第三章 環(huán)烷烴

1、第 三 章 環(huán) 烷 烴(Cycloalkanes)2一一. . 環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)二二. . 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)三三. . 環(huán)烷烴的張力及穩(wěn)定性環(huán)烷烴的張力及穩(wěn)定性四四. . 環(huán)烷烴的構(gòu)象環(huán)烷烴的構(gòu)象五五. . 多環(huán)烴的構(gòu)象多環(huán)烴的構(gòu)象六六. . 環(huán)烷烴的來(lái)源環(huán)烷烴的來(lái)源第三章第三章 環(huán)環(huán) 烷烷 烴烴 (Cycloalkanes) 3概述：概述： 單環(huán)環(huán)烷烴通式：?jiǎn)苇h(huán)環(huán)烷烴通式：CnH2n , 與烯烴互為異構(gòu)體。與烯烴互為異構(gòu)體。環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似。環(huán)烷烴的性質(zhì)與烷烴相似。一一. 環(huán)烷烴的分類、命名和異構(gòu)環(huán)烷烴的分類、命名和異

2、構(gòu) (Classification, Nomenclature, Isomerism of Cycloalkanes)1. 分類分類單環(huán)體系單環(huán)體系小環(huán)：小環(huán)：34個(gè)碳原子。個(gè)碳原子。普通環(huán)：普通環(huán)：57個(gè)碳原子。個(gè)碳原子。中環(huán)：中環(huán)：811個(gè)碳原子。個(gè)碳原子。大環(huán)：大環(huán)：12個(gè)以上碳原子。個(gè)以上碳原子。多環(huán)體系多環(huán)體系螺環(huán)：兩個(gè)環(huán)公用一個(gè)碳原子，公用的碳叫螺碳。螺環(huán)：兩個(gè)環(huán)公用一個(gè)碳原子，公用的碳叫螺碳。橋環(huán)：兩個(gè)環(huán)公用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子。橋環(huán)：兩個(gè)環(huán)公用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子。 螺碳螺碳橋頭碳橋頭碳42. 異構(gòu)異構(gòu)包括：包括：構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)：例：例：C5H10的環(huán)烷烴異

3、構(gòu)的環(huán)烷烴異構(gòu)構(gòu)造式相同，分子中原子在空間的構(gòu)造式相同，分子中原子在空間的排列方式不同。由于環(huán)的存在，使排列方式不同。由于環(huán)的存在，使C-C鍵不能旋轉(zhuǎn)而引起的。鍵不能旋轉(zhuǎn)而引起的。5CH3CH3HHHCH3CH3H3. 命名命名1). 單環(huán)環(huán)烷烴單環(huán)環(huán)烷烴規(guī)則：規(guī)則：. 確定母體：環(huán)某烷（由環(huán)中總碳數(shù)確定）。確定母體：環(huán)某烷（由環(huán)中總碳數(shù)確定）。. 編號(hào)：若環(huán)上有取代基，編號(hào)盡可能小。若有編號(hào)：若環(huán)上有取代基，編號(hào)盡可能小。若有 不同取代基，要用較小的數(shù)字，表示較小取代不同取代基，要用較小的數(shù)字，表示較小取代 基的位置?；奈恢?。. 書(shū)寫(xiě)同烷烴。書(shū)寫(xiě)同烷烴。6例：例：. 對(duì)于順?lè)串悩?gòu)體：對(duì)于順

4、反異構(gòu)體：順式（順式（cis）：相同基團(tuán)在平面的同側(cè)。）：相同基團(tuán)在平面的同側(cè)。反式（反式（trans）：相同基團(tuán)在平面的兩側(cè)。）：相同基團(tuán)在平面的兩側(cè)。1-甲基甲基-2-乙基環(huán)戊烷乙基環(huán)戊烷1-甲基甲基-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷CH3CH3HH順順-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷7HCH3CH3H反反- 1,3-二甲基環(huán)戊烷二甲基環(huán)戊烷CH(CH3)2CH3CH2反反-1-乙基乙基-3-異丙基環(huán)戊烷異丙基環(huán)戊烷2). 多環(huán)烴多環(huán)烴螺環(huán)烴螺環(huán)烴: . 確定母體：螺某烷（由螺環(huán)中總碳數(shù)確定）。確定母體：螺某烷（由螺環(huán)中總碳數(shù)確定）。. 編號(hào)：先編小環(huán)后編大環(huán)。從小環(huán)中和螺碳相編號(hào)：先編小環(huán)

5、后編大環(huán)。從小環(huán)中和螺碳相 鄰的碳開(kāi)始編號(hào)，使取代基位次最小。鄰的碳開(kāi)始編號(hào)，使取代基位次最小。.寫(xiě)法：寫(xiě)法：8位次位次取代基位置取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字，數(shù)字間用逗號(hào)隔開(kāi)用阿拉伯?dāng)?shù)字，數(shù)字間用逗號(hào)隔開(kāi)（半字線）（半字線）取代基名稱取代基名稱相同的取代基合并起來(lái)，用一、二、三相同的取代基合并起來(lái)，用一、二、三 表示表示螺螺a . b某烷某烷除螺碳外每個(gè)環(huán)中的碳原子數(shù)。除螺碳外每個(gè)環(huán)中的碳原子數(shù)。a 為小環(huán)中的，為小環(huán)中的，b 為大環(huán)中的。為大環(huán)中的。9螺螺2 . 4庚烷庚烷1234567123456781,6-二甲基螺二甲基螺3 . 4辛烷辛烷. 編號(hào)：先編大橋后編小橋，從橋頭碳開(kāi)始編，使編號(hào)：

6、先編大橋后編小橋，從橋頭碳開(kāi)始編，使 取代基位次最小。取代基位次最小。. 環(huán)數(shù)的確定：把橋環(huán)烴變?yōu)殒湡N，打開(kāi)幾次，就環(huán)數(shù)的確定：把橋環(huán)烴變?yōu)殒湡N，打開(kāi)幾次，就 是幾元環(huán)。是幾元環(huán)。 橋環(huán)烴：橋環(huán)烴： . 確定母體：幾環(huán)某烷（由橋環(huán)中總碳數(shù)確定）。確定母體：幾環(huán)某烷（由橋環(huán)中總碳數(shù)確定）。. 寫(xiě)法：寫(xiě)法：10位次位次取代基位置取代基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字，數(shù)字間用逗號(hào)隔開(kāi)用阿拉伯?dāng)?shù)字，數(shù)字間用逗號(hào)隔開(kāi)（半字線）（半字線）取代基名稱取代基名稱相同的取代基合并起來(lái)，用一、二、三相同的取代基合并起來(lái)，用一、二、三 表示表示幾環(huán)幾環(huán)a . b . c某烷某烷除橋頭碳外每個(gè)橋中的碳原子數(shù)。除橋頭碳外每個(gè)橋中的碳

7、原子數(shù)。由大橋到小橋。由大橋到小橋。11CH2C CH2CHCH2CH3CH2CH2CHH3CCH(CH3)CH21234567891,9-二甲基二甲基-3-乙基二環(huán)乙基二環(huán)4.2.1壬烷壬烷12345672,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1庚烷庚烷ClCl12345677,7-二氯二環(huán)二氯二環(huán)4.1.0庚烷庚烷12二二. 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng) (Physical Properties,Chemical Reactions of Cycloalkanes) 1. 物理性質(zhì)（自學(xué)）物理性質(zhì)（自學(xué)）2. 化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)1). 取代反應(yīng)取代反應(yīng)+hBr2Br+

8、HBr機(jī)理：自由基機(jī)理機(jī)理：自由基機(jī)理取代反應(yīng)一般在五、六元環(huán)上易發(fā)生。取代反應(yīng)一般在五、六元環(huán)上易發(fā)生。2). 加成反應(yīng)加成反應(yīng)小環(huán)易發(fā)生加成反應(yīng)。小環(huán)易發(fā)生加成反應(yīng)。13. 加加 H2+H2Ni40CH3CH2CH3+H2Ni100CH3CH2CH2CH3+H2300PtCH3CH2CH2CH2CH3由上面反應(yīng)條件可以看出，小環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)活性大。由上面反應(yīng)條件可以看出，小環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)活性大。. 加加 X2+Br2室溫BrCH2CH2CH2Br14+Br2室溫不發(fā)生加成反應(yīng)+Br2BrBr. 加 HXHI+ICH2CH2CH3+HICH3CHCH2CH3I（主）15不對(duì)稱環(huán)丙烷加不對(duì)稱環(huán)

9、丙烷加 HX 的規(guī)律：的規(guī)律：. 開(kāi)環(huán)位置：在含氫最多與含氫最少的兩個(gè)碳之間。開(kāi)環(huán)位置：在含氫最多與含氫最少的兩個(gè)碳之間。. 氫加在含氫較多的碳原子上。氫加在含氫較多的碳原子上。+HBrCH3CCH3BrCHCH3CH3（主）（主）16O2O+OO3). 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)環(huán)丙烷與烯烴既類似又有區(qū)別，它有抗氧化能力，不使環(huán)丙烷與烯烴既類似又有區(qū)別，它有抗氧化能力，不使KMnO4水溶液褪色，可用此區(qū)別：水溶液褪色，可用此區(qū)別： 環(huán)丙烷環(huán)丙烷不飽和烴不飽和烴17三三. 環(huán)烷烴的穩(wěn)定性環(huán)烷烴的穩(wěn)定性 (Stability of Cycloalkanes) 為什么三元環(huán)不穩(wěn)定易發(fā)生加成？為什么三元環(huán)不穩(wěn)

10、定易發(fā)生加成？為什么五元環(huán)、六元環(huán)較穩(wěn)定不易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成，而易為什么五元環(huán)、六元環(huán)較穩(wěn)定不易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成，而易發(fā)生取代？發(fā)生取代？1. 拜爾（拜爾（Baeyer ）張力學(xué)說(shuō)要點(diǎn)張力學(xué)說(shuō)要點(diǎn). 形成環(huán)的碳原子都在同一平面上，并排成正多邊形。形成環(huán)的碳原子都在同一平面上，并排成正多邊形。. 正常正常C-C鍵之間夾角為鍵之間夾角為109.5，環(huán)中，環(huán)中C-C鍵之間夾角鍵之間夾角 為了保持為了保持109.5，環(huán)中的鍵角要擴(kuò)張或壓縮，從而產(chǎn)，環(huán)中的鍵角要擴(kuò)張或壓縮，從而產(chǎn) 生張力。生張力。 18. 鍵角變形程度越大，張力越大。鍵角變形程度越大，張力越大。. 張力使環(huán)的穩(wěn)定性降低，張力越大，環(huán)的反應(yīng)性越大

11、。張力使環(huán)的穩(wěn)定性降低，張力越大，環(huán)的反應(yīng)性越大。環(huán)內(nèi)鍵之間夾角偏轉(zhuǎn)角度60o12（109o28/60o）=24o44/90o（109o28/90o）=9o44/12108o（109o28/108o）=0o44/12120o（109o28/120o）=5o16/12例：例：由上面計(jì)算可知：由上面計(jì)算可知：a. 環(huán)戊烷、環(huán)己烷偏轉(zhuǎn)角度最小，也最穩(wěn)定。環(huán)戊烷、環(huán)己烷偏轉(zhuǎn)角度最小，也最穩(wěn)定。19b. 環(huán)丙烷的鍵角偏轉(zhuǎn)大于環(huán)丁烷，因此環(huán)丙烷反應(yīng)活性大于環(huán)丙烷的鍵角偏轉(zhuǎn)大于環(huán)丁烷，因此環(huán)丙烷反應(yīng)活性大于 環(huán)丁烷。環(huán)丁烷。拜爾張力學(xué)說(shuō)的不足之處：拜爾張力學(xué)說(shuō)的不足之處：由拜爾張力學(xué)說(shuō)，比六元環(huán)大的環(huán)都有偏

12、轉(zhuǎn)角，并且環(huán)越由拜爾張力學(xué)說(shuō)，比六元環(huán)大的環(huán)都有偏轉(zhuǎn)角，并且環(huán)越大，偏轉(zhuǎn)角越大，張力越大。這一推論不正確。這是由于大，偏轉(zhuǎn)角越大，張力越大。這一推論不正確。這是由于張力學(xué)說(shuō)前提不合理，即環(huán)中碳原子在同一平面內(nèi)不合理。張力學(xué)說(shuō)前提不合理，即環(huán)中碳原子在同一平面內(nèi)不合理。拜爾張力學(xué)說(shuō)存在于小環(huán)中。拜爾張力學(xué)說(shuō)存在于小環(huán)中。2. 燃燒熱與環(huán)烷烴的穩(wěn)定性燃燒熱與環(huán)烷烴的穩(wěn)定性燃燒熱燃燒熱純粹的化合物完全燃燒所放出的熱。純粹的化合物完全燃燒所放出的熱。化合物的燃燒熱越大，化合物越不穩(wěn)定。化合物的燃燒熱越大，化合物越不穩(wěn)定。20P45 表表 3.2 單環(huán)環(huán)烷烴單環(huán)環(huán)烷烴(CH2)n的燃燒熱的燃燒熱kJ m

13、ol-1(298K)可看出：小環(huán)：三元、四元環(huán)張力很大。可看出：小環(huán)：三元、四元環(huán)張力很大。普通環(huán)：五、六、七環(huán)張力很小。普通環(huán)：五、六、七環(huán)張力很小。中環(huán)：中環(huán)：811環(huán)，張力較普通環(huán)大。環(huán)，張力較普通環(huán)大。大環(huán)：大環(huán)：n12，幾乎無(wú)張力。，幾乎無(wú)張力。213. 張力和張力能張力和張力能有機(jī)分子中能產(chǎn)生張力的因素有有機(jī)分子中能產(chǎn)生張力的因素有4種：種：非鍵作用非鍵作用鍵長(zhǎng)變化鍵長(zhǎng)變化鍵角變化鍵角變化扭轉(zhuǎn)角變化扭轉(zhuǎn)角變化非鍵合張力能非鍵合張力能Enb角張力能角張力能E扭轉(zhuǎn)角張力能扭轉(zhuǎn)角張力能E鍵張力能鍵張力能El以范德華半徑為準(zhǔn)，當(dāng)兩個(gè)原子或原以范德華半徑為準(zhǔn)，當(dāng)兩個(gè)原子或原子團(tuán)相互靠近的距離

14、小于兩者的范德子團(tuán)相互靠近的距離小于兩者的范德華半徑之和時(shí)，產(chǎn)生的張力。華半徑之和時(shí)，產(chǎn)生的張力。兩個(gè)用化學(xué)鍵連接的原子核之間的距兩個(gè)用化學(xué)鍵連接的原子核之間的距離等于平衡鍵長(zhǎng)時(shí)，能量最低。分子離等于平衡鍵長(zhǎng)時(shí)，能量最低。分子中由于幾何原因，必須使某一個(gè)鍵伸中由于幾何原因，必須使某一個(gè)鍵伸長(zhǎng)或縮短，能量都隨之升高。長(zhǎng)或縮短，能量都隨之升高。分子中由于幾何原因要使鍵角的大小分子中由于幾何原因要使鍵角的大小偏離平衡位置時(shí)，所引起的張力。偏離平衡位置時(shí)，所引起的張力。分子中由于扭轉(zhuǎn)角變化所引起的張力。分子中由于扭轉(zhuǎn)角變化所引起的張力。22例：順交叉式丁烷構(gòu)象，由于兩個(gè)甲基的例：順交叉式丁烷構(gòu)象，由于

15、兩個(gè)甲基的非鍵作用非鍵作用，相互排，相互排 斥，不穩(wěn)定。斥，不穩(wěn)定。 例：三元環(huán)、四元環(huán)由于鍵角變?yōu)槔喝h(huán)、四元環(huán)由于鍵角變?yōu)?0、 90，所以有一種，所以有一種 角張力角張力，不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)。，不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)。例：扭轉(zhuǎn)角變化時(shí)，例：扭轉(zhuǎn)角變化時(shí)，C-C鍵、鍵、C-H鍵相互靠近，有一種扭轉(zhuǎn)鍵相互靠近，有一種扭轉(zhuǎn) 角張力。角張力。 23四四. 環(huán)烷烴的構(gòu)象環(huán)烷烴的構(gòu)象 (Conformation of Cycloalkanes) 1. 環(huán)己烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象242526271). 椅式椅式123456碳碳1、2、4、5在同一平面上，是椅座。在同一平面上，是椅座。碳碳1、5、

16、6在同一平面上，是椅背。在同一平面上，是椅背。碳碳2、3、4在同一平面上，是椅腿。在同一平面上，是椅腿。C3C3：三重對(duì)稱軸。即繞此軸旋轉(zhuǎn)：三重對(duì)稱軸。即繞此軸旋轉(zhuǎn)120或其倍數(shù)，得到的構(gòu)或其倍數(shù)，得到的構(gòu) 型與原來(lái)的構(gòu)型一樣。型與原來(lái)的構(gòu)型一樣。椅式椅式C-H鍵的分類：鍵的分類：6個(gè)直立鍵：個(gè)直立鍵：3個(gè)朝上，個(gè)朝上，3個(gè)朝下。個(gè)朝下。都叫都叫a鍵。平行于鍵。平行于C3軸。軸。286個(gè)平伏鍵：個(gè)平伏鍵：3個(gè)朝上，個(gè)朝上，3個(gè)朝下。個(gè)朝下。都叫都叫e鍵，與直立鍵成鍵，與直立鍵成10928/。C3. 椅式是環(huán)己烷的最穩(wěn)定的構(gòu)象，在各種構(gòu)象的平衡混合椅式是環(huán)己烷的最穩(wěn)定的構(gòu)象，在各種構(gòu)象的平衡混合

17、 物中，椅式占物中，椅式占99.9%。結(jié)論：結(jié)論：因?yàn)樵谝问綐?gòu)象中，相鄰兩個(gè)碳原子上因?yàn)樵谝问綐?gòu)象中，相鄰兩個(gè)碳原子上C-H鍵都處于交鍵都處于交叉式。四種張力能為零。叉式。四種張力能為零。29. 室溫下環(huán)己烷分子由于熱運(yùn)動(dòng)，可以從一個(gè)椅式經(jīng)過(guò)環(huán)的室溫下環(huán)己烷分子由于熱運(yùn)動(dòng)，可以從一個(gè)椅式經(jīng)過(guò)環(huán)的 翻轉(zhuǎn)，成為另一個(gè)椅式構(gòu)象。翻轉(zhuǎn)，成為另一個(gè)椅式構(gòu)象。123456123456. 椅式構(gòu)象用紐曼投影式表示椅式構(gòu)象用紐曼投影式表示(從從C3朝朝C4看，看，C1朝朝C6看）。看）。HHHHHHHH251643302). 船式船式 123456碳碳1、2、4、5在同一平面上在同一平面上碳碳3、6在平面的同

18、側(cè)。在平面的同側(cè)。C1和和C2及及C4和和C5上的基團(tuán)都處于重疊式上的基團(tuán)都處于重疊式E0C3和和C6上的兩個(gè)上的兩個(gè)C-H離得較近，互相排斥，使得離得較近，互相排斥，使得Enb0、 El0 、E0，所以內(nèi)能高，不穩(wěn)定。，所以內(nèi)能高，不穩(wěn)定。3). 扭船式扭船式將船式構(gòu)象扭動(dòng)，使將船式構(gòu)象扭動(dòng)，使3、6兩個(gè)碳錯(cuò)開(kāi)，兩個(gè)碳錯(cuò)開(kāi)， C3和和C6上的兩個(gè)上的兩個(gè)C-H斥力減小，因此斥力減小，因此扭船式能量低于船式，但比椅式高。扭船式能量低于船式，但比椅式高。123456314). 半椅式半椅式123456內(nèi)能最高，內(nèi)能最高，5個(gè)碳原子在一個(gè)平面上。個(gè)碳原子在一個(gè)平面上。5). 環(huán)己烷四種典型構(gòu)象的能

19、量關(guān)系圖環(huán)己烷四種典型構(gòu)象的能量關(guān)系圖椅式椅式半椅式半椅式扭船式扭船式船式船式E322. 取代環(huán)己烷的構(gòu)象取代環(huán)己烷的構(gòu)象1). 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象一取代環(huán)己烷的構(gòu)象結(jié)論：一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是取代基在結(jié)論：一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是取代基在e鍵上。鍵上。例：例：HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH95%5%33CH(CH3)2CH(CH3)297%3%C(CH3)3C(CH3)3 99.9%從上述三個(gè)實(shí)驗(yàn)事實(shí)可看出：取代基體積越大，從上述三個(gè)實(shí)驗(yàn)事實(shí)可看出：取代基體積越大， e取代占的取代占的比例越大。比例越大。342). 多取代環(huán)己烷的構(gòu)象多取代環(huán)己烷的構(gòu)象結(jié)論：結(jié)論：

20、. 多取代環(huán)己烷，多取代環(huán)己烷， e取代基最多的構(gòu)象最穩(wěn)定。取代基最多的構(gòu)象最穩(wěn)定。. 多取代環(huán)己烷，多取代環(huán)己烷， 體積較大的取代基為體積較大的取代基為e型的構(gòu)象型的構(gòu)象 最穩(wěn)定。最穩(wěn)定。例例1：寫(xiě)出順：寫(xiě)出順-1,2-二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（ae）（ae）（ee）（aa）穩(wěn)定穩(wěn)定例例2：寫(xiě)出反：寫(xiě)出反-1,2-二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。35從例從例1和例和例2可看出：對(duì)于可看出：對(duì)于1,2取代反式較順式穩(wěn)定。取代反式較順式穩(wěn)定。例例3：寫(xiě)出順：寫(xiě)出順-1,3-二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。二

21、甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。例例4：寫(xiě)出反：寫(xiě)出反-1,3-二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。二甲基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。CH3CH3CH3CH3eeae從例從例3和例和例4可看出：對(duì)于可看出：對(duì)于1,3取代順式較反式穩(wěn)定。取代順式較反式穩(wěn)定。同理可推出：對(duì)于同理可推出：對(duì)于1,4取代反式較順式穩(wěn)定。取代反式較順式穩(wěn)定。36練習(xí)：寫(xiě)出練習(xí)：寫(xiě)出CH3CH3CH3最穩(wěn)定構(gòu)象。最穩(wěn)定構(gòu)象。寫(xiě)出順寫(xiě)出順-1-甲基甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。CH3C(CH3)337寫(xiě)出寫(xiě)出CH3CH2CH3最穩(wěn)定構(gòu)象。最穩(wěn)定構(gòu)象。CH2CH3CH3寫(xiě)出寫(xiě)出 1-甲基甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)

22、象。叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象。C(CH3)3H3C寫(xiě)出寫(xiě)出HCH3C(CH3)3H最穩(wěn)定構(gòu)象。最穩(wěn)定構(gòu)象。CH3(H3C)3C38五五. 多環(huán)烴的構(gòu)象多環(huán)烴的構(gòu)象 (Polycyclic Cycloalkanes) 1. 十氫萘十氫萘H有兩種異構(gòu)體：有兩種異構(gòu)體：HH或或HH或或順十氫萘順十氫萘反十氫萘反十氫萘39穩(wěn)定構(gòu)象：穩(wěn)定構(gòu)象：（ae）（ae）順十氫萘順十氫萘反十氫萘反十氫萘不能翻轉(zhuǎn)不能翻轉(zhuǎn)（ee）十氫萘最穩(wěn)定的構(gòu)象是反式。十氫萘最穩(wěn)定的構(gòu)象是反式。402. 菲烷菲烷H菲菲菲烷菲烷菲烷有多種異構(gòu)體：例：菲烷有多種異構(gòu)體：例：多環(huán)烴中，含椅式最多的構(gòu)象為最穩(wěn)定的構(gòu)象。多環(huán)烴中，含椅式最多的構(gòu)象為最穩(wěn)定的構(gòu)象。41穩(wěn)定構(gòu)象：穩(wěn)定構(gòu)象：42434445463. 金剛烷金剛烷熔點(diǎn)高，引入一個(gè)取代基后，熔點(diǎn)大幅度降低。熔點(diǎn)高，引入一個(gè)取代基后，熔點(diǎn)大幅度降低。+Cl2(Br2)hCl(Br)4748六六. 環(huán)烷烴的合成環(huán)烷烴的合成 (Synthesis of