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文檔簡介

1、第二節(jié)第二節(jié)- 鹵代烴(鹵代烴(1)第十章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考選考)考綱解讀考綱解讀1、了解鹵代烴典型代表物的性質(zhì)。2、了解鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)。知識梳理知識梳理1.鹵代烴的概念鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是 。鹵素原子鹵素原子高難易2.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要 ;(2)溶解性:水中 溶,有機(jī)溶劑中 溶;(3)密度:一般一氟代烴、一氯代烴比水小,其余比水大。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1、寫出溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式2

2、、寫出溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式 碳鹵鍵(碳鹵鍵(CX)的)的 極性極性反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中 的OH所取代,生成醇;如CH3CH2XNaOH CH3CH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX; 產(chǎn)物特征NaXH2O 取代反應(yīng)取代反應(yīng) VS VS 消去反應(yīng)消去反應(yīng)引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含不飽和鍵的化合物,and 水水 and NaXand NaX教材鏈接 選修五 P42 鹵代烴在不同溶劑中可發(fā)生不同反應(yīng),現(xiàn)通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物??茖W(xué)

3、探究科學(xué)探究1.溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物 (1)證明實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br(2)用何種波譜能檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)里有乙醇生成?試想溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)的發(fā)生裝置。2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱的消去反應(yīng)消去反應(yīng)中,可觀察到有( )生成。且酸性高錳酸鉀溶液將( ) 試想溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置。氣體氣體褪色褪色(2)消去反應(yīng)的注意事項(xiàng)消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成 (如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。含不飽和鍵 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上有氫原子CH3Cl一、判

4、斷:下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)一、判斷:下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物可能有多種。CH2=CHCH2CH3 NaClH2O 寫出1,2-二溴乙烷和足量NaOH(醇溶液)共熱的反應(yīng)或CH3CH=CHCH3BrCH2CH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O多鹵代烴的消去反應(yīng)-4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2HBrCHCHHCl CH2=CHCl。;如何獲取氯乙烷?如何由乙烷獲取1,2-二溴乙烷?(無機(jī)試劑任選)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:_;苯與Br2:_;C2H5OH與HBr:_。CH3CH3Cl2

5、 CH3CH2ClHClC2H5OHHBr C2H5BrH2O如何由乙烷獲取1,2-二氯乙烷?(無機(jī)試劑任選)4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法1.正誤判斷,正確的打“”,錯誤的打“”(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高( )(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀( )(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀( )(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)( )深度思考深度思考2.證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是_(填序號)。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入

6、蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液或由于溴乙烷不能電離出Br,可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根據(jù)生成的淡黃色沉淀,可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行 ,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否則溶液中的OH會干擾Br的檢驗(yàn)。 答案 解析 解題探究解題探究1.1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱;1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱,則下列說法正確的是A.和產(chǎn)物均不同B.和產(chǎn)物均相同C.產(chǎn)物相同,產(chǎn)物不同D.產(chǎn)物不同,產(chǎn)物相同 答案 解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫

7、氧化鈉的醇溶液混合加熱,都生成丙烯,1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,前者生成1-丙醇,后者生成2-丙醇。 2.(2016大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q( )與P( ),下列有關(guān)它們的說法中正確的是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種 答案 解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子,苯環(huán)上有2個等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為31,A項(xiàng)錯誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,

8、無法發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯誤;在適當(dāng)條件下,鹵素原子均可被OH取代,C項(xiàng)正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項(xiàng)錯誤。3.(2016安慶期中)下列化合物在一定的條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_。 答案 解析CH3ClCH3Cl只含有1個碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合;能發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇,故符合;與Cl原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合;與Br原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合。微專題微專題31鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中

9、的應(yīng)用1.連接烴和烴的衍生物的橋梁連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚,進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等;醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴,鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如:2.改變官能團(tuán)的個數(shù)改變官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br。3.改變官能團(tuán)的位置改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 =CHCH2CH3 。4.對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí),碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護(hù):CH2=CHCH2OH CH2=C

10、HCOOH。1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:專題訓(xùn)練專題訓(xùn)練反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型為_;反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl消去反應(yīng)加成反應(yīng) 答案 解析由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知,1,2-二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。2.(2016信陽校級月考)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH等陰離子)取代了鹵代 烴 中 的 鹵 原 子 , 如 : C H3C H2C H2B r O H( N a O H ) CH3CH2CH2OHBr(NaBr),又知RCCH與N

11、aNH2可反應(yīng)生成RCCNa。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)溴乙烷跟醋酸鈉反應(yīng): _。CH3CH2BrCH3COONa NaBrCH3CH2OOCCH3 答案 解析由題干信息可知,帶負(fù)電的原子團(tuán)CH3COO取代了鹵代烴中的鹵原子。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成2-丁炔: _ _。 CH3CCNaNH3、CH3ICH3CCNa CH3CCCH3NaICH3CCHNaNH2 答案 解析CH3CCH先和NaNH2反應(yīng)生成CH3CCNa,然后CH3CCNa和CH3I反應(yīng),CH3CC取代了碘甲烷中的I原子。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3): _,_。 答案 解析C

12、H3CH2OH先和鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成CH3CH2ONa,然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O取代了碘甲烷中的I原子,據(jù)此分析。CH3ICH3CH2ONa CH3OCH2CH3NaI2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH23.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 答案 解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_,名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_;的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)由反應(yīng):Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得 ,可推知A為 。 在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B: 。 的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加

13、熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴是有機(jī)合成的重要中間體,因此單獨(dú)考查鹵代烴的試題較少,大多融合在有機(jī)合成推斷中考查,主要涉及有機(jī)物的綜合推斷、鹵代烴水解(或消去)反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫等。練后反思練后反思考能提升考能提升探究高考探究高考 明確考向明確考向1.(2016北京理綜,9)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下: 對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)點(diǎn)/1325476123 答案 解析下列說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點(diǎn)高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對

14、二甲苯分離出來123A項(xiàng),甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間即介于80 和144 之間,錯誤;C項(xiàng),苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30 ),可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來,正確;D項(xiàng),因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高,可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來,正確。1232.2015全國卷,38(2) 答案 解析烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8由B生成C的化學(xué)方程式為_。123已知:合成路線

15、中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ;根據(jù)合成路線中BC的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液,加熱)可知,該反應(yīng)是 的消去反應(yīng),化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。1233.2016全國卷,38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RCCH RCCCCRH2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:123回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,D的化學(xué)名稱為_。 答案 解析對比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯,其結(jié)構(gòu)簡式為 ,逆推可知A為苯;根據(jù)D的結(jié)構(gòu)

16、簡式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。苯乙炔123(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。 答案 解析是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反應(yīng),對比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。消去反應(yīng)取代反應(yīng)123(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_ mol。 答案 解析4結(jié)合題給信息,由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成,用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣4 mol。123(4)化合物( )也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 答案 解析123根據(jù)題干信息可知化

17、合物( )發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為 。123(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_。(任寫三種)、 解析123 答案芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,123數(shù)目比為31,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有。課時(shí)作業(yè)課時(shí)作業(yè)1.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ,下列說法正確的是A.根據(jù) 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物 答案 解析環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為C1

18、0H10,A項(xiàng)錯誤;當(dāng)N(C)5時(shí),所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài),且難溶于水,B項(xiàng)錯誤;乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似,不符合同系物的概念,D項(xiàng)錯誤。123456789101112132.(2016邯鄲期中)乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng):下列說法中不正確的是A.乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu)B.苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同 答案 解析12345678910111213A項(xiàng),乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對3種,側(cè)鏈上的一氯代物共有2種,故乙苯一共有5種一氯代物,錯誤;B項(xiàng),苯乙烯和氫氣的反應(yīng)中碳碳雙鍵被

19、破壞,屬于加成反應(yīng),正確;C項(xiàng),苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu),苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上,正確;D項(xiàng),苯乙烯和聚苯乙烯的最簡式都是CH,故等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同,正確。123456789101112133.(2016銀川九中月考)以下判斷,結(jié)論正確的是 答案 解析選項(xiàng)項(xiàng)目結(jié)論A三種有機(jī)化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有4種12345678910111213A項(xiàng),CH2=C

20、HCH3中CH3所有原子不可能在同一平面,CH2=CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,錯誤;B項(xiàng),溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇,反應(yīng)類型不同,錯誤;C項(xiàng),乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不同;D項(xiàng), 、 氯原子的位置有4種,即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種,正確。123456789101112134.六苯乙烷為白色固體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法中正確的是A.它是一種苯的同系物,易溶于有機(jī)溶劑中B.它的分子式為C38H30,只含有非極性鍵C.它的一氯代物只有三種D.它

21、的分子中所有原子共平面 答案 解析12345678910111213A項(xiàng),六苯乙烷分子中含有6個苯環(huán),不是苯的同系物,錯誤;B項(xiàng),六苯乙烷的分子式為C38H30,含有CC 非極性鍵和CH極性鍵,錯誤;C項(xiàng),六苯乙烷分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則一氯代物只有三種,正確;D項(xiàng),由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),甲烷分子中所有原子不可能共平面,則甲烷中的H原子被其他取代基取代后的產(chǎn)物中也不可能所有原子共平面,錯誤。123456789101112135.-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有A.2種 B.3種C.4種 D.6種 答案 解析根據(jù)單烯烴和

22、共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。123456789101112136.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 答案 解析選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/ 加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/ 加熱12345678910111213解題方法解題方法設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH

23、2OH的流程圖,再看反應(yīng)類型。CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。123456789101112137.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列敘述不正確的是A.1 mol 該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應(yīng)B.該有機(jī)物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng) 答案 解析12345678910111213該有機(jī)物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,1

24、 mol 該有機(jī)物能與4 mol H2加成,A項(xiàng)正確;與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)正確;有機(jī)物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag產(chǎn)生沉淀,C項(xiàng)錯誤;分子中含有Cl原子,在NaOH溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。123456789101112138.有機(jī)物中碳和氫原子個數(shù)比為34,不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物,該有機(jī)物可能是A.CHCCH3 B.C.CH2=CHCH3 D. 答案

25、 解析12345678910111213有機(jī)物中碳和氫原子個數(shù)比為34,可排除C,其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍,則其相對分子質(zhì)量為120,只有B和D符合,D在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng),能生成四種一溴代物,B在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代物(注意:鐵存在時(shí)苯與溴反應(yīng)取代苯環(huán)上的氫原子)。123456789101112139.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制備方案中最好的是 答案 解析12345678910111213本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中,理想合成方案有以下特點(diǎn):盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理;試劑價(jià)廉;實(shí)驗(yàn)安全;符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子

26、或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反應(yīng),而不用取代反應(yīng),因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng),發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;B項(xiàng),溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多;項(xiàng),步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;D項(xiàng),步驟少,產(chǎn)物純度高。1234567891011121310.某含苯環(huán)的化合物A,其相對分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為_。 答案 解析M(C)92.3%10496(8個C),則M(余)8,故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子,所以A的分子式為C8H8。C8H812345678910111213(2)A與溴的四氯

27、化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型是_。 答案 解析該分子中含苯環(huán),且能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),所以A應(yīng)為苯乙烯,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。加成反應(yīng)12345678910111213(3)已知: 。請寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式: _。 答案 解析分子中有碳碳雙鍵,直接套用信息中反應(yīng)可得反應(yīng)方程式。12345678910111213(4)一定條件下,A與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_。 答案 解析若只有碳碳雙鍵加氫,則含H為9.43%,若苯環(huán)也加氫,則含H為14.3%,后者符合題意。12345678910111213(5)

28、在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 答案 解析按碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)書寫即可。1234567891011121311.現(xiàn)通過以下具體步驟由 制取 , (1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母):a.取代反應(yīng),b.加成反應(yīng),c.消去反應(yīng),d.加聚反應(yīng)。_;_;_;_;_;_。abcbcb 答案12345678910111213(2)寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_;_; 答案12345678910111213_。 答案1234567891011121312.已知:CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)。1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mo

29、l CO2和 4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式:_,A的結(jié)構(gòu)簡式:_。C8H8 答案 解析12345678910111213由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8,N(H)8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環(huán),由知A中必有雙鍵。故A為 。A與Br2加成得B: ;AHBrD,由信息知D為 ;F由D水解得到,F(xiàn)為 ;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯,則H為 。12345678910111213(2)上述反應(yīng)中,是_反應(yīng)(填反應(yīng)類型,下同),是_反應(yīng)。 答案酯化(或取代)加成12345678910111213(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C_,D_,E_,H_。 答案12345678910111213(4)寫出D F反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 答案1234567891011121313.順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以

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