高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.3.2 鹵代烴（2）課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)條件是？溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)條件是？(1) 水解反應(yīng)水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員的痛感，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員的痛感，這種物質(zhì)的主要成分屬于這種物質(zhì)的主要成分屬于鹵代烴鹵代烴。日常生活中經(jīng)常用到。日常生活中經(jīng)常用到鹵代烴鹵代烴，如塑料水管，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙烯，不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等。今天我們烯，不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等。今天我們?cè)谠阡逡彝殇逡彝榻Y(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)

2、構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，的基礎(chǔ)上，學(xué)習(xí)有關(guān)學(xué)習(xí)有關(guān)鹵代烴鹵代烴的性質(zhì)。的性質(zhì)。一一、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)1鹵代烴是烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵代烴是烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被_取代后所取代后所得到的化合物。它的官能團(tuán)為得到的化合物。它的官能團(tuán)為_(kāi)。2鹵代烴的分類(lèi)鹵代烴的分類(lèi)(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為_(kāi)、_、_、_。(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同，可分為根據(jù)分子中所含烴基的不同，可分為_(kāi)和和_。(3)根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目不同，可分為根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目不同，可分為_(kāi)和和_。多鹵代烴多鹵代烴鹵素原子鹵素原子X(jué)氟代烴氟代烴氯代烴氯代

3、烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴飽和鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴一鹵代烴一鹵代烴第二節(jié)第二節(jié) 鹵代烴（第二課時(shí)）鹵代烴（第二課時(shí)）鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用3鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性：溶解性：鹵代烴都鹵代烴都_水，可溶于有機(jī)溶劑。水，可溶于有機(jī)溶劑。(2)沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基的增大呈現(xiàn)鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基的增大呈現(xiàn)_的趨勢(shì)，且較的趨勢(shì)，且較相應(yīng)的烷烴相應(yīng)的烷烴_。這是因?yàn)?。這是因?yàn)镃X鍵具有極性，增大了分子鍵具有極性，增大了分子間作用力的緣故。同一鹵代烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多，沸點(diǎn)間作用力的緣故。同一鹵代烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多，沸點(diǎn)_。不溶于不溶于

4、遞增遞增高高越低越低一一、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)(3)密度：密度：一鹵代烷的密度較相應(yīng)的烷烴大，但一氯代烷的密度都一鹵代烷的密度較相應(yīng)的烷烴大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度隨烴基的增大而呈現(xiàn)比水的小。在同系物中，密度隨烴基的增大而呈現(xiàn)_的趨的趨勢(shì)，這是鹵素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小的緣故。勢(shì)，這是鹵素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小的緣故。烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中，密度和沸點(diǎn)最低的是烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中，密度和沸點(diǎn)最低的是_。遞減遞減氟代烴氟代烴3鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)一一、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)4鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵

5、代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)氫氧化鈉醇溶液共熱氫氧化鈉醇溶液共熱一一、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)（2）水解（取代）反應(yīng)）水解（取代）反應(yīng)氫氧化鈉水溶液氫氧化鈉水溶液一鹵代烴可制一元醇，二鹵代烴可制二元醇。一鹵代烴可制一元醇，二鹵代烴可制二元醇。CH3OH+HClCH2OHCH2OH+2HBr4鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)一一、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)、鹵代烴的分類(lèi)及性質(zhì)二、二、鹵代烴與環(huán)境污染鹵代烴與環(huán)境污染有些多鹵代烴，如氟氯代烷有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名為氟利昂商品名為氟利昂)，是含氟和氯的，是含氟和氯的烷烴衍生物，它的烷烴衍生物，它的_、_，具有，具有_、_、_等特點(diǎn)，

6、被廣泛用作等特點(diǎn)，被廣泛用作_、_、_等。但是，含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧產(chǎn)生破壞作用，形等。但是，含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。成臭氧空洞，危及地球上的生物。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定無(wú)毒無(wú)毒不燃燒不燃燒易揮發(fā)易揮發(fā)易液化易液化制冷劑制冷劑滅火劑滅火劑溶劑溶劑【例題一例題一】下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A一氯甲烷一氯甲烷B1溴溴2甲基丙烷甲基丙烷C1氯氯2,2二甲基丙烷二甲基丙烷D3氯氯2,2,4,4四甲基戊烷四甲基戊烷鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。能發(fā)

7、生消去反應(yīng)的鹵代烴特點(diǎn)是與連鹵原子的碳鄰近的碳原子上有代烴特點(diǎn)是與連鹵原子的碳鄰近的碳原子上有H原子，原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)，由此分析只有才能發(fā)生消去反應(yīng)，由此分析只有B正確。正確。B答案答案【解析解析】一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)1水解反應(yīng)水解反應(yīng) 鹵代烴水解時(shí)，只斷裂碳鹵鍵鹵代烴水解時(shí)，只斷裂碳鹵鍵( )。即。即 ，因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只是難易程度不同。，因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只是難易程度不同。(1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和

8、化合物。子，從而形成不飽和化合物。例如，例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如，發(fā)生消去反應(yīng)。例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如 。

9、有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同產(chǎn)物。例如：消去反應(yīng)可能生成不同產(chǎn)物。例如：(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律2鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。例如，元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解

10、反應(yīng)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子(官能團(tuán)官能團(tuán))的作用。的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用共用電子對(duì)偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 消去反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)

11、條件NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱實(shí)質(zhì)實(shí)質(zhì)失去失去HX分子，形成分子，形成不飽和鍵不飽和鍵X被被OH取代取代鍵的變化鍵的變化CX與與CH斷裂斷裂形成形成C=C或或CC與與HXCX斷裂形成斷裂形成COH鍵鍵一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別（2）二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入）二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵，例

12、如：三鍵，例如：(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 或或 。注意注意鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時(shí)，一般不鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂，在水溶液體系中不電離，無(wú)易斷裂，在水溶液體系中不電離，無(wú)X(鹵素離子鹵素離子)存在，所以向鹵代存在，所以向鹵代烴中直接加入烴中直接加入AgNO3溶液，將得不到鹵化銀溶液，將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉的沉淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)

13、方法如下：淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下：二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀根據(jù)沉淀(AgX)的顏色的顏色(白色、淺黃色、黃色白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素可確定鹵素(氯、溴、碘氯、溴、碘)。2實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入加入NaOH溶液；溶液；(3)加熱加熱(加熱加熱是為了加快水解反應(yīng)速率是為了加快水解反應(yīng)速率)；(4)冷卻；冷卻；(5)加入稀加入稀HNO3酸化酸化(加入加入稀稀HNO3酸化，一是為了中和

14、過(guò)量的酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止，防止NaOH與與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入加入AgNO3溶液溶液二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，也可用鹵代烴的消去，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)，在加反應(yīng)，在加AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液檢驗(yàn)X前，也要先加稀硝酸溶液前，也要先加稀硝酸溶液中和過(guò)量的堿。中和過(guò)量的堿。注意注意【例題二例題二】在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶

15、體和1氯丙烷中的氯元素，氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加滴加AgNO3溶液；溶液；加入加入NaOH溶液；溶液；加熱；加熱；加入加入MnO2固體；固體；加蒸餾水過(guò)濾加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；后取濾液；過(guò)濾后取濾渣；過(guò)濾后取濾渣；用稀硝酸酸化。用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_(填序號(hào)填序號(hào))。(2)鑒定鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號(hào)填序號(hào))?！纠}二例題二】 要鑒定樣品中是否含有氯元素，通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為要鑒定樣品中是否含有氯元素，通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)

16、化為Cl，再使，再使Cl轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀，利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)沉淀，利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來(lái)判斷氯元素的存在。來(lái)判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀，再利用硝酸酸化鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀，再利用硝酸酸化的的AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)溶液來(lái)檢驗(yàn)Cl。(2)鑒定鑒定1氯丙烷中的氯元素，必須先將氯丙烷中的氯元素，必須先將1氯丙烷中的氯原子通過(guò)水氯丙烷中的氯原子通過(guò)水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子，再滴入解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子，再滴入AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)。即先取少量溶液來(lái)檢驗(yàn)。即先取少量1氯丙烷加入氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水

17、解后，再加入稀硝酸，然后加入的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色來(lái)判斷是否為氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是溶液，觀察沉淀的顏色來(lái)判斷是否為氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入在加入AgNO3溶液之前，應(yīng)加入稀硝酸酸化。以中和過(guò)量的溶液之前，應(yīng)加入稀硝酸酸化。以中和過(guò)量的NaOH溶液，溶液，防止防止NaOH與與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾。溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾?！窘馕鼋馕觥俊纠}二例題二】(1) (2)用用AgNO3來(lái)檢驗(yàn)氯元素時(shí)，需將來(lái)檢驗(yàn)氯元素時(shí)，需將KClO3和和1氯丙氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)橥橹械穆仍剞D(zhuǎn)變?yōu)镃l，并用，并用HNO

18、3酸化，克服酸化，克服NaOH的干擾，實(shí)驗(yàn)才能成功。的干擾，實(shí)驗(yàn)才能成功。答案答案【名師點(diǎn)睛名師點(diǎn)睛】1鹵代烴的作用鹵代烴的作用(1)在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羥基等。在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羥基等。(2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對(duì)稱的烯烴與改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對(duì)稱的烯烴與HX加加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵素原子連接的碳原子不同；又有鹵成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵素原子連接的碳原子不同；又有鹵代烴在代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中要發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過(guò)：鹵的醇溶液中要發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這

19、樣可通過(guò)：鹵代烴代烴a消去消去加成加成鹵代烴鹵代烴b水解，這樣就會(huì)使鹵原子的水解，這樣就會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如如OH)的位置發(fā)生改變。的位置發(fā)生改變。三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用(3)增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，許多反應(yīng)是通過(guò)鹵代烴增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，許多反應(yīng)是通過(guò)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子HX后而生成不后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，進(jìn)而達(dá)

20、到增加官能團(tuán)的目的。接的鹵原子增多，進(jìn)而達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。1鹵代烴的作用鹵代烴的作用三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用2在烴分子中引入鹵素原子的方法在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用。斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑。原子有以下兩種途徑。(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。不飽和烴與鹵素單

21、質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用2在烴分子中引入鹵素原子的方法在烴分子中引入鹵素原子的方法【例題三例題三】下列框圖是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：下列框圖是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：【例題三例題三】請(qǐng)回答下列問(wèn)題：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是的名稱是_。(2)上述框圖中，上述框圖中，是是_反應(yīng)，反應(yīng)，是是_反應(yīng)。反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型填反應(yīng)類(lèi)型)(3)化合物化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成生成E的化學(xué)方的化學(xué)方程式：程式：_。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

22、是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。F1和和F2的關(guān)系為的關(guān)系為_(kāi)?！纠}三例題三】【解析解析】 對(duì)照對(duì)照A、B分子式的變化可知第分子式的變化可知第步發(fā)生的是取代步發(fā)生的是取代反應(yīng)，而第反應(yīng)，而第步從反應(yīng)條件上知應(yīng)該發(fā)生消去反應(yīng)，步從反應(yīng)條件上知應(yīng)該發(fā)生消去反應(yīng)，但從但從 分子結(jié)構(gòu)來(lái)看，消去分子結(jié)構(gòu)來(lái)看，消去HCl后后可得到兩種產(chǎn)物：可得到兩種產(chǎn)物： 和和 ，而，而從第步可知從第步可知C2與與Br2的加成產(chǎn)物要再消去的加成產(chǎn)物要再消去HBr時(shí)應(yīng)出現(xiàn)時(shí)應(yīng)出現(xiàn)2個(gè)雙鍵，得出個(gè)雙鍵，得出C2應(yīng)應(yīng)【例題三例題三】【解析解析】該是該是 ，與，與Br2加成生成加成生成 ，再消去再消去2分子分

23、子HBr得到得到 。那么。那么C1只只能是能是 ?！纠}三例題三】答案答案(1)2,3二甲基丁烷二甲基丁烷(2)取代加成取代加成同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1氟利昂的危害氟利昂的危害 氟利昂是氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴衍生物的總的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴衍生物的總稱，簡(jiǎn)寫(xiě)為稱，簡(jiǎn)寫(xiě)為CFC。常見(jiàn)的有氟利昂。常見(jiàn)的有氟利昂11(CCl3F，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)297 K)，氟，氟利昂利昂12(CCl2F2，沸點(diǎn)，沸點(diǎn)243.2 K)等。它們無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒、易揮等。它們無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑等許多方發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧

24、分散劑等許多方面。過(guò)去常用氟利昂作為家用冰箱和空調(diào)的制冷劑，由于其性質(zhì)面。過(guò)去常用氟利昂作為家用冰箱和空調(diào)的制冷劑，由于其性質(zhì)的穩(wěn)定性，在其被連年使用后，其蒸氣聚積滯留在大氣中，估計(jì)的穩(wěn)定性，在其被連年使用后，其蒸氣聚積滯留在大氣中，估計(jì)每年逸散到大每年逸散到大氣中的氣中的CFC達(dá)達(dá)70萬(wàn)噸，使它在大氣中的含量每年遞萬(wàn)噸，使它在大氣中的含量每年遞增增5%。四四、鹵代烴的應(yīng)用、鹵代烴的應(yīng)用其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用而分解。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用而分解。由由CFC分解而生成的氯原子能引起損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是分解而生成的氯原子能引起損耗

25、臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。氯原子會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用，破壞了平流層中的臭氧層。氯原子會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用，有關(guān)反應(yīng)是：有關(guān)反應(yīng)是：ClO3=ClOO2ClOO=ClO2總反應(yīng)總反應(yīng)為：為： ；氯原子是反應(yīng)的催化劑。正是由于上述原因，；氯原子是反應(yīng)的催化劑。正是由于上述原因，CFC才被定為大氣污染物。這類(lèi)污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除，才被定為大氣污染物。這類(lèi)污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年還要危害多年(甚至上百年甚至上百年)，因而這是一很難解決的問(wèn)題。因而這是一很難解決的問(wèn)題。

26、四四、鹵代烴的應(yīng)用、鹵代烴的應(yīng)用1氟利昂的危害氟利昂的危害2氯乙烷具有止痛作用氯乙烷具有止痛作用 足球運(yùn)動(dòng)員或其他運(yùn)動(dòng)員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事足球運(yùn)動(dòng)員或其他運(yùn)動(dòng)員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事故，疼痛非常，這時(shí)往往有隊(duì)醫(yī)跑上前，用一小噴壺，在運(yùn)動(dòng)員受故，疼痛非常，這時(shí)往往有隊(duì)醫(yī)跑上前，用一小噴壺，在運(yùn)動(dòng)員受傷部位噴幾下，然后進(jìn)行揉搓、按摩。這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是傷部位噴幾下，然后進(jìn)行揉搓、按摩。這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是很好的。有的受傷運(yùn)動(dòng)員當(dāng)時(shí)又能進(jìn)入拼搏的行列。壺內(nèi)裝的是氯很好的。有的受傷運(yùn)動(dòng)員當(dāng)時(shí)又能進(jìn)入拼搏的行列。壺內(nèi)裝的是氯乙烷乙烷(CH3CH2Cl)，是一種沸點(diǎn)只

27、有，是一種沸點(diǎn)只有13.1的易揮發(fā)的無(wú)色有機(jī)物。的易揮發(fā)的無(wú)色有機(jī)物。當(dāng)當(dāng)CH3CH2Cl噴灑在運(yùn)動(dòng)員受傷部位時(shí)，由于它的迅速揮發(fā)而使局部噴灑在運(yùn)動(dòng)員受傷部位時(shí)，由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降，使知覺(jué)減退，從而起局部的麻醉作用。皮膚表面溫度驟然下降，使知覺(jué)減退，從而起局部的麻醉作用。四四、鹵代烴的應(yīng)用、鹵代烴的應(yīng)用【例題四例題四】 冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時(shí)產(chǎn)生冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時(shí)產(chǎn)生Cl原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)：原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)：ClO3ClOO2ClOOClO2，從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。下，從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。下列說(shuō)法不正確的是列說(shuō)法不正

28、確的是()A反應(yīng)后反應(yīng)后O3將變成將變成O2BCl原子是反應(yīng)的催化劑原子是反應(yīng)的催化劑C氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑DCl原子反復(fù)起分解原子反復(fù)起分解O3的作用的作用【例題四例題四】該反應(yīng)的總方程式為：該反應(yīng)的總方程式為：O3O2O2。在反。在反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)過(guò)程中Cl原子參與化學(xué)反應(yīng)，但反應(yīng)前后其質(zhì)原子參與化學(xué)反應(yīng)，但反應(yīng)前后其質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)均未變化，作催化劑。量和化學(xué)性質(zhì)均未變化，作催化劑。C答案答案【解析解析】鹵代烴的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體烯

29、等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似與溴乙烷相似.(1)水解反應(yīng)水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)課堂歸納課堂歸納【習(xí)題一習(xí)題一】下列鹵代烴在下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClAB C全部全部 D【習(xí)題一習(xí)題一】 根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，分子中與連接鹵素根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴不原子的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。能發(fā)生消去反應(yīng)。 (CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)；不能發(fā)生消去反應(yīng)；因因CH2Cl2分子中只有一個(gè)碳原子故其也不能發(fā)生消去分子中只有一個(gè)碳原子故其也不能發(fā)生消去反應(yīng)。此外反應(yīng)。此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng)以后，將破壞苯環(huán)若發(fā)生消去反應(yīng)以后，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故的穩(wěn)定性，故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。也不能發(fā)生消去反應(yīng)。A答案答案【解析解析】【習(xí)題二習(xí)題二】為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行