第三節(jié)羧酸酯

1、第三章 烴的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化連構(gòu)成的有機化合物。合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3 3、自然界和日常生活中的有機

2、酸、自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸4、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧

3、酸中含有多個羧基。多元羧酸中含有多個羧基。5、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性）酸性（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)1、乙酸的物理性質(zhì)【自主學(xué)習(xí)】、乙酸的物理性質(zhì)【自主學(xué)習(xí)】顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點：溶解性：溶解性：無色液體無色液體有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】【思考與交流】二、乙酸二、乙酸在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(

4、OH)2和和aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？并寫出化學(xué)方程式。說明乙酸什么性質(zhì)？并寫出化學(xué)方程式?！舅伎寂c交流】【思考與交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O說明乙酸具有酸性說明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： 碳氧單鍵碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響的影

5、響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性?？瓶茖W(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1碳酸鈉固體碳酸鈉固體碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 水水 乙醇乙醇 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH

6、B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl 【知識應(yīng)用】【知識應(yīng)用】2 2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.B.乙酸鈉的水溶液顯堿性乙酸鈉的水溶液顯堿性C.C.乙酸能使石蕊試液變紅乙酸能使石蕊試液變紅D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸產(chǎn)生中加入乙酸產(chǎn)生COCO2 23、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 飽和的飽和的Na2CO3溶

7、液溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味?！局R回顧】【知識回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa

8、2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不均發(fā)生倒吸防止受熱不均發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+

9、HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基氫羥基氫。 CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3實驗驗證實驗驗證三、羧酸的通性和特性三、羧酸的通性和特性2、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化

10、反應(yīng)酸性，酯化反應(yīng) O HCOH1、通性：與乙酸相似、通性：與乙酸相似寫出苯甲酸和乙醇酯化反應(yīng)、草酸和乙二醇生成寫出苯甲酸和乙醇酯化反應(yīng)、草酸和乙二醇生成環(huán)狀化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。環(huán)狀化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。 1mol有機物有機物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH四、酯四、酯1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的 一一 類類化合物。化合物。說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3C

11、H2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3.3.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式：（3）組成通式：）組成通式：CnH2nO2 4.4.酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 【實驗探究】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在【實驗探究】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下

12、的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好還是堿性條件好? ?（2 2）酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)哪個）酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)哪個應(yīng)該用濃硫酸？應(yīng)該用濃硫酸？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOC2H5H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的5 5. .酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)【思考與交流思考與交

13、流】 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有： 由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率； 使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。率。 使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。率。1酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大 A.水水 B.稀硫酸稀硫酸 C.濃硫酸濃硫酸 D.堿溶液堿溶液2某有機物某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為為Y和和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和和Z的蒸氣所占體積相同，化合物的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是可能是 A.乙酸丙酯乙酸丙酯 B.甲酸乙酯甲酸乙酯 C.乙