芳香族烴類化合物

1、會(huì)計(jì)學(xué)1芳香族烴類化合物芳香族烴類化合物第1頁/共106頁BenzylBZ- ,PhCH2CH2芳基如:（對(duì)甲苯基），Ar-CH3芐基苯系芳香烴：含苯環(huán)的烴類化合物 非苯芳香烴：不含苯環(huán)而具有芳香性的芳烴 第2頁/共106頁苯的特性 209.5kJ/molC6H6H2 / Ni 200, 150atmKMnO4不褪色Br2 / CCl4不褪色Br2路易斯酸褪色, 且有HBr生成具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)抗氧化難加成易取代第3頁/共106頁芳香性易取代難加成抗氧化特殊的穩(wěn)定性芳香性特殊的結(jié)構(gòu) 與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，芳香烴這種 比較容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成 和氧化的化學(xué)特性，稱為芳香性。第4頁/共10

2、6頁2.稠環(huán)芳烴 分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間共用環(huán)邊萘蒽菲第5頁/共106頁聯(lián)苯CH三苯甲烷第6頁/共106頁 1. 單環(huán)芳烴： 苯環(huán)上連有多個(gè)烴基時(shí)，以苯基為母體， 并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。 CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH212345CH2CH2CH3CH3CH31231-乙基-2-丙基-5-丁基苯1,2-二甲基-3-丙基苯第7頁/共106頁鄰（ o)間（ m)對(duì) （p)（1，2）（1，3）（1，4）orthometapara連（1，2，3）偏（1，2，4）均（1，3，5）取代基位置的表示方法第8頁/共106頁CH3CH2CHCHCH3CH

3、31232_ _3甲基苯基戊烷CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31231_2 , 3_ _ _1苯基二甲基己烯第9頁/共106頁苯乙烯苯乙炔第10頁/共106頁 聯(lián)苯類：CH3CH321 142 , 4_二甲基聯(lián)苯()3CHCH4CH=CH三苯甲烷甲烷1，2-二苯乙烯多苯代脂肪烴類：第11頁/共106頁12345678910萘15CH3CH31 , 5_二甲基萘2SO3H2_萘磺酸萘磺酸第12頁/共106頁二、苯衍生物的命名 1）-X, -NO2和簡(jiǎn)單R-取代的苯衍生物視苯為母體，稱為“苯”；如：1.苯的一元衍生物: NO2Cl氯苯硝基苯第13頁/共106頁 2）苯的其它常見一元衍生物

4、均將苯視做取代基，稱為“苯(基) ”。如：CHOCOOHNH2OH苯甲醛苯甲酸苯胺苯酚第14頁/共106頁 1) 確定母體名稱：按101頁表選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱，其余的官能團(tuán)全部視做取代基；2.苯的多元衍生物: 多官能團(tuán)化合物的命名官能團(tuán)優(yōu)先次序COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSHC=CC=CNH2OR羧基 (羧酸)磺酸基(磺酸) (酸酐)酯基 (酯)(酰鹵)(酰胺)氰基 (腈) 甲?；?(醛)羰基 (酮)巰基 (硫醇)胺基 (胺)烷氧基X NO2第15頁/共106頁3）命名時(shí)其他事項(xiàng)參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則H2NCHO對(duì)氨基苯甲醛或4-氨基苯甲醛O

5、CH3Cl鄰氯苯甲醚或2-氯苯甲醚OCH3HO間甲氧基苯酚或3-甲氧基苯酚第16頁/共106頁e.g.ClNO2SO3HOHBrH2NCHOHONH23-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羥基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚123121第17頁/共106頁Drills ：(1). 2,6-二甲基苯胺(2). 1-甲基-3-環(huán)己基苯(3). 對(duì)氯甲基溴苯(或：對(duì)溴苯氯甲烷)(4). 2-甲基-5-硝基苯胺CH3H3CH2NCH3BrCH2ClCH3H2NO2N第18頁/共106頁(5). 2-苯基乙醇（或：-苯基乙醇）(6). 8-氯-1-萘甲酸(7). 6-甲基-1-萘磺酸CH2CH2OHCOOHCl

6、SO3HH3C第19頁/共106頁HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOH HO3SCOOHCH3OCH2COOH2-甲氧基乙酸OClOH鄰羥基苯甲酰氯2-氨基乙醇4-甲?；∷釋?duì)磺酸基苯甲酸第20頁/共106頁第21頁/共106頁苯的真實(shí)結(jié)構(gòu):所有的C-C鍵和C-H鍵共平面;6個(gè)C-C鍵等長(zhǎng)(完全平均化);所有的鍵角均為120 HHHHHH120 0.139nm0.108nm第22頁/共106頁2.苯結(jié)構(gòu)的解釋: 價(jià)鍵法(VB)6中心6電子的環(huán)狀共軛大鍵第23頁/共106頁第24頁/共106頁第25頁/共106頁單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 典型:親電取代 非典型反應(yīng)(如:催化加氫等)側(cè)

7、鏈氧化-H自由基鹵代單環(huán)芳烴苯環(huán) (芳香性) 側(cè)鏈第26頁/共106頁一、芳環(huán)側(cè)鏈反應(yīng) 1、- H自由基鹵代Cl2 光照或高溫hvBr2或NBSCH2CH3CH3ClCH3Br主要產(chǎn)物可生成兩種 自由基：CH2CH2CHCH3烯丙型自由基，P- 共軛，更穩(wěn)定10 自由基第27頁/共106頁例：CH2CH2CH3CHCH2CH3Br+ Br2h或或ROOR -溴代丙苯第28頁/共106頁C(CH3)3CH(CH3)2C(CH3)3COOHKMnO4H+ 無論烷基側(cè)鏈的長(zhǎng)短，其氧化產(chǎn)物通常都是苯甲酸。 沒有- H 的烷基苯很難被氧化。 苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法可將苯和烷基苯區(qū)別開來。第29頁

8、/共106頁+ 3 H2Ni180 210 C, 18MPa。+ 3 Cl2紫外光ClClClClClCl六氯化苯1. 加氫反應(yīng): 2. 加氯反應(yīng):第30頁/共106頁第31頁/共106頁Fe:XXX(Al):Lewis酸，易得電子第32頁/共106頁芳環(huán)親電取代反應(yīng) 鹵代（X= Cl, Br）+X2XFeX3 或 FeX+X2FeX3 或 Fe+XXXXCH3+X2FeX3 或 Fe+CH3XCH3XO-產(chǎn)物P- 產(chǎn)物第33頁/共106頁CH3+ Br2FeBr3CH3BrCH3BrCH3Br+32.9 %65.8%1.3%CH3COOH不同鹵素反應(yīng)速度：FClBrI （反應(yīng)猛烈） （反應(yīng)慢

9、） O-產(chǎn)物P-產(chǎn)物第34頁/共106頁鹵代反應(yīng)歷程：1) 親電試劑(E+)的生成：X+ + FeX4 X-X + FeX3 親電試劑2) 親電取代HXH+慢+X+X絡(luò)合物第35頁/共106頁+HNO3NO2H2SO455CH3+HNO3H2SO430+CH3NO2CH3NO2H2SO4 (發(fā)煙)95NO2HNO3+NO2NO2(發(fā)煙) 2 、硝化反應(yīng)（Nitration RXn） v苯與混酸(濃HNO3/濃H2SO4 1：2)，5060反應(yīng) 93%P-產(chǎn)物O-產(chǎn)物m-產(chǎn)物第36頁/共106頁 硝化反應(yīng)歷程：1) 親電試劑的生成：NO2+ + H3+O + 2HSO4HO-NO2 + 2H2S

10、O4親電試劑2) 親電取代HNO2H+慢+NO2+NO2絡(luò)合物第37頁/共106頁SOOHOOHH2SO4:SOOHOO-硫酸氫根SOOO-硫酸根-OSOOORRO硫酸二烷基酯SOOOHR烷(基)磺酸SOOOHPh苯磺酸第38頁/共106頁磺化SO3HH2SO4 CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4 SO3200SO3HSO3H室 溫m-產(chǎn)物O-產(chǎn)物 32P-產(chǎn)物 62%75第39頁/共106頁SO3H3O+HSO4-+SOOO+-+HSO3-SO3-+H+-H+SO3H2H2SO4絡(luò)合物第40頁/共106頁CH3CH3CH3磺磺化化T=0T=10043%4%53%

11、13%8%79%CH3H2SO4100CH3HO3S主要產(chǎn)物第41頁/共106頁磺化反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)可逆重要應(yīng)用：臨時(shí)占位 C(CH3)3C(CH3)3ClSO3HC(CH3)3ClC(CH3)3SO3HCl2 FeH2OH+,SO3H+ H2SO4H3O+Cl2 / FeCl3C(CH3)3Cl主要產(chǎn)物H2SO4 100第42頁/共106頁 1、 F-C烷基化：在苯環(huán)上引入烷基RAlCl3RXRR-X + AlX3R+AlX4-R+AlX4-+ R+H+RAlX4-R+HX+AlX3第43頁/共106頁 多烷基化：反應(yīng)生成的烷基苯比苯更活潑，更易發(fā)生F -C 反應(yīng)，生成多個(gè)烷基取代的苯。 Al

12、Cl3RX多烷基取代產(chǎn)物RAlCl3RXRR+RRAlCl3RX第44頁/共106頁+CH2=CH2H+CH2CH3+OHH+H2CCH2+ H+CH2+CH3+ H+OHO+H2- H2OCH2+酸催化原理：第45頁/共106頁+H+?H+H3CCH+CH3例1：例2：AlCl3重排1020+CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3+CH3CH2CH2+重排產(chǎn)物第46頁/共106頁更多例子：結(jié)果：烷基化反應(yīng)不能用于制備三個(gè)碳以 上的直鏈烷基芳烴AlCl3Cl（原因：重排+)+（100%）1030H2SO4OH第47頁/共106頁 芳環(huán)親電取代 傅-克

13、烷基化反應(yīng)特點(diǎn)：易生成多烷基苯常用的烷基化試劑有： RX、 ROH 和 烯烴； 常用的cat. ：無水 AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等。反應(yīng)可逆CH3CH3CH32AlCl3+第48頁/共106頁+ RXAlX3COR+HXC=O 常用的?；噭篟COX、( RCO)2O、RCOOH。RC=OX+AlX3RC=O+AlX4-+H+R+ HX + AlX3RC=O+AlX4-C=OAlX4-COR芳香酮第49頁/共106頁酸酐： AlCl3OOCH3C=CH3COCCH3O=+CH3COOHAlCl3OOOCCH2 CH2COOHO=第50頁/共106頁 1）相同點(diǎn)

14、： a. 反應(yīng)所用cat. 相同；反應(yīng)歷程相似。 b. 當(dāng)芳環(huán)上有強(qiáng)吸電子基(如：-NO2、-COR、-CN等)時(shí)， 既不發(fā)生 F-C 烷基化反應(yīng)，也不發(fā)生 F-C ?；磻?yīng)。c. 當(dāng)芳環(huán)上有-NH2 、-N(CH3)2、-NHCH3 等堿性基團(tuán)時(shí)，會(huì)與Lewis 酸(AlCl3)反應(yīng)生成絡(luò)合物使催化劑失活不反應(yīng)。NO2AlCl3RCXO=NH2不反應(yīng)AlCl3RXAlCl3RXAlCl3RCXO=不反應(yīng)第51頁/共106頁CH2CH2CCH3CH3CHCH3ClAlCl3CH3CH3CH3分子內(nèi)烷基化CH2CH2CH2C=OAlCl3Cl=O分子內(nèi)?；?2頁/共106頁 a. 烷基化反

15、應(yīng)難停留在一取代階段，往往得到的是多元取代 的混合物；?；磻?yīng)卻可停留在一取代階段。CH3ClAlCl3CH3CH3ClAlCl3CH3CH3CH3CH3CH3COClAlCl3COCH3CH3COClAlCl3難以進(jìn)行強(qiáng)吸電基團(tuán)第53頁/共106頁+ CH3CH2CH2ClAlCl3CH(CH3)2CH2CH2CH3+主( )次( )+ CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3Zn - HgHClCH2CH2CH3制備直鏈烷基苯的方法第54頁/共106頁2）制備3個(gè)及以上碳的直鏈烷基芳烴 （與芳香酮的羰基還原法配合使用）。1）制備芳香酮； ?；瘧?yīng)用:OZn - Hg濃HCl AlC

16、l3OClClAlCl3第55頁/共106頁HHC_OH+ Cl-+HHCOH_Cl +- + -+CH2ClZnCl2(HCHO)3 ,HClCH2ClHCl, ZnCl2HCHOCH3+CH3CH2ClCH3CH2Cl第56頁/共106頁重要的合成中間體！不反應(yīng)HCl, ZnCl2HCHONO2 該反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值在于：-CH2Cl可以順利地 轉(zhuǎn)變?yōu)?CH2OH、 -CH2CN、-CHO、 -CH2COOH、 -CH2N( CH3)2等基團(tuán)。v 與付氏反應(yīng)相似 第57頁/共106頁四、 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則1、兩類定位基X2Fe 或 FeX3HNO3+H2SO4NO2XNO2NO2NO2

17、100110 C。RX2Fe 或 FeX3HNO3+H2SO4RRXNO2+RX+RNO25060 C。第二個(gè)取代基進(jìn)入烷基的鄰對(duì)位第二個(gè)取代基進(jìn)入硝基的間位第58頁/共106頁 由此可見，當(dāng)一取代苯(C6H5Z)通過親電取代反應(yīng)引 入第二個(gè)取代基時(shí)，它所進(jìn)入的位置， 受第一個(gè)取代基Z的指令，由Z決定 第二個(gè)取代基進(jìn)入的位置。 Z基團(tuán)可分為兩類Z第59頁/共106頁 1).第一類定位基(即鄰對(duì)位定位基) O-、 N(CH3)2 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 OCOCH3 CH3 Cl Br I 等。 a. 帶負(fù)電荷的離子。 b. 與苯環(huán)直接相連的原子大多數(shù)都有未共用電子對(duì)， 且以單鍵

18、與其它原子相連。NOXNCH3CH3OCH3C=O 兩個(gè)作用：定位、活化第60頁/共106頁N=OOC=OCH3CN第61頁/共106頁性能性能鄰對(duì)位定位基鄰對(duì)位定位基間位定位基間位定位基強(qiáng)度強(qiáng)度最強(qiáng)最強(qiáng)強(qiáng)強(qiáng)中中弱弱弱弱強(qiáng)強(qiáng)最強(qiáng)最強(qiáng)取代基取代基-O-NR2 -NHR-NH2-OH-OR-OCOR -NHCOR-R-Ph-CH=CH2-X-COR-CHO-COOH-SO3H-CN -NO2-CONH2 -CF3-CCl3-NR3+-NH3+性質(zhì)性質(zhì)使芳環(huán)活化基團(tuán)使芳環(huán)活化基團(tuán)使芳環(huán)鈍化基團(tuán)使芳環(huán)鈍化基團(tuán)第62頁/共106頁給電子基團(tuán)使環(huán)活化;吸電子基團(tuán)使環(huán)鈍化. 取代苯的親電反應(yīng)活性第63頁/共

19、106頁例如磺化反應(yīng)：SO3HH2SO4 CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4 SO3200SO3HSO3H室 溫m-產(chǎn)物O-產(chǎn)物 32P-產(chǎn)物 62%75強(qiáng)吸電基第64頁/共106頁B A C DCH3ClNO2(1)(2)NH2COCH3NHCOCH3B D A CDrills: 親電取代活性順序第65頁/共106頁(3)COOHCOOHCOOHCH3CH3COOHCH3C D A B (4)OHNO2ClNO2NO2OHNO2NO2A C B 第66頁/共106頁 3.取代苯的定位規(guī)律解釋 1) o,p-位定位基團(tuán)(-X除外) 對(duì)苯環(huán)有供電子效應(yīng)，使整個(gè)苯環(huán)上

20、電子云密度增加(致活基團(tuán))利于E+進(jìn)攻，活化苯環(huán) ，但 o,p-位電子云密度增加更多，因此o,p-位比m-位更易被進(jìn)攻。CH3-電負(fù)性：sp3sp2CHHH-超共軛第67頁/共106頁 a.雜原子(氧或氮)上有未共用電子對(duì)，與苯環(huán)電子形成 p- 共軛，具有給電子共軛效應(yīng)+ C。+C效應(yīng)對(duì)o，p-位影響更大， 有利于親電試劑對(duì)o，p-位進(jìn)攻 b.雜原子O、N 電負(fù)性大于C原子， 具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)I總體：+C I ，苯環(huán)上電子云密度增加，活化苯環(huán)-OH (NH2):I+C第68頁/共106頁X+ CI 使苯環(huán)上電子云密度減小，鈍化苯環(huán)；使苯環(huán)上繼續(xù)進(jìn)行親電取代反應(yīng)變得困難，第二個(gè)取代基難于進(jìn)入苯

21、環(huán)。但是 +C 效應(yīng)向鄰、對(duì)位供電，又使鄰對(duì)位的反應(yīng)活性大于間位。 即鄰、間、對(duì)位都被鈍化，只是鄰、對(duì)位被鈍化的程度更小，故X 仍是鄰對(duì)、位定位基。第69頁/共106頁NOO-配位鍵（-I，-C）常作付氏反應(yīng)溶劑第70頁/共106頁4、影響定位效應(yīng)的空間因素 1)芳環(huán)上原有基團(tuán)的空間阻礙效應(yīng)： 結(jié)論：芳環(huán)上原有烷基的體積增大，對(duì)位產(chǎn)物增多。RHNO3+H2SO4RNO2+RNO2R=CH3CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3位阻依次增大依次減少依次增多第71頁/共106頁ClH2SO4 / SO3ClHO3S99%SO3H 體積大第72頁/共106頁 5.多取代苯的定位規(guī)律 苯環(huán)上已有兩

22、個(gè)取代基，第三個(gè)取代基應(yīng)進(jìn)入什么位置呢？ (1)兩個(gè)已有基團(tuán)的定位效應(yīng)一致時(shí)，仍由上述 定位規(guī)律決定，如：CH3CH3次( )NO2COOHCH3NO2兩個(gè)位置完全相同第73頁/共106頁(2)兩個(gè)已有基團(tuán)的定位效應(yīng)不一致,有兩種情況兩個(gè)基團(tuán)不同類：由鄰對(duì)位定位基決定；CHOOHNO2NHCOCH3空間位阻大( )第74頁/共106頁兩個(gè)基團(tuán)同類i).定位能力強(qiáng)弱差別較大時(shí)，以強(qiáng)基定位為主； CH3OHCH3NR2NO2COOHCH3CH2CH3ii).定位能力差別不大時(shí)，很難預(yù) 測(cè)優(yōu)勢(shì)產(chǎn)物； 鄰對(duì)位定位基中，-O-、 -NR2、NH2、 -OH定位能 力特別強(qiáng)； 間位定位基中，-NH3+、

23、-NO2 、CN定位能力 也特別強(qiáng)第75頁/共106頁(3)兼顧空間位阻的影響定位基較大時(shí)，新基團(tuán)較難進(jìn)入其鄰位；HNO3, H2SO4NO2第76頁/共106頁 兩個(gè)定位基處于間位時(shí)， 新基團(tuán)較難進(jìn)入兩基之間。62%37%1%ClBrNHCOCH3NO2硝化反應(yīng)：78%8%14%第77頁/共106頁a.NO2SO3Hb.CH3SO3Hc.CH3Brd.COOHBre.O2Nf.NHCCH3=O第78頁/共106頁SO3HCH2CH3SO3HCH2CH3H2SO45060 C。SO3HC2H5ClAlCl3AlCl3C2H5ClCH2CH3H2SO4100 C。是是否否可可選選用用其其它它烷烷

24、基基化化試試劑劑？第79頁/共106頁CH2CH2CH2CH3NO2HNO3n-C4H9ClAlCl3CH2CH2CH2CH3H2SO4n-C3H7COClAlCl3COCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3Zn - Hg ， HClHNO3 + H2SO4先硝化可以嗎？第80頁/共106頁C(CH3)3SO3HNO2C(CH3)3C(CH3)3SO3HH2SO4(CH3)3CXAlCl3HNO3+ H2SO4幾乎100%的對(duì)位產(chǎn)物C(CH3)3C(CH3)3NO2(CH3)3CXAlCl3HNO3H2SO4H2SO4第81頁/共106頁合成舉例(1). 由甲苯制備鄰溴苯甲酸：H2SO4C

25、H3SO3HBr2FeCH3SO3HBrCH3COOHBrH+3OCH3BrKMnO4，H+第82頁/共106頁Br2Fe(2). 由甲苯制備 3-硝基-5-溴苯甲酸：CH3COOHBrNO2KMnO4COOHHNO3, H2SO4COOHNO2第83頁/共106頁C6H6AlCl3(3). 由苯制備 1,1-二苯基乙烷：CHCH3CH3CH2BrAlCl3CH2CH3NBSh法二：(過量)CHCH3BrCHCH3BrC6H6AlBr3 CH3CHBr2AlBr3第84頁/共106頁12345678910123456789101234567891012345678910萘蒽菲或第85頁/共10

26、6頁ClCl-氯萘-氯萘NO2NO2123456781，5-二硝基萘一元衍生物 -、 -第86頁/共106頁萘的結(jié)構(gòu) 0.1420.1360.1400.139鍵長(zhǎng)不再平均化第87頁/共106頁萘與苯的結(jié)構(gòu)比較： 苯苯(C6H6 )萘萘(C10H8)分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)平面環(huán)狀平面環(huán)狀平面環(huán)狀平面環(huán)狀C的雜化的雜化sp2sp2鍵鍵6中心中心6電子大電子大鍵鍵10中心中心10電子大電子大鍵鍵電子云密電子云密度度高度對(duì)稱高度對(duì)稱, 處處相同處處相同位位 位位離域能離域能150.5kJ/mol254.1kJ/mol( 2150.5kJ/mol)第88頁/共106頁萘的化學(xué)性質(zhì) I. 親電取代反應(yīng) 比苯易，

27、且主要在位II. 氧化與還原 比苯易（芳香性、穩(wěn)定性差）第89頁/共106頁X2萘萘的的親親電電取取代代反反應(yīng)應(yīng)CORCORRCOClCS2或 CCl4PhNO2AlCl3SO3HSO3H60165165XNO2HNO3,H2SO4位比苯快750倍位比苯快50倍第90頁/共106頁HSO3HSO3HHH空間擁擠空間相互作用小萘磺酸萘磺酸 萘-位反應(yīng)的活性低，但因SO3H基與H之間的排斥作用小， -萘磺酸的穩(wěn)定性比-萘磺酸好。故在較高的溫度下， 生成穩(wěn)定產(chǎn)物-萘磺酸為主，熱力學(xué)控制產(chǎn)物。 萘的-位電子云較高，反應(yīng)活性更高，生成-萘磺酸的 反應(yīng)速度更快。低溫時(shí)生成速度快的-位產(chǎn)物為主，是 動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物。 空間阻力大 磺酸基的體積較大，它與8 - 位上的氫原子之間的距離H 與 SO3H 的半徑之和，空間位阻大，-萘磺酸的穩(wěn)定性較差。第91頁/共106頁SO3HNaOH(熔融)+ONaOHH+-萘酚 - 萘磺酸是是制備某些- 化合物的橋梁。 SO3HNa2CO3SO3NaNaOH。ONaH+OH300 C第92頁/共106頁 一元取代萘的親電取代定位規(guī)律：第二個(gè)取代基進(jìn)入萘環(huán)的位置由原取代基和萘的-定位共同確定。（1）