精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載優(yōu)秀學(xué)習(xí)資料歡迎下載由乙醇的消去反應(yīng),可估計：3 由乙醇的脫水生成

18、乙醚,可估計：略由酯化反應(yīng)原理,可估計：（肽鍵同）精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載9.有機反應(yīng)中的定量關(guān)系：（ 1）烴和氯氣的取代反應(yīng),被取代的h 原子和被消耗的cl 2 分子之間的數(shù)值關(guān)系為1:1 ；精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載（ 2）不飽和烴分子與系分別為1;1 .1:2 ；h 2 . br2 . hcl 等分子加成反應(yīng)中,cc . cc 鍵與無機物分子的個數(shù)比關(guān)精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載（ 3）含oh 的有機物與na 的反應(yīng)中,oh 與h 2 分子的個數(shù)比關(guān)系為2： 1；精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - - - 歡迎下載（ 4）cho 與 ag 或 cu 2o 的物質(zhì)的量比關(guān)系為1： 2.1： 1；精品學(xué)習(xí)資料精選學(xué)習(xí)資料 - -