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1、有機(jī)化合物適用學(xué)科化學(xué)適用年級(jí)高三適用區(qū)域人教版課時(shí)時(shí)長(zhǎng)(分鐘)120分鐘知識(shí)點(diǎn)甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等 在化工生產(chǎn)中的重要作用。乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。糖 類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)中重要的有機(jī) 反應(yīng)類(lèi)型。教學(xué)目標(biāo)1、了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2、了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4、了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5、了解糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。6、了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)方程式

2、和官能團(tuán)的性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。教學(xué)過(guò)程一、復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)本節(jié)課咱們主要講必修 2中所學(xué)習(xí)過(guò)的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)進(jìn)行習(xí)題的復(fù)習(xí)一遍。二、知識(shí)講解考點(diǎn)1重要的物理性質(zhì)1 有機(jī)物的溶解性(1 )難溶于水的有:各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分 子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低級(jí)的一般指N(C) < 4醇、(醚八 醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)??键c(diǎn)2重要的反應(yīng)1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1 )有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色:含有 戈、一 g C的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪

3、色: 酚類(lèi) 注意:苯酚溶液遇濃溴水時(shí), 除褪色現(xiàn)象之 外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色:含有一CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng)) 注意:純凈的只含有 一CHO (醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2) 無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3B2 + 60H = 5Br + BrO3 + 3出0或Br2 + 20H =Br- + BrO- + 出0 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S'-、SQ、SQ2-、I-、Fe2+2 .能使酸性高錳酸鉀溶液 KMn 04/H+褪色的物質(zhì)1) 有機(jī)物:含有、 c三

4、C 0H (較慢)、CH0的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但 苯不反應(yīng))2-Q-2+2) 無(wú)機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S、SQ、S032-、Br、I、Fe3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有 一0H、C00H的有機(jī)物與Na0H反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有 酚羥基、C00H的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CQ反應(yīng)的有機(jī)物:含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCQ;含有一C00H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CQ氣體;含有一S03H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CQ氣體。與NaHCQ反應(yīng)的有機(jī)物:含有 一C00H S0sH的有機(jī)物反應(yīng)生成

5、羧酸鈉、磺酸鈉并放出 等物質(zhì)的量的C02氣體。4 既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2C00H + HCl t H00CCHH3C1H2NCH2C00H +Na0HH 2NCH2C00Na + H20(2) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一C00H和呈堿性的一NH2,故蛋白 質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1) 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有一CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2) 銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全

6、溶解消失。(3) 反應(yīng)條件:堿性、.水浴加熱酸性條件下,則有Ag(NH3)2+ + 0H- + 3H+ = Ag + 2NH4+ + H2O 而被破壞。(4) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關(guān)反應(yīng)方程式:AgN03 + NH3 H2O = AgOHj + NWNOsAgOH + 2NHs H2O = Ag(NHs)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO + 2Ag(NH)2O * 2 Ag J + RCOONH + 3NH3 + HzO【記憶訣竅】:1水(鹽)、2 銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基):HCHO + 4Ag(Nli)2O 4Ag J

7、 + (NH02CQ + 6NH3 + 2出0乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH)2O _4Ag J + (NH02C2O4 + 6NH3 + 2比0甲酸:HCOOH + 2 Ag(N)2O 2 Ag J + (NH4)2CQ + 2NH3 + H2O葡萄糖:CH2OH(CHOH>CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag J +CHbOH(CHOH)COONH4+3NH3 +H2O6 .與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH仍過(guò)量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2) 斐林試劑的配制:向一定量

8、10%的NaOH溶液中,滴加幾滴 2%的CuSQ溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)(3)反應(yīng)條件:堿過(guò)量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一 CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)無(wú)變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSQ = Cu(OH> J + Na2S04RCHO + 2Cu(OH2 RCOOH + CuOj + 2H2OHCHO + 4Cu(OH2亠一 CO2 + 2Cu2O J + 5H2

9、OOHC-CHO + 4Cu(O HOOC-COOH + 2CuOj + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH2 CQ + CitOj + 3出0CH2OH(CHOH%CHO + 2Cu(OH)* CH2OH(CHOH>COOH + CiaOj + 2H2O(6)定量關(guān)系:一COOH? Cu(OH2? CU2+ (酸使不溶性的堿溶解)一CHO2Cu(OH)zCuzOHCHO- 4Cu(OH)2 2Cu>O7 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類(lèi)(單糖除外)、肽類(lèi)(包括蛋白質(zhì))HX + NaOH = NaX + HO(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa +2O

10、RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或'二&能跟FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類(lèi)化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。 考點(diǎn)3各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類(lèi)另U烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)G H2n(n2)CnH2n-2(n > 2)CnH2n-6(n > 6)代表物結(jié)構(gòu)式HHHH Z C-C/XHHH 8 C0分子形狀正四面體6個(gè)原子 共平面型4個(gè)原子 同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代;裂化;不 使酸性KMnO4溶液 褪色跟花、出、H

11、X、H2O、HCN 力口 成,易被氧 化;可加聚跟 X2、出、HX、 HCN加成;易 被氧化;能加 聚得導(dǎo)電塑 料跟H2加成;FeXs催化下鹵代; 硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:RX多元飽和鹵 代烴 :Ci H2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br(Mr: 109)鹵素原子直接與烴 基結(jié)合3-碳上要有氫原子 才能發(fā)生消去反應(yīng)1與NaOH水溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng)生成醇2與NaOH醇溶液共熱發(fā) 生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:G H2n+2Om醇羥基OHCH3OH(Mr: 32)C2H5OH(M

12、r: 46)羥基直接與鏈烴基 結(jié)合,OH及CO 均有極性。3碳上有氫原子才 能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才 能被催化氧化,伯醇 氧化為醛,仲醇氧化 為酮,叔醇不能被催 化氧化。1跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反 應(yīng)生成鹵代烴3脫水反應(yīng):乙醇40 C分子間脫水成醚J 170 C分子內(nèi)脫水生成烯 b催化氧化為醛或酮5般斷O H鍵與羧酸 及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R 0R'醚鍵C2H5O C2H5(Mr: 74)CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、 堿、氧化劑反應(yīng)酚創(chuàng)OH酚羥基OH(Mr: 94)OH直接與苯環(huán)上 的碳相連,受苯環(huán)影 響能微弱電離。1弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代

13、反應(yīng) 生成沉淀3遇FeC3呈紫色4易被氧化醛0 / R£H醛基0chtHCHO(Mr: 30)0 / C-H(Mr: 44)HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO丿-有極性、能加 成。1與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試 齊9、斐林試劑、酸性高錳 酸鉀等)氧化為羧酸酮RJ-r羰基XIC(Mr: 58)有極性、能加成與出、HCN加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0 / OH羧基0 / YTH0 z CHjCOH(Mr: 60)受羰基影響,O H 能電離出H,丿一 受羥基影響不能被 加成。1具有酸的通性2. 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2 加成3. 能與含一NH2物質(zhì)縮

14、去 水生成酰胺(肽鍵)酯0酯基0 / -CORHCOOCHs(Mr: 60) 0CHjC0?比(Mr: 88)1酯基中的碳氧單鍵易斷裂1. 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸 和醇2. 也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成 新酯和新醇硝酸 酯R0NC2硝酸酯基ONO2CHjONOj CH WO2 CHjONQa不穩(wěn)定易爆炸硝基 化合 物R N02硝基一NO21創(chuàng),一硝基化合物較穩(wěn)疋一般不易被氧化劑氧化, 但多硝基化合物易爆炸1氨基 酸RCH(NH2)C0OH氨基一NH2 羧基COOHH2NCH2COOH (Mr: 75)NH2能以配位鍵結(jié) 合H+; COOH能部 分電離出H兩性化合物能形成肽鍵4 nh-蛋白 質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不

15、可用通式 表示肽鍵$曲-C氨基一NH2 羧基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié) 構(gòu)1倆性2. 水解3. 變性4. 顏色反應(yīng) (生物催化劑)5. 灼燒分解糖多數(shù)可用下 列通式表示:Cn(H2O)m羥基一O卜 醛基一CH0羰基Y O葡萄糖CF2OH(CHOH4CHO淀粉(CsHioO5)n纖維素QH7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基 酮或它們的縮合物1. 氧化反應(yīng) (還原性糖)2. 加氫還原3. 酯化反應(yīng)4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙 醇油脂酯基酯基中的碳氧單鍵 易斷裂烴基中碳碳雙鍵能 加成1水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2硬化反應(yīng)CrfiBCOOCH3CifecoopCifeCOOCHaRCOOCEj

16、ROOCHi0-C-OR可能有碳 碳雙鍵考點(diǎn)4有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試劑 名稱(chēng)酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeC3溶液碘水酸堿指示劑NaHCCb少量過(guò)量飽和被鑒別物 質(zhì)種類(lèi)含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)、 烷基苯。但醇、醛 有干擾。含碳碳 雙鍵、三 鍵的物 質(zhì)。但醛 有干擾。苯酚溶液含醛 基化 合物 及葡 萄糖、 果糖、 麥芽 糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不 能使酸 堿指示 劑變色)羧酸現(xiàn)

17、象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層岀現(xiàn) 白色 沉淀岀現(xiàn)銀鏡岀現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體考點(diǎn)5同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的種類(lèi)仁碳鏈異構(gòu)2 位置異構(gòu)3 官能團(tuán)異構(gòu)(類(lèi)別異構(gòu))(詳寫(xiě)下表)4 順?lè)串悩?gòu)5.對(duì)映 異構(gòu)(不作要求)常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例G1H2 n烯烴、環(huán)烷烴1賢CH2=CHCHs 與兒CnH2 n-2炔烴、二烯烴CH= C-CH2CH3 與 Cf=CHCH=CHCn H2n+2O飽和一兀醇、醚C2H5OH與 CHOCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO 、CfCOCf 、CH=CHCHOH與CHj - CH-

18、C HjCHi- C H-QHX /V/0ch2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH HCOOCH 與 HO-CH3-choCiH2n-6。酚、芳香醇、芳香醚卜期、與V-0CHjCnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2 COOHG(H20)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 庶糖與麥牙糖(C12H22O1I)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律思維一定要書(shū)寫(xiě)時(shí),要盡量把主鏈寫(xiě)直,不要寫(xiě)得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺(jué);有序,可按下列順序考慮:1 主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。2 按照碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)T順?lè)串悩?gòu)T官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),

19、也可按官能團(tuán)異構(gòu)T碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)T順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě),不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和 重寫(xiě)。3 若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 考點(diǎn)6重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)'OH 1rONOl,/玻出50*(CiHA-ONOj+ 3 ftrfiUNUj厶BOH -鼻LONQC1水解反應(yīng).::疔弗化;)*邸加剌岸竺-叫+也0 磺化 +0S03H +H:0A其他:+ HBr QH曲r + HjONaOHC2H5CI+H2O” C2H5OH+HCICH3COOCH5 + H2O無(wú)機(jī)酸或膽 T CH3COOH+CH5OH2 加成反應(yīng)CH,CH=CH)+ HC1一 CHCHCHjClCnHsCOOfHaCi7H35COOCH2CuhisOTOCH + 地 隕CuCOOCH CuCOOCH"徳評(píng)壬o0 隸鹽 r HCCH#HCCH 七0 蘭fCH3CL H OH、11 0IINiCHjCH + Ha

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