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1、有機(jī)推斷合成專題復(fù)習(xí)班級(jí) 學(xué)號(hào) 姓名 近幾年高考中常見題型有:1高分子化合物與單體的相互判斷,常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測(cè)試有機(jī)反響、有機(jī)物結(jié)構(gòu)等多方面的知識(shí),也成了高考的保存題型之一,復(fù)習(xí)中一定要加以重視。2有機(jī)綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反響生成烯烴、發(fā)生取代反響生成醇、醇跟烯烴也能相互轉(zhuǎn)化,這種轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示為:理解這一轉(zhuǎn)化關(guān)系時(shí)要注意,理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反響,但鹵代烴或醇的消去反響有一定結(jié)構(gòu)要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能發(fā)生消去反響。鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角轉(zhuǎn)化反響也屬于有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí),近幾年高考試題中這一轉(zhuǎn)化關(guān)系常

2、常出現(xiàn)在有機(jī)框圖推斷題當(dāng)中。知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn)1有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖:2醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系:醇烯經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反響產(chǎn)物是酯,這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為其中X、R代表某種基團(tuán):CH2= CH2 CH3CHO CH3COOH CH3COOR這是有機(jī)化學(xué)中的主干知識(shí),是高考有機(jī)框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息之一。典型題析例1 2004年江蘇高考化學(xué)試題有4種有機(jī)物: , , ,CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為 A B C D解析例22003年浙江等省高考理綜試題根據(jù)圖示填空。1化合物A含有的官能團(tuán)是_。21molA與2molH2反

3、響生成1molE,其反響方程式是_。3與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。4B在酸性條件下與Br2反響得到D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。5F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。由E生成F的反響類型是_。解析 例3 通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:1化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反響的條件A是_。2化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:_;名稱是_。3化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。寫出此反響的化學(xué)方程式。解析 小結(jié):有機(jī)推斷綜合性強(qiáng),思維容量大,解決這類題的關(guān)鍵是以反響類型為突破口,以

4、物質(zhì)類別判斷為核心進(jìn)行思考。而準(zhǔn)確判斷反響類型就顯的尤為重要,我們可從反響條件、反響物和生成物組成的差異得到啟示,另外,反響物和中間產(chǎn)物生成物在分子量的上的聯(lián)系也經(jīng)常是解題的“題眼。有機(jī)推斷中“量的問題舉例說(shuō)明。乙酸乙酸酐 例4 CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3自動(dòng)失水式量46 式量88 R CH OH RCH=O+H2OOH現(xiàn)在只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。1在AF化合物中,含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 2寫出化合物A和F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A可以發(fā)生銀鏡反響可跟金屬鈉反響,放出氫氣B可以發(fā)生銀鏡反響C相對(duì)分子質(zhì)量為190,不發(fā)生銀鏡反響,可被堿中和F

5、不發(fā)生銀鏡反響無(wú)酸性E不發(fā)生銀鏡反響無(wú)酸性D相對(duì)分子質(zhì)量為106,不發(fā)生銀鏡反響,被堿中和乙酸酐乙酸選擇氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸選擇氧化 +16m+16m+42n解析:閱讀信息,我們可知,在乙酸、乙酸酐存在的條件下,酯化羥基,而在乙醇、硫酸存在的條件下酯化羧基,故含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是BCEF。下面關(guān)鍵是通過(guò)分子量,建立C和D之間的聯(lián)系。假設(shè)設(shè)A 中含n個(gè)-OH ,m個(gè)-CHO,有M(A) B C,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+16m=190 ,M(A)+16m=106解之得n=2,即A 中含2個(gè)-OH基,那么D中亦含有2個(gè)-OH基和至少一個(gè)-CHO,所以D中剩余片段的

6、式量為10617×245=27, 組成C2H3,故D中不含- C OO H, A中也沒有- C OO H, A中有2個(gè)-OH基,一個(gè)-CHO,2個(gè)-OH基不能連在同一個(gè)C上,所以可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2OHCHOHCHO,OF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C-O-CH2CH3CHOOCCH3CH2OOCCH3-H2催化劑例5 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COORH2CORCH=CH2 RCH(CH3)CHO 現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。A分子量82的無(wú)支鏈的烴H2COB可發(fā)生銀鏡反響Cu(OH)2C可被堿中和D分子量202無(wú)酸性-

7、H2催化劑E催化劑F 高分子化合物 (C10H14O4)n (1) 寫出AE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 .(2) 出B和足量Cu(OH)2反響的化學(xué)方程式 . 與含10-(6+n)個(gè)碳的醇反響+16n+30n解析 設(shè) A 為CXHy,有12X+Y=82,故A 為C6H10,據(jù)信息知, D必為酯, E必含C=C且通過(guò)加聚得到高聚物F,所以E、D也含10個(gè)碳! 假設(shè)A含n個(gè)RCH=CH2結(jié)構(gòu), M(A) B (含6+n個(gè)碳其中有n個(gè)-CHO) C(含6+n個(gè)碳其中有n個(gè)- C OO H) D(202)。 A只含一個(gè)RCH=CH2結(jié)構(gòu), 那么C 含7個(gè)碳且為一元羧酸。故C必和含3個(gè)碳的醇酯化得到D ,但202+18

8、-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。假設(shè)A含二個(gè)RCH=CH2結(jié)構(gòu), 那么C 含8個(gè)碳且為二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故應(yīng)是一分子C和2分子CH3OH反響.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2 ,B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C是HOOCCH CH2CH2CHCOOH CH3 CH3 CH3 CH3 D是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3CH3 CH3 CH3 CH3B和足量Cu(OH)2反響,兩個(gè)OHC-都被氧化成-COOH,方程式略。專題

9、訓(xùn)練11某人造羊毛的性能在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良,其分子里存在如下結(jié)構(gòu):合成它的單體是_。2Nomex纖維是一種新型的阻燃性纖維,它可由間二苯甲酸和間二苯胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚而成,請(qǐng)完成該化學(xué)方程式,并配平 。3某種高強(qiáng)度的纖維由三種單體組成,其結(jié) 構(gòu)為:那么這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_ _、 _、_。2制取高分子化合物C: ,可用乙炔和氯化氫為主要原料。12分子乙炔發(fā)生加成反響后所得產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。2A與HCl加成后得到所需的B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。3B在適當(dāng)條件下反響生成C,假設(shè)每個(gè)C分子中含碳原子平均為904個(gè),那么此物的平均分子量為_。3有機(jī)物A、B、C中碳、氫、氧三元

10、素物質(zhì)的量之比為1:2:1,它們都能發(fā)生銀鏡反響,但都不能發(fā)生水解反響,B1、B2都是B的同分異構(gòu)體。又知:A在常溫下為氣體,A+C6H5OHZ高分子化合物,B1在16.6C以下凝為冰狀晶體,B1+Na2CO3X+CO2,X在一定條件下轉(zhuǎn)化為最簡(jiǎn)單的烴Y,B2為無(wú)色液體,也能發(fā)生銀鏡反響,1molC完全燃燒需要3mol氧氣。答復(fù):1B2的名稱 ,A,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,A B .(2) 寫出X轉(zhuǎn)化為Y的化學(xué)方程式 。3C的結(jié)構(gòu)式 ,與C互為同分異構(gòu)體,且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。4當(dāng)前世界先進(jìn)化工技術(shù)利用天然氣的主要成分,在催化劑和強(qiáng)熱條件下充分作用,制 取一種混合氣體(成分與水煤氣相同),然

11、后用來(lái)合成多種有機(jī)物。以下是一種合成路線的流程圖。其中C是B在少量H2S04及5060的條件下生成的三聚物;E是一種能使血紅蛋白中毒的氣體;F是D的鈉鹽;G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產(chǎn)物。 答復(fù)以下問題: (1)寫出以下物質(zhì)的化學(xué)式: 天然氣(主要成分) ,混合氣 ,E 。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A ,D ,F(xiàn) 。 (2)寫出以下反響的化學(xué)方程式: BC 。A與H按物質(zhì)的量比2l完全反響: 。5某芳香烴衍生物化學(xué)式為C8H8O4,它分別跟金屬鈉、氫氧化鈉、小蘇打完全反響時(shí),物質(zhì)的量之比依次 1:3,1:2和1:1。又知該化合物中,苯環(huán)上的一氯取代物有兩種。那么該芳香烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。6根據(jù)下面的反

12、響路線及所給信息填空。1A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,名稱是 。2的反響類型是 ;的反響類型是 。3反響的化學(xué)方程式是 。7CH3CHCOOR CH 2 CCOOR,RCHCH2 R-CHCHO現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A、F,有關(guān)它們的某些信息如下:A相對(duì)分子質(zhì)量82無(wú)支鏈的烴B可發(fā)生銀鏡反響C可被堿中和F高分子化合物C10H14O4nED相對(duì)分子質(zhì)量202無(wú)酸性H2,CO高壓Cu(OH)2CH3OH催化劑一定條件-H2催化劑 1 寫出化合物A、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A: E: F: 2寫出B與足量的新制Cu(OH)2懸濁液反響的化學(xué)方程式: 。8有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從A出發(fā),可發(fā)生圖示中的一系列反響。

13、其中M屬于高分子化合物,J和K互為同分異構(gòu)體,N的產(chǎn)量可作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工開展水平的標(biāo)志。甲醛分子中4個(gè)原子共平面。請(qǐng)寫出:1以下反響的化學(xué)方程式注明反響條件并配平HM_;D+IK_。2寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:J_;P_。3與B互為同分異構(gòu)體,屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_種。4C分子中處于同一平面的原子最多可有_個(gè)。9CO不僅是家用煤氣的主要成份,也是重要的化工原料。美國(guó)近年來(lái)報(bào)導(dǎo)了一種低溫低壓催化工藝,把某些簡(jiǎn)單有機(jī)物經(jīng)“羰化反響后可以最后產(chǎn)生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘膠劑等。有以下列圖所示:圖中GRCOOR/有一種同分異構(gòu)體是E的相鄰?fù)滴?;而H的一種同分異構(gòu)體那么是F

14、的相鄰?fù)滴?。D由CO和H2按物質(zhì)的量之比為1:2完全反響而成,其氧化物可發(fā)生銀鏡反響;H是含有4個(gè)碳原子的化合物。試寫出:1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E_、G_、R/基_。2G的兩個(gè)同類別同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不帶R字母_及_。3反響類型:X_、Y_、Z_。4完成以下化學(xué)方程式: A+CO+H2OE:_; F+DH:_。10膽結(jié)石的成因有兩種,一種為無(wú)機(jī)鈣鹽,一種為膽固醇型。前者需手術(shù)治療,后者那么有人設(shè)計(jì)用甲基叔丁基醚制成針劑,注射病灶部位后,適時(shí)再將病灶處的液體抽取出來(lái)的治療方案。請(qǐng)答復(fù):1在用甲基叔丁基醚治療膽固醇型結(jié)石的過(guò)程中,甲基叔丁基醚可使膽固醇型結(jié)石填選項(xiàng)字母表現(xiàn)了_。A溶解性 B變性 C氧化性

15、 D分解為氣體的性質(zhì)2現(xiàn)有甲、乙、丙、丁四種制備甲基叔丁基醚的方案。甲、CH3ONa+(CH3)3CClCH3OC(CH3)3+NaCl乙、CH3Cl+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaCl丙、CH3I+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaI丁、CH3OH+(CH3)3COHCH3OC(CH3)3+H2O提示:通常鹵代烴可以水解生成醇,也可以消去鹵化氫HX生成不飽和烴,即CH3CH2XCH3CH2OH CH3CH2XCH2=CH2脫去HX的難易程度為(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X;常溫下,上述原料中只有CH3Cl為氣體,其它試劑均為液

16、態(tài)。現(xiàn)上述四種方案中丙為最正確。因?yàn)橐后w反響物之間接觸面積大,易于反響,且沒有副產(chǎn)物生成。綜合上述所給提示,請(qǐng)分析甲、乙、丁方案的不妥之處。甲_。乙_。丁_。11有機(jī)合成粘合劑是生產(chǎn)和生活中一類重要的材料,粘合的過(guò)程一般是呈液態(tài)的粘合劑小分子,經(jīng)化學(xué)反響轉(zhuǎn)化為大分子或高分子而固化。1“502膠是一種快干膠,其成分為-氰基丙烯酸乙酯CH2=C(CN)COOCH2CH3,當(dāng)暴露在空氣中時(shí),微量的水起催化作用,使其發(fā)生碳碳雙鍵的加聚反響而迅速固化,幾秒鐘即可將被粘物牢牢粘在一起。請(qǐng)寫出“502膠發(fā)生粘合作用的化學(xué)方程式 。2厭氧膠主要成分為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2是另一種粘合

17、劑,它與“502膠不同,可在空氣中長(zhǎng)期儲(chǔ)存,但在隔絕空氣缺氧時(shí),分子中的雙鍵斷開發(fā)生聚合而固化。在工業(yè)上用丙烯酸和某物質(zhì)在一定條件下反響可制得這種粘合劑。那么這一制取過(guò)程的化學(xué)反響的方程式為_。3白乳膠發(fā)生粘合過(guò)程的化學(xué)機(jī)理與上述兩種粘合劑相似,其主要成分為醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2。醋酸乙烯酯含有-CH=CH-結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體很多,但含有結(jié) 構(gòu)的物質(zhì)不能穩(wěn)定存在。除以下物質(zhì)外CH2=CHCOOCH3、HCOOCH=CH-CH3、HCOCH(OH)CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3。請(qǐng)寫出另外符合上述要求、并且屬于酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式任寫四種:_。4:2CH3OH+HC

18、HOCH3OCH2OCH3+H2O反響可以發(fā)生。聚乙烯醇也是一種粘合劑,其水溶液可做普通膠水使用。它分子中的羥基可全部與丁醛縮合脫水,得到含有六元環(huán)的高分子化合物聚乙烯醇縮丁醛,其粘合能力遠(yuǎn)比聚乙烯醇強(qiáng),廣泛應(yīng)用于防彈玻璃、飛機(jī)艙玻璃的膠接。請(qǐng)寫出制取聚乙烯醇縮丁醛粘合劑的化學(xué)方程式:_ _。12化學(xué)式為 C9H10O2的有機(jī)物 有如右的轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中F與FeCl3 溶液能發(fā)生顯色反響,從G到H的反響中,有機(jī)產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色。請(qǐng)注意:當(dāng)烴基與雙鍵碳原子相連接時(shí),易發(fā)生如右轉(zhuǎn)化。請(qǐng)答復(fù)以下問題:1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D H I 。2GH的反響類型: 3A生成D和E的化學(xué)方程式: 4BC化學(xué)方程式: 參考答案:1 12。3HOCH2CH2OH,H2N(CH2)4COOH,。234567(1) A: CH2CHCH2CH2CHCH2 COOCH3 E: CH3CCHCHCCH3 COOCH3 CH3 CH3 F: CCHCHC n COOCH3 COOCH3812;C6H5CH3。36種。418。91E:CH2=CHCOOH,G:CH2=CHCOOCH3,R/基:C

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