薄層層析分析偶氮苯光異構化反應有機化學實驗報告

1、有機化學實驗報告實驗名稱:薄層層析分析偶氮苯光異構化反應學生姓名：大芒果學號;專 業(yè):理科2班年級班級:2014級理2指導老師:曾志日期 2015年10月 13實驗報告書寫要求1 實驗報告應妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補；如有缺、漏頁，詳細說明原因。2 實驗報告應用字規(guī)范， 字跡工整， 須用藍色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實驗裝置圖除外） 。3實驗現(xiàn)象必須做到及時、真實、準確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實驗結果必須如實記錄，嚴禁偽造數(shù)據(jù)。4實驗前必須做好實驗預習?！緦嶒災康摹?、掌握薄層層析板活化的方

2、法；2、掌握薄層層析的原理及操作?！緦嶒炘怼?（包括反應機理）（ 1）色譜法是分離、提純和鑒定有機化合物的重要方法，有著廣泛的用途。薄層層析法是快速分離和定性分析少量物質(zhì)的一種很重要的實驗技術， 也用于跟蹤反應進程。 最典型的是在玻璃板上均勻鋪上一薄層吸附劑，制成薄層板，用毛細管將樣品溶液點在起點處，把此薄層板置于盛有溶劑的容器中，待溶液到達前沿后取出，晾干，顯色，測定色斑的位置。由于分離是在薄層板上進行，故稱為薄層層析。（ 2） 薄層色譜是利用混合物中各組分在某一物質(zhì)中的吸附分配性質(zhì)不同， 或其它親和作用性能的差異， 使混合物的溶液流經(jīng)該種物質(zhì)，進行反復的吸附或分配等作用，從而將組分分開。

3、（ 3）偶氮苯有兩種結構形式，順式與反式異構體，正常情況下反式異構體較為穩(wěn)定。但是在光照（UV）的情況下，反式偶氮苯可以獲得足夠的活化能從低能態(tài)的反式狀態(tài)轉(zhuǎn)化為高能態(tài)的順式狀態(tài)。因而反式偶氮苯在光照條件作用下可以得到順反混合物。X »%"、X./N=N2n=n* *r. *.QH,反偶氤米順偶鼠革生成的混合物的組成與照射的波長、 強度、時間有關。若實驗中 使用紫外光（365nm）照射反應溶液，經(jīng)照射后的溶液由 90%以上的 為順式異構體。本實驗使用日光，則其產(chǎn)物中二者比例相近。由于順式偶氮苯的極性大于反式偶氮苯，故其可通過薄層色譜進 行簡單的分離鑒定。其Rf值的計算滿足如下

4、公式：d （樣品驚點中心,斑點中心），一d卜下品原點鼻心.箔劑前沿）【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點/ C沸點/ C外觀偶氮苯66293橙色至紅色晶體無水苯無色透明易揮發(fā)液體石油醍<-7330-80無色透明液體乙酸乙酯-8477無色液體【儀器裝置】1、主要儀器：量筒、玻璃點樣毛細管、燒杯、薄層板2、實驗裝置:點樣薄層層析展【實驗步驟及現(xiàn)象】反應時間1h實驗步驟實驗現(xiàn)象a）光照異構化取g反式偶氮苯溶于 5 mL無水苯中，將此溶液放于兩個小試管中,其中一試管放在太陽光下照射1h進行光異構化反應；另一試管放于陰暗處避免光線照射，將兩者進行對比。2只試管中溶 液均為橙色， 未光照的溶液 跟光

5、照后的溶 液顏色無明顯 區(qū)別20minb）異構體的分離鑒定取管口平整的毛細管吸取光照后的 偶氮苯溶液，在離薄層（硅膠板）一端 1cm的起點線上點樣。再用另一毛 細管吸取未經(jīng)光照的反式偶氮茉溶 液在起點線處點樣，兩個樣點之間 的距離為1cm。待樣點干燥后放在 盛有15ml體積比為95: 5的石油醍 -乙酸乙酯作展開劑的棕色廣口瓶 中展開（使薄層板與水平成 45°角， 點樣端伸入展開劑約），待展開劑上 行離板上端約1cm處時取由薄層 板，立即記下展開劑前沿的位置。晾干后觀察。計算Rf值溶液移動的距 離為，經(jīng)光照后 的偶氮苯后兩 個黃色斑點， 一個斑點移動 的距離為，另 一個斑點移動 的距

6、離為；未 光照的偶氮苯 只有一個斑 點，移動的距 離為【實驗結果】光照后的偶氮苯，由于光的激發(fā)原來反式異構體有部分 轉(zhuǎn)成順式。與未光照的偶氮苯對比得，順式偶氮苯的移動距 離為，反式偶氮苯移動的距離為Rf（順式偶氮苯）=Rf（反式偶氮苯）=【實驗討論】1、順式偶氮苯具有一定的偶極矩，極性較大，Rf 值較小；反式偶氮苯由于結構對稱，偶極矩為零，因此極性較小，Rf值較大。2、點樣時斑點盡可能小，以免在展開時造成擴散，分離不佳。【思考題】1、什么是Rf 值為什么可利用Rf 值來鑒定化合物答：Rf 值是樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動的距離與流動相前沿的距離之比?；衔锏奈侥芰εc它們的

7、極性成正比，具有較大極性的化合物吸附較強，因此 Rf 值較小。在給定的條件下（吸附劑、展開劑、板層厚度等） ，化合物移動的距離和展開劑移動的距離之比是一定的， 即 Rf 值是化合物的物理常數(shù)， 其大小只與化合物本身的結構有關，因此可以根據(jù)Rf 值鑒別化合物。2、展開劑的高度若超過了點樣線，對薄層色譜有何影響答：展開劑若高于樣品點，會使本就少量的樣品溶于展開劑，難以隨展開劑的展開而分離，達不到分離的目的。3、樣品斑點過大對分離效果會產(chǎn)生什么影響答：樣品的用量對物質(zhì)的分離有很大的影響，若樣品量太小，有的成分不易顯出，若量太多，斑點過大，易造成交叉和拖尾現(xiàn)象。4、薄層色譜法，一塊合格的薄層板應具備哪些主要特點答：一塊合格薄層色譜首先要求具有適中的厚度和粉末密度，粉末不能太薄也不能太厚。其次必須平整，不能有高有低，尤其邊遠地區(qū)不能有和中心厚度不一的情況；其次薄層色譜要經(jīng)過烘箱活化，此時烘箱處理后不能出現(xiàn)開裂現(xiàn)象；厚度不均會影響爬板的效果，有時候甚至會讓樣點路徑偏移，因為厚薄不一導致有些地方展開劑上升速率和其他地方不同。5、在混合物薄層色譜實驗中，如何判定各組分在薄層板上的位置答：用薄層色譜時，通常會知道里面