第二章分類及命名

1、2.1 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類一一 按碳架分類按碳架分類鏈形化合物鏈形化合物環(huán)形化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳芳環(huán)環(huán)化化合合物物脂脂環(huán)環(huán)化化合合物物脂脂雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物芳芳雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物二二 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類P352.2 命名方法命名方法1化學(xué)介詞化學(xué)介詞 化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的連綴詞，在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí)，介詞可以連綴詞，在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí)，介詞可以省略或放在括號(hào)內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞有省略或放在括號(hào)內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞有8 8個(gè)。

2、個(gè)?；袡C(jī)化合物被視為有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合兩個(gè)基之間的化合， 命名時(shí)所用的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。命名時(shí)所用的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。例如：例如： ( C H3C H2)4N B r 溴化四乙基銨溴化四乙基銨 (CH(CH3 3CHCH2 2) )4 4N N+ +與與BrBr- -化合化合 C6H6Cl6 六氯化苯六氯化苯 看成苯環(huán)與六個(gè)看成苯環(huán)與六個(gè)ClCl化合化合 代代母體化合物的母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換氫、其它原子或基團(tuán)被置換， 命名所用的介詞。常被省略。這里的命名所用的介詞。常被省略。這里的“母體化母體化 合物合物”非專指碳?xì)浠衔铩＠纾悍菍Ｖ柑細(xì)浠?/p>

3、物。例如：CH2ClCHCl2 1 1，1 1，2-2-三氯（代）乙烷三氯（代）乙烷 （ClCl置換了置換了CHCH3 3CHCH3 3中中H H）HSCH2COOH 巰基（代）乙酸巰基（代）乙酸（HSHS- -置換了置換了CHCH3 3COOHCOOH中中H H） 硫代丙酮硫代丙酮（S S置換了置換了CHCH3 3COCHCOCH3 3中的中的O O）CH3CCH3SCH3C-SHO 乙硫（代）羥酸乙硫（代）羥酸（S S置換了置換了CHCH3 3COOHCOOH中的中的OHOH的的O O）CH3-C-OHS 乙硫（代）羧酸乙硫（代）羧酸（S S置換了置換了CHCH3 3COOHCOOH中的中

4、的 COCO的的O O）Br 溴（代）苯溴（代）苯（BrBr置換了置換了 中中H H）合合有機(jī)化合物有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物被視為加成產(chǎn)物，加成雙方，加成雙方 可以是分子或其中一方是基，命名時(shí)所可以是分子或其中一方是基，命名時(shí)所 用的介詞。例如：用的介詞。例如：N H 六氫（合）吡啶六氫（合）吡啶（ 是分子，是分子，H H是基）是基）N聚聚相同或不同分子形成的相同或不同分子形成的聚合物命名聚合物命名時(shí)，時(shí)， 在單體或鏈節(jié)名稱前冠以在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚聚”字字。已知。已知 聚合度時(shí)，在聚字前加表示聚合度的數(shù)聚合度時(shí)，在聚字前加表示聚合度的數(shù) 字。例如：字。例如：OCHOCHOCHCH3CH

5、3CH3三聚乙醛三聚乙醛CH2CHCH3()n聚丙烯聚丙烯CH2CHCl()n聚氯乙烯聚氯乙烯縮縮相同或不同的分子間相同或不同的分子間失去水、醇、氨等失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物小分子形成的化合物命名所用的介詞。命名所用的介詞。例如：例如： CH3CH=NHNCONH2HOCH2CH2-OCH2CH2OH 乙醛縮氨基脲乙醛縮氨基脲 一縮二乙二醇一縮二乙二醇CH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2戊醛縮乙二醇戊醛縮乙二醇并并復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或 多個(gè)環(huán)系之間通過多個(gè)環(huán)系之間通過兩位或多位兩位或多位的相互結(jié)的相互結(jié) 合合形成稠環(huán)形成稠環(huán)所

6、用介詞。例如：所用介詞。例如： 并四苯并四苯苯并菲苯并菲 在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號(hào)時(shí)，除遵守母體在橋環(huán)和螺環(huán)化合物編號(hào)時(shí)，除遵守母體化合物編號(hào)原則外，注意雜原子的編號(hào)順序?；衔锞幪?hào)原則外，注意雜原子的編號(hào)順序。雜雜主要用于主要用于雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的命名。的命名。例如：例如：1，4-二氧雜環(huán)己烷二氧雜環(huán)己烷2-氧雜氧雜-3-氮雜雙環(huán)氮雜雙環(huán)2.2.1庚烷庚烷1-氧雜氧雜-4-硫雜硫雜-8-氮雜螺環(huán)氮雜螺環(huán)4.5癸烷癸烷聯(lián)聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵單鍵或雙鍵 直接相連，形成集合環(huán)所用介詞。直接相連，形成集合環(huán)所用介詞。例如：例如：對(duì)聯(lián)三苯對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)（二）苯聯(lián)（二）

7、苯2，3-聯(lián)（二）呋喃聯(lián)（二）呋喃1，1-聯(lián)（二）亞環(huán)戊二烯聯(lián)（二）亞環(huán)戊二烯(1) 一價(jià)基一價(jià)基：一個(gè)化合物從形式上一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)團(tuán)，剩下的部分為一價(jià)基，簡(jiǎn)稱為基，例如：，剩下的部分為一價(jià)基，簡(jiǎn)稱為基，例如： 甲基甲基（正）丙基（正）丙基異丁基異丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基芐基芐基烯丙基烯丙基乙?；阴；被被鶐€基巰基2基基(2)亞基亞基：一個(gè)化合物形式上消除：一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。例如：雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。例如： 亞甲基亞甲基亞異丙基亞異丙基苯亞甲基（亞芐基

8、）苯亞甲基（亞芐基）亞氨基亞氨基1，2-亞乙基亞乙基1，6-亞己基亞己基鄰亞苯基鄰亞苯基1，3-亞乙氧基亞乙氧基(3)次基次基：一個(gè)化合物從形式上消除：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)三個(gè)單價(jià)的原子或的原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。例如：例如：次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-苯基次乙基苯基次乙基(4)自由基自由基：一個(gè)化合物從形式上：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單電子消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基，而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子

9、基，稱為自由基（也稱游離基）。稱為自由基（也稱游離基）。 例如：例如：“基基”與與“自由基自由基”在寫法上有區(qū)別。在寫法上有區(qū)別。烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基正正直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴未端碳上氫直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴未端碳上氫所得到的烴的衍生物都用所得到的烴的衍生物都用“正正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：例如：3表示鏈異構(gòu)的形容詞

10、表示鏈異構(gòu)的形容詞異異直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)，命名稱為異命名稱為異 。例如：例如：(CH3)2CH-CH2CH3 異戊烷異戊烷(CH3)2C=CH2異丁烯異丁烯(CH3)2CHCH2OH異丁醇異丁醇(CH3)2CH (CH2) 2COOH異己酸異己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO異己醛異己醛(CH3)2CH-CH2CH2-異戊基異戊基(CH3)2CHCN 異丁腈異丁腈新新專指具有專指具有叔丁基叔丁基 (CH3)3C- 結(jié)構(gòu)的五、六個(gè)結(jié)構(gòu)的五、六個(gè) 碳原子的鏈烴碳原子的鏈烴或其衍生物?；蚱溲苌?。例如例如: : (CH3)3CCH2OH新戊醇新戊

11、醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳鏈異構(gòu)，或碳原子被基表示碳鏈異構(gòu)，或碳原子被基取代程度的形容詞。取代程度的形容詞。 分子中連有分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子，分別稱為伯、仲、叔和季碳原子的碳原子，分別稱為伯、仲、叔和季碳原子，也可以分別稱作一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)碳原也可以分別稱作一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)碳原子，常用子，常用1 1、2 2、3 3和和4 4標(biāo)識(shí)。標(biāo)識(shí)。 伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱做伯伯、仲、叔碳原子

12、上的氫原子分別稱做伯氫、仲氫、叔氫原子。氫、仲氫、叔氫原子。 伯、仲、叔碳上連有伯、仲、叔碳上連有OH的化合物分別稱為伯醇、的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇，也稱一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇。仲醇、叔醇，也稱一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇。 伯、仲、叔碳上連有伯、仲、叔碳上連有 X（X=F、Cl、Br、I）原子）原子的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷，也分別稱為的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷，也分別稱為一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)鹵代烷。一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)鹵代烷。 伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞，一般是用來表示胺類化合物總稱時(shí)使用。度的形容詞，一般是用來表示

13、胺類化合物總稱時(shí)使用。例如：例如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季銨鹽（溴化四丙基銨）季銨鹽（溴化四丙基銨）命名法概述命名法概述1. 普通命名法：普通命名法： 對(duì)于那些結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的化合物，常用普通命名對(duì)于那些結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的化合物，常用普通命名方法（也稱習(xí)慣命名法）命名，其方法是用方法（也稱習(xí)慣命名法）命名，其方法是用甲、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二十二表示分子中碳原子數(shù)目，用表

14、示鏈異構(gòu)表示分子中碳原子數(shù)目，用表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈的結(jié)構(gòu)，加上化合物的類名。的形容詞表示鏈的結(jié)構(gòu)，加上化合物的類名。CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷異丁烯異丁烯(CH3)2CH-CH3異丁烷異丁烷異戊二烯異戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇異戊醇異戊醇正丁醛正丁醛異丁醛異丁醛異丁酸異丁酸異丁腈異丁腈例如：例如：官能團(tuán)

15、在碳鏈的中間時(shí)，兩邊組分的名稱官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)，兩邊組分的名稱( (簡(jiǎn)單的在簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在后前，復(fù)雜的在后) )加上類名。加上類名。例如：例如： CHCH3 3-O-C(CH-O-C(CH3 3) )3 3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CHCH3 3CHCH2 2-O-CH=CH-O-CH=CH2 2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CHCH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3甲基乙基酮甲基乙基酮CHCH3 3COCHCOCH2 2CH=CHCH=CH2 2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮異丁酸異丙酯異丁酸異丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐2. 衍生物命名法衍生物命名法在一些簡(jiǎn)單烴類化合物的名

16、稱中，還可以看到把化在一些簡(jiǎn)單烴類化合物的名稱中，還可以看到把化合物看成是類中最簡(jiǎn)單成員的衍生物的衍生物命名合物看成是類中最簡(jiǎn)單成員的衍生物的衍生物命名法。如：法。如： CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔乙烯基乙炔3. 俗名俗名 為了方便，不少有機(jī)化合物的名稱還保留著俗為了方便，不少有機(jī)化合物的名稱還保留著俗名。名。 大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，根大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，根據(jù)化合物的據(jù)化合物的來源、存在或性質(zhì)而得名來源、存在或性質(zhì)而得名。

17、如：。如： HCOOH 蟻酸蟻酸（來自螞蟻體內(nèi)）（來自螞蟻體內(nèi)）CH3C O OH 冰醋酸冰醋酸（16結(jié)晶像冰）結(jié)晶像冰）H O C H2C H( O H)C H2O H甘油（味甘甜、油狀物）甘油（味甘甜、油狀物）2.3 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 根據(jù)根據(jù)IUPACIUPAC制定的命名方法，中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)我制定的命名方法，中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)我國(guó)文字特點(diǎn)，于國(guó)文字特點(diǎn)，于19601960年制定了年制定了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則統(tǒng)命名原則，19801980年修訂增補(bǔ)為年修訂增補(bǔ)為有機(jī)化學(xué)命名有機(jī)化學(xué)命名原則原則。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合。其中規(guī)定了一些命名原則和烴、雜環(huán)化合的

18、系統(tǒng)命名方法，對(duì)有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒的系統(tǒng)命名方法，對(duì)有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒有十分明確。有十分明確。 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名分四步完成有機(jī)化合物系統(tǒng)命名分四步完成：選擇選擇主要官能團(tuán)主要官能團(tuán)，確定取代基在主鏈上位次確定取代基在主鏈上位次，確確定取代基列出順序定取代基列出順序，寫出全稱寫出全稱。1 1、選擇主要官能團(tuán)、選擇主要官能團(tuán) 較復(fù)雜的有機(jī)化合物分子中可能含有多較復(fù)雜的有機(jī)化合物分子中可能含有多種官能團(tuán)，要從中選擇一種做為主要官能團(tuán)，種官能團(tuán)，要從中選擇一種做為主要官能團(tuán)，按主要官能團(tuán)確定化合物類別定名稱。按主要官能團(tuán)確定化合物類別定名稱。選擇主要官能團(tuán)的方法是按第一節(jié)中的選擇主要

19、官能團(tuán)的方法是按第一節(jié)中的“一些常一些常見官能團(tuán)及其名稱表見官能團(tuán)及其名稱表”即即“官能團(tuán)優(yōu)先順序表官能團(tuán)優(yōu)先順序表”里列出的官能團(tuán)順序進(jìn)行選擇。（里列出的官能團(tuán)順序進(jìn)行選擇。（P35表表2-1）習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán)，命習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某化合物，排在其后面的官能團(tuán)看成名時(shí)稱為某某化合物，排在其后面的官能團(tuán)看成取代基取代基。例例1HOCH2CH2COOH 含有含有HO-和和-COOH兩種官能團(tuán)，兩種官能團(tuán)，-COOH排在前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為排在前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸，而把某某酸，而把-OH基看成取代基?；闯扇〈?/p>

20、。同時(shí)，排在同時(shí)，排在烷烷后面的官能團(tuán)也看成取代基后面的官能團(tuán)也看成取代基例例2HOCH2CH2COOCH3例例3 HOCH2CH2NH2含有含有HO-和和-NH2兩種官能團(tuán)，兩種官能團(tuán)，HO- 基排在基排在-NH2前面，選擇前面，選擇HO-做主要官能團(tuán)，命名做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某醇，而時(shí)稱為某某醇，而-NH2看成取代基?？闯扇〈?。含有含有HO-和和-COOCH3兩種官能團(tuán)，兩種官能團(tuán)，-COOCH3排排在在HO-的前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某的前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸甲酯，某酸甲酯，-OH基看成取代基。基看成取代基。2 2、確定取代基在主鏈上位次、確定取代基在主鏈

21、上位次 有機(jī)化合物命名的第二步是有機(jī)化合物命名的第二步是選擇含有選擇含有主要官能團(tuán)、取主要官能團(tuán)、取代基多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈代基多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端開始，從靠近官能團(tuán)的一端開始給主鏈編號(hào)，確定取代基在主鏈上的位置給主鏈編號(hào)，確定取代基在主鏈上的位置。編號(hào)要遵編號(hào)要遵守守“最低系列原則最低系列原則”。最低系列原則最低系列原則：主鏈的不同方向編號(hào)，得到兩種主鏈的不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，比較各系列的取代基的不同或兩種以上的編號(hào)系列，比較各系列的取代基的不同位次，位次，最先遇到的位次最小者定位最先遇到的位次最小者定位“最低系列最低系列”，最低系列為主鏈的編號(hào)系列。最

22、低系列為主鏈的編號(hào)系列。例例1 1,3-丁二醇丁二醇（不能叫（不能叫2，4-丁二醇）丁二醇）例例 22，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）三甲基癸烷）4例例32，4，7-三溴辛烷三溴辛烷（不能叫（不能叫2，5，7-三溴辛烷）三溴辛烷）3.3.確定取代基列出順序確定取代基列出順序 主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí)，這主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí)，這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則順序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用。通常用“”表示優(yōu)于。表示優(yōu)于。順序規(guī)則內(nèi)容：較優(yōu)基團(tuán)后列出順序規(guī)則內(nèi)容：較優(yōu)基團(tuán)后列出 (1) 比

23、較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素，則數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量較大的為質(zhì)量較大的為“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán)?；鶊F(tuán)。例如：例如：IBrClFONCH: (指孤對(duì)電子指孤對(duì)電子)，DH。 第一個(gè)原子排在前面的基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)。第一個(gè)原子排在前面的基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)。(2) 如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。相連的第二個(gè)原子，以此類推。比較時(shí)，按原子序比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者，若仍相

24、同，若仍相同，再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)第一個(gè)原子相同，都為第一個(gè)原子相同，都為 C。比較與。比較與 C 相連的第相連的第二個(gè)原子，二個(gè)原子， CH2Cl 的第二個(gè)為（的第二個(gè)為（Cl、H、H），）， CH3的第二個(gè)為（的第二個(gè)為（H、H、H），先比較原子序數(shù)大者，），先比較原子序數(shù)大者， ClH ，因此，因此 -CH2Cl 為為“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán)。基團(tuán)。例例1.比較比較CH2Cl 與與CH3 CHClOCH3 可以寫成可以寫成C(Cl、O、H)，CCl(CH3)2 可以寫成可以寫成C(Cl、C、C)，第一個(gè)，第一個(gè)原子相同，都為原子相同，都為C。比較第二個(gè)原子，第二個(gè)。比

25、較第二個(gè)原子，第二個(gè)原子原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者大者，又相同都為，又相同都為Cl，比較這組中第二個(gè)，比較這組中第二個(gè)，OC（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此: CHClOCH3 CCl(CH3)2例例2. 比較比較 CHClOCH3 與與 CCl(CH3)2 例例3. 比較比較CH2CH2CH2CH3和和 CH2CH2CH3前三個(gè)原子都為前三個(gè)原子都為 C， 相同。比較第三個(gè)原子上連相同。比較第三個(gè)原子上連的原子，丁基的原子，丁基C3(C、H、H) ，丙基，丙基C3(H、H、H) ，因此，因此 CH2CH2CH2

26、CH3 CH2CH2CH3（3）含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可以分解為連）含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。 例例1. 相當(dāng)于相當(dāng)于C1(C,C,H),C2(C,H,H) 相當(dāng)于相當(dāng)于C1(C,C,C),C2(C,C,H) 因此因此 例例2. C1(O,O,H) C1(N,N,N) 相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于相當(dāng)于因此因此 CN（4）若原子的鍵不到四個(gè)（氫除外），可以）若原子的鍵不到四個(gè)（氫除外），可以加原子序數(shù)為零的加原子序數(shù)為零的假想原子假想原子（其順序排在最（其順序排在最后），使之達(dá)到四個(gè)。后），使之達(dá)到四個(gè)。例：例：-NH2的孤對(duì)電子即為假想原子。的孤對(duì)電

27、子即為假想原子。: 寫出化合物全名稱時(shí)，取代基的位號(hào)寫在相應(yīng)寫出化合物全名稱時(shí)，取代基的位號(hào)寫在相應(yīng)取代基的名稱前面，用取代基的名稱前面，用半字線半字線“-”與取代基分開；與取代基分開；相同取代基或官能團(tuán)合并寫，用二、三等表示相同相同取代基或官能團(tuán)合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目，位號(hào)間用取代基或官能團(tuán)數(shù)目，位號(hào)間用逗號(hào)逗號(hào)“，”分開；分開；前一取代基名稱與后一取代基的位號(hào)間也用半字線前一取代基名稱與后一取代基的位號(hào)間也用半字線“-”分開。在不能混淆時(shí)，可以省去位次號(hào)，多數(shù)分開。在不能混淆時(shí)，可以省去位次號(hào)，多數(shù)情況下位次號(hào)情況下位次號(hào)“1”可以省去?？梢允∪?。 4. 寫出全稱寫出

28、全稱：例例1. 5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇讀作：讀作：5位甲基，位甲基，3位乙基庚醇位乙基庚醇例例2. 2，3，5-三甲基三甲基-6-溴（代）辛烷溴（代）辛烷讀作：讀作：2，3，5位三甲基，位三甲基，6位溴位溴（代）辛烷（代）辛烷3-甲基甲基-1，2-丁二醇丁二醇讀作讀作3位甲基，位甲基，1，2位丁二醇位丁二醇例例3. 2.3.2 烴的系統(tǒng)命名烴的系統(tǒng)命名（A） 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長(zhǎng)短鏈的長(zhǎng)短（長(zhǎng)的優(yōu)先），（長(zhǎng)的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先（多的優(yōu)先), 側(cè)鏈位次大小側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），（小的優(yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多（多的優(yōu)先），的優(yōu)先

29、），側(cè)分支的多少側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（少的優(yōu)先）。（B） 編號(hào)：按編號(hào)：按最低系列原則最低系列原則編號(hào)。編號(hào)。 最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。（C） 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。1. 開鏈飽和烴的命名開鏈飽和烴的命名3. 命命 名名: 中文名稱：中文名稱：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱：英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一實(shí)例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2

30、1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號(hào)號(hào): 第一行第一行 取代基編號(hào)為取代基編號(hào)為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號(hào)為取代基編號(hào)為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號(hào)。用第二行編號(hào)。1 確定主鏈確定主鏈: 最長(zhǎng)鏈為主鏈。最長(zhǎng)鏈為主鏈。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。 比側(cè)鏈數(shù)比側(cè)鏈數(shù): 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有二個(gè)二個(gè) 側(cè)鏈側(cè)鏈，多的優(yōu)先多的優(yōu)先。2

31、 編編 號(hào)：號(hào)： 第二行取代基編號(hào)第二行取代基編號(hào)2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號(hào)取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號(hào)選第二行編號(hào)3 命命 名：名： 中文名稱：中文名稱： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名稱：英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二實(shí)例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,

32、4,5; 而另一長(zhǎng)鏈而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次側(cè)鏈位次 為為3,4,6, 小的優(yōu)先。小的優(yōu)先。2 編編 號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 則選黑則選黑 色編號(hào)。色編號(hào)。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實(shí)例三實(shí)例三 分子中含有雙鍵或三鍵的碳?xì)浠?/p>

33、合物統(tǒng)稱為分子中含有雙鍵或三鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱為不飽和烴，雙鍵看成烯烴的官能團(tuán)，三鍵看成是不飽和烴，雙鍵看成烯烴的官能團(tuán)，三鍵看成是炔烴的官能團(tuán)，命名時(shí)分別稱做烯烴或炔烴。炔烴的官能團(tuán)，命名時(shí)分別稱做烯烴或炔烴。 2.2.開鏈不飽和烴的命名開鏈不飽和烴的命名 選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠選擇含雙鍵或三鍵多的長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵端編號(hào)近雙鍵或三鍵端編號(hào)。為了清楚起見，主鏈超十。為了清楚起見，主鏈超十個(gè)碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的個(gè)碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的“數(shù)詞數(shù)詞”后后加上加上“碳碳”字。字。例例2.例例1.例例3.3-3-庚烯庚烯（1-）十二碳烯）十二碳烯雙鍵在第一

34、位，表示雙鍵位置雙鍵在第一位，表示雙鍵位置的的“1”可以省去，避免與雙鍵可以省去，避免與雙鍵數(shù)目混淆，十二后加數(shù)目混淆，十二后加“碳碳”字。字。 給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基小位號(hào)。小位號(hào)。 5-甲基甲基-3-庚烯庚烯123456例例4.例例5.3，4-二丙基二丙基-1，3，5-己三烯己三烯2，5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔選擇雙鏈數(shù)目多的為主碳鏈選擇雙鏈數(shù)目多的為主碳鏈3.開鏈烯炔的命名：開鏈烯炔的命名： 分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔烯炔 按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào)，按最低系列原則給雙鍵或三

35、鍵盡可能低的位號(hào)， 在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。例例1. 3-戊烯戊烯-1-炔炔三鍵位號(hào)寫在烯與炔之間。三鍵位號(hào)寫在烯與炔之間。 例例2. 1,3-己二烯己二烯-5-炔炔雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)。給雙鍵最小號(hào)。 例例3. 例例4. 雙鍵、三健位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)，相同雙鍵、三健位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)，相同取代基合并寫。取代基合并寫。 3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔

36、練習(xí)練習(xí)5-丙基丙基-6-（1-異丙異丙基戊基）十二烷基戊基）十二烷CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH3(CH2)3CHCH2CH2CH3CHCH3CH33-戊烯戊烯-1-炔炔CH3CHCHCCH 單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴，單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴，單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴，單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴，命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前加命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前加“環(huán)環(huán)”字。字。 例例1.4. 單環(huán)脂肪烴命名單環(huán)脂肪烴命名 環(huán)己烷環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷環(huán)戊烯環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯甲基環(huán)己烯例例2. 例

37、例3. 環(huán)十二碳炔環(huán)十二碳炔環(huán)（環(huán)（-1-）十一碳烯）十一碳烯-6-炔炔5. 橋環(huán)與螺環(huán)烴的命名橋環(huán)與螺環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)橋環(huán)烴烴，兩環(huán)共用的碳原子稱為，兩環(huán)共用的碳原子稱為橋頭碳原子橋頭碳原子，其余的稱，其余的稱為橋（鏈）碳原子，這個(gè)化合物命名為雙環(huán)烴。為橋（鏈）碳原子，這個(gè)化合物命名為雙環(huán)烴。 環(huán)的環(huán)的編號(hào)從一個(gè)編號(hào)從一個(gè)橋頭碳橋頭碳原子開始，沿著原子開始，沿著大大環(huán)環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳原子，再?gòu)倪@個(gè)橋頭碳原子沿編到另一個(gè)橋頭碳原子，再?gòu)倪@個(gè)橋頭碳原子沿著著次大環(huán)次大環(huán)繼續(xù)編號(hào)，如果有官能團(tuán)或取代基給與盡繼續(xù)編號(hào)，如果有官能團(tuán)

38、或取代基給與盡可能小的位號(hào)?？赡苄〉奈惶?hào)。命名時(shí)將取代基連位號(hào)寫在前面，命名時(shí)將取代基連位號(hào)寫在前面，橋上橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號(hào)方括號(hào)中，中間用中，中間用圓圓點(diǎn)點(diǎn)隔開，寫出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱。隔開，寫出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱。（1）橋環(huán)烴的命名：）橋環(huán)烴的命名： 二環(huán)二環(huán)4.2.04.2.0辛烷辛烷二環(huán)二環(huán)2.2.1-2-2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-5,6-二甲基二環(huán)二甲基二環(huán)2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯Eg： （2 2） 螺環(huán)烴的命名螺環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴，碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴，共用的碳原子稱

39、為共用的碳原子稱為螺原子螺原子。這個(gè)化合物命名為螺烴。這個(gè)化合物命名為螺烴。 命名方法與橋環(huán)相似，環(huán)的編號(hào)命名方法與橋環(huán)相似，環(huán)的編號(hào)從與螺原子從與螺原子相相鄰鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，如果有官能團(tuán)或取的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號(hào)。代基給予盡可能小的位號(hào)。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí)，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)碳原子數(shù)目，時(shí)，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)碳原子數(shù)目，放在方括號(hào)中。例如：放在方括號(hào)中。例如： 螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯6. 6. 單環(huán)芳烴的命名單環(huán)芳烴的命名 簡(jiǎn)單的芳烴是以苯命名簡(jiǎn)單的芳烴是以苯命名

40、，環(huán)上取代基位次用，環(huán)上取代基位次用1，2，3，4，5和和6表示。二元取代苯也可用表示。二元取代苯也可用鄰、間，鄰、間，對(duì)對(duì)或或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三表示，相同的三元取代基還可用元取代基還可用“連連”、“偏偏”、“均均”表示。表示。 異丙（基）苯異丙（基）苯甲（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯二甲苯或鄰二甲苯或鄰二甲苯或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或間二甲苯或間二甲苯或或m-二甲苯二甲苯例如：例如： 1,4-二甲苯二甲苯或?qū)Χ妆交驅(qū)Χ妆交蚧騪-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或連三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏

41、三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯練習(xí)練習(xí)(CH3)2CHCH2CH3C2H5CH3CH2CCH22 ,4二甲基二甲基4乙基庚烷乙基庚烷 CHCH2CH3C2H5CH3CC C 4乙基乙基4庚烯庚烯2炔炔CH3ClCH3CHCHCOOH2-甲基甲基-3-氯丁酸氯丁酸 CH33甲基環(huán)己烯甲基環(huán)己烯 CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH32,2,3三甲基己烷三甲基己烷 CH3C2H51甲基甲基2乙基環(huán)戊烷乙基環(huán)戊烷 CH2CH3BrCH3CH3CHCH2CH4甲基甲基2溴己烷溴己烷C2H5CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH24,4二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷 1甲基甲基2異丙基環(huán)戊烷異丙基環(huán)戊烷CH2CHCH2OH2-丙烯丙烯-1-醇（烯丙醇）醇（烯丙醇） C2H5CHCHCH3CH3CH32,3二