超聲波條件下的安息香縮合反應(yīng)

1、第4卷第3期2002年9月遼寧師專學(xué)報(bào)Journal of Liaoning T eachers College V ol.4N o.3Sep12002文章編號(hào):1008-5688(200203-0099-03超聲波條件下的安息香縮合反應(yīng)李鷹(營口職業(yè)技術(shù)學(xué)院,營口115000摘要:闡述了在超聲波條件下,進(jìn)行安息香的縮合反應(yīng),結(jié)果表明,在超聲波條件下合成安息香縮合反應(yīng)速度快、產(chǎn)率高、污染小,拓寬了超聲波在有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍.關(guān)鍵詞:超聲波;安息香縮合反應(yīng);V B1中圖分類號(hào):O625文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A0前言安息香,又稱苯偶姻,主要用于熒光反應(yīng)檢驗(yàn)鋅、有機(jī)合成,作為測熱法的標(biāo)準(zhǔn)及防腐劑等.通常合成

2、安息香都是在8590的恒溫水浴中,以V B1代替劇毒的氰化鈉進(jìn)行安息香縮合反應(yīng).由于V B1只在堿性條件下形成高度穩(wěn)定的硫葉立德,以此起催化作用,因此pH 值要始終保持在810,并需不斷攪拌.此法操作比較復(fù)雜,影響產(chǎn)率的偶然因素增加.超聲波技術(shù)的發(fā)展已有五十多年的歷史,通過大量實(shí)驗(yàn)證明,應(yīng)用超聲波技術(shù)具有提高反應(yīng)產(chǎn)率、縮短反應(yīng)時(shí)間、降低反應(yīng)溫度等優(yōu)點(diǎn),對(duì)于化工生產(chǎn)中經(jīng)常遇到的消耗高、產(chǎn)率低等難題,具有非常重要的意義.因此,我們?cè)O(shè)想在超聲波條件下進(jìn)行安息香縮合反應(yīng),以拓寬超聲波在有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍.1實(shí)驗(yàn)部分111合成原理112儀器和試劑超聲波清洗器:型號(hào)CX100,功率100W,頻率2115

3、kH z.V B1:上?；瘜W(xué)試劑公司分裝廠,批號(hào)89;批號(hào)930215滬Q/DACR00792.苯甲醛:重新蒸餾,折光率115456.113操作步驟在干燥的125ml三口燒瓶中加入V B1(1g、蒸餾水(2ml、乙醇(95%,8ml搖勻溶解,冷卻至0,另取NaOH(2ml,0,倒入三口燒瓶中,保持0,加苯甲醛(5ml 新蒸,充分搖勻,調(diào)整pH=810,裝上回流管,放置在超聲波清洗器中,保持pH值,收稿日期:20020620作者簡介:李鷹(19752,女,遼寧營口人,助教,主要從事化學(xué)教學(xué)與研究.100遼寧師專學(xué)報(bào)2002年第3期工作一定時(shí)間后,反應(yīng)完全,待稍冷后,置于冰水中冷卻、結(jié)晶,過濾粗稱

4、,用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶、稱重、計(jì)算產(chǎn)率、測定熔點(diǎn).114實(shí)驗(yàn)記錄表1V B1催化劑用量的改變對(duì)反應(yīng)的影響序號(hào)V B1用量(g反應(yīng)條件pH聲時(shí)(min產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%表2pH的改變對(duì)反應(yīng)的影響序號(hào)pH反應(yīng)條件V B1(g/批號(hào)聲時(shí)(min產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%1710室溫,超聲波1/8925002810室溫,超聲波1/89250155101583815室溫,超聲波1/93251125241044910室溫,超聲波1/9325019171315913室溫,超聲波1/8925017131466917室溫,超聲波1/892501521071010室溫,超聲波1/892501458165表3不同聲時(shí)下安息香縮合反

5、應(yīng)結(jié)果序號(hào)聲時(shí)(min反應(yīng)條件V B1(g/批號(hào)pH產(chǎn)量(g產(chǎn)率(%230室溫,超聲波1/93991501815138440室溫,超聲波1/9391001611154545室溫,超聲波1/8991001458165650室溫,超聲波1/8991001458165860室溫,超聲波1/8991001817131990室溫,超聲波1/89910018151382安息香的定性分析211熔點(diǎn)測定李鷹超聲波條件下的安息香縮合反應(yīng)101開始熔化溫度:132.全熔化溫度:133,在Thiele管熔點(diǎn)測定與標(biāo)準(zhǔn)樣相符.212紅外光譜分析安息香紅外光譜、石蠟油(與標(biāo)準(zhǔn)圖譜相符. 3結(jié)果與討論通過實(shí)驗(yàn)已證明,在超

6、聲波條件下合成安息香是可行的.超聲波條件下安息香縮合反應(yīng)迅速,且無需攪拌和加熱,產(chǎn)品質(zhì)量純正,熔點(diǎn)符合標(biāo)準(zhǔn).超聲波條件下可以使此反應(yīng)省時(shí)省力,節(jié)省能源,減少環(huán)境污染.在超聲波條件下,依然要控制pH值,以使V B1在堿性條件下進(jìn)行催化反應(yīng).從實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,控制pH值在815913之間,產(chǎn)率是最高的.以批號(hào)89的V B1進(jìn)行兩組平行實(shí)驗(yàn),第一組嚴(yán)格按實(shí)驗(yàn)書操作,水浴加熱90min,其產(chǎn)率為16106%.第二組,超聲波條件下60min,產(chǎn)率17131%.又以批號(hào)93的V B1進(jìn)行實(shí)驗(yàn),水浴鍋產(chǎn)率為20111%,而超聲波25min,其產(chǎn)率已達(dá)24104%,由此可見,超聲波條件下大大縮短反應(yīng)時(shí)間,且產(chǎn)率

7、高于普通方法.此實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率偏低,分析原因:11V B1催化劑已過時(shí),此反應(yīng)需要新鮮的V B1,通過增加V B1用量已證明,V B1已過期;21由于使用的超聲波清洗器是單一頻率,故選擇哪一頻率的超聲波對(duì)安息香縮合為最佳條件還有待于研究;31由于操作中的一些失誤,產(chǎn)品有少量損失.參考文獻(xiàn):1D1L1帕維亞美,G1M1蘭普曼.現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)導(dǎo)論M.科學(xué)出版社,1985.2谷珉珉,李妙葵.用苯甲醛作原料的各步合成M.大學(xué)化學(xué),1989.4-41.3李記太.超聲波技術(shù)在有機(jī)合成中的應(yīng)用J.化學(xué)試劑,1987,(19: 2.(責(zé)任編輯王心滿 (上接35頁根據(jù)警告中的信息,您可以決定是否查看郵件.4結(jié)束語本文簡略說明了網(wǎng)絡(luò)的安全性問題,并介紹了目前Internet上信息安全的主要手段.事實(shí)上,網(wǎng)絡(luò)安全是一個(gè)綜合性的課題,需要各個(gè)方面的努力,以及