烷烴的同系列

1、 第二章第二章 烷烴烷烴2.1.1 烷烴的同系列烷烴的同系列系列差：CH22.1.2 烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的通式CnH2n+2同系列：具有一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似的化合物系列同系物：同系列中的各個(gè)化合物互稱同系物2.1 烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體： 分子式相同，而原子的連接方式或構(gòu)型不同的異構(gòu)體 2、烷烴構(gòu)造式的書寫方法、烷烴構(gòu)造式的書寫方法 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式：每個(gè)端點(diǎn)和折角分別代表一個(gè)碳原子H3CCHCH3CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH33、烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法、烷烴同

2、分異構(gòu)體的書寫方法 所有碳原子排成最長鏈 減少一個(gè)碳原子作為甲基 減少兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基CCCCCCCH3CH2CH2CH2CH2CH3CCCCCCCCCCCCCH3CHCH CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CCCCCCCCCCCCCH3CH2CH CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH34、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子 CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯碳仲碳叔碳季碳伯碳：僅與一個(gè)C原子直接相連，又稱一級(jí)碳原子，可用1表示。仲碳：與兩個(gè)C原子直接相連，又稱二級(jí)碳原子，可用2表示。叔碳：與三個(gè)C原子直接相連，又稱三

3、級(jí)碳原子，可用3表示。季碳：與四個(gè)C原子直接相連，又稱四級(jí)碳原子，可用4表示。與伯碳相連的氫原子為伯氫。與仲碳相連的氫原子為仲氫。與叔碳相連的氫原子為叔氫。CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3戊烷 異戊烷 新戊烷烷基：烷烴從形式上消除一個(gè)氫原子而余下的基團(tuán)稱為烷基 2.2.2 烷基烷基烷基的通式：CnH2n+1甲烷 丙烷 十二烷2.2 烷烴的命名法烷烴的命名法2.2.1 普通命名法普通命名法 甲基CH3-Me-乙基CH3CH2-Et-丙基CH3CH2CH2-n-Pr-異丙基(CH3)2CH-i

4、-Pr-丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu-異丁基(CH3)2CHCH2-i-Bu-仲丁基CH3CH2CH(CH3)-s-Bu-叔丁基(CH3)3C-t-Bu-常見的烷基常見的烷基2.3 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）1、選擇含有碳原子數(shù)目最多的鏈作為主鏈；2、主鏈編號(hào)時(shí)，一般從靠近取代基的一端進(jìn)行編號(hào),使所有取代基的位數(shù)之和最小 ；CH3CH2CH CH2CH2CH3CH3 3-甲基己烷 1 2 3 4 5 6 3、烷基寫在主鏈的前面，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用“-”連接；CH3CH2CH CH2CH2CH3CH3 1 2 3 4 5 6 4、當(dāng)具有相同長度的鏈作

5、為主鏈時(shí)，應(yīng)選支鏈多的為主鏈。 CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH334567812CH3CHCH3CH32，3，7-三甲基-6-乙基辛烷 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH312345762,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH3CH2CH2CH2CH2CCCCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 12-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 3 2 1 或 2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷 5.如果支鏈上還有取代基，這個(gè)取代了的支鏈的名稱可放 在

6、括號(hào)中或用帶撇的數(shù)字來標(biāo)明支鏈中的碳原子。 2.3 烷烴的構(gòu)型烷烴的構(gòu)型構(gòu)型：一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況HHHHC甲烷的構(gòu)型分子模型：凱庫勒模型和斯陶特模型。書寫可用楔形透視式表示。 HCHHH2.4 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象一、構(gòu)象： 具有一定構(gòu)型的分子通過單鍵的自由旋轉(zhuǎn)，形成原子 在空間的排布不同。二、構(gòu)象的表示方法HHHHHHHHHHHH乙烷的構(gòu)象 重疊式 交叉式1、楔形式2、紐曼式乙烷的構(gòu)象 重疊式 交叉式HHHHHHHHHHHH3、鋸架式 HHHHHHHHHHHH乙烷的構(gòu)象 重疊式 交叉式結(jié)論：乙烷的構(gòu)象的穩(wěn)定性：交叉式結(jié)論：乙烷的構(gòu)象的穩(wěn)定性：交叉式重疊式重疊式三、丁烷的構(gòu)象

7、三、丁烷的構(gòu)象1.丁烷的構(gòu)象 對(duì)位交錯(cuò)式 鄰位交錯(cuò)式 部分重疊式 全部重疊式HHClClHHHHClClHHHClHClHHHHClHClH2、1，2-二氯乙烷的構(gòu)象穩(wěn)定性： 對(duì)位交錯(cuò)式 鄰位交錯(cuò)式 部分重疊式 全部重疊式 對(duì)位交叉式CH3HHCH3HH全重疊式CH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HH部分重疊式鄰位交叉式2.5 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)一、物質(zhì)狀態(tài) 烷烴在室溫常壓下：C1C4（g），C5C16（l），C17（s）二、沸點(diǎn)二、沸點(diǎn) CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 b.p. 36.1 68.9 98.4 1、烷烴

8、的沸點(diǎn)隨分子量的增加而逐漸升高；2、相同分子量的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3 b.p. 36.1 27.9 9.5 三、三、 熔點(diǎn)熔點(diǎn)CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3m.p. 121.7 -159.9 -16.6 四、 相對(duì)密度和溶解度1、烷烴的熔點(diǎn)隨分子量的增加而逐漸升高；2、相同分子量的烷烴，支鏈越多，熔點(diǎn)越低， 但具有高度對(duì)稱的熔點(diǎn)最高。2、烷烴不溶解于水，易溶解于有機(jī)溶劑。1、烷烴的相對(duì)密度隨分子量增加而逐漸增大，但都小于1；2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)

9、性質(zhì)一、氧化反應(yīng) CnH2n+2+ (3n+1)/2O2nCO2(n+1)H2O+燃燒二、烷烴的熱解反應(yīng) CH3CH2CH3CH3CH=CH2460oC+H2CH3CH2CH3460oCCH2=CH2CH4+三、烷烴的鹵代反應(yīng) 烷烴中的氫原子在光照情況下被鹵素所取代，生成鹵代烴，并放出鹵化氫，該反應(yīng)稱為烷烴的鹵代反應(yīng)。1、氯代反應(yīng)CH3CH2CH3Cl2光照CH3CH CH3CH3CH2CH2+ClCl 43% 57%57/243/6CH3CH CH3Cl2光照CH3CCH3CH3CH CH2+ClClCH3CH3CH3氫的活性比較：仲氫/伯氫= = 4/1 32% 64%氯代反應(yīng)中各種氫的活

10、性比較: 3H: 2H: 1H = 5: 4: 1結(jié)論：氯對(duì)各種氫的選擇性較差。2、溴代反應(yīng)、溴代反應(yīng) 氫的活性比較：3H: 2H: 1H = 1600: 82: 1 99%2.7 烷烴的鹵代反應(yīng)的歷程烷烴的鹵代反應(yīng)的歷程一、甲烷的氯代反應(yīng)歷程ClCl光照Cl.Cl.+H3CH+Cl.HClCH3.+CH3.+ClClCH3ClCl.+1、引發(fā)階段結(jié)論：溴對(duì)各種氫的選擇性較好，特別是三級(jí)氫。CH3CH3BrBr2光照CH3CH CH3Br2光照CH3CCH3CH3CH CH2+BrBrCH3CH3CH3Cl.+ CH4CH3.+HClCH3.+ ClClCH3ClCl.+Cl.+ CH3ClC

11、H2Cl.+ HClCCl3.+ ClClCCl4Cl.+2、傳遞階段Cl.Cl.+ClClCH3.+CH3.CH3CH33、終止階段4、鹵素對(duì)甲烷的反應(yīng)活性：F2Cl2Br2I2二、自由基的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性1、自由基的結(jié)構(gòu)HHH.平面結(jié)構(gòu)伯烷，CH3.自由基接近sp2雜化，其他自由基均為sp3雜化 2、自由基的穩(wěn)定性烷基自由基的穩(wěn)定性順序：321CH3 自由基CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C H435.1410397.5380.7R-HR.+H.+H2.8 過渡態(tài)理論過渡態(tài)理論ABC+BA+CABC位能EABC+BA+CABC位能ECH4ClClCH3.CH3ClHClCH3ClClH.CH3ClClH.反應(yīng)進(jìn)程 反應(yīng)進(jìn)程 CH4ClCl+CH3.CH3ClHCl+CH3ClClH.CH3Cl.2.9 烷烴的制備烷烴的制備一、武慈合成