高優(yōu)指導版高三化學一輪復習選考部分有機化學基礎生命中的基礎有機化學物質有機合成及推斷課件新人教版選修

1、第第4 4節(jié)生命中的基礎有機節(jié)生命中的基礎有機化學物質有機合成及推斷化學物質有機合成及推斷-2-考綱要求:1.理解烴及烴的衍生物之間的衍變關系。2.能說明加聚反應和縮聚反應的特點。3.能舉例說明合成高分子的組成與結構特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。4.認識糖類的組成和性質特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。5.能說出氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質,查閱資料了解氨基酸、蛋白質與人體健康的關系。6.了解蛋白質的組成、結構和性質,認識人工合成多肽、蛋白質、核酸等的意義,體會化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。-3-基礎梳理考點突破考點一糖類、油脂、蛋白

2、質1.糖類(1)單糖葡萄糖、果糖。分子式和結構式:葡萄糖的分子式為C6H12O6,結構簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO;果糖的分子式為C6H12O6,結構簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH。-4-基礎梳理考點突破化學性質:葡萄糖屬于多羥基醛,含有醛基所以具有醛的性質,能與氫氣、銀氨溶液、新制的氫氧化銅發(fā)生反應,還可以發(fā)酵生成乙醇,寫出由葡萄糖發(fā)酵生成乙醇的化學方程式:果糖無醛基,為非還原性糖,不能發(fā)生銀鏡反應。-5-基礎梳理考點突破(2)二糖蔗糖、麥芽糖。相似點:組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構體。都能水解。不同點:官能團不同:

3、蔗糖中不含醛基,為非還原性糖;麥芽糖分子中含有醛基,為還原性糖。水解產(chǎn)物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為-6-基礎梳理考點突破(3)多糖淀粉、纖維素。相似點:都屬于天然有機高分子化合物,分子式都可表示為(C6H10O5)n,都能發(fā)生水解反應,生成葡萄糖。不同點:通式中n值不同,不能互稱為同分異構體。-7-基礎梳理考點突破2.油脂(1)油脂的結構:(2)油脂的化學性質:在酸、堿或酶等催化劑作用下,油脂可發(fā)生水解反應。如硬脂酸甘油酯發(fā)生皂化反應的化學方程式:-8-基礎梳理考點突破油脂的氫化:油酸甘油酯氫化的化學方程式: -9-基礎梳理考點突破3.氨基酸與蛋白質(1)氨基酸。組成蛋白

4、質的氨基酸幾乎都是-氨基酸,其結構簡式可以表示為氨基酸的化學性質兩性:氨基酸分子中既含有酸性基團COOH,又含有堿性基團NH2,因此,氨基酸是兩性化合物。-10-基礎梳理考點突破(2)蛋白質的結構與性質。蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應產(chǎn)生,蛋白質屬于高分子化合物。水解:在酸、堿或酶的作用下水解最終生成氨基酸。鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,此過程為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質。-11-基礎梳理考點突破變性:加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、

5、酒精、丙酮等)等會使蛋白質變性,此過程為不可逆過程。顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變黃色,該性質可用于蛋白質的檢驗。灼燒蛋白質有燒焦羽毛的氣味。(3)酶:酶是一種蛋白質,也是一種生物催化劑,易變性。-12-基礎梳理考點突破自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)蛋白質水解的最終產(chǎn)物為多肽 ( )(2)麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解,但不能發(fā)生銀鏡反應 ( )(3)氨基酸既可以與鹽酸反應,也可以與氫氧化鈉反應 ( )(4)向蛋白質溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 ( )(5)油脂屬于高分子化合物,可發(fā)生水解反應 ( )-13-基礎梳理考點突破1.氨基酸的縮合機理氨基酸的

6、縮合類似于酯化反應,如 脫去一分子水形成肽鍵 ,當多肽和蛋白質水解時斷裂肽鍵上的“CN”鍵。2.分子間或分子內脫水成環(huán) -14-基礎梳理考點突破3.氨基酸分子縮聚成高分子化合物-15-基礎梳理考點突破例1已知氨基酸可發(fā)生如下反應:且已知:D、E的相對分子質量分別為162和144,可發(fā)生如下物質轉化關系,如圖所示:-16-基礎梳理考點突破(1)寫出A、B的結構簡式:A、 B。 (2)寫出CE的化學方程式:(3)寫出CD的化學方程式:-17-基礎梳理考點突破-18-基礎梳理考點突破-19-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.下列說法正確的是()A.將K2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質溶液,都出現(xiàn)沉淀

7、,表明二者均可使蛋白質變性B.蛋白質水解的產(chǎn)物一定都含有羧基和氨基C.用新制的氫氧化銅可以證明淀粉已部分水解D.油脂水解可以得到柴油 答案解析解析關閉A選項,加入K2SO4溶液發(fā)生的是鹽析;C選項,只能證明淀粉已水解,如果要證明是否部分水解,還需要淀粉;D選項,油脂水解的產(chǎn)物不會有柴油,所以只有B正確。 答案解析關閉B-20-基礎梳理考點突破2.下列說法正確的是()A.油脂硬化與皂化均屬于取代反應B.蔗糖和麥芽糖水解產(chǎn)物相同C.天然蛋白質水解的最終產(chǎn)物均為-氨基酸D.溫度越高,酶催化的化學反應速率越快 答案解析解析關閉A選項,硬化屬于加成反應;B選項,蔗糖水解產(chǎn)物為果糖和葡萄糖,而麥芽糖水解的

8、產(chǎn)物只有葡萄糖;D選項,酶屬于蛋白質,溫度高時會變性,只有C選項正確。 答案解析關閉C -21-基礎梳理考點突破考點二單體和高聚物的相互推斷1.基本概念(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。-22-基礎梳理考點突破2.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應:小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為:(2)縮聚反應:單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為:-2

9、3-基礎梳理考點突破自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)聚乙烯、蛋白質、淀粉等高分子化合物均屬于混合物 ( )(2)相對分子質量為105 000的聚丙烯其聚合度為2 500 ( )(3)由氨基酸合成蛋白質發(fā)生加聚反應 ( )(4)由1,3-丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應 ( )-24-基礎梳理考點突破1.由單體推斷高聚物(1)由烯烴發(fā)生加聚反應生成高分子化合物。單烯烴型單體加聚?！皵嚅_雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n寫后面”二烯烴型單體加聚?！皢巫冸p,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,n寫后面”-25-基礎梳理考點突破兩種單烯烴聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,n寫后面”。

10、(2)由單體縮聚反應生成高分子化合物。單體具備的條件:一般一個單體至少含有兩個參加反應的官能團。常見的官能團為:COOH、OH、NH2。-26-基礎梳理考點突破2.由高聚物推斷單體(1)主鏈上全部是碳原子,且全部是碳碳單鍵的高聚物一般是加聚產(chǎn)物,單體應是單烯烴的形式,以兩個碳原子為一組斷開,如(2)主鏈上全部是碳原子,但存在碳碳雙鍵的高聚物一般是加聚產(chǎn)物,單體應是雙烯烴的形式,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”畫線斷開,然后將單雙鍵互換,如-27-基礎梳理考點突破(3)主鏈上不全部是碳原子的高聚物一般是縮聚產(chǎn)物,應從雜原子的位置打開,尋找單體,如高分子化合物-28-基礎梳理考點突破例2

11、(1)(2014四川理綜,10節(jié)選)乙二醇與CH2 C(CH3)COOH按物質的量之比1 1反應,其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結構簡式是: 答案解析解析關閉 答案解析關閉-29-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.(1)(2015四川遂寧二診)CH3CH2NO2的一種同分異構體在一定條件下能發(fā)生縮聚反應,該反應的化學方程式是: (2)(2015浙江麗水一模)寫出由 生成聚合物的化學方程式: 答案解析解析關閉 答案解析關閉-30-基礎梳理考點突破2.(1)寫出1,3-丁二烯合成順式聚1,3-丁二烯的化學方程式(2)寫出下列聚合物的單體: 答案解析解析關閉 答案解析關閉-31-基礎梳理考

12、點突破考點三有機推斷有機推斷題的常見“突破口”-32-基礎梳理考點突破-33-基礎梳理考點突破-34-基礎梳理考點突破自主鞏固 有機物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應,不與堿反應,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的結構簡式為-35-基礎梳理考點突破1.有機物推斷的解題思路 -36-基礎梳理考點突破2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目 -37-基礎梳理考點突破(5)某有機物與醋酸反應,相對分子質量增加42,則含有1個OH;增加84,則含有2個OH。即OH轉變?yōu)镺OCCH3。(6)由CHO轉變?yōu)镃OOH,相對分子質量增加16;若增加32,則含2個CHO。(7)當醇被氧化成醛或酮后,相對分子質量減小

13、2,則含有1個OH;若相對分子質量減小4,則含有2個OH。-38-基礎梳理考點突破3.根據(jù)性質確定官能團的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應含有結構“CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應含有結構“CHOH”。(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結構。(4)由加氫后的碳架結構,可確定“ ”或“CC”的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“OH”與“COOH”的相對位置。-39-基礎梳理考點突破4.依據(jù)新信息進行有機結構推斷有機推斷題中的信息常以化學方程式或轉化關系的形式出現(xiàn),要

14、求通過分析、對比反應物和生成物在結構上的異同,找出反應的規(guī)律(如官能團的變化、反應的類型、斷鍵與成鍵的位置等),并運用到該題的推斷過程中。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點是“起點高、落點低”。-40-基礎梳理考點突破例3(2015全國,38節(jié)選)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質-41-基礎梳理考點突破回答下列問題:(1)A的結構簡式

15、為。 (2)由B生成C的化學方程式為 。 (3)由E和F生成G的反應類型為。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為 ;若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。 a.48b.58c.76d.122-42-基礎梳理考點突破-43-基礎梳理考點突破-44-基礎梳理考點突破方法歸納: 解有機物的推斷題的關鍵是要首先找到突破口,應根據(jù)有機物性質及反應的產(chǎn)物推斷出官能團及官能團的位置,從而找到突破口。所以解此類題應熟練掌握各類有機物的性質及分子結構,熟悉有機物間的相互轉化及衍變關系,熟練運用各類反應規(guī)律推測有機物分子結構。常用的方法有順推法、逆推法和猜測論證法。(1)順推法

16、;以題給信息順序或層次為突破口,沿正向思路層層分析推導,逐步做出推斷,得出結論。(2)逆推法;以最終物質為起點,向前步步逆推,得出結論。(3)猜測論證法;根據(jù)已知條件提出假設,然后歸納、猜測、驗證、選擇,得出合理的假設范圍,最后得出結論。我們常用的方法是把上述三種方法進行綜合,特別是前兩種方法的綜合也就是我們常說的“前推推,后倒倒”。-45-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.(2015浙江理綜,26)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:-46-基礎梳理考點突破請回答:(1)E中官能團的名稱是。 (2)B+DF的化學方程式為:(3)X的結構簡式。 (4)對于化合物X,下列說

17、法正確的是。 A.能發(fā)生水解反應B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應-47-基礎梳理考點突破-48-基礎梳理考點突破-49-基礎梳理考點突破-50-基礎梳理考點突破-51-基礎梳理考點突破2.(2014全國,38節(jié)選)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下:-52-基礎梳理考點突破已知以下信息:1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫-53-基礎梳理考點突破回答下列問題:(1)由A生成B的化學方程式為:反應類型為

18、。 (2)由D生成E的化學方程式為:(3)G的結構簡式為:-54-基礎梳理考點突破-55-基礎梳理考點突破-56-基礎梳理考點突破考點四有機合成一、有機合成中官能團的轉化1.官能團的引入-57-基礎梳理考點突破2.官能團的消除(1)通過加成反應消除不飽和鍵(2)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(3)通過加成或氧化反應等消除醛基-58-基礎梳理考點突破-59-基礎梳理考點突破-60-基礎梳理考點突破有機合成路線的設計方法(1)正推法。即從某種原料分子開始,對比目標分子與原料分子的結構(碳骨架及官能團),對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入(或者官能團的轉化),從而設計出合理的目標分子的合

19、成路線。(2)逆推法。即從目標分子著手,分析目標分子的結構,然后由目標分子逆推出原料分子,并進行合成路線的設計,從不同的設計路線中選取最合適設計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設計就是采用了逆推法。-61-基礎梳理考點突破例4(2015全國,38節(jié)選)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:-62-基礎梳理考點突破回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應類型是,的反應類型是。 (3)C和D的結構簡式分別為、 。 (4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順 式聚異戊二烯的結構簡式為。 (5)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為