書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法

1、書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法取代法該法的實(shí)質(zhì)是將同分異構(gòu)體看作是由官能團(tuán)取代烴中的不同氫而形成的，書寫時(shí)首先寫出有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種 類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置， 就有幾種同分異構(gòu)體。該法適合于鹵 代烴、醇、醛和羧酸等有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。等效氫規(guī)律是：同一碳上的氫是等效的；同一碳上所連的甲基上的氫是等效的; 處于鏡面對稱位置上的氫是等效的。例1.寫出分子式為宀心 的醇的同分異構(gòu)體 解析：（1）先不考慮羥基，寫出"二：的同分異構(gòu)體，共有三種碳鏈結(jié)構(gòu)（H已 省略）"II / IIf I 1 / I I11 k lj I

2、ic-c-c-c-c-I3fc-® c -:ICC C d（2）利用等效氫規(guī)律，判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（序號相同的 是等效氫）（3）用 取代不同種H,得到醇的各種同分異構(gòu)體。（略）二. 插入法該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。方法是：先將官能團(tuán)拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)，再利用對稱規(guī)律找出可插入官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。注意，對稱位置不可重復(fù)插入。例2.寫出分子式為"-，；''屬于酯的同分異構(gòu)體O1解析：（1將酯鍵-1 -拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu):01（2）利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可

3、插入位置。如上注意不僅可插在一-一 鍵間，也可插在一-打鍵間形成甲酸酯。<EC-L/ 丹c-r丹 H C-IE-HIH-C-HH | HI II /U CI I IH HH0（3）宀 "插入。注意，酯鍵在一一鍵間插入時(shí)可正反插入，但對稱結(jié)C*C* C* Ck*.構(gòu)處將重復(fù)，例如：中位置就是對稱點(diǎn)，正反插時(shí)重復(fù)：i; : J二；二而在位正反插入時(shí)，得兩種酯。o0JI（4）將-1 - ' -插在 '一譏鍵間時(shí)，只能是-1 - ' -中C連H,不可0接H,否C-C-C-C-C- 0H0I«則成酸，如，1 是酸，而 |1 -是甲酸丁酯。三. 基團(tuán)組裝法

4、有的題是給出組成有機(jī)物的各種基團(tuán)，要求按題意推出有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)種類或 結(jié)構(gòu)簡式，這類題用基團(tuán)組裝法解較簡便。I例3.某鏈烴每個(gè)分子中都含有下列基團(tuán)：'；：，1'2、2、3、1請寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1）確定其團(tuán)等級。含一個(gè)游離鍵的為一價(jià)級，如兩個(gè)的為二價(jià)級，如” ：依次類推（2）按級別，由高到低連接基團(tuán)，連完高價(jià)級再連低價(jià)級，最后以一價(jià)級封頂I I 兩個(gè)三價(jià)級相連：一 二一 連入兩個(gè)二價(jià)級，有兩種方式：I I-ch-ch-ch2-ch2 -I I-ch2-ch-ch-ch2- 一價(jià)級封頂，共3 5種方式:曲CH- CH-CR2-CHI Ich3 ch3CH. XxI

5、 Ich2- c h-ch-ch2 -ch2-chc h-ch2-ch四. 丁基法醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為R&#O;A（ R為烴基，A為官能團(tuán)或指定原子團(tuán)）的形式，則其同分異構(gòu)就是烴基R&#0;變化造成的，R& #0;的種數(shù)即為其同分異構(gòu)體數(shù)，因此凡是可看成R& #0;A形式的有機(jī)物同分異構(gòu)體，只要考慮烴基R&#0;的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多，所以稱此種書寫同 分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。例4.寫出對位上有一的苯胺的可能有的同分異構(gòu)體。解析：據(jù)題意，可把 基上的一類。作為一個(gè)指定原子團(tuán)，屬于連接到烴因丁基一二=共有四種:故對位

6、上有：=的苯胺同分異構(gòu)體共有4種五. 定一議二法含有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基的同分異構(gòu)體書寫，若只憑想象寫很容易造成重、漏 現(xiàn)象。不如先將所有取代基拿下，分析母體對稱性找出被一個(gè)取代基取代的產(chǎn)物 種類，然后再分析各種一取代物的對稱性，看第二個(gè)取代基可進(jìn)入的位置，”， 直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘（；'），若其兩個(gè)原子被一個(gè)Cl原子和一個(gè)" 取代，試寫出所得到的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1分析萘分子結(jié)構(gòu)的對稱性：可見萘的一取代位置有兩個(gè)，所以一氯（或一硝基）取代物C1Cl2（2）分析萘的一氯代物的對稱性，發(fā)現(xiàn)均無對稱關(guān)系，各有7個(gè)不同位置可代入，所以其同分異構(gòu)體共有

7、14種（結(jié)構(gòu)簡式略）。六. 不飽和度法不飽和度（-）又稱缺H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷0烴少兩個(gè)H原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)，或一個(gè)雙鍵（"''：），相當(dāng)n于有一個(gè)不飽和度，一 一相當(dāng)于2個(gè)，一 相當(dāng)于三個(gè)。利用不飽和度 可幫助推測有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。常用的計(jì)算公式：有兩種0有兩種0含氧衍生物（導(dǎo)血）.4岔+j-含氮衍生物（q/眄）:G嚴(yán)+刃4心CH - CH2,寫出與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式解析：該有機(jī)物化學(xué)式為'，其不飽和度-。芳香族化合物中必有苯環(huán), 從的組成看只能有一個(gè)苯環(huán)，因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)就有 4個(gè)不飽和度，所以取 代基中”都以單鍵相連。有兩種0若為酚，則有三種:OHOH見一 0H則只一種:若為醇，則只一種:共有5種。七. 等價(jià)代換法代換法就是用相關(guān)聯(lián)的等量關(guān)系或?qū)?yīng)因子代替，進(jìn)行推理分析或計(jì)算的方法, 如果用以解答某些同分異構(gòu)題，便會迅速得出結(jié)構(gòu)。例7.已知分子式為的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為'：，A苯環(huán)上的二