配餐4 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)

1、.第四章 生命中的根底有機化學物質(zhì)第一節(jié)油脂01/油脂的組成和構(gòu)造1油脂的組成1油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，是多種高級脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸、油酸等與甘油生成的甘油酯，屬于酯類化合物。2組成油脂的高級脂肪酸較多，常見的有：飽和脂肪酸：如軟脂酸十六酸，棕櫚酸C15H31COOH，硬脂酸十八酸C17H35COOH。不飽和脂肪酸：如油酸9十八碳烯酸C17H33COOH，亞油酸9,12十八碳二烯酸C17H31COOH。3常溫下，植物油脂通常呈液態(tài)，叫做油；動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱油脂。2油脂的構(gòu)造油脂的構(gòu)造如下圖。式中R1、R2、R3分別代表高級脂肪酸的烴基，有飽和的，也有不飽和的，可以一

2、樣，也可以不同?！疽?guī)律方法】天然油脂為混合物，油脂不屬于高分子化合物。形成油脂的高級脂肪酸的烴基R不飽和的較多時一般呈液態(tài)；飽和的較多時，一般呈固態(tài)。02/油脂的性質(zhì)1油脂的物理性質(zhì)油脂的密度比水小，它的黏度較大，觸摸時有明顯的油膩感。油脂難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。純潔的油脂無色、無嗅、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。天然油脂都是混合物，所以沒有恒定的沸點和熔點。2油脂的化學性質(zhì)1油脂的水解。在酸、堿或酶等催化劑的作用下，油脂跟水可以發(fā)生水解反響，生成甘油和相應(yīng)的高級脂肪酸或鹽。例如，油脂在堿性溶液多采用氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液中的水解反響，又稱為皂化反響，

3、生成的高級脂肪酸能跟堿反響，生成高級脂肪酸鹽。例如，【規(guī)律方法】硬脂酸鈉是肥皂的有效成分。工業(yè)上利用油脂的水解來獲取高級脂肪酸或高級脂肪酸鈉和甘油?！案视筒皇恰坝投恰按?。油脂在酸性條件下水解的程度小，在堿性條件下水解的程度大。工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鈉鹽肥皂的主要成分，反響完畢后要加食鹽進展鹽析，因為NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉，下層為甘油和食鹽的混合液。鹽析為物理變化，高級脂肪酸鈉在上層為白色固體。2油脂的氫化。不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫，可進步飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪。由液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪

4、的過程，稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。這樣制得的油脂稱為人造脂肪，通常又稱為硬化油。油酸甘油酯通過氫化反響轉(zhuǎn)變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W方程式如下：【拓展延伸】油脂的氫化是為了防止油脂變質(zhì)不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I和便于運輸和儲存。03/肥皂、合成洗滌劑的去污原理比較1一樣點。去污原理一樣，二者都存在親水基、憎水基兩部分，位于分子的兩端。在洗滌時，親水基溶于水中，憎水基那么插入油滴中，在水和外力作用下完成去污過程。2不同點。合成洗滌劑有去污才能強、原料價廉易得主要原料是石油、不受水質(zhì)水中Ca2、Mg2、H影響等優(yōu)點。肥皂中的C17H35COO容易結(jié)合Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污才能，如2C17H35

5、COOCa2C17H35COO2Ca。【拓展延伸】與肥皂相比，合成洗滌劑有很多優(yōu)點，但由于合成洗滌劑非常穩(wěn)定，且有些洗滌劑含有磷元素，長期使用會造成水體富營養(yǎng)化，藻類大量繁殖，水中溶解氧降低，使水質(zhì)變壞。第二節(jié)糖類01/糖類的組成和分類糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。1糖的組成糖是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物。大多數(shù)糖類化合物中氫原子和氧原子的比例恰好為21，相當于水的組成，因此可用通式CmH2On表示，所以糖類最早被稱為“碳水化合物，如葡萄糖C6H12O6、蔗糖C12H22O11、淀粉C6H10O5n等?！就卣寡由臁坎皇撬械奶欠肿又械臍湓雍脱踉拥谋壤际?

6、1。例如，脫氧核糖的分子組成為C5H10O4，而有些物質(zhì)雖符合此通式，但從構(gòu)造上看卻不是糖，如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3等，所以，稱糖類為“碳水化合物并不準確，但因沿用已久，故迄今仍然在某些學科中使用。2糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。1單糖：不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。2低聚糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖的稱為低聚糖，其中以二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。3多糖：1 mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的稱為多糖，如淀粉、纖維素等。多糖屬于天然高分子化合物?！就卣寡由臁繂翁呛偷途厶且话阋兹苡谒?/p>

7、且有甜味；而多糖一般不易溶于水，無甜味。02/葡萄糖和果糖1葡萄糖的存在及物理性質(zhì)1葡萄糖的存在。葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中別離得到而得名。葡萄糖存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中。動物的血液、腦脊液和淋巴液中也含有葡萄糖。2葡萄糖的物理性質(zhì)。葡萄糖是無色晶體，熔點為146 ，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。2葡萄糖的構(gòu)造及化學性質(zhì)1葡萄糖的構(gòu)造。葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，是一種六碳醛糖。分子式為C6H12O6，構(gòu)造可表示為構(gòu)造簡式為CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OHCHOH4CH

8、O。2葡萄糖的化學性質(zhì)。葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反響。氧化反響。a銀鏡反響。b與新制的CuOH2反響。CH2OHCHOH4CHO2CuOH2NaOHCH2OHCHOH4COONaCu2O3H2Oc燃燒或在人體內(nèi)發(fā)生氧化。C6H12O6s6O2g6CO2g6H2Ol加成反響。酯化反響。分解反響。C6H12O62C2H5OH2CO23葡萄糖的用處葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，可直接被人體吸收。此外，葡萄糖還用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)。4果糖1果糖的存在、構(gòu)造及物理性質(zhì)見下表。2果糖的化學性質(zhì)。果糖分子中含有羥基和酮基，能發(fā)生酯化反響、加成反響，由于酮基受多個羥基影

9、響，它也可以發(fā)生銀鏡反響，可被新制的CuOH2懸濁液氧化。03/蔗糖和麥芽糖1蔗糖的構(gòu)造和物理性質(zhì)1分子組成和構(gòu)造。蔗糖的分子式為C12H22O11，它通過一分子葡萄糖與一分子果糖脫水而得，分子構(gòu)造中無醛基，是非復原性糖。2物理性質(zhì)。白色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖。2麥芽糖的構(gòu)造和物理性質(zhì)1分子組成和構(gòu)造。麥芽糖的分子式為C12H22O11，與蔗糖互為同分異構(gòu)體，是由兩分子葡萄糖脫水形成的，分子中含有羥基和醛基，是復原性糖。2物理性質(zhì)。白色晶體，易溶于水，有甜味。3蔗糖和麥芽糖的化學性質(zhì)1蔗糖的化學性質(zhì)。無復原性：蔗糖無醛基，不能與銀氨溶液和新制的CuOH2反響，是非復原性糖

10、。在蔗糖中參加濃硫酸，可以看到蔗糖逐漸變黑，體積膨脹，形成疏松多孔的海綿狀的碳。在蔗糖被濃硫酸脫水的過程中，還伴有濃硫酸將單質(zhì)碳氧化的副反響。C2H2SO4濃CO22SO22H2O2麥芽糖的化學性質(zhì)。有復原性：麥芽糖能發(fā)生銀鏡反響，能與新制的CuOH2反響。04/淀粉和纖維素1淀粉和纖維素的組成淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由多個葡萄糖分子脫水而形成的，其分子式為C6H10O5n，淀粉、纖維素的每個葡萄糖單元仍有三個羥基，所以其分子式也可寫成C6H7O2OH3n。但在淀粉和纖維素中由于葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同，它們所包含的單糖單元數(shù)目，即n值也是不同的，故它們不是同分異構(gòu)體，也不是同系

11、物。2淀粉1存在。淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物。2物理性質(zhì)。淀粉是無嗅、無味的粉末狀物質(zhì)，不溶于冷水。在熱水中淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分懸浮在水中，形成膠狀的淀粉糊，這一過程稱為糊化作用。3化學性質(zhì)。無復原性，不能發(fā)生銀鏡反響，不能與新制的CuOH2反響。遇I2變藍，該反響用于檢驗淀粉或碘。水解反響，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列的產(chǎn)物，最終生成葡萄糖。4用處。淀粉除在體內(nèi)能被酶水解成葡萄糖供機體利用外，還是重要的食品工業(yè)原料，用于制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。例如，釀酒時，淀粉先轉(zhuǎn)化為葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用轉(zhuǎn)化為乙醇。C6H12O62

12、C2H5OH2CO23纖維素1存在。纖維素是構(gòu)成植物細胞壁的根底物質(zhì)。2物理性質(zhì)。纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀構(gòu)造的物質(zhì)，一般不溶于水，也不溶于有機溶劑，但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶脹或溶解。3化學性質(zhì)。無復原性：纖維素無醛基，無復原性，不能與銀氨溶液或新制的CuOH2反響。水解反響：纖維素在強酸中的水解產(chǎn)物具有復原性。牛、馬、羊等食草動物胃中的微生物能分泌出纖維素水解酶，它能將纖維素水解生成葡萄糖。酯化反響：纖維素能與濃HNO3、醋酸等發(fā)生酯化反響。第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸01/氨基酸的構(gòu)造與性質(zhì)1氨基酸的組成和構(gòu)造1定義。氨基酸可看作是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取

13、代的化合物。氨基酸分子中含有NH2氨基和COOH羧基，屬于取代羧酸。組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是氨基酸。2氨基酸。羧酸分子中與COOH直接相連的碳原子稱為碳原子，碳原子上的氫原子被NH2取代后的產(chǎn)物稱為氨基酸，其構(gòu)造簡式可表示為。幾種常見氨基酸的俗名及構(gòu)造簡式如下：【規(guī)律方法】氨基酸的同分異構(gòu)體。官能團異構(gòu)：氨基酸與同碳原子數(shù)的硝基化合物之間存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如甘氨酸與硝酸乙烷C2H5NO2互為同分異構(gòu)體。2氨基酸的物理性質(zhì)天然的氨基酸均為無色晶體，熔點較高，在200300 熔化時分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。3氨基酸的化學性質(zhì)1氨基酸的兩性。2成

14、肽反響。兩個氨基酸分子可以一樣，也可以不同，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反響。例如：由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子脫水生成三肽、四肽、五肽以致生成長鏈的多肽。多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵互相結(jié)合，可以形成千百萬種具有不同的理化性質(zhì)和生理活性的多肽鏈?！疽?guī)律方法】既能與強酸反響，又能與堿反響的物質(zhì)有兩性物質(zhì)Al2O3、AlOH3、氨基酸、蛋白質(zhì)等和某些鹽NaHCO3、NH4HCO3、NH42CO3，其中NaHCO3、NH42CO3等鹽不叫兩性化合物。02/蛋白

15、質(zhì)的構(gòu)造與性質(zhì)1蛋白質(zhì)的定義多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵互相結(jié)合，可以形成千百萬種具有不同的理化性質(zhì)和生理活性的多肽鏈。相對分子質(zhì)量在10 000以上的，并具有一定空間構(gòu)造的多肽，稱為蛋白質(zhì)。2蛋白質(zhì)的存在和構(gòu)造1蛋白質(zhì)的存在及用處。蛋白質(zhì)是生命的基石，是組成細胞的根底物質(zhì)。它廣泛存在于生物體內(nèi)，如：動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛、發(fā)、蹄等，或存在于植物的種子里。蛋白質(zhì)是生命活動的主要物質(zhì)根底，幾乎一切生命活動過程都與蛋白質(zhì)有關(guān)。2蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S等元素組成，有些蛋白質(zhì)含有P，少量蛋白質(zhì)還含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等 。3蛋白質(zhì)的構(gòu)造。各種蛋白質(zhì)的特殊功能和活性不僅取決

16、于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間構(gòu)造親密相關(guān)。3蛋白質(zhì)的性質(zhì)1兩性。蛋白質(zhì)的構(gòu)造中含有NH2和COOH，它是兩性分子，既能與酸反響，又能與堿反響。2水解。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，水解成相對分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。蛋白質(zhì)多肽氨基酸【規(guī)律方法】天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是氨基酸。當?shù)鞍踪|(zhì)水解時，多肽鏈的肽鍵中CN鍵斷裂，“C連羥基N連氫。這是書寫蛋白質(zhì)水解反響和識別蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的關(guān)鍵。3鹽析。鹽析的定義：少量的鹽如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等能促進蛋白質(zhì)溶解。當向蛋白質(zhì)溶液中參加的鹽溶液到達一定濃度時，反而使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這

17、種作用稱為鹽析?！疽族e點津】蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)。少量的某些鹽能促進蛋白質(zhì)的溶解，濃的鹽溶液可使蛋白質(zhì)的溶解度降低。鹽析是物理過程，是可逆過程。不能使蛋白質(zhì)失去生理活性。鹽析可以用來別離、提純蛋白質(zhì)。4變性。蛋白質(zhì)的變性：在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；化學因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質(zhì)的變性發(fā)生了構(gòu)造上的改變，喪失了原有的生理活性。蛋白質(zhì)的變性是一個不可逆過程。蛋白質(zhì)變性后的特點：喪失生理活性；溶解度降低；易水解對水解酶的抵抗力減弱。03/酶和核酸1酶1酶的定義。酶是一類由細胞