選修5有機化學知識點總結

1、高二 化學選修5有機化學基礎知識點整理一、重要的物理性質1 .有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燒、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及 鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，加入乙醇既能溶解 Na

2、OH,又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分 接觸，加快反應速率，提高反應限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65c時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成 股俘。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包

3、括鏤鹽）溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。"氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代燒、硝基苯3 .有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷C（CH 3）4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷（CH3C1,沸點為-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸點為-2

4、9.8C）氯乙烯（CH2=CHCl ,沸點為-13.9C）甲醛（HCHO ,沸點為-21 C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸點為12.3 C）一澳甲烷（CH3Br,沸點為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點為-76.3C）甲醛（CH3OCH3,沸點為-23C）* 甲乙醛（CH3OC2H5,沸點為10.8C）* 環(huán)氧乙烷（ 寸沸點為13.5 C）（2）液態(tài)：一般 N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷 0甲醇CH30H甲酸HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CH0澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2* 特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂

5、等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟C16以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H50H）、苯甲酸（C6H5C00H）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:C比三硝基甲苯（俗稱梯時:W TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6一三澳苯酚 日人&由為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用以紫色H3 Fe（OC6H5）6溶液；多羥基有機

6、物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷乙烯液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級酯 丙酮二、重要的反應1.能使澳水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機物無味稍有甜味（植物生長的調節(jié)劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 不愉

7、快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。 無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味通過加成反應使之褪色：含有 工K：、-C C的不飽和化合物通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現(xiàn)象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有機物(有水參加反應)注意：純凈的只含有一CHO (醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯(2)無機物通過與堿發(fā)生歧化反應3B

8、2 + 6OH- = 5Br-+ BQ3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH - = Br-+ BrO-+ H2O 與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2,能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(1)有機物：含有、-CC> OH (較慢)、一CHO的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)(2)無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應的有機物：含有一 OH、 COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有 斯林基、一COOH的有機

9、物反應加熱時，能與鹵代燒、酯反應(取代反應)與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO 3；含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO 3反應的有機物：含有一 COOH、一 SO3H的有機物反應生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的 CO2氣體。4 .既能與強酸，又能與強堿反應的物質(1) 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2 T2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H2 T Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2OAl 2O3

10、 + 2OH-= 2 AlO 2 + H2O(3) Al(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H2OAl(OH) 3 + OH-= AlO 2- + 2 H2O(4)弱酸的酸式鹽，如 NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2T + 等。NaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2S TNaHS + NaOH = Na 2s + H2O(5)弱酸弱堿鹽，如 CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH 4 + H2SO4= (NH 4)2SO4 + 2CH 3COOHCH3C

11、OONH 4+ NaOH = CH 3COONa + NH 3 f + H2O(NH 4)2S + H2SO4=(NH 4)2SO4 + H2S T(NH 4)2S +2NaOH = Na 2s + 2NH 3 f + 2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl f HOOCCH2NH3CIH2NCH 2COOH +NaOH - H 2NCH 2COONa + H 2O(7)蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質仍能與堿和酸反應。5.銀鏡反應的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有一CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、

12、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解 消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3”O(jiān)H + 2H 2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH

13、3)2OH-*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3一氨15 / 23甲醛(相當于兩個醛基)HCHO + 4Ag(NH 3”O(jiān)H4Ag J + (NHQ2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH-* 4Ag J + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O(過量)葡萄糖:CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3”O(jiān)H2AgJ+CH 20H(CHOH) 4C

14、00NH 4+3NH 3 + H2O(6)定量關系： 一CHO 2Ag(NH) 20H 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6.與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(1)有機物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量 10%的NaOH溶液中，滴加幾滴 2%的CuS04溶液，得 到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸(4)實驗現(xiàn)象：若有機物只有官能團醛基(一 CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無 變化，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若

15、有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解 變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關反應方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4一IRCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OA.HCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2CU2OJ+ 5H2O-IOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O J+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + CU2OJ+ 3H2Od .CH 20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH 20

16、H(CHOH) 4COOH + Cu 2O J+ 2H 2O(6)定量關系：-COOH ? Cu(OH) 2？ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解) CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。7 .能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代燒、酯、糖類（單糖除外） 、肽類（包括蛋白質） NaOH水溶液口v 22 a v 口 小RT + JWDH> R0H+ HX HX + NaOH = NaX + H 20+ M-rUH 產+ K jH （H）RCOOH + NaOH（H）RCOONa + H 2O_0R,一NHa* H+* RNHfR-2+nH£ + H4O H

17、R(!-0 H 十N馬RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。三、各類姓的代表物的結構、特性：類 另I烷燒烯脛煥燒苯及同系物通式CnH2n+2(n> 1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結構式H 1 H- C-HHHX /C-C / 、 HHH C C-H0相對分子質里Mr16282678碳碳鍵k ( M0 10m)1.541.331.201.40鍵角109

18、76; 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學性質光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2。、HCN 力口成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mX m鹵原子XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接

19、與燒基結合3碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr： 32）C2H50H（Mr： 46）羥基直接與鏈 煌基結合， O H 及 C O 均有極性。3碳上有氫原 子才能發(fā)生消 去反應。紀碳上有氫原 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇不能 被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應產生 H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代煌3 .脫水反應：乙醇40 C分子間脫水成酸1170 C分子內脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷OH鍵

20、與竣酸及無機含氧酸反應生成酯酸R O R'醴鍵C2H5O C2H5CO鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反mC-Q-W（Mr： 74）應OH直接與苯1.弱酸性酚羥基OH（Mr： 94）環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。2 .與濃漠水發(fā)生取代反應生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化酚一01醛基HCHOHCHO相當于1.與H2、HCN等加成為醇醛0（Mr： 30）兩個2.被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、El（/ :一 H0/-C-H0 / CH3-CHCHO酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸（Mr： 44）有極性、能加成。酮段基fl 1有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能

21、被氧化劑氧化為竣酸艮/T（Mr： 58）X受段基影響，O H能電離出1 .具有酸的通性2 .酯化反應時一般斷竣基中的碳氧單竣基0 / H3一C一OH竣酸0CH+,一受羥 基影響不能被加成。鍵，不能被H2加成3.能與含一NH2物質縮去水生成酰胺（肽鍵）/RY0H0COH（Mr： 60）酯基HCOOCH3（Mr： 60）酯基中的碳氧1.發(fā)生水解反應生成竣酸和醇酯I 0II （呻- C-O-R，0Z C-OR0 z CHCOCjHj（Mr： 88）單鍵易斷裂2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯硝酸酯RONO2基ONO232N? r：H CiNQ） 。出OMQ不穩(wěn)定易爆炸硝基硝基一NO2一硝基化合

22、物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸化合物R NO2a個氨基RCH（NH2）COOH氨基NH2竣基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結合H+;兩性化合物酸（Mr： 75）COOH能部分電離出H+能形成肽鍵-B-MH-蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵O氨基酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性NH2竣基COOH4 .顏色反應（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO段 基葡萄糖CH 20H(CHOH) 4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應（還原

23、，卜iE糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯 基酯基中的碳氧OOR有雙 ZA能 碳 -可碳 鍵1.水解反應RCooqu 口七8昂單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成油脂Ci?H 羽。也 CuHuCOOCHa（皂化反應）2.硬化反應五、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試齊1 名稱酸性高鎰 酸鉀溶液漠水銀氨 溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸堿 指示劑NaHCO3少量過量 飽和被鑒 別物 質種 類含碳碳

24、雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質。 但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳

25、的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應：一CHO + Br 2 + H2O 一一 COOH + 2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）力口熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，

26、振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中， 不得進入水溶液中與 Fe3+ 進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不 到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚， 另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶

27、液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO2） （除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）o六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH 2= CH2 + Br2- CH2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2。乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H 2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙煥（H2S、PH3）飽和

28、CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS J + HSO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu 3P J+ 3H 3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲從95%的酒精中提新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH)2取無水酒精Mg + 2c 2H50H f (C2H5O)2 Mg + H 2T從無水酒精中提取鎂粉蒸儲(C2H5O)2 Mg + 2H2O -2C2H50H + Mg(OH) 2絕對酒精J汽油或苯或萃取提取碘水中的碘四氯化碳分液蒸儲漠化鈉溶液漠的四氯化碳洗滌萃取分液Br2 + 2I-= 12 + 2Br-（碘化鈉）溶液苯NaOH溶液或洗滌

29、C6H50H + NaOH - C6H5ONa + H2O（苯酚）飽和Na2CO3溶液分液C6H50H +Na2CO3-C6H5ONa +NaHCO 3CH 3COOH + NaOH fCH 3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3- 2 CH3COONa + CO2乙醇NaOH、Na2CO3、NaHCO3洗滌T + H2O（乙酸）溶液均可蒸儲CH 3COOH + NaHCO 3- CH 3COONa + CO 2 T +H2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH 3COOH + NaOH fCH 3COO Na + H 2O（乙醇）稀 H2SO4蒸儲2CH3COO Na + H 2SO

30、4-Na2SO4 + 2CH 3COOH洗滌漠乙烷（漠）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H Br + NaHSO4洗滌漠苯蒸儲水分液Fe Br3溶于水（Fe Br3、Br2、苯）NaOH溶液蒸儲Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O洗滌硝基苯蒸儲水分液先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少（苯、酸）NaOH溶液蒸儲量溶解在有機層的酸 H+ + OH- = H2O常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變提純苯甲酸蒸儲水重結晶化較大。提純蛋白質蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記住：在有機

31、物中H: 一價、C:四價、O:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：- 價（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1 .碳鏈異構2 .位置異構3 .官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4 .順反異構5 .對映異構（不作要求）常見的類別異構組

32、成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒及CH2=CHCH 3月點出CnH2n-2快燒、二烯燃CH= C-CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H50H 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與CH jCH-CH,CHjCH-OHl0CHaCnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH 3與 HO-CH3-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍HjC-Q-OH、與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單

33、糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H12。6卜 庶糖與攵牙糖(C12H22O11)(三)、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構 碳鏈異構一位置異構一順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。(四)、同分異構體數(shù)目的判斷方法1 .記

34、憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10 (芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種；(6) C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3種，四氯苯也為 3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C (CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進

35、行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)(五)、不飽和度的計算方法2N(C)+2-N (HJ1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度Q= 22 .鹵代燒的不飽和度n _ 2M+一 23 .含N有機物的不飽和度(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是錢離子NH2,則力=型如汕2NO2,則*H)-NN)NH，+,則曳也厘肛2八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當n (C) : n

36、(H) = 1 ： 1時，常見的有機物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n (C) : n (H) = 1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n (C) : n (H) = 1 ： 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH 2)2。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷燒氫原子數(shù)時，其結構中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加

37、而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH 4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質，x=0, 1, 2,九、重要的有機反應及類型CHjCOHCHjCOCjHj +斌怙5al4- MHQNO11UH 1/(qTJrQj)OH酯化反應CL鹵代:+ 0a+ HCJ硝化；©J

38、+HONCX觸）厚警”二用。+H,0 理儡 ©J +HgSO）H（漲）Z ©j-眄口 + HjO其他:GHQH+ Br - *CJHJBr t 周。水解反應NaOHC2H 5C1+H 2OC2H5OH+HC1CH3COOC2H5+H2O 無機酸或堿CH3COOH+C 2H50H2.加成反應0IINlCHjCH + Hj CHjCHjOHCHj-CH=CHa +HC1 CH,CHCH3C 173 COOCH2Ci75COOCH2C17CODCH +3Hj 夙 L C17COOCPCkCOOCH 於3壓 CnbijCOoiH28 / 233.氧化反應C L-點燃-c c, 八2

39、c2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2 Ag網 2CH3CHO+2H 2O550 c0鎰鹽2CH3CHO+O22cHsr-OH65 75。 JoIICH一C-ONH.CH3CHO+2Ag（NH 3）2OH+2Ag J +3NH3+H2O4.還原反應5.消去反應C2H50H濃H2so4170 cCH2 CHT +H0乙醇CH3CH2CH2Br+K0HCH3CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應C）TH3JCOOHaCmCOQCH +3c口Na + CH OHdHuOH（GHudK+j出口 后和唧 5GHnd近粉葡萄糖蛋白質+水酸或堿或

40、能一多林氨基酸8 .熱裂化反應（很復雜）Cl6H34C8H16+C8H 16C16H34Cl4H30+C2H4Cl6H 34Cl2H26+C4H 89 .顯色反應6GHQ 由 F 產一F «C（；% 口） J（紫色）匚叫一OliCHUH + CulOH）乂新例）陸膻色CH?QH拽粉）-藍色含有苯環(huán)的蛋白質與濃 HNO 3作用而呈黃色10 .聚合反應加聚；一定下flCH2=CH-CH=CH2+CH2=JH- 4CHfC H= C H- C Hj-C H3 -CO-C- 9c11 .中和反應十、一些典型有機反應的比較1 .反應機理的比較、(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中

41、的氫，形成。例如：12CH$一甲-CHifH-y + 6 ZCHjfH-cmCHO + 2H】0CHj： HHlCH3<w b 1MI 4 - al 1! : *Cu之CH?CHC H CH, + 0?0 2CHlCHCCH+ 狙0 i ： ：IICHq &.hCH, 0CH, I+02羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成，所以未饅外失0H1/氫(氧化)反應。 (2)消去反應：脫去 一X (或一0H)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：CHjCii,戰(zhàn)即汕CH.-CHCH2 * CHjCCH = CH* + HjOI L.，&ICHjOH H；CHl* j *a a,

42、 s-aCH 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。 CHj-CCHjRrCH,(3)酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相 結合成酯。例如：00Z 旅 HjSO*/f CCHM：0H + H OC2H$ , CH3COCH, + H202 .反應現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH) 2懸濁液反應的現(xiàn)象:沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：_濃H Q. 一，一，r、，、（1） CH3CH20H2 4 CH2=CH2f+HO （

43、分子內脫水）170 c濃H,SO_ ,.2CH3CH20HCH3CH20CH2CH3+H2O （分子間脫水）140（2） CH3CH2CH2Cl+Na0HH2O CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）_ 乙醇 _CH3CH2CH2Cl+Na0HCH3CH=CH 2+NaCl+H 2O （¥肖去）（3） 一些有機物與澳反應的條件不同，產物不同。CHjCHBr0式蒸氣)土 6 取代)卜一、幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸）一一Ci7H35C00H硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕桐酸）一一 Ci5H31C00Hcm ccof為CltCOQCH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7C00H亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7C00H魚油的主要成分:EPR （二十碳五烯酸）C19H29C00HDHR （二十二碳六烯酸）C21H31C00H銀氨溶?夜Ag(NH 3)20H葡萄糖（C6H12O6CH20H（CHOH） 4CHO果糖（C6H1206 CH20H（CHO