高中化學 專題三 讓有機反應為人類造福專題歸納整合課件 蘇教版選修2-蘇教版高二選修2化學課件

1、專題歸納整合專題歸納整合 請用一句話表達下列關(guān)鍵詞：請用一句話表達下列關(guān)鍵詞：親水基團疏水基團磺化反應纖維素火棉膠棉高分子親水基團疏水基團磺化反應纖維素火棉膠棉高分子化合物合成樹脂加成聚合縮合聚合白色污染化合物合成樹脂加成聚合縮合聚合白色污染提示提示親水基團、疏水基團：表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)由兩部分親水基團、疏水基團：表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)由兩部分構(gòu)成，一部分是具有親水性質(zhì)的基團叫親水基團，一部分是疏構(gòu)成，一部分是具有親水性質(zhì)的基團叫親水基團，一部分是疏水性質(zhì)的基團叫疏水基團。水性質(zhì)的基團叫疏水基團?；腔磻河袡C化合物分子中的氫被磺酸基取代的反應磺化反應：有機化合物分子中的氫被磺酸基取代的反應纖

2、維素：它是一種多糖，是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)纖維素：它是一種多糖，是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)火棉、膠棉：含氮量低的纖維素硝酸酯叫膠棉，含氮量高的叫火棉、膠棉：含氮量低的纖維素硝酸酯叫膠棉，含氮量高的叫火棉火棉高分子化合物：分子量很大、結(jié)構(gòu)復雜，具有不同于小分子化高分子化合物：分子量很大、結(jié)構(gòu)復雜，具有不同于小分子化合物的物理性質(zhì)，化學性質(zhì)和力學性能合物的物理性質(zhì)，化學性質(zhì)和力學性能合成樹脂：它是塑料的主要成分，如聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙合成樹脂：它是塑料的主要成分，如聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等，可以用來制造不同的塑料如烯等，可以用來制造不同的塑料如PVC、PE、PP等等加成聚合：由不飽和有機物

3、形成的鏈節(jié)而聚合的反應加成聚合：由不飽和有機物形成的鏈節(jié)而聚合的反應縮合聚合：反應前后，化學鍵的不飽和度不發(fā)生變化，同時生縮合聚合：反應前后，化學鍵的不飽和度不發(fā)生變化，同時生成小分子化合物的反應成小分子化合物的反應白色污染：由塑料制品廢棄物所帶來的環(huán)境污染，稱為白色污染：由塑料制品廢棄物所帶來的環(huán)境污染，稱為“白色白色污染污染”1膠棉和火棉有什么區(qū)別？膠棉和火棉有什么區(qū)別？ 提示提示均屬于纖維素硝酸酯、屬于酯類，兩者的含氮量不均屬于纖維素硝酸酯、屬于酯類，兩者的含氮量不同，含氮高的為火棉，含氮低的為膠棉。同，含氮高的為火棉，含氮低的為膠棉。2纖維素與淀粉互為同分異構(gòu)體嗎？為什么？纖維素與淀粉

4、互為同分異構(gòu)體嗎？為什么？ 提示提示不是。盡管分子式均可寫成不是。盡管分子式均可寫成(C6H10O5)n，但，但n值不同。值不同。3塑料與合成的樹脂的關(guān)系如何？塑料與合成的樹脂的關(guān)系如何？ 提示提示塑料是人工利用合成樹脂制造而成的，合成樹脂是塑塑料是人工利用合成樹脂制造而成的，合成樹脂是塑料的原料、塑料種類繁多。料的原料、塑料種類繁多。4從生成物來看，加聚反應和縮聚反應有什么不同？從生成物來看，加聚反應和縮聚反應有什么不同？ 提示提示加聚反應無小分子生成，而縮聚反應有小分子生成。加聚反應無小分子生成，而縮聚反應有小分子生成。5聚合物中的單體和鏈節(jié)有何區(qū)別？聚合物中的單體和鏈節(jié)有何區(qū)別？1肥皂和

5、合成洗滌劑的優(yōu)缺點肥皂和合成洗滌劑的優(yōu)缺點 提示提示(1)合成洗滌劑的優(yōu)點合成洗滌劑的優(yōu)點 肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑的使用不受水質(zhì)肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑的使用不受水質(zhì)的限制。因為硬水中的鈣、鎂離子會跟肥皂生成高級脂肪酸的限制。因為硬水中的鈣、鎂離子會跟肥皂生成高級脂肪酸鈣、鎂鹽類沉淀，使肥皂喪失去污能力。而合成洗滌劑在硬鈣、鎂鹽類沉淀，使肥皂喪失去污能力。而合成洗滌劑在硬水中生成的鈣、鎂鹽類能夠溶于水，不會喪失去污能力。水中生成的鈣、鎂鹽類能夠溶于水，不會喪失去污能力。 合成洗滌劑去污能力強，并且適合洗衣機使用。合成洗滌劑去污能力強，并且適合洗衣機使用。 合成洗滌劑原

6、料便宜。制造合成洗滌劑的主要原料是石合成洗滌劑原料便宜。制造合成洗滌劑的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更價廉易油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更價廉易得。得。(2)合成洗滌劑的缺點合成洗滌劑的缺點洗滌劑對環(huán)境的影響較大。合成洗滌劑的制造過程中產(chǎn)生大量洗滌劑對環(huán)境的影響較大。合成洗滌劑的制造過程中產(chǎn)生大量的廢水和廢氣，它的使用，特別是含磷洗滌劑的使用，又增添的廢水和廢氣，它的使用，特別是含磷洗滌劑的使用，又增添了一系列的環(huán)境污染。了一系列的環(huán)境污染。(3)肥皂的優(yōu)點肥皂的優(yōu)點肥皂使用后排放出去時，很快就可由微生物分解。所以相對來肥皂使用后排放出去時，很快就可由微

7、生物分解。所以相對來說，肥皂在生產(chǎn)和使用上，對環(huán)境的影響是輕微的。說，肥皂在生產(chǎn)和使用上，對環(huán)境的影響是輕微的。(4)肥皂的缺點肥皂的缺點肥皂洗滌的不利之處是，水中的礦物質(zhì)會與肥皂起反應，形成肥皂洗滌的不利之處是，水中的礦物質(zhì)會與肥皂起反應，形成不能溶解的薄膜，這將使衣物變灰，而薄膜將形成殘渣。不能溶解的薄膜，這將使衣物變灰，而薄膜將形成殘渣。2磺化反應在合成洗滌劑生產(chǎn)中的應用磺化反應在合成洗滌劑生產(chǎn)中的應用 提示提示有機化合物分子中的氫被磺酸基有機化合物分子中的氫被磺酸基(SO3H)取代的反應取代的反應稱為磺化反應，苯及其衍生物幾乎都可以進行磺化反應。稱為磺化反應，苯及其衍生物幾乎都可以進行

8、磺化反應。 苯磺酸在加熱條件下與稀硫酸反應，可失去磺酸基生成苯，苯磺酸在加熱條件下與稀硫酸反應，可失去磺酸基生成苯，這是苯的磺化反應的逆反應。這是苯的磺化反應的逆反應。 磺化反應的可逆性在有機合成中十分有用，在合成時可通過磺化反應的可逆性在有機合成中十分有用，在合成時可通過磺化反應保護苯環(huán)上的某一位置，待進一步發(fā)生某一反應磺化反應保護苯環(huán)上的某一位置，待進一步發(fā)生某一反應后，再通過稀硫酸將磺酸基除去，即可得到所需的化合物。后，再通過稀硫酸將磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有機強酸，在水中溶解度很大，在有機分子中引入磺苯磺酸是有機強酸，在水中溶解度很大，在有機分子中引入磺酸基后可增加其

9、在水中的溶解度。合成洗滌劑是烷基苯磺酸的酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗滌劑是烷基苯磺酸的鈉鹽，烷基是親油部分，磺酸基是親水部分，其合成路線如鈉鹽，烷基是親油部分，磺酸基是親水部分，其合成路線如下：下：3單體的判斷方法？單體的判斷方法？ 提示提示從高聚物的結(jié)構(gòu)入手，首先判斷高分子是加成聚合得從高聚物的結(jié)構(gòu)入手，首先判斷高分子是加成聚合得到還是縮聚反應得到，再據(jù)高分子鏈節(jié)判斷對應的單體分到還是縮聚反應得到，再據(jù)高分子鏈節(jié)判斷對應的單體分子。子。4如何處理和預防白色污染？如何處理和預防白色污染？ 提示提示合成材料廢棄物的急劇增加，特別是一些塑料制品的合成材料廢棄物的急劇增加，特別是一些塑料制品

10、的廢棄物所帶來的環(huán)境污染稱為廢棄物所帶來的環(huán)境污染稱為“ “白色污染白色污染” ”?！?“白色污染白色污染” ”最為嚴最為嚴重的是食品包裝袋、原料包裝袋的廢棄。由于它們是一種不重的是食品包裝袋、原料包裝袋的廢棄。由于它們是一種不能被微生物分解的材料，因而造成危害較大。消除白色污染能被微生物分解的材料，因而造成危害較大。消除白色污染的可能方法有：塑料的減量化、再利用、再循環(huán)，或應用塑的可能方法有：塑料的減量化、再利用、再循環(huán)，或應用塑料制備它們的材料，如汽油、涂料等。另一種方法是尋求新料制備它們的材料，如汽油、涂料等。另一種方法是尋求新的可分解的替代品。的可分解的替代品。 有機合成為人類的生活帶

11、來了很大的方便，可以說人類生活質(zhì)有機合成為人類的生活帶來了很大的方便，可以說人類生活質(zhì)量的改善和提高與有機合成密切相關(guān)，如人類所用的洗滌劑、量的改善和提高與有機合成密切相關(guān)，如人類所用的洗滌劑、化妝品、農(nóng)藥、醫(yī)藥、各種塑料、橡膠、纖維等，在高考命題化妝品、農(nóng)藥、醫(yī)藥、各種塑料、橡膠、纖維等，在高考命題中有機合成已成為一個熱點，具體的考查角度有以下幾個方中有機合成已成為一個熱點，具體的考查角度有以下幾個方向：向：學科思想培養(yǎng)三學科思想培養(yǎng)三有機合成給人類造福的命題角度和解題指導有機合成給人類造福的命題角度和解題指導2官能團的消除官能團的消除 (1)通過加成消除不飽和鍵。通過加成消除不飽和鍵。 (

12、2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基通過消去或氧化、酯化等消除羥基(OH)。 (3)通過加成或氧化等消除醛基通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。3官能團間的衍變官能團間的衍變 根據(jù)合成需要根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑有時題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進，可進行有機物的官能團衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進。常見的行有機物的官能團衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式：有三種方式：4碳骨架的增減碳骨架的增減 (1)增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與出，常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和

13、化合物間的反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。加成、聚合等。 (2)變短：如烴的裂化裂解，某些烴變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴如苯的同系物、烯烴)的的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。氧化、羧酸鹽脫羧反應等。請回答下列問題：請回答下列問題：(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：寫出結(jié)構(gòu)簡式：D：_，F(xiàn)：_。(2)上述屬于取代反應的有上述屬于取代反應的有_(選填序號選填序號)。(3)寫出反應的化學方程式：寫出反應的化學方程式：_。解析解析題中信息分兩部分，一是題中給出的兩個新反應，二是題中信息分兩部分，一是題中給出的兩個新反應，二是合成路線圖，審題時需將兩者結(jié)合起來分析。觀察合成路線圖合成路線圖，審題時

14、需將兩者結(jié)合起來分析。觀察合成路線圖可判斷可判斷K分子中所含碳原子數(shù)應該是分子中所含碳原子數(shù)應該是E分子碳原子數(shù)的兩倍，再分子碳原子數(shù)的兩倍，再結(jié) 合 第 一 個 新 反 應 可 確 定結(jié) 合 第 一 個 新 反 應 可 確 定 E 是是 C H2= = = C H2， F 是是HOCH2CH2Cl，G是是ClCH2CHO，H是是ClCH2COOH，I是是CH3CH2OH，K是是ClCH2COOCH2CH3。再從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)開始分。再從產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)開始分析，析，A應該是甲苯。應該是甲苯。 方向二有機合成的兩種重要的反應類型方向二有機合成的兩種重要的反應類型【知識基礎(chǔ)知識基礎(chǔ)】1加聚反應和縮聚反應的

15、比較加聚反應和縮聚反應的比較加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應反應物特征反應物特征含不飽和鍵含不飽和鍵(如如 等等)含特征官能團含特征官能團(如如OH、COOH等等)產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相聚合物與單體具有相同的組成同的組成聚合物和單體組成不聚合物和單體組成不同同產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O)等等反應種類反應種類單烯加聚、雙烯加聚單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類、酯化類酚醛縮聚類、酯化類、成肽類、成肽類 在有機合成中是選擇加聚反應還是選擇縮聚反在有機合成中是選擇加聚反應還是選擇縮聚反應，關(guān)鍵看單體的結(jié)構(gòu)和目標分子的結(jié)構(gòu)關(guān)系，若共價鍵的飽應，關(guān)

16、鍵看單體的結(jié)構(gòu)和目標分子的結(jié)構(gòu)關(guān)系，若共價鍵的飽和度發(fā)生了變化則加聚反應，否則是縮聚反應。和度發(fā)生了變化則加聚反應，否則是縮聚反應?！窘忸}指導解題指導】 化學纖維是傳統(tǒng)三大合成高分子材料之一，其中的滌綸化學纖維是傳統(tǒng)三大合成高分子材料之一，其中的滌綸和維尼綸至今仍在紡織業(yè)中作為重要的原料。滌綸、維尼和維尼綸至今仍在紡織業(yè)中作為重要的原料。滌綸、維尼綸的結(jié)構(gòu)簡式如下：綸的結(jié)構(gòu)簡式如下： 滌綸：滌綸：【例例2】工業(yè)上用煤、石油等綜合利用的產(chǎn)物生產(chǎn)滌綸和維尼綸，下面工業(yè)上用煤、石油等綜合利用的產(chǎn)物生產(chǎn)滌綸和維尼綸，下面是合成所需基本原料的制備方法：是合成所需基本原料的制備方法：回答下列問題：回答下列

17、問題：(1)G與與L反應生成反應生成N的反應類型是的反應類型是_。(2)合成滌綸的流程中，可以重復利用的物質(zhì)的名稱是合成滌綸的流程中，可以重復利用的物質(zhì)的名稱是_。(3)高分子化合物高分子化合物O_(填填“能能”或或“不能不能”)溶于水，原因溶于水，原因是是_。(4)寫出寫出M和和J反應生成滌綸的化學方程式反應生成滌綸的化學方程式(滌綸的結(jié)構(gòu)中應含有滌綸的結(jié)構(gòu)中應含有終止基團終止基團)：_。(5)寫出寫出O與與E反應生成維尼綸的化學方程式：反應生成維尼綸的化學方程式：_。解析解析分析滌綸和維尼綸的結(jié)構(gòu)可知，合成滌綸的兩種單體是分析滌綸和維尼綸的結(jié)構(gòu)可知，合成滌綸的兩種單體是乙二醇和對苯二甲酸，

18、如果同學們能熟練判斷單體的話，也可乙二醇和對苯二甲酸，如果同學們能熟練判斷單體的話，也可確定維尼綸是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反應流程：因確定維尼綸是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反應流程：因A在高溫下能夠與水蒸氣和氧化鈣反應，且在高溫下能夠與水蒸氣和氧化鈣反應，且A為單質(zhì)，由此可知為單質(zhì)，由此可知A為碳單質(zhì)，為碳單質(zhì)，F(xiàn)為為CaC2，G為乙炔；為乙炔；B、C為為CO和和H2中的一種，二中的一種，二者反應的產(chǎn)物能夠在銅的作用下反應，且者反應的產(chǎn)物能夠在銅的作用下反應，且D能夠與羧酸發(fā)生酯化能夠與羧酸發(fā)生酯化反應，所以反應，所以D為甲醇，為甲醇，E為甲醛。對苯二甲酸和甲醇反應的產(chǎn)物為甲醛。對

19、苯二甲酸和甲醇反應的產(chǎn)物M應是對苯二甲酸二甲酯，根據(jù)滌綸的結(jié)構(gòu)簡式可知應是對苯二甲酸二甲酯，根據(jù)滌綸的結(jié)構(gòu)簡式可知J為乙二為乙二醇，它和醇，它和M發(fā)生酯交換反應生成了滌綸，發(fā)生酯交換反應生成了滌綸，J由由H合成，由此可知合成，由此可知H為乙烯，為乙烯，I為為1,2二溴乙烷，二溴乙烷，K為乙醇，為乙醇，L為乙酸。為乙酸。答案答案(1)加成反應加成反應(2)甲醇甲醇(3)能分子鏈中有許多親水基能分子鏈中有許多親水基(OH)方向三高分子化合物單體的判斷方向三高分子化合物單體的判斷【知識基礎(chǔ)知識基礎(chǔ)】2加聚產(chǎn)物加聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個碳原子凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的高聚物，的高聚物， 其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：(2甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯)。(2)凡鏈節(jié)主鏈中只有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈中只有四個碳原子(無其他原子無其他原子)