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1、同分異構體專項訓練總體思路:類別異構碳鏈異構位置異位。類別異構(詳見下表)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥酮烯二醇CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH

2、 C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6) 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)【經(jīng)典例題】 例 1 . 某烴的一種同分異構只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是( ) AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14例 2 . 液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA) (1)對位上有C4H9的苯胺可能有4種異構體 ,它們是: ; (2)醛A的異構體甚多,其中屬于酯類

3、化合物且結構式中有苯環(huán)的異構體就有6種,它們是 、 、 例3 萘分子的結構可以表示為 或 ,兩者是等同的。苯并芘是強致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中)。它的分子由5個苯環(huán)并合而成,其結構式可以表示為()或()式: () () 這兩者也是等同的?,F(xiàn)有結構式A B C D A B C D其中:與()、()式等同的結構式是( );與()、()式同分異構體的是( )。(全國高考題) 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定 解答本題的策略在于“等價”變通,如CHCl3與CH3Cl

4、、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C9H19OH(醇類)與C9H19Cl等等同分異構體的種數(shù)相等。例 5 某有機物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為: 則該有機物可能的結構有( )種(說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結構不穩(wěn)定4)。例6 下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數(shù)目相等的是 ( )例7含碳原子個數(shù)為10或小于10的烷烴中,其一鹵代烷烴不存在同分異構體的烷烴共有 ( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種例8 若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有( ) A. 5 B. 7 C. 8 D. 10例9 有三種不同的基團,分別為X、Y、Z,若

5、同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子,能生成的同分異構體數(shù)目是( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4例10:分子結構中含有兩個-CH3、一個-CH2-、一個 基、一個 -OH,且屬于酚類的同分異構體有6種,其結構簡式為:_、 _、 _、 _、 _、 _。例11聯(lián)苯( )由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成。假定二氯連苯分子中,苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉,理論上由異構而形成的二氯聯(lián)苯共有 ( )A. 6種 B. 9種 C. 10種 D. 12種綜 合 訓 練 (1)1.分子式為C5H12O的醇,能被氧化成醛的同分異構體為( ) A.5個B.4個C.6個D.7個2.已知丁基共有4種,不必試寫,立即可斷定分

6、子式為C5H10O的醛有( ) (A)3 種 (B)4 種 (C)5 種 (D)6 種3. 已知乙烯分子是平面結構,因此1,2二氯乙烯可以形成兩種不同的空間異構體,下列各物質(zhì)中能形成類似上述兩種空間異構體的是( ) A.1,1二氯乙烯 B.丙烯 C.2丁烯 D.1丁烯4某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有兩個CH3、兩個CH2、一個 和一個Cl。它的可能的結構有幾種(本題不考慮對映異構體)( ) A.2 B.3 C.4 D.55. 已知二氯苯的同分異構體有3種,從而可推知四氯苯的同分異構體有( ) (A)2 種 (B)3 種 (C)4 種 (D)5 種6結構不同的二甲基氯苯

7、的數(shù)目有( ) (A)4 個 (B)5 個 (C)6 個 (D)7 個7. 某有機物分子中含有一個C6H5 、一個C6H4 、一個CH2 、一個OH,則該有機物屬于酚類的結構可能有( )(A)2 種 (B)3 種 (C)4 種 (D)5 種8. 分子式為C7H16的烷烴中,在結構式中含有3個甲基的同分異構體數(shù)目是( ) (A)2個 (B)3個 (C)4個 (D)5個9. 進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是 A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3 B (CH3 CH2) 2 CHCH3 C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2 D (CH3) 3 C CH2CH3

8、10. 有機環(huán)狀化合物的結構簡式可進一步簡化,例如A式可簡寫為B式。C式是1990年公開報導的第1000萬種新化合物。則此化合物C中的碳原子數(shù)是 ,分子式是 。若D是C的同分異構體,但D屬于酚類化合物,而且結構式中沒有CH3基團。請寫出D可能的結構簡式。11. 寫出與具有相同官能團種類和數(shù)目的一個同分異構體簡式: 12. 寫出含有酯基和一取代苯結構的同分異構體: 13有機物C的結構簡式,寫出與C互為同分異構體,且屬于乙酸酯類的化合物的結構簡式 、 14(1) 今有A、B、C 3種二甲苯;將它們分別進行一硝化反應,得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物,B得到3種產(chǎn)物,C只得到一種

9、產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結構,請將字母填入結構式后面的括號中。(2) 請寫出一個化合物的結構式。它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯環(huán),苯環(huán)上有三個取代基,其中之一為羧基,但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請任寫一個: 。15在C3H9N中,N原子以三個單鍵與其他原子相連接,它具有的同分異構體數(shù)目為( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 同分異構體綜合訓練 (2)1 2000年,國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)結構簡式如下:其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是:_。(2)它的取代基

10、中有兩個官能團,名稱是_基和_基(請?zhí)顚憹h字)。(3)將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構體,其中5種的結構簡式是:請寫出另外4種同分異構體的結構簡式(不要寫出OH和NH2連在同一個碳原子上的異構體;寫出多于4種的要扣分): _、_、_、_。2. A是一種酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應得到。A不能使澳(CCl4溶液)褪色。氧化B可得到C。(1) 寫出A、B、C的結構簡式: A B C (2) 寫出B的兩種同分異構體的結構簡式,它們都可以限NaOH反應。 、 3、化合物E 有多種同分異構體,其中屬于酯類且具有兩個對位側鏈的同分異構體有四種,分

11、別寫出它們的結構簡式: 其中屬于酸類且具有兩個對位側鏈的同分異構體有兩種,分別寫出它們的結構簡式: 4、肉桂酸有多種同分異構體,其中含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個鏈狀取代基并屬于酯類的肉桂酸的同分異構體,除和還有兩種,請寫出其結構簡式: _。5丁子香酚結構如圖:符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有 種,寫出其中任 意兩種的結構簡式。 與NaHCO3溶液反應 苯環(huán)上只有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 、 6. 苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機物,其結構簡式為: 請回答: 苯氯乙酮的同分異構體有多種,請寫出同時符合下列三個條件的任意兩種同分異構題的結構簡式: 分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基; 氯原子與鏈烴基直接相連 能發(fā)生銀鏡反應。 、 。7分子式與苯丙氨酸相同,且同時符合下列兩個條件:有帶有兩個取代基的苯環(huán);有一個硝基直接連在苯環(huán)上的異構體的數(shù)

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