南昌大學(xué)波普習(xí)題3答案

1、波譜分析自測題答案一、簡要回答下列可題(每小題6分,共36分1、從防風(fēng)草分離得一化合物,其紫外光譜在乙醇中max=241nm。根據(jù)文獻(xiàn)及其它光譜測定可能為松香酸(A或左旋海松酸(B。試問從防風(fēng)草分離的該化合物為何物?A=217+20+5=242nm (3分B=217+20+5+36=278nm (3分從防風(fēng)草分離的該化合物為何物位A。2、如何用紫外光譜法、紅外光譜法、核磁共振法區(qū)別有機(jī)化合物(如1,2二苯基乙烯的順、反幾何異構(gòu)體?紫外光譜法:反式紫外吸收波長大于順式的紫外吸收波長(2分紅外光譜法:反式=CH 970cm-1順式=CH 690cm-1(2分核磁共振法:反式3J =1218Hz 順

2、式3J =612Hz(2分3、如何用紅外光譜法區(qū)別下列化合物?它們的紅外吸收有何異同?(1CH2NH2CH2OH CH2COOHNH 3400,3490cm-1 ,OH 35003200cm-1 ,CO 1725cm-1(3分(2CH3CH CCH3CH3CH3CH3CH3CH1380cm-1 單峰,CH1385cm-1,1370cm-1, CH1390cm-1,1365cm-1(3分4、比較化合物中用箭頭標(biāo)記的氫核,何者氫核的共振峰位于低場?為什么?(1后者氫核的共振峰位于低場,因為兩個苯環(huán)的磁各向異性。(3分(2后者氫核的共振峰位于低場,因為雙鍵的磁各向異性。(3分5、某化合物經(jīng)MC檢測出

3、分子離子峰的m/z為67。試問,從分子離子峰的質(zhì)荷比,你可獲得哪些結(jié)構(gòu)信息?分子式可能為C4H3O、C5H7、還是C4H5N?可獲得的結(jié)構(gòu)信息有:該化合物的分子量為67;含奇數(shù)個氮(3分分子式可能C4H5N (3分6、在甲基異丁基酮(M=100的質(zhì)譜中,有m/z85、58、57、43、15和M-15等主要碎片離子,試寫出開裂過程。CH 3O + m/z43CH 3+m/z15m/z1003COCH CH 3CH 2CH CH3CH 3m/z85 CH 3CHCH 2O M-1OH CH 3CH m/z58第一步裂解過程(1分,第二步裂解過程(2分,第三步裂解過程(1分,第四步裂解過程(2分二、

4、 已知化合物分子式為C 8H 8O 2,IR 光譜圖如下,試推斷化合物結(jié)構(gòu)。(10分不飽和度=5 含有苯環(huán)(1分苯環(huán):>3000cm -1 不飽和C-H 的伸縮振動;泛頻區(qū)單取代峰型;1600,1500 cm -1 不飽和C-C (苯環(huán)骨架的伸縮振動;770,690 cm -1 不飽和C-H 面外彎曲振動;單取代峰位。(3分羰基:1725 cm -1 酯基的羰基伸縮振動;1270 cm -1 酯基的C-O 伸縮振動。(3分 甲氧基:2830 cm -1 (2分 化合物的結(jié)構(gòu)為:(1分CO OCH 3三、指出以下化合物在NMR 譜中各峰的歸宿,并說明理由。(10分CHCOC CH 2CH

5、3C CH 2CH 3dea b c ca=1.22ppm, b=1.30ppm 或b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm 。(3分 由于取代烯烴的分子構(gòu)型有順、反異構(gòu),造成兩個乙氧基不是等價的,有趣的是這種不等價只在甲基上反映出來,而在亞甲基上沒有反映。(7分四、化合物的分子式為C 5H 8O 2,其13C NMR 圖譜如下,確定該化合物的結(jié)構(gòu)。(10分A(17.90,q,B(51.22,q SP 3雜化的伯碳,均為CH 3,B 碳與電負(fù)性強(qiáng)的O 連接,出現(xiàn)在低場。(3分C(122.83,d,D(144.59,d SP 2雜化的仲碳,均為=CH ,C 碳與吸電子基的COO 連接,出現(xiàn)在高場(4分E(166.81,s季碳,為酯的羰基碳,存在COO 單元。(2分?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)為:(1分五、某化合物分子式為C 4H 8O ,其MC 圖如下,試推斷其結(jié)構(gòu)。(10分 CH 3COCH 233CO +m/z43CH 3+ m/z15m/z723CH 2O +3CH 2+ m/z57m/z29第一步裂解過程5分,第二步裂解過程4分?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)為:(1分CH 3COCH 2CH 3六、試用以下圖譜確定化合物結(jié)構(gòu)。(24分紅外:有羥基,苯環(huán),單取代 (6分氫譜:5組化學(xué)環(huán)境的氫核,