2014-2017年全國(guó)卷有機(jī)推斷題匯編

1、2014-2017年全國(guó)卷有機(jī)推斷題匯編2014-2017年全國(guó)卷有機(jī)推斷題匯編1.(2014國(guó)標(biāo)卷1)席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：A(CjHuCl)X?OHZ.tev|B一:LLJfpSfcHCI>F以已知以下信息:H、K】)死/yccR；chd_°-c.R：r 一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D屬于單取代芳姓，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的KMO-cf一定下*HO念7回答下列問(wèn)題：(1) 由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為.(2) D的化學(xué)名

2、稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為：(3) G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4) F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6:2:2:1的是。(寫出其中的_種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5) 由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為;I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【答案】(1)C(CH3)2ClCH(CH3)2+NaOH-C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O(2) 乙苯，C2H5一。+HNO3-C2H5ONO2+H2O(3) C2H5一。|N=廠CH3CH3(4) 19種，扁(5)濃硝酸、濃硫酸；Fe/稀鹽酸；<3&g

3、t;NH2O2.(2014全國(guó)卷2)立方烷卸具有高度對(duì)稱性、因此和。下高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，成立方烷及其衍生物呈為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：(1) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O(2) O的反應(yīng)類型為,忑的反應(yīng)類型為。(3) 化合物A可由環(huán)戍烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:反應(yīng)1的試劑與條件為:反應(yīng)2的化學(xué)方程式為反應(yīng)3可用的試劑為(4) 在1的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是(填化合物的代號(hào))。(5) 1與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有個(gè)峰(6) 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種?！敬鸢浮?1)?(2)取代反應(yīng)消

4、去反應(yīng)(3) Cl2/光照。，心二eO2/Cu(4) G和H(5)1(6)33. (2014全國(guó)大綱卷)心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問(wèn)題：OIONaQCUQIYFR1茶品(A)<B)R曾OCH2-UCHzHCH2NHCH(CH心得安(1) 試劑a是，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,b中官能團(tuán)的名稱(2) 的反應(yīng)類型是。(3) 心得安的分子式為。(4) 試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(其他合理答案也給分)(5) 芳香化合物D是1一荼酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反

5、應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為,該產(chǎn)物的名稱是?！敬鸢浮浚?）NaOH（或Na2CO3）（1分）ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳雙鍵（2分）（2）氧化反應(yīng)（1分）（3）C15H21O2N（1分）（4）C12/光照（1分）CHj-CH-CH,+NaOH中葺土蘭CH+NaCI+H;Oa取代反應(yīng)（1分）（1分）（5）。狀©皿-淵，（2分）(2分)HOOC-COOH+HNOt(S)2UHOOC-OOOH+Hj

6、O2一硝基一1,4一苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸)(2分)腮。.C*-cH2cH'''CHmL,。聚乙烯醇縮丁醛CH”CH2CH2CH3*JL/A順式聚異戊二烯疙催化劑4. (2015全國(guó)卷1)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：CH3COCH催化劑_I催化劑項(xiàng)B*02-9田C4H6O2OCCH30ch3CcH3HCc=CHH3cCcH=CHz-A3KOHH3CCCCHPb/Pbo3I2CH3CaCO3CH3回答下列問(wèn)題：,B含有的官能團(tuán)(1) A的名稱是是(2的反應(yīng)類型是類型是。(3)

7、C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為(4) 異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5) 寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6) 參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3一丁二烯的合成路線。乙炊；碳碳雙鍵、酯基加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；(3)CH3hCH2C=C叫OH-'CHr-CHZ;CH3CH2CH2CHO11、士HC=C-CHrCHjCHEK=(5)濃H2SO4PPGhc=c-chch3ch3choOHH2OhAl2O3CHYhhCH-CCHCH3P/P；rCH=CHCHCH3了CH=CHCH=CH2(6)CaCO35.

8、(2015全國(guó)卷2)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：CI2NaOH/乙醇KMnO4ALB*CH+D一EFH2E稀NaOHAG催化劑一H已知：炷A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； 化合物B為單氯代炷：化合物C的分子式為GH8; E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；稀NaOHR<RiCHO+R2CH2CHO*"hch"HO'R2CHOo(4回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由B生成C的化學(xué)方學(xué)方程式為o(3) 由E和F

9、生成G的反應(yīng)類型為的化學(xué)名稱為。(4) 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為。若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為_L填標(biāo)號(hào)).a.48b.58c.76d.122(5) D的網(wǎng)分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))：能與飽和NaHC靖液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6:1:1的是寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號(hào)）。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀答案（1）C?（2）OCl+Na0H+NaCI+H2。（3）加成反應(yīng)；3羥基丙

10、醛（或日一羥基丙醛）OO濃H2SO4._lIIf.一HOOHTO±C(CH2)3CO(CH2)3gH+(2n-1)此。OCHOIH3CC-COOHCH3；CnHOOCy.COOH+（4）b（5）5;6.（2016國(guó)標(biāo)卷1）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：F1,4-T二醇GCH3OHCOOHH+:C8H10O4CBC2hCOOCH3,DCOOCH3hooccoohkt聚酯生物催化HfPb/C稻桿AHOOC催化劑AHOOCJCOOHA（順，順）-2,4-己二烯二酸（反，反）-2,4-己二烯二酸乙二醇尸、Pb/CPET。任丁E回答

11、下列問(wèn)題：（1）下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2) B生成C的反應(yīng)類型為。(3) D中官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。(4) F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。(5) 具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o(6) 參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(

12、無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線【答案】(1)cd;(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；(3)酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；(4)己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2O_一._些“zms皿CBqMH+(2n-1)H20;(5)12;CH/WHj)CHiCOOH(6)7.(2016國(guó)標(biāo)卷2)K基丙烯酸酯在堿性條件下CNC-能快速聚合為MR,從而具有膠黏性，某種寒濃H2SO4基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:HCN(水溶液)nvH2SO4Cl2NaOHH2OANaOH(微爵B加熱°C2光照*DC4H5NCH3OHO2GH2SO4/AF催化劑EzcC4H

13、5NO已知：A的相對(duì)分子量為58,氧兀素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰HCN(水溶液)*曰*RCR'NaOH(微量)IOH回答下列I可題：(1) A的化學(xué)名稱為。(2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其核磁共振氫譜顯示為峰，峰面積比為。(3) 由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為(5)G中的官能團(tuán)有、。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有構(gòu))【答案】(1)(1)丙酮(3)取代反應(yīng)/入、H2C=C(CN+NaOH里Mh2C=C(CN+NaC|(4)、CH2Cl'CH2OH基割基(6)88.(2016國(guó)標(biāo)卷3)端煥炷在催

14、化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。2R*CHJR8C*C-R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：CCl2CH3C三CH1)NaNH2.-廠一Glased應(yīng)IHO*IW10CDE種。(不含立體異OH(2)cn26:1H2O(5)碳碳雙鍵酯CH3CH2CICl2AAICI3/C8Hi°fB回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為,。(2) 和的反應(yīng)類型分別為、。(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol。(4)化合物(HC=COC=CH)也可發(fā)

15、生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為其分子3:1,簡(jiǎn)式(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為寫出其中3種的結(jié)構(gòu)(6) 寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線;苯乙快；(2)取代；消去;CXC三CC三4-AHC三CC=C【答案】(1)(3)(4)n+(n-1)H2；(5)ClrrrVC1；(6)(:YHjCHzOH蘭江土建電"三CH9.(2017全國(guó)I卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：CHjCHONaOH/H7Ol)Cu(OH)S.2)H+CC9H?O3

16、Br2/CCi4DCpHjBfA2)HB.回叵Icooc部催岫C四OH濃H；SO4l)KOH/C2H5QHE已知:NaOH/H2RCHO+CH3CHO一-RCH-CHCHO+HQ八n“I催化劑®II+III1回答下列問(wèn)題：(1) A的化學(xué)名稱是o(2) 由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分另U是>O(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?(4) G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為?(5) 芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2：1：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?(6) 寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為

17、原料制備化合物6C的合成路線(其他試劑任選）【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（任寫兩種）10.（2017全國(guó)H卷）化合物G是治療高血壓的藥物化索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息： A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o(2) B的化學(xué)名稱為o(3) C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為(4)由E生成F的反應(yīng)類型為(5) G的分子式為?(6) L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有中；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3:2:2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?o(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6ArQ斗Hq11.(2017全國(guó)HI卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香炷A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題:(1)