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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第三節(jié)羧酸 酯【教學(xué)目標(biāo)】知識(shí)與技能:1. 認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)以及其分類(lèi),理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究的方法。2. 知道乙酸的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用。3. 認(rèn)識(shí)羧酸典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。4. 掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì),酸的通性及酯化反應(yīng)的不同類(lèi)型。5. 認(rèn)知酯的官能團(tuán)以及主要性質(zhì)過(guò)程與方法:體驗(yàn)科學(xué)探究的過(guò)程,強(qiáng)化科學(xué)探究的意識(shí),促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變.能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的化學(xué)問(wèn)題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨(dú)立思考的能力情感態(tài)度與價(jià)值觀:發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂(lè)趣,樂(lè)于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗(yàn)科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧
2、.有將化學(xué)知識(shí)應(yīng)用于生活實(shí)踐的意識(shí)和環(huán)保意識(shí)等方面的滲透。【教學(xué)重點(diǎn)】:乙酸的化學(xué)性質(zhì),如弱酸性、酯化反應(yīng),酯的水解等?!窘虒W(xué)難點(diǎn)】:酯化反應(yīng)的概念、特點(diǎn)及本質(zhì)?!菊n時(shí)安排】:五課時(shí)【教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)】:【復(fù)習(xí)引入】:請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出各步轉(zhuǎn)化的方程式。分子烴基(或氫)和羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物稱(chēng)為羧酸。【板書(shū)】第三節(jié)羧酸 酯一、乙酸1.羧酸定義:烴基(或氫)跟羧基直接相連的有機(jī)物叫羧酸。2.羧酸的分類(lèi)【引入】乙酸是人類(lèi)最熟悉的羧酸,本節(jié)將重點(diǎn)學(xué)習(xí)羧酸的代表物乙酸。(一)、乙酸的結(jié)構(gòu)講解乙酸又名醋酸,它是食醋的成分之一,是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。 分子式:C2H4O2;構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH
3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 官能團(tuán):COOH(羧基)【板書(shū)】(二)、乙酸的物理性質(zhì)乙酸又叫醋酸(食醋中約含35的乙酸),無(wú)色冰狀晶體(冰醋酸),溶點(diǎn)16.6,沸點(diǎn)117.9。有刺激性氣味。易溶于水。過(guò)渡在日常生活中,我們常用少量的食醋除去在水壺里的水垢(CaCO3等雜質(zhì)),請(qǐng)同學(xué)們?cè)囌f(shuō)出,這應(yīng)用了哪一個(gè)化學(xué)原理。學(xué)生回答醋酸和水垢(CaCO3)反應(yīng)生成二氧化碳,運(yùn)用了強(qiáng)酸(醋酸)制弱酸(H2CO3)這一原理。乙酸分子中存在羥基,由羥基電離出H+?!景鍟?shū)】(三)、化學(xué)性質(zhì)【設(shè)問(wèn)】請(qǐng)同學(xué)們?cè)囌f(shuō)出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。使石蕊試液變紅 活潑金屬置換出氫氣堿發(fā)生中和反應(yīng) 堿性氧化物反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)
4、【學(xué)生思考并板書(shū)】1. 乙酸的酸的通性:性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅、使甲基橙變紅色與活潑金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH(CH3COO) 2Zn+H2與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O與某些鹽反應(yīng)CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2提問(wèn)如何證明乙酸是一種弱酸。CH3COOHCH3COO-+H+回答選擇CH3COONa,滴加酚酞試液,試液變紅,說(shuō)明醋酸鈉水解呈堿性。2. 酸性比較:【科學(xué)探究】P60利用提供的儀器與藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的,驗(yàn)
5、證乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱:1 根據(jù)提供的儀器及藥品討論探究實(shí)驗(yàn)裝置組裝方案2 討論探究實(shí)驗(yàn)方案3 進(jìn)行實(shí)驗(yàn),探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱4 記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象5 根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱順序附1:實(shí)驗(yàn)裝置方案方案1: 方案2: 附2:實(shí)驗(yàn)原理原理1) 在苯酚鈉溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚, 這說(shuō)明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性強(qiáng),由于析出物,苯酚溶解度小,故溶液變渾濁。2) 在碳酸鈉溶液中加醋酸有二氧化碳?xì)怏w生成。Na2CO3+2CH3COOH=2NaAc+CO2+H2O這說(shuō)明醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)。而將苯酚加于碳酸鈉不能使碳酸分解出二氧化碳,說(shuō)明苯酚的酸性不如碳酸強(qiáng)
6、。3) 由以上數(shù)結(jié)論可以推論:三者的酸性由強(qiáng)到弱的順序是:醋酸碳酸苯酚 即:3. 酯化反應(yīng) (1)定義:醇和酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 (2)本質(zhì):【說(shuō)明】反應(yīng)特點(diǎn): l 反應(yīng)很慢,即反應(yīng)速率很低。l 反應(yīng)時(shí)可逆的。 l 加熱,加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率,實(shí)驗(yàn)過(guò)程中用小火加熱,保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。l 以濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。l 以濃硫酸作吸水劑,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。在上述反應(yīng)中,生成水的氧原子由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?用什么方法可以證明呢?脫水有兩種情況,(1)酸脫羥基醇脫氫;
7、(2)醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程,常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào),類(lèi)似于偵察上的跟蹤追擊。事實(shí)上,科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O,結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,說(shuō)明脫水情況為第一種,即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理,是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的,他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基醇脫氫【注意事項(xiàng)】:(1)反應(yīng)機(jī)理:醇脫氫原子,羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 (2)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。(3)試劑混合
8、順序:乙醇中加入濃硫酸,再加入乙酸。(4)試管口向上傾斜,增加受熱面積,又可緩沖液體。為有效防止劇烈沸騰時(shí)液體沖出,最好加幾塊碎瓷片。導(dǎo)管口不能插入飽和碳酸鈉溶液中,防止發(fā)生倒吸。(5)飽和碳酸鈉溶液的作用:A:中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)。B:溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。【板書(shū)】二、羧酸1. 飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1),2. 結(jié)構(gòu)通式: CnH2n+1COOH或RCOOH3. 羧酸的結(jié)構(gòu): 一元羧酸可表示為: ,其官能團(tuán)是羧基(COOH)。羧基由羰基和羥基結(jié)合而成,但羰基和羥基相互作用使得羧基的化學(xué)性質(zhì)不是羰基和醇羥基性質(zhì)的簡(jiǎn)
9、單加和。4、幾種重要的羧酸(1)甲酸甲酸的分子結(jié)構(gòu) 分子式CH2O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基,即 因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛基性質(zhì)的綜合。物理性質(zhì):甲酸又叫蟻酸,為無(wú)色有刺激性氣味的液體,存在于蟻類(lèi)和蕁麻體中,蟻蟄致使皮膚痛就是有蟻酸所引起的?!菊f(shuō)明】甲酸是分子組成最簡(jiǎn)單的羧酸,是一元羧酸中,酸性最強(qiáng)的羧酸。甲酸兼有羧酸和醛類(lèi)的性質(zhì)寫(xiě)出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 + 2Cu(OH)2+2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O+4H2O + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 2Ag2NH3 H2O結(jié)構(gòu)的特殊性決定了性質(zhì)的特殊性
10、,甲酸具有其它羧酸所沒(méi)有的性質(zhì)還原性。到此,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除了醛類(lèi),還有甲酸、甲酸某酯。(2)乙二酸俗稱(chēng)“草酸”,無(wú)色透明晶體,通常帶兩個(gè)結(jié)晶水,(COOH)22H2O,加熱至100時(shí)失水成無(wú)水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚等有機(jī)溶劑。是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的,具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。分子式 : C2 H2O4結(jié)構(gòu)式 : 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:草酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸:飽和:硬脂酸:C17H35COOH 軟脂酸:C15H33COOH不飽和:油酸:C17H33COOH5. 羧酸具有酸的通性 在羧基中,受羰基影響,原來(lái)極性較強(qiáng)的羥基(OH),鍵的極性增
11、強(qiáng),羥基可發(fā)生電離,具有酸性,對(duì)于飽和一元脂肪酸來(lái)說(shuō),其酸性隨碳原子數(shù)的增強(qiáng)而減弱。幾種常見(jiàn)羧酸酸性比較:鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸呈酸性,是因?yàn)槠渲械臍淠軌螂婋x,羧酸有明顯的酸性,在水溶液里能部分地電離出H+。6. 醇、酚和羧酸中羥基性質(zhì)的比較:(注:畫(huà)表示可以發(fā)生反應(yīng))羥基種類(lèi)重要代表物與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3醇羥基乙醇酚羥基苯酚(不出CO2)羧基乙酸三、酯1、酯的概念 羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸跟醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類(lèi)化合物2、命名:根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名,稱(chēng)“某酸某酯”3、分子結(jié)構(gòu)RCOOR 或飽和一元酯的通式:CnH2n O2 (n2)4、酯的性質(zhì)(1)酯一般是密度比水小,難
12、溶于水的的液體(或固體),易溶于有機(jī)溶劑。低級(jí)酯多數(shù)具有芳香氣味。(2)酯在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH【講述】乙酸的酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),因此酯類(lèi)的重要化學(xué)性質(zhì)之一就是可以發(fā)生水解反應(yīng)?!究茖W(xué)探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中以及不用溫度下的水解速率實(shí)驗(yàn)探究,對(duì)比思考,遷移提高實(shí)驗(yàn)探究方案1:學(xué)生分組開(kāi)展探究實(shí)驗(yàn),探究乙酸乙酯的水解反應(yīng)規(guī)律對(duì)比思考、討論提高:(1)對(duì)比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異,為什么會(huì)有這些差異?(羧基COOH為親水基,乙酯基
13、COOC2H5為疏水基,所以乙酸易溶于水,乙酸乙酯微溶于水、密度比水?。?)乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同,為什么?(乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢;而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng),水解速率較快。因?yàn)樵趬A性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng),使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng))實(shí)驗(yàn)探究方案2:(供參考)乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下的水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。選取3支大小相同的試管(可選用細(xì)一些的試管,便于觀察),在試管壁上用透明膠帶貼上毫米刻度紙(實(shí)驗(yàn)室沒(méi)有準(zhǔn)備)。分別向其中加入5 mL 0.1 m
14、olL-1 H2SO4、 5 mL 蒸餾水和5 mL 0.1 molL-1 NaOH溶液,再用滴管分別加入1 mL 乙酸乙酯(約20滴)。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱,并記錄下反應(yīng)溫度(一般控制在70 左右)。數(shù)據(jù)記錄:每隔1 min記錄一次酯層的高度,以此確定水解反應(yīng)的速率,至酸溶液催化的試管中酯層消失時(shí)結(jié)束。結(jié)果分析:比較乙酸乙酯在酸性、中性、堿性條件下水解的速率差異?!狙a(bǔ)充實(shí)驗(yàn)】“乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究”(參看人教版實(shí)驗(yàn)化學(xué)第27頁(yè))四酯化反應(yīng)及其類(lèi)型酯化反應(yīng):酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。如:乙酸的酯化反應(yīng)原理:反應(yīng)條件:一般需要加熱,用濃硫酸作催化劑和吸水劑。反應(yīng)物:醇是任意的醇,酸可以是有機(jī)酸,也可以是無(wú)機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的類(lèi)型:(1)一元羧酸和一元醇生成鏈狀小分子酯的酯化反應(yīng),例如: (2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或
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