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文檔簡介
1、第2章 烷烴1.解:(1)2,3,5,5-四甲基庚烷;(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷;(5)3-甲基-4-乙基庚烷2.解:3.解:最穩(wěn)定構象 最不穩(wěn)定構象5.解:(2)(b)(d)(e)(a)(c) 6.解:按穩(wěn)定性由大到小排列有:(3)(2) (1)。第3章 烯烴和二烯烴1.解: (2) (E)-2-溴-2-戊烯; (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯;(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-異丙基-3-庚烯2.解:4.解:5.解:(4)由于中間體,有4種形式:其中(A)最穩(wěn)定。故主要產物為:(5)由于中間體,有2種形式:穩(wěn)定性,不好評價。故此有2種產物。6解:(3) (2) (5)(4
2、)(1)9解:(1)丙烯醛大于丙烯。(親雙烯體具有吸電子基團是有利于方應進行。醛基是吸電子基團。)(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。(雙烯體具有供電子基團是有利于雙烯合成方應進行,甲基是供電子基團。)10解:11解:(CH3)3CCH2CH2OH屬于反馬氏規(guī)則產物,難于生成。13解: 反應的各步方程式:第4章 炔 烴3解:4解:5解:6解:(2)(3)8解:各步反應式:第五章 脂環(huán)烴2解:(1)1,3-二甲基環(huán)己烯;(2)5,5-二甲基-1,3-環(huán)戊二烯; (4)7,7-二甲基雙環(huán)4.1.0庚烷;(6)4-甲基-1-乙基螺2.5辛烷;(8)4-甲基-1-異丙基雙環(huán)3.1.0己烷
3、3解:5解:6解:第6章 有機化合物的波譜分析3解: (B)(A)(C)。屬于磁各向異性效應的影響??蓞⒁姳?-2。6解: (4)建議將“C3H6Cl2”修改為“C4H7Cl3”。為: 。第七章 芳烴 芳香性1.解:(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯; (3)1,5-二硝基萘;(5) 2-甲基-4-溴苯胺;(6) 4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸;2.解:(1)(2)3.解: 4.解: 7.解:注意多步合成,不可顛倒!8.解:注意多步合成,不可顛倒! 9.解:(4)(5)具有芳香性,(1)(2)(3)(6)無芳香性。第8章 立體化學2.解:只有(3)、(4)、(5)是非手性分子,其余都是
4、手性分子。須說明的是(3):最穩(wěn)定的結構為:,有對稱中心,非手性分子。 (4)(5)則有對稱面。6.解:先把題目的各個手性碳原子,進行RS標記,再進行畫Fischer投影式:7.解:(1)對映體;(2)同一種物質;(3) 對映體;(4)非對映體;(5) 同一種物質;(6) 同一種物質(有對稱中心);(7) 同一種物質(有對稱中心);(8)對映體9.解:本題要進行修改!原文:旋光性物質A,分子式為C7H11Br。A和HBr反應產生異構體B和C,B有光學活性,C則沒有光學活性。B用1mol的叔丁醇鉀處理得到A,C用 1mol的叔丁醇鉀處理得到沒有光學活性的混合物。A用1mol的叔丁醇鉀處理得到D,
5、D的分子式為C7H10。1molD經臭氧化,用Zn和水處理后,得到兩分子的甲醛和一分子的1,3-環(huán)戊二酮。試推測A、B、C、D的立體結構式,并寫出各步化學反應。將上述下畫線文字內容刪除。A、B、C、D的結構式為:各步化學反應式略。第9章 鹵代烴 相轉移催化反應 鄰基效應1.解: (2)(E)-3-溴-2-戊烯;(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4-己烯; (6)1-氯甲基環(huán)己烷; (8)3-甲基-6-溴環(huán)己烯2.解:5.解:由易到難順序:(2)BCA。產物ABC分別為:,其中(B)(C)的產物是相同的。6.解:7.解:(1)反應機理一般認為屬于SN1。活性順序為:(a)CAB;(b)CAB。(
6、2)反應機理一般認為屬于SN2。活性順序為:BAC。8.解: 9.解:(1)BCA;(2)BCA。10.解:(1)BAC;(2)ABC;(3)DCBA(參見離去基團的影響)。11.解:(1)ACDB ;(2)CAB。12.解:第10章 醇 酚 醚1.解: (3)3-環(huán)己烯-1-醇; (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇;(4)1-苯基-1-丙醇; (8)8-羥基-2-萘磺酸2.解:3.解:4.解:6.解:(C)(D)(A)(B)7.解:一般認為是SN1反應。(1)反應速率由大到小有:對甲芐醇芐醇對硝基芐醇。(2)反應速率由大到小有:-苯乙醇芐醇-苯乙醇。8.解:脫水反應從易到難的順序為:
7、ABC。9.解:(1)補充:合成:(R)-2-戊醇(S)-2-戊醇第十一章 醛、酮和醌1.解:(3)3-羥基-5-庚烯醛;(4)苯乙酮;(5)3-丁烯-2-酮;(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基環(huán)己酮。2.解:4.解:由易到難的順序為:(4)(1)(3)(2)(5)。5.解:(1)此題為合成題:(4)一步合成。產物為:6.解:說明:第一步鑒別,除了用飽和NaHSO3外,也可用2,4-二硝基苯肼鑒別,但不可用金屬Na鑒別。鑒別丙醛和丙酮,也可以用Tollens試劑或Fehling試劑來鑒定。7.解:(1)將“乙炔”改為“丙烯”。(3)傅氏烷基化反應,產物往往異構化。而酰化反應則沒有。最后一步鹵
8、仿反應。可以參考:張新位,胡德榮,3-甲基-2-丁烯酸合成方法的改進,首都師范大學學報(自然科學版),1996,17(4):73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解:(1)反-丁烯二酸(或:(E)-丁烯二酸); (7)N,N-二甲基甲酰胺;(8)N-溴代丁二酰亞胺; (10)戊二酸酐。2.解:3.解:(1)CH3CH2CHClCOOH酸性強。誘導效應與距離有關。Cl為吸電子誘導效應,距離越近,影響越大。(2)CH2FCOOH酸性強。(3)HOCH2COOH酸性強。吸電子誘導效應:OHCH=CH2。因此,間-羥基苯甲酸的酸性強。因此,對硝基苯甲酸的酸性強。(6) 對硝基苯甲酸的酸性強。(7) CH3COOH的酸性強。5.解:(2)(CH3CO)2O;CH3CONHCH(CH3)2。說明:將第(4)小題的(4)去掉。8.解:(3)(4)為填寫反應條件題目:9.解:第十三章 -二羰基化合物1.解:3.解:(4)有兩種合成路線:方法一:方法二:推薦采用方法二。原因是方法一中的酮在強堿條件下,發(fā)生副反應。4.解:第十四章 有機含氮化合物1.解: (3) N,N-二甲基對硝基苯胺;(4) 芐胺; (7)二甲基二乙基氫氧化銨;2.解:3.解:堿性由強到若有:(1)氨、苯胺、二
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