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文檔簡介
1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上 第一章 緒論一、概念:1.中藥化學(xué):結(jié)合中醫(yī)藥基本理論和臨床用藥經(jīng)驗(yàn),主要運(yùn)用化學(xué)的理論和方法及其它現(xiàn)代科學(xué)理論和技術(shù)等研究中藥化學(xué)成分的學(xué)科2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化學(xué)成分。 3.無效成分:沒有生物活性和防病治病作用的化學(xué)成分。 4.有效部位:在中藥化學(xué)中,常將含有一種主要有效成分或一組結(jié)構(gòu)相近的有效成分的提取分離部分,稱為有效部位。如人參總皂苷、苦參總生物堿、銀杏葉總黃酮等。5. 一次代謝產(chǎn)物:也叫營養(yǎng)成分。指存在于生物體中的主要起營養(yǎng)作用的成分類型;如糖類、蛋白質(zhì)、脂肪等。6.二次代謝產(chǎn)物:也叫次生成分。指由一次代謝產(chǎn)物代謝所生成的物質(zhì),
2、次生代謝是植物特有的代謝方式,次生成分是植物來源中藥的主要有效成分。 7.生物活性成分:與機(jī)體作用后能起各種效應(yīng)的物質(zhì)二、填空:1.中藥來自( 植物 )、( 動(dòng)物 )和(礦物 )。2. 中藥化學(xué)的研究內(nèi)容包括有效成分的( 化學(xué)結(jié)構(gòu) )、(物理性質(zhì) )、(化學(xué)性質(zhì))、( 提取 )、( 分離 )和( 鑒定 )等知識(shí)。三、單選題1.不易溶于水的成分是( B )A生物堿鹽B苷元C鞣質(zhì)D蛋白質(zhì)E粘液質(zhì)2.不易溶于醇的成分是( E )A 生物堿 B生物堿鹽 C 苷 D鞣質(zhì) E多糖3.與水不相混溶的極性有機(jī)溶劑是(C )A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯4.與水混溶的有機(jī)溶劑是( A )
3、A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯5.能與水分層的溶劑是( B )A 乙醇 B 乙醚 C 丙酮 D 丙酮/甲醇(1:1)E 甲醇6.比水重的親脂性有機(jī)溶劑是( C )A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇7.不屬于親脂性有機(jī)溶劑的是(D )A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇8.極性最弱的溶劑是( A )A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮9.親脂性最弱的溶劑是(C )A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多選1.用水可提取出的成分有( ACDE )A 苷B苷元C 生物堿鹽D鞣質(zhì)E皂甙2.采用乙醇沉淀法除去的是中藥水提取液中的( BCD )A樹脂B蛋白質(zhì)C
4、淀粉D 樹膠E鞣質(zhì)3.屬于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC )A 苷類B生物堿鹽C鞣質(zhì)D蛋白質(zhì) E揮發(fā)油4.從中藥水提取液中萃取親脂性成分,常用的溶劑是( ABE )A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚5.毒性較大的溶劑是(ABE )A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、簡述1. 有效成分和無效成分的關(guān)系:二者的劃分是相對(duì)的。一方面,隨著科學(xué)的發(fā)展和人們對(duì)客觀世界認(rèn)識(shí)的提高,一些過去被認(rèn)為是無效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白質(zhì)和油脂類成分等,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)它們具有新的生物活性或藥效。 另一方面,某些過去被認(rèn)為是有效成分的化合物,經(jīng)研究證明是無效的。如麝香的抗炎有效成分,近年來的實(shí)驗(yàn)證實(shí)是其所含的多肽而
5、不是過去認(rèn)為的麝香酮等。另外,根據(jù)臨床用途,有效成分也會(huì)就成無效成分,如大黃中的蒽醌苷具致瀉作用,鞣質(zhì)具收斂作用。2. 簡述中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化中的作用(1)闡明中藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),探索中藥防治疾病的原理;(2)促進(jìn)中藥藥效理論研究的深入;(3)闡明中藥復(fù)方配伍的原理;(4)闡明中藥炮制的原理。3簡述中藥化學(xué)在中醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)化中的作用(1)建立和完善中藥的質(zhì)量評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn);(2)改進(jìn)中藥制劑劑型,提高藥物質(zhì)量和臨床療效;(3)研究開發(fā)新藥、擴(kuò)大藥源;六、論述列表說明中藥化學(xué)成分的溶解性能水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分單糖及低聚糖生物堿鹽游離生物堿油脂粘液質(zhì)苷苷元、樹脂蠟氨基酸水溶性
6、色素脂溶性色素蛋白質(zhì)、淀粉水溶性有機(jī)酸揮發(fā)油無機(jī)成分鞣質(zhì)非水溶性有酸第二章 提取分離鑒定的方法與技術(shù)一、概念:1.提?。褐赣眠x擇的溶劑或適當(dāng)?shù)姆椒?,將所要的成分盡可能完全地從天然藥物中提出而雜質(zhì)盡可能少的被提出的過程。2.分離:選用適當(dāng)?shù)姆椒▽⑵渲懈鞣N成分逐一分開,并把所得單體加以精制純化的過程。3.親脂性有機(jī)溶劑 :與水不能相互混溶,如石油醚、苯、氯仿等。 4.親水性有機(jī)溶劑:極性較大且能與水相互混溶的有機(jī)溶劑。5.超臨界流體(SF):指處于臨界溫度(Tc)和臨界壓力(Pc)以上,介于氣體和液體之間的、以流動(dòng)形式存在的物質(zhì)。6.超臨界狀態(tài):是指當(dāng)一種物質(zhì)處于臨界溫度和臨界壓力以上的狀態(tài)下,形
7、成既非液體又非氣體的單一狀態(tài),稱為“SF”。7.pH度萃取法:是分離酸性或堿性成分的常用方法。以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以親脂性有機(jī)溶劑溶解的堿性成梯度的混合生物堿,或者以pH成梯度的堿水溶液依次萃取以親脂性有機(jī)溶劑溶解的酸性成梯度的混合酚、酸類成分,使后者分離的方法。8.結(jié)晶是指由非結(jié)晶狀態(tài)到形成結(jié)晶的操作過程。9.分配系數(shù):某物質(zhì)在一定的溫度和壓力下,溶解在兩相互不相溶的溶劑中,當(dāng)達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡時(shí),根據(jù)分配定律,該物質(zhì)在兩相溶劑中的濃度之比為一常數(shù),稱。二、填空1采用溶劑法提取中藥有效成分要注意(溶劑的選擇),溶劑按(極性)可分為三類,即(水),(親脂性有機(jī)溶劑)和(親水性有機(jī)溶劑 )。
8、2超臨界萃取法是一種集(提?。┖停ǚ蛛x )于一體,又基本上不用(有機(jī)溶劑 )的新技術(shù)。3中藥化學(xué)成分中常見基團(tuán)極性最大的是( 羧基 ),極性最小的是(烷基 )。4利用中藥成分混合物中各組成分在兩相溶劑中(分配系數(shù))的不同,可采用(兩相溶劑萃取法)而達(dá)到分離。5利用中藥化學(xué)成分能與某些試劑(生成沉淀 ),或加入(某些試劑 )后可降低某些成分在溶液中的(溶解度)而自溶液中析出的特點(diǎn),可采用(沉淀法)進(jìn)行分離。6凝膠過濾色譜又稱排阻色譜、(分子篩色譜),其原理主要是(分子篩作用),根據(jù)凝膠的(孔徑)和被分離化合物分子的(大小)而達(dá)到分離目的。7離子交換色譜主要基于混合物中各成分(解離度)差異進(jìn)行分離
9、。離子交換劑有(離子交換樹脂)、(離子交換纖維素)和(離子交換凝膠)三種。8大孔樹脂是一類沒有(可解離基團(tuán) ),具有(多孔結(jié)構(gòu) ),( 不溶于水 )的固體高分子物質(zhì),它可以通過( 物理吸附 )有選擇地吸附有機(jī)物質(zhì)而達(dá)到分離的目的。三、單項(xiàng)選擇題1.屬于二次代謝產(chǎn)物的是(C)A 葉綠素 B 蛋白質(zhì)C 黃酮類 D 脂類 E 核酸2.用石油醚用為溶劑,主要提取出的中藥化學(xué)成分是(D )。A 糖類 B 氨基酸 C苷類 D油脂 E蛋白質(zhì)3.中藥成分最節(jié)省的提取方法是(C)A.回流法B.滲漉法C.連續(xù)回流法D.浸漬法4.用水蒸汽蒸餾法提取,主要提取出的化學(xué)成分類型是( B )。A蠟B揮發(fā)油C氨基酸D苷類E
10、生物堿鹽5.有效成分是指( D )A需要提純的成分 B含量高的成分 C 一種單體化合物 D 具有生物活性的成分 E 具有生物活性的提取物6.從中藥材中依次提取不同極性成分應(yīng)采取的溶劑極性順序是(B )A 水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚B石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水C 石油醚水乙醇乙酸乙酯乙醚D水乙醇石油醚乙酸乙酯乙醚E石油醚乙醇乙酸乙酯乙醚水7.全部為親水性溶劑的是(A )A 甲醇、丙酮、乙醇 B 正丁醇、乙醚、乙醇 C正丁醇、甲醇、乙醚D乙酸乙酯、甲醇、乙醇 E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚8.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等雜質(zhì),應(yīng)使乙醇濃度達(dá)到( D )A 50%以上 B 60%以上 C 70%以上 D
11、 80%以上 E 90%以上9.在醇提取濃縮液中加入水,可沉淀( C )A 樹膠 B 蛋白質(zhì)C 樹脂 D 鞣質(zhì) E 黏液質(zhì)10.從中藥中提取化學(xué)成分最常用的方法是( A )A 溶劑法B蒸餾法C升華法D分餾法E超臨界萃取法11.從中藥中提取對(duì)熱不穩(wěn)定的成分宜用( B )A 回流法B滲漉法C蒸餾法D煎煮法E浸漬法12.從中藥中提取揮發(fā)性成分宜用( C )A 回流法B滲漉法C水蒸氣蒸餾法D煎煮法E浸漬法13. 水蒸氣蒸餾法主要用于提?。‥ )A強(qiáng)心苷B 黃酮苷C 生物堿D 糖E揮發(fā)油14.煎煮法不易采用的容器是( B )A不銹鋼器B鐵器C瓷器D 陶器E砂器15.連續(xù)回流提取法與回流提取法相比,其優(yōu)越
12、性是( B )A 節(jié)省時(shí)間且效率高B節(jié)省溶劑且效率高C受熱時(shí)間短D提取裝置簡單E提取量較大16. 連續(xù)回流提取法所用的儀器是( D )A水蒸氣蒸餾器B旋轉(zhuǎn)薄膜蒸發(fā)器C液滴逆流分配器D索式提取器E水蒸氣發(fā)生器17.溶劑分配法的原理為( A )A根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中分配系數(shù)不同B根據(jù)物質(zhì)的溶點(diǎn)不同C根據(jù)物質(zhì)的溶點(diǎn)不同D根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)不同E根據(jù)物質(zhì)的顏色不同18.從中藥水提取液中萃取親水性成分宜選用的溶劑是( D )A乙醚B乙醇C甲醇D正丁醇E丙酮19.結(jié)晶法的原理是( B )A 相似相溶B溶解度差異C分配系數(shù)差異D溫度差異E極性差異四、多項(xiàng)選擇題1常用溶劑中不能與水完全混溶的溶劑是(B、C、D、E
13、 )A.乙醇B.丙酮C.乙醚D.正丁醇E.氯仿2.下列中藥化學(xué)成分屬于一次代謝產(chǎn)物的有( B、C、E )A 生物堿B葉綠素C蛋白質(zhì)D黃酮E 核酸3. 下列中藥化學(xué)成分屬于二次代謝產(chǎn)物的有( B、D、E )A葉綠素B生物堿C蛋白質(zhì)D黃酮E皂苷4.煎煮法適宜使用的器皿是(A、B、C、E )A不銹鋼器B陶器C瓷器D 鐵器E砂器5. 用水蒸氣蒸餾法提取中藥化學(xué)成分,要求此類成分( C、D )A 能與水反應(yīng)B 易溶于水C 具揮發(fā)性 D 熱穩(wěn)定性好E 極性較大6分配色譜(ABE )。A有正相與反相色譜法之分 B 反相色譜法可分離非極性及中等極性的的各類分了型化合物 C 通過物理吸附有選擇地吸附有機(jī)物質(zhì)而達(dá)
14、到分離 D基于混合物中各成分解離度差異進(jìn)行分離 E 反相分配色譜法常用的固定相有十八烷基硅烷五、簡述1. 溶劑分配法的原理利用混合物中各單體組分在兩相溶劑中的分配系數(shù)(K)不同而達(dá)到分離的方法。2中藥提取方法主要包括哪些方法?溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、超臨界流體萃取法3.浸漬法提取方法也叫冷浸法。將藥材粗粉以適當(dāng)溶劑在常溫下浸泡。多以水類或稀醇為溶劑。適于成分遇熱易破壞或含多糖較多的中藥的提取。缺點(diǎn)為浸出效果較差,水提取液易發(fā)霉,提取液體積大,浸出時(shí)間長。4.滲漉法提取方法將中藥粗粉裝于滲瀘筒中,不斷添加溶劑滲過藥粉,從滲瀘筒下端不斷流出滲瀘液。各類溶劑均可。此法由于溶液濃度差大,浸出效果好,
15、且不破壞成分。但缺點(diǎn)為溶液體積大,時(shí)間長。5.煎煮法為中藥水提取最常用的方法。將中藥粗粉用水加熱煮沸,保持一定時(shí)間,成分即可浸出。煎煮法必須以水為溶劑。此法提取效率高,但遇熱破壞成分要注意。且含多糖多的成分過濾困難。6.連續(xù)回流提取提取方法以索氏提取器(亦稱脂肪抽出器)回流提取??朔嘶亓鞣ㄈ軇┬枰看?、需幾次提取的缺點(diǎn)。缺點(diǎn)為提取時(shí)間長,受熱破壞成分不能用此法。7.超聲提取法提取方法將藥材粉末置適宜容器,加入定量溶劑,密閉后置超聲提取器內(nèi),選擇適當(dāng)超聲頻率提取一段時(shí)間 。8. 回流提取提取方法用于以有機(jī)溶劑加熱提取成分。優(yōu)點(diǎn)為提取效率高,但受熱易破壞成分不宜用此法。缺點(diǎn)為溶劑消耗量大,需回流
16、設(shè)備,需幾次提取方可提取完全。9.常見基團(tuán)極性大小的順序酸酚醇胺醛酮酯醚烯烷。10.用結(jié)晶法分離天然藥物成分時(shí),理想的溶劑應(yīng)該具備哪些條件1)不與結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng);2)對(duì)結(jié)晶物質(zhì)的溶解度隨溫度不同有顯著差異,熱時(shí)溶解度大,冷時(shí)溶解度??;3)對(duì)可能存在的雜質(zhì)溶解度非常大或非常??;4)沸點(diǎn)適中;5)能給出很好的結(jié)晶。六論述試述薄層色譜法的操作步驟1.制板2.點(diǎn)樣3.展開4.顯色5.測定比移值 第三章 苷類一. 名詞解釋1.苷:是糖或糖的衍生物與另一類非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。2. -構(gòu)型:C1羥基與六碳糖C5上取代基在環(huán)的同一側(cè)為-構(gòu)型。3.碳苷:糖基不通過苷鍵原子,直接以碳
17、原子與苷元的碳原子相連接的苷類。4. -構(gòu)型:C1羥基與六碳糖C5上取代基在環(huán)的異側(cè)為-構(gòu)型。5.原生苷:原存在于植物體內(nèi)的苷。6.苷鍵:苷中苷元與糖之間的化學(xué)鍵。7.苷原子:苷元上形成苷鍵以連接糖的原子。8.次生苷:水解后失去一部分糖的苷。9.酯苷:苷元的羧基和糖縮合而成的苷。10.硫苷:糖端基羥基與苷元上的巰基縮合而成的苷。11.氮苷:糖上端基碳與苷元上氮原子相連的苷。二、填空1糖的絕對(duì)構(gòu)型,在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的為(D )型,向下的為( L )型。2端基碳原子的相對(duì)構(gòu)型或是指C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)取代基
18、的相對(duì)關(guān)系,當(dāng)C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在環(huán)的( 同 )為構(gòu)型,在環(huán)的( 異 )為構(gòu)型。3苷類是( 糖 )與另一非糖物質(zhì)通過(糖的端基碳原子 )連接而成的一類化合物,苷中的非糖部分稱為( 苷元 )。4苷中的苷元與糖之間的化學(xué)鍵稱為(苷鍵 ),苷元上形成苷鍵以連接糖的原子,稱為( 苷原子 )。5苷元通過氧原子和糖相連接而成的苷稱為( 氧苷 )。6苷類的溶解性與苷元和糖的結(jié)構(gòu)均有關(guān)系。一般而言,苷元是(親脂性 )物質(zhì)而糖是(親水性 )物質(zhì),所以,苷類分子的極性、親水性隨糖基數(shù)目的增加而(增加 )。7由于一般的苷鍵屬縮醛結(jié)構(gòu),對(duì)稀堿較穩(wěn)定,不易被堿催化水解。但(酚)、(酸 )、(有羥
19、基共軛的烯醇類 )和(位有吸電子基 )的苷類易為堿催化水解。8麥芽糖酶只能使( -糖苷酶 )水解;苦杏仁酶主要水解( -苷鍵)。9能使-葡萄糖苷水解的酶稱( -糖苷酶 ),如(麥芽糖酶)。 10.能被苦杏仁酶水解的苷,其苷鍵是( )構(gòu)型。 11.大多數(shù)苷為左旋,苷水解生成的糖多為(右旋)。12.根據(jù)形成苷鍵的苷鍵原子不同,又分為(氧苷 )、(硫苷 )、( 氮苷 )和(碳苷 )等。(三、單項(xiàng)選擇題1.下列最容易水解的是(B)A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷C.2-羥基糖苷D.6-去氧糖苷2.提取原生苷類成分,為抑制酶常用方法之一是加入適量(C)A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.
20、Na2CO3 3.下列化合物屬于碳苷的是(B)A.蘆丁B.蘆薈苷C.芥子苷D.天麻苷4.研究苷中糖的種類宜采用哪種水解方法(A)A.強(qiáng)烈酸水解B.Smith降解法C.乙酸解D.全甲基化甲醇解5.不同苷原子的苷水解速度由快到慢順序是(C)A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷6.下列物質(zhì)中水解產(chǎn)生糖與非糖兩部分的是(B)A.二萜B.黃酮苷C.雙糖D.二蒽酮7根據(jù)苷原子分類,屬于C-苷的是( D )A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C
21、.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷8根據(jù)苷原子分類,屬于醇-苷的是( E )A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷9根據(jù)苷原子分類,屬于N-苷的是(A )A巴豆苷 B.黑芥子苷 C. 山慈菇苷A D.蘆薈苷 E.毛茛苷10根據(jù)苷原子分類,屬于S-苷的是(B )A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷11根據(jù)苷原子分類,屬于酯苷的是(A山慈菇苷A )A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.蘆薈苷 E.毛茛苷12.提取原生苷時(shí),首先要設(shè)法破壞或抑制酶的活性,為保持原生苷的完整性,常用的提取溶劑是(A) A 乙醇B 酸性乙醇C 水D酸水E堿水13.與M
22、olisch反應(yīng)呈陰的化合物為(C)A氮苷B硫苷C碳苷D氰苷E酚苷14. Molisch反應(yīng)的陽性特征是( C )A上層顯紅色,下層有綠色熒光B上層綠色熒光,下層顯紅色C 兩液層交界面呈紫色環(huán)D 有紅色沉淀產(chǎn)生15.有關(guān)苷類性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是( C )A 有一定親水性 B 多呈左旋光性 C 多具還原性 D 可被酶酸水解 E 除酯苷、酚苷外,一般苷鍵對(duì)堿液是穩(wěn)定的。16.蘆薈苷按苷的結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( A )A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷17.黑芥子苷按苷的結(jié)構(gòu)應(yīng)屬于( D )A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷18.根據(jù)苷原子分類,屬于氰苷的是( A)A苦杏仁苷 B紅景天苷
23、C 巴豆苷 D天麻苷 E 蘆薈苷19.最常見的苷是(E)A碳苷 B 氮苷 C 酯苷 D硫苷 E 氧苷20.苷原子是指(E)A 苷中的原子 B 苷元中的原子 C 單糖中的原子 D低聚糖中的原子 E 苷元與糖之間連接的原子四、多項(xiàng)選擇題(以下各題均有兩個(gè)以上答案)1.A苷類結(jié)構(gòu)中的非糖部分稱為(AB)A 配基 B苷元 C 糖 D 苷鍵 E端基面原子2.堿水解可水解(BCDE)A 氧苷 B 酚苷 C酯苷 D 烯醇苷 E位有吸電子基的苷3.苷催化水解的機(jī)制是(ABCD)A 苷鍵原子質(zhì)子化 B 苷鍵裂解 C 生成陽碳離子 D 溶劑化后失去質(zhì)子 E失去糖分子4.酶水解(ABD)A 確定苷鍵構(gòu)型 B 可保持
24、苷元結(jié)構(gòu)不變 C 獲知糖的組成 D具有較高的專屬性 E不受PH的影響5.有關(guān)苷的說法,正確的是( BCDE )A Mlisch反應(yīng)陽性 B 溶于醇類溶劑C 有、兩種苷鍵D結(jié)構(gòu)是都含有糖E有端基碳原子五、簡答 1.寫出D-葡萄糖氧苷類Smith降解法反應(yīng)的產(chǎn)物CH2OHCHOH + CHO +ROH CH2OH CH2OH2.簡述Molisch反應(yīng)的原理于糖或苷的水解溶液中加入-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加濃硫酸,使酸層集于下層。苷類、糖類在此條件下水解產(chǎn)生單糖,則于兩液層交界處呈現(xiàn)紫色環(huán)。六、論述1試述苦杏仁苷的鑒別方法1)取樣品少許,加水共研,則產(chǎn)生苯甲醛的特殊香味2)取樣品少許,搗碎,稱
25、取約0.1克置試管中,加水?dāng)?shù)滴使?jié)駶櫍嚬苤袘覓煲粭l三硝基苯酚試紙 ,用軟木塞塞緊,置溫水浴中,10分鐘后,試紙顯磚紅色。2完成下列反應(yīng)式1 OH -/H20 ( )+( ROH )2 苦杏仁酶( )+( glc-rha )第四章 醌類化合物 一、概念1醌類化合物:是具有共軛體系的環(huán)己二烯二酮類化合物。 2.大黃素型蒽醌:羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上 3.茜草素型蒽醌:羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上 4.二蒽酮類:兩分子的蒽酮在C10C10上位或其它位脫去一分子氫而形成的化合物5.Feigl反應(yīng):醌類化合物在堿性條件下加熱,能迅速被醛類還原,再與鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。二、填空1醌類化合物
26、在中藥中主要分為(苯醌)、(萘醌)、( 菲醌 )、( 蒽醌)四種類型。2中藥中苯醌類化合物主要分為(對(duì)苯醌 )和( 鄰苯醌 )兩大類。3萘醌類化合物分為(萘醌 )、(萘醌 )4中藥中具抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用的胡桃醌屬于(萘醌 )結(jié)構(gòu)類型。5中藥紫草中的紫草素屬于(萘醌 )結(jié)構(gòu)類型。6中藥丹參中得到的30多種醌類成分均屬于( 菲醌類 )化合物。7大黃中游離蒽醌類成分主要為(大黃酸 )、(大黃素 )、(大黃酚 )、(大黃素甲醚 )和(蘆薈大黃素 )。8新鮮大黃含有(蒽酚 )和( 蒽酮 )較多,這些成分對(duì)粘膜有刺激作用,存放二年以上,使其氧化成為(蒽醌 )就可入藥。9根據(jù)羥基在蒽醌母核上位置不
27、同,羥基蒽醌可分為(大黃素型 )和(茜草素型 )兩種。10Bornträger反應(yīng)主要用于檢查中藥中是否含(羥基蒽醌 )及其( 苷類 )化合物。11.天然藥物中的苯醌主要是(對(duì)苯醌 )。12對(duì)亞硝基-二甲苯胺反應(yīng)常用于檢查植物中是否含(蒽酮 )的專屬性反應(yīng)。13游離蒽醌的分離常用(PH梯度萃取法 )和(液相色譜法 )兩種方法。14用色譜法分離游離羥基蒽醌衍生物時(shí)常用的吸附劑為(硅膠 )。15.游離醌類化合物一般具有(升華性 )。16.小分子的苯醌和萘醌具有(揮發(fā)性)。三、單選1. 胡桃醌結(jié)構(gòu)類型屬于( C )A對(duì)苯醌B鄰苯醌C 萘醌 D 萘醌 E 蒽醌2.番瀉苷A中的2蒽醌母核的連接
28、位置為( D )AC1C1 B C4C4 C C6C6 D C10C103.大黃素型蒽醌母核上的羥基分布情況是( D )A 在一個(gè)苯環(huán)的位 B 在兩個(gè)苯環(huán)的位 C 在一個(gè)苯環(huán)的位或位 D在兩個(gè)苯環(huán)的位或位4-OH蒽醌酸性強(qiáng)于-OH,其原因是( A)A -OH與羰基形成分子內(nèi)氫鍵 B -OH空間效應(yīng)大于-OH C -OH間效應(yīng)大于-OH D -OH與羰基形成分子內(nèi)氫鍵 6.下列化合物均具有升華性,除了(A )A番瀉苷 B 大黃素 C茜草素 D 大黃酚 E 1,8二羥基蒽醌7.番瀉苷屬于( C )A 大黃素型蒽醌衍生物 B茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物 D二蒽醌衍生物E蒽酮衍生物8.下列反應(yīng)
29、中用于鑒別羥基蒽醌類化合物的是( B )A 無色亞甲藍(lán)反應(yīng) B 堿液呈色反應(yīng) C 活性次甲基試劑反應(yīng) D Molish反應(yīng) 9.下列反應(yīng)中用于鑒別蒽酮類化合物的是( E )A 無色亞甲藍(lán)反應(yīng) B 堿液呈色反應(yīng) C 活性次甲基試劑反應(yīng) D Molish反應(yīng) E 對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)10. 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)用于檢識(shí)( D )A 蒽醌 B 香豆素 C 黃酮類 D 萘醌 E生物堿11.下列化合物不溶于水和乙醇的是(B )A紅景天苷 B 蘆薈苷 C 苦杏仁苷 D 天麻苷 E 茜草素12.屬于二蒽酮苷的是( B )A 蘆薈苷 B 番瀉苷 C 紫草素 D 二氫丹參醌 E丹參素四、多選 1.可以用水蒸氣蒸餾法提
30、取的成分是( AC )A 紫草素 B單參新醌甲C異紫草素D番瀉苷 E茜草素2.下列化合物遇堿顯黃色,需經(jīng)氧化后才顯紅色的是( BCD )A 羥基蒽醌 B蒽酚 C 蒽酮 D二蒽酮 E羥基蒽醌5.若用5%碳酸鈉從含游離蒽醌的乙醚溶液中萃取,萃取液中可能含有下列成分( ABD )A含兩個(gè)以上-OH蒽醌 B含一個(gè)-OH蒽醌 C含兩個(gè)以上-OH蒽醌 D 含羧基蒽醌 E含一個(gè)-OH蒽醌6. 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)用于檢識(shí)(D、E )A 蒽醌 B 香豆素 C 黃酮類 D 萘醌 E 苯醌7.番瀉苷A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是(BCDE )A 為二蒽醌類化合物 B為二蒽酮類化合物C有二個(gè)COOH D有二個(gè)glc E二蒽酮核為中位連接
31、,即1010位連接8.醌類化合物理化性質(zhì)為(BCDE )A 無色結(jié)晶 B多為有色結(jié)晶 C游離醌類多有升華性 D 小分子苯醌和萘醌具有揮發(fā)性 E游離蒽醌能溶于醇、苯等有機(jī)溶劑,難溶于水。9.醌類化合物按結(jié)構(gòu)分類有( ACDE )A 苯醌 B 查爾酮 C 萘醌 D菲醌 E蒽醌10.屬于蒽醌類化合物的是( CDE )A 紫草素B 丹參新醌甲C 大黃素 D 蘆薈大黃素 E茜草素五、簡述1.簡述蒽醌類化合物的生物活性(1)瀉下作用(2)抗菌作用(3)抗癌作用2.比較化合物3,6- 二羥基蒽醌、3-羥基蒽醌和1,2-二羥基蒽醌的酸性大小3,6- 二羥基蒽醌3-羥基蒽醌1,2-二羥基蒽醌的酸性大小3. 比較
32、下列化合物的酸性大?。?大黃酚 R1=H R2= CH3大黃素 R1= OH R2= CH3蘆薈大黃素 R1=H R2=CH2OH大黃酸 R1=H R2=COOH大黃素甲醚 R1=OCH3 R2= CH3A 大黃酸大黃素蘆薈大黃素大黃素甲醚大黃酚4. 比較下列化合物的酸性大?。?A B CCAB5.簡述醌類化合物的酸性順序。-COOH2個(gè)以上-OH一個(gè)-OH兩個(gè)-OH一個(gè)-OH六、論述1.試述大黃中大黃酸和大黃素的提取分離工藝 大黃粉 20%H2SO4和苯(1:5)回流 苯溶液 水層 適當(dāng)濃縮以25%NaHCO3萃取 NaHCO3溶液層 苯層 酸化 5% NaHCO3萃取黃色沉淀 吡啶重結(jié)晶
33、Na2CO3溶液 苯層 大黃酸 酸化 黃色沉淀 吡啶重結(jié)晶 大黃素2從大黃中提取大黃素型蒽醌的如下,請(qǐng)說明主要步驟的原理及目的。大黃粗粉,用20%硫酸-氯仿(1:5)回流;原理:目的:氯仿液5%NaHCO3水溶液萃取;原理:目的:5%Na2CO3水溶液萃??;原理:目的:氯仿液0.5 %NaOH水溶液萃取。原理:第五章 苯丙素類化合物一、名詞解釋1.香豆素類化合物:2.木脂素類化合物: 二、填空題1.香豆素因具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu),可溶于堿液中,因此可以用(堿溶酸沉法)法提取。2.小分子香豆素因具有( 揮發(fā)性 ),可用水蒸汽蒸餾法提取。3.天然香豆素類化合物一般在(C7 )具有羥基,因此(7 羥基香豆素)
34、可以認(rèn)為是天然香豆素化合物的母體。4.天然香豆素可分為(簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、異香豆素 )類、(呋喃香豆素 )類、(吡喃香豆素 )和(異香豆素 ) 。5.香豆素具有(內(nèi)酯)結(jié)構(gòu),可以發(fā)生異羥肟酸鐵反應(yīng)而顯(紅 )色。6.秦皮的主要化學(xué)成分是(七葉苷)和(七葉內(nèi)酯),具有(具有抑菌)和(抗炎)作用。7.木脂素是一類由兩分子(苯丙素)衍生物聚合而成的天然化合物。三、選擇題1.可與異羥肟酸鐵反應(yīng)生成紫紅色的是(C )。A 羥基蒽醌類 B 查耳酮類 C 香豆素類 D 二氫黃酮類 E 生物堿2.判斷香豆素6 位是否有取代基團(tuán)可用的反應(yīng)是( B )。A 異羥肟酸鐵反應(yīng) B Gibbs反應(yīng) C
35、 三氯化鐵反應(yīng) D 鹽酸- 鎂粉反應(yīng) E Labat反應(yīng)3.組成木脂素的單體基本結(jié)構(gòu)是( C )。A C5 C3 B C5 C4 C C6 C3 D C6 C4 E C6 C6 四、多選題1.檢識(shí)香豆素苷類化合物可用( BE )。A 碘化鉍鉀試 B Molish 反應(yīng) C 鹽酸 鎂粉反應(yīng) D Liebermann Burchard 反應(yīng) E 異羥肟酸鐵反應(yīng)2.游離木脂素能溶于(B CDE )。A 水 B 乙醇 C 氯仿 D 乙醚 E 苯3.水飛薊素同時(shí)具有的結(jié)構(gòu)類型是( AD )。A 木脂素 B 環(huán)烯醚萜 C 蒽醌 D 黃酮 E 強(qiáng)心苷五、簡答題:1.解釋異羥肟酸鐵反應(yīng)。內(nèi)酯環(huán)在鹽酸羥胺下生成
36、異羥肟酸,再加三價(jià)鐵后生成異羥肟酸鐵呈紅色。2.秦皮主要含有七葉內(nèi)酯、七葉苷等香豆素,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一方法從秦皮中提取、分離二成分。第六章 黃酮類化合物一、名詞解釋:黃酮類化合物:泛指兩個(gè)苯環(huán)通過三碳鏈相互連接而成的一系列化合物。二、填空題:1目前黃酮類化合物是泛指兩個(gè)( 苯 )環(huán),通過( C3 )鏈相連,具有(2 苯基色原酮)基本結(jié)構(gòu)的一系列化合物。2因這一類化合物大都呈(黃色 )色,且具有(羰基 )基團(tuán),故稱黃酮。3黃酮類化合物在植物體內(nèi)主要以(苷 )的形式存在,少數(shù)以(苷元 )的形式存在。4游離的黃酮類化合物多為(結(jié)晶 )性固體。5黃酮類化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)中是否存在(交叉共軛體系 )有關(guān)。6
37、色原酮本身(無)色,但在2位上引入(苯 )基后就有顏色。7黃酮類化合物在4或7位引入( -OH )基團(tuán),使顏色加深。8如果(雙健)氫化,則( 交叉共軛體系)中斷,故二氫黃酮醇(無 )色。9異黃酮的共軛體系被(破壞 ),故呈(微黃 )色。10查耳酮分子中存在(交叉共軛體系)結(jié)構(gòu),故呈(黃 )色。11花色素的顏色隨( pH )改變。一般(小與7)時(shí)顯紅色,(大與8.5 )時(shí)顯藍(lán)色,(等于8.5 )時(shí)顯紫色。12橙酮分子中存在(共軛體系 )結(jié)構(gòu),故呈(黃)色。13游離黃酮類化合物一般難溶或不溶于(水)中,可溶于(乙醇 )、(正丁醇)及(氯仿 )中。14游離黃酮類化合物一般分子呈平面型,它在水中溶解的
38、程度(小與)與非平面型分子。15花色素因以(離子型)形式存在,具有(離子)的通性,故水溶性(強(qiáng))。16黃酮苷元分子中引入羥基后,水溶性增(大 ),引入羥基越多,其水溶性越( 強(qiáng) )。17黃酮苷一般溶于(水)、(丙酮)及(正丁醇)等中,而難溶或不溶于(氯仿 )、(乙醚 )等有機(jī)溶劑中。18黃酮類化合物因分子中具有(酚羥基)而顯酸性,其酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋海?-OH )( 3- OH)( 5 OH )。19黃酮類化合物因分子中具有(羰基 )而顯弱堿性。20( 7-、4-二OH )黃酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。(7或4-一OH )黃酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。(6 - OH )黃酮可溶于0.
39、2%NaOH水溶液中。(5- OH )黃酮酸性最弱,可溶于4%NaOH水溶液中。21黃酮(醇)、二氫黃酮(醇)類與HClMg粉反應(yīng)呈(紅 )色。22具有( 3- OH)、( 5 OH )、(鄰二酚OH )結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物,可與金屬鹽發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)。23二氯氧鋯枸椽酸反應(yīng)黃色不褪的黃酮類化合物是( 3- OH),黃色褪去的黃酮類化合物是(5 OH )。因( 3- OH )形成的絡(luò)合物較( 5 OH)形成的絡(luò)合物穩(wěn)定。24黃酮苷類以及極性較大的苷元,一般可用(熱水)、(乙醇)和(正丁醇)進(jìn)行提取。25黃酮類化合物大多具有(酚羥基 ),可被聚酰胺吸附。26蘆丁是(黃酮 )類化合物。在中草藥(槐米)中
40、含量最高,常用(堿溶酸沉)法提取。27黃酮類化合物用層析法分離時(shí),用(聚酰胺 )為吸附劑效果最好。28影響聚酰胺吸附力強(qiáng)弱因素與黃酮化合物分子中形成(氫鍵 )基團(tuán)數(shù)目有關(guān),形成(氫鍵 )數(shù)目越(多 ),則吸附力越(強(qiáng))。29芹菜苷屬(黃酮類)化合物,其苷元是(芹菜素)。30黃芩苷、漢黃芩苷是中藥( 黃芩 )中的主要有效成分,屬(黃酮 )化合物。31黃酮醇類化合物以(葉 )和(花 )最為常見。三、選擇題1黃酮類化合物的基本碳架是( C )。A C6 C6 C3 B C6 C6 C6 C C6 C3C6 D C6 C3 2與2 羥基查耳酮互為異構(gòu)體的是(A )。A 二氫黃酮 B 花色素 C 黃酮醇
41、 D 黃酮 3黃酮類化合物呈黃色時(shí)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)是( C )。A 具有助色團(tuán) B 具有色原酮 C具有2 苯基色原酮和助色團(tuán) D具有黃烷醇和助色團(tuán) 4水溶性最大的黃酮類化合物是(B )。A 黃酮 B 花色素 C 二氫黃酮 D 查耳酮 5不屬于平面型結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物是( D )。A 黃酮醇 B 黃酮 C 花色素 D 二氫黃酮6酸性最強(qiáng)的黃酮類化合物是( B )。A 5 羥基黃酮 B 4 羥基黃酮 C 3 羥基黃酮D 3 羥基黃酮7酸性最弱的黃酮類化合物是( A )。A 5 羥基黃酮 B 7 羥基黃酮 C 4 羥基黃酮 D 3 羥基黃酮 8一般不發(fā)生鹽酸 鎂粉反應(yīng)的是( D )。A 二氫黃酮 B二氫黃
42、酮醇 C黃酮醇 D異黃酮9如某樣品液不加鎂粉而僅加鹽酸顯紅色,則該樣品中含有( B )。A 二氫黃酮醇 B 花色素 C二氫黃酮 D 黃酮 10在堿液中能很快產(chǎn)生紅或紫紅色的黃酮類化合物是(B )。A 二氫黃酮 B查耳黃酮 C黃酮醇 D 黃酮11與硼酸反應(yīng)生成亮黃色的黃酮是( C )。A 4 羥基黃酮 B 3 羥基黃酮 C 5 羥基黃酮 D 3 羥基黃酮12將總黃酮溶于乙醚,用5%NaHCO3萃取可得到( D )。A 5,7 二羥基黃酮 B 5 羥基黃酮C 3,4 二羥基黃酮D 7,4 二羥基黃酮13能使游離黃酮和黃酮苷分離的溶劑是( D )。A 乙醇 B 甲醇 C 堿水 D 乙醚 14當(dāng)藥材中
43、含有較多粘液質(zhì)、果膠時(shí),如用堿液提取黃酮類化合物時(shí)宜選用(D )。A 5%Na2CO3 B 1%NaOH C 5%NaOH D 飽和石灰水 15為保護(hù)黃酮母核中的鄰二酚羥基,在提取時(shí)可加入( C )。A AlCl3 B Ca(OH)2 C H3BO3 D NaBH416在聚酰胺柱上洗脫能力最弱的溶劑是(A )。A 水B 30%乙醇 C 70%乙醇 D 尿素水溶液 17含3 羥基、5 羥基或鄰二酚羥基的黃酮不宜用下列哪種色譜法分離( C )。A 硅膠 B 聚酰胺 C 氧化鋁D 葡聚糖凝膠 18不同類型黃酮進(jìn)行PC,以2% 6%乙酸水溶液展開時(shí),幾乎停留在原點(diǎn)的是( A )。A 黃酮 B 二氫黃酮
44、醇 C 二氫黃酮 D 異黃酮 19從槐米中提取蘆丁時(shí),常用堿溶酸沉法,加石灰乳調(diào)pH應(yīng)調(diào)至( C )。A pH 6 7 B pH 7 8 C pH 8 9 D pH 10 12 20黃芩苷可溶于( D )。A 水B 乙醇 C 甲醇 D 熱乙醇21下列最難被水解的是( B )。A 大豆苷 B 葛根素 C 花色素 D 橙皮素 四、多選題1黃酮類化合物的分類依據(jù)有( ABE )。A 三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán) B 三碳鏈的氧化程度 C C3-位是否有羥基 D A環(huán)的連接位置 E B環(huán)的連接位置2在取代基相同的情況下,互為異構(gòu)體的化合物是(CD )。A 黃酮和黃酮醇 B二氫黃酮和二氫黃酮醇 C 二氫黃酮和2 羥基
45、查耳酮 D 黃酮和異黃酮 E 黃酮醇和黃烷醇3母核結(jié)構(gòu)中無羰基的黃酮類化合物是(DE )。A 黃酮 B 二氫黃酮 C 查耳酮 D 花色素 E 黃烷醇4顯黃色至橙黃色的黃酮類化合物是(AC )。A 黃酮 B花色素 C 查耳酮 D二氫黃酮 E 黃烷醇5具有旋光性的黃酮苷元有(BDE )。A 黃酮醇 B 二氫黃酮 C 查耳酮 D 二氫黃酮醇 E 黃烷醇6引入7,4 二羥基可使黃酮類化合物( ABC )。A 顏色加深 B 酸性增強(qiáng) C 水溶性增強(qiáng) D 脂溶性增強(qiáng) E 堿性增強(qiáng)7二氫黃酮類化合物具有的性質(zhì)是( ABCE )。A NaBH4反應(yīng)呈紅色 B 鹽酸 鎂粉反應(yīng)呈紅色 C 水溶性大于黃酮 D 顯黃
46、色 E 有旋光性8Gibbs反應(yīng)呈陽性的是(ACDE )。A 5 羥基黃酮 B 5,8 二羥基黃酮 C 5,7 二羥基黃酮 D 8 羥基黃酮 E 7,8 二羥基黃酮9能與三氯化鋁生成絡(luò)合物的化合物是(ADE )。A 3,4 二羥基黃酮 B 6,8 二羥基黃酮 C 2,4 二羥基黃酮 D 5,7 二羥基黃酮 E 3,4 二羥基黃酮10提取黃酮苷類的方法有( BCD )。A 酸溶堿沉法 B 堿溶酸沉法 C 乙醇回流法 D 熱水提取法 E苯回流法11在含黃酮類化合物的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液萃取可得到(AC E )。A 7 羥基黃酮 B 5 羥基黃酮 C 7,4 二羥基黃酮 D 6,8 二
47、羥基黃酮 E 4 羥基黃酮12影響黃酮類化合物與聚酰胺吸附力強(qiáng)弱的因素有(ABCDE )。A 化合物類型 B 酚羥基位置 C 酚羥基數(shù)目 D 芳香化程度 E 洗脫劑種類 13蘆丁經(jīng)酸水解后可得到的單糖有( AB )。A 鼠李糖 B 葡萄糖 C 半乳糖 D 阿拉伯糖 E 果糖五、簡答題1試述黃酮類化合物的廣義概念及分類依據(jù)。2黃酮類化合物為什么有微弱的堿性?3應(yīng)用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時(shí),應(yīng)注意哪些問題?4試述黃酮類化合物溶解性規(guī)律?5簡述在分離黃酮化合物時(shí),影響聚酰胺吸附力強(qiáng)弱的因素?6槐米中提取分離蘆丁的流程如下,試述其原理及目的。1)槐米粗粉,加100倍量的水和硼砂適量。 原理:目的:
48、2)在攪拌下加石灰乳調(diào)pH89,微沸2030min。原理:目的:3)在6070下用濃鹽酸調(diào)pH5,攪勻,靜止,抽濾,60下干燥。原理:目的:7常見的黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型有哪些?并各舉一例。8舉例說明黃酮類化合物的顏色與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。9為什么二氫黃酮、異黃酮、花色素的水溶性比黃酮大。10黃酮類化合物為什么顯酸性?不同羥基取代的黃酮其酸性強(qiáng)弱有何規(guī)律?為什么?12聚酰胺柱色譜分離黃酮類化合物的原理是什么?影響其洗脫順序的因素有哪些?13從槐米中提取蘆丁時(shí)為何加入石灰乳和硼砂?14、如何從槐米中提取、分離、檢識(shí)蘆???第七章 萜類和揮發(fā)油一、概念1.萜類:2.揮發(fā)油: 3.“腦”:二、填空1.由(甲戊二
49、羥酸)衍生而成的化合物均為萜類化合物,此類化合物結(jié)構(gòu)種類雖然非常復(fù)雜,但其基本碳架多具有( 異戊二烯單位)結(jié)構(gòu)特征。2揮發(fā)油由(單萜及倍半萜)、(芳香族化合物)、(脂肪族)及(其它)四類成分組成,其中( 單萜及倍半萜 )所占比例最大。3揮發(fā)油與脂肪油在物理性狀上的相同之處為室溫下都是(液)體,與水均(不溶)。4揮發(fā)油與脂肪油在物理性狀上的不同之處為揮發(fā)油具(揮發(fā)性 ),可與(水)共蒸餾。5揮發(fā)油低溫冷藏析出的結(jié)晶稱為(腦),濾除析出結(jié)晶的揮發(fā)油稱(析腦油)。6常溫下?lián)]發(fā)油多為(無)色或(淡黃色)色的(液體),具有較強(qiáng)的(刺激性 )氣味。三、選擇題1下列關(guān)于萜類化合物揮發(fā)性敘述錯(cuò)誤的是( C )。A 所有非苷類單萜及倍半萜具有揮發(fā)性 B所有單
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