高中化學(xué)必修二：第三章--有機(jī)化合物-階段復(fù)習(xí)課(38ppt-含2013試題)復(fù)習(xí)課程

1、高中化學(xué)必修二：第三章-有機(jī)化合物-階段復(fù)習(xí)課(38ppt-含2013試題)碳碳雙鍵碳碳雙鍵 平面形平面形褪色褪色CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr平面正六邊形平面正六邊形 碳碳單鍵和碳碳雙鍵碳碳單鍵和碳碳雙鍵 二、烴的含氧衍生物的組成及性質(zhì)二、烴的含氧衍生物的組成及性質(zhì)羥基羥基2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 羧基羧基 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 三、基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成及性質(zhì)三、基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成及性質(zhì)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)新制氫氧化銅懸濁液新

2、制氫氧化銅懸濁液同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體果糖果糖葡萄糖葡萄糖變藍(lán)變藍(lán)甘油甘油 氨基酸氨基酸變黃變黃燒焦羽毛燒焦羽毛考點(diǎn)考點(diǎn) 一一 常見有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)常見有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)【例【例1 1】(2013(2013重慶高一檢測重慶高一檢測) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3分子中三個(gè)碳原子在同一直線上分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3分子中三個(gè)碳原子共平面分子中三個(gè)碳原子共平面C. C. 分子中所有原子不可能共平面分子中所有原子不可能共平面D.CHD.CH4 4分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面

3、【解析】【解析】選選B B。CHCH4 4分子中分子中4 4個(gè)氫原子構(gòu)成正四面體形個(gè)氫原子構(gòu)成正四面體形, ,所有原子所有原子不可能共平面不可能共平面, ,據(jù)此推斷烷烴中碳原子呈據(jù)此推斷烷烴中碳原子呈“鋸齒形鋸齒形”, ,不可能共不可能共直線直線,A,A、D D錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;據(jù)乙烯分子中據(jù)乙烯分子中6 6個(gè)原子共平面?zhèn)€原子共平面, ,推知推知B B正確正確; ;又知又知苯分子中所有原子共平面苯分子中所有原子共平面, ,故故 分子中所有原分子中所有原子有可能共平面子有可能共平面,C,C錯(cuò)誤。錯(cuò)誤?！纠纠? 2】某有機(jī)物某有機(jī)物ng,ng,跟足量跟足量NaNa反應(yīng)生成反應(yīng)生成VL HVL H2

4、2, ,另取另取ngng該有機(jī)物該有機(jī)物與足量與足量NaHCONaHCO3 3溶液作用生成溶液作用生成VL COVL CO2 2( (同一狀況同一狀況),),該有機(jī)物分子中該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)為含有的官能團(tuán)為( () )A.A.含一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基含一個(gè)羧基和一個(gè)醇羥基 B.B.含兩個(gè)羧基含兩個(gè)羧基C.C.只含一個(gè)羧基只含一個(gè)羧基 D.D.含兩個(gè)醇羥基含兩個(gè)醇羥基【解析】【解析】選選A A。羧基和醇羥基均與鈉發(fā)生反應(yīng)。羧基和醇羥基均與鈉發(fā)生反應(yīng), ,羧基可與羧基可與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)反應(yīng), ,醇羥基不能。醇羥基不能。NaNa可以和所有的羥基反應(yīng)可以和所有的羥基反應(yīng), ,且物

5、質(zhì)的量的關(guān)且物質(zhì)的量的關(guān)系為系為2Na2Na2OH2OHH H2 2,2Na,2Na2COOH2COOHH H2 2;NaHCO;NaHCO3 3只能和只能和COOHCOOH反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生COCO2 2, ,物質(zhì)的量的關(guān)系為物質(zhì)的量的關(guān)系為NaHCONaHCO3 3COOHCOOHCOCO2 2, ,因?yàn)楫a(chǎn)因?yàn)楫a(chǎn)生的生的H H2 2和和COCO2 2的體積相等的體積相等, ,故該有機(jī)物分子中羧基和醇羥基的個(gè)故該有機(jī)物分子中羧基和醇羥基的個(gè)數(shù)比是數(shù)比是11,11,故選故選A A?！局R(shí)掃描】【知識(shí)掃描】常見有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)常見有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)1.1.甲烷、乙烯和苯的組成及結(jié)構(gòu)甲烷、乙烯和苯

6、的組成及結(jié)構(gòu): :甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯空間空間構(gòu)型構(gòu)型結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)正四面體結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu), ,分分子中的子中的6 6個(gè)原子個(gè)原子都處于同一平都處于同一平面內(nèi)面內(nèi)平面形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu), ,分分子中的子中的1212個(gè)原個(gè)原子都處于同一子都處于同一平面內(nèi)平面內(nèi)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯拓展拓展延伸延伸直接連在飽和碳上直接連在飽和碳上的四個(gè)原子構(gòu)成四的四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)面體結(jié)構(gòu)直接連在雙鍵直接連在雙鍵碳上的原子與碳上的原子與雙鍵碳原子共雙鍵碳原子共平面平面直接連在苯環(huán)直接連在苯環(huán)碳上的原子與碳上的原子

7、與苯環(huán)共平面苯環(huán)共平面2.2.乙醇、乙酸和酯的組成及結(jié)構(gòu)乙醇、乙酸和酯的組成及結(jié)構(gòu): :有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)乙醇乙醇(C(C2 2H H6 6O)O)CHCH3 3CHCH2 2OHOHOHOH乙酸乙酸(C(C2 2H H4 4O O2 2) )CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH乙酸乙酯乙酸乙酯(C(C4 4H H8 8O O2 2) )CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5油脂油脂3.3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成及結(jié)構(gòu)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成及結(jié)構(gòu): :有機(jī)物有機(jī)物組成元素組成元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)糖類糖類C C、H H、O O含有多個(gè)羥基和醛基含

8、有多個(gè)羥基和醛基( (或羰基或羰基) )氨基酸氨基酸C C、H H、O O、N N等等含有羧基和氨基含有羧基和氨基蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)C C、H H、O O、N N等等多個(gè)氨基酸縮合而成多個(gè)氨基酸縮合而成考點(diǎn)考點(diǎn) 二二 有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)的主要類型有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反應(yīng)的主要類型【例【例1 1】下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是( () )A.CHA.CH2 2CHCH2 2+HOH CH+HOH CH3 3CHCH2 2OHOHB.B.C.CHC.CH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrD.CHD.CH3 3COO

9、H+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OHOH CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸【解析】【解析】選選D D。加成反應(yīng)是指有機(jī)物分子中不飽和的碳原子與。加成反應(yīng)是指有機(jī)物分子中不飽和的碳原子與其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng), ,故故A A、B B、C C屬加成反應(yīng)屬加成反應(yīng), ,而而D D為取代反應(yīng)。為取代反應(yīng)?！纠纠? 2】下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖窍铝袑?shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? () )選項(xiàng)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)?zāi)康腁 A加新制的加新制的Cu(OH)Cu(OH

10、)2 2懸濁液懸濁液并加熱并加熱確定尿液中含有葡確定尿液中含有葡萄糖萄糖B B滴加稀溴水滴加稀溴水確定苯中混有甲苯確定苯中混有甲苯C C加入金屬鈉加入金屬鈉確定酒精中混有醋確定酒精中混有醋酸酸D D加淀粉加淀粉確定確定KClKCl中含有中含有KIKI【解析】【解析】選選A A。A A項(xiàng)中利用葡萄糖與新制項(xiàng)中利用葡萄糖與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液在加熱懸濁液在加熱時(shí)產(chǎn)生紅色沉淀可以檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟菚r(shí)產(chǎn)生紅色沉淀可以檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟?A,A項(xiàng)正確項(xiàng)正確;B;B項(xiàng)項(xiàng)中中, ,苯與甲苯均不與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)且均能萃取溴水中的溴而苯與甲苯均不與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)且均能萃取溴水中的

11、溴而使液體分為兩層使液體分為兩層, ,上層均為含溴的有機(jī)層上層均為含溴的有機(jī)層,B,B項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;C;C項(xiàng)中酒精項(xiàng)中酒精與醋酸均能與金屬鈉反應(yīng)并且產(chǎn)生無色氣泡與醋酸均能與金屬鈉反應(yīng)并且產(chǎn)生無色氣泡,C,C項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;D;D項(xiàng)中淀項(xiàng)中淀粉遇粉遇I I2 2才變藍(lán)色才變藍(lán)色, ,遇遇I I- -不變色不變色, ,所以所以D D項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤, ,故選故選A A項(xiàng)。項(xiàng)?！局R(shí)掃描】【知識(shí)掃描】有機(jī)反應(yīng)的主要類型及常見反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)的主要類型及常見反應(yīng)1.1.取代反應(yīng)取代反應(yīng): :(1)(1)烷烴、苯及其同系物的鹵代。烷烴、苯及其同系物的鹵代。(2)(2)苯及其同系物的硝化。苯及其同系物的硝化。(3)

12、(3)酸與醇的酯化。酸與醇的酯化。(4)(4)酯、雙糖、多糖、蛋白質(zhì)的水解。酯、雙糖、多糖、蛋白質(zhì)的水解。2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng): :不飽和烴與不飽和烴與X X2 2(aq)(aq)、H H2 2、HXHX、H H2 2O O等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng); ;苯與氫氣的加成反應(yīng)。苯與氫氣的加成反應(yīng)。(X(X表示鹵族元素表示鹵族元素) )3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng): :烯烴分子通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。烯烴分子通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。4.4.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): :有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng), ,如如(1)(1)絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物都能燃燒

13、。(2)(2)烯烴、苯的同系物、醇等被酸性烯烴、苯的同系物、醇等被酸性KMnOKMnO4 4氧化。氧化。(3)(3)乙醇在催化劑條件下被氧氣氧化為乙醛。乙醇在催化劑條件下被氧氣氧化為乙醛。(4)(4)葡萄糖被銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。葡萄糖被銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化。5.5.還原反應(yīng)還原反應(yīng): :有機(jī)物得氫或失氧的反應(yīng)有機(jī)物得氫或失氧的反應(yīng), ,如乙烯、苯與氫氣發(fā)生如乙烯、苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。6.6.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng): :淀粉遇碘變藍(lán)淀粉遇碘變藍(lán), ,蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色?？键c(diǎn)考點(diǎn) 三三 簡單有機(jī)物的框圖推斷題簡單有機(jī)物的框圖推斷題

14、【例題】【例題】A A是一種重要的化工原料是一種重要的化工原料,A,A的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平國家的石油化工水平,E,E是具有果香氣味的烴的衍生物。是具有果香氣味的烴的衍生物。A A、B B、C C、D D、E E在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系( (部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物被省略被省略) )。( (已知乙醛在一定條件下可被氧化生成乙酸已知乙醛在一定條件下可被氧化生成乙酸) )(1)(1)丁烷是由石蠟油獲得丁烷是由石蠟油獲得A A的過程中的中間產(chǎn)物之一的過程中的中間產(chǎn)物之一, ,它的一種它的一種同分異構(gòu)體中含有三個(gè)甲基同

15、分異構(gòu)體中含有三個(gè)甲基, ,則這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式則這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為為; ;(2)B(2)B、D D分子中官能團(tuán)的名稱分別是分子中官能團(tuán)的名稱分別是 、 , ,ABAB的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是 ; ;(3)(3)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)B+DEB+DE的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式:_:_ ; ;(4)B(4)B與與D D反應(yīng)生成反應(yīng)生成E E的速率比較緩慢的速率比較緩慢, ,我們?cè)趯?shí)驗(yàn)中為了提高該我們?cè)趯?shí)驗(yàn)中為了提高該反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率, ,通常采取的措施有通常采取的措施有_ 。【解析】【解析】由題意可知由題意可知A A為乙烯為乙烯, ,與水加成時(shí)生成乙醇與水加成時(shí)生成乙醇(B),(B),

16、乙醇氧乙醇氧化時(shí)生成乙醛化時(shí)生成乙醛(C),(C),進(jìn)一步氧化生成乙酸進(jìn)一步氧化生成乙酸(D),(D),乙醇與乙酸發(fā)生酯乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(E)(E)。丁烷有兩種同分異構(gòu)體。丁烷有兩種同分異構(gòu)體, ,分別為正丁分別為正丁烷、異丁烷烷、異丁烷, ,符合條件的是異丁烷。符合條件的是異丁烷。答案答案: :(1)(1)(2)(2)羥基羧基加成反應(yīng)羥基羧基加成反應(yīng)(3)CH(3)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH OH CH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(4)(4)加入濃硫酸作催化劑加入濃硫酸作催化劑

17、, ,加熱以加快反應(yīng)速率加熱以加快反應(yīng)速率濃硫酸濃硫酸【知識(shí)掃描】【知識(shí)掃描】簡單有機(jī)框圖推斷題的突破口簡單有機(jī)框圖推斷題的突破口1.1.利用常見官能團(tuán)或有機(jī)物的特征反應(yīng)及現(xiàn)象利用常見官能團(tuán)或有機(jī)物的特征反應(yīng)及現(xiàn)象: :官能團(tuán)或官能團(tuán)或有機(jī)物有機(jī)物常用試劑常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象溴水溴水褪色褪色酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色OHOH金屬鈉金屬鈉產(chǎn)生無色無味的氣體產(chǎn)生無色無味的氣體COOHCOOH酸堿指示劑酸堿指示劑變色變色新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液常溫下沉淀溶解常溫下沉淀溶解, ,溶液呈藍(lán)色溶液呈藍(lán)色官能團(tuán)或官能團(tuán)或有機(jī)物有機(jī)物常用試劑常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象反

18、應(yīng)現(xiàn)象葡萄糖葡萄糖銀氨溶液銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡水浴加熱生成銀鏡新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液懸濁液煮沸生成紅色沉淀煮沸生成紅色沉淀淀粉淀粉碘水碘水呈藍(lán)色呈藍(lán)色蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)濃硝酸濃硝酸呈黃色呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒有燒焦羽毛的氣味2.2.連續(xù)被氧化連續(xù)被氧化: :A B C,A B C,則則A A為醇為醇,B,B為醛為醛,C,C為羧酸。為羧酸。3.3.由特殊反應(yīng)條件推斷由特殊反應(yīng)條件推斷: :A+XA+X2 2 B,B,則該反應(yīng)為烷烴基的取代反應(yīng)則該反應(yīng)為烷烴基的取代反應(yīng); ; 一般為一般為酯化反應(yīng)、苯及其同系物的硝化反應(yīng)。酯化反應(yīng)、苯及其同系物的硝化反應(yīng)。(X(X表示鹵

19、族元素表示鹵族元素) )O O2 2O O2 2光光濃硫酸濃硫酸【知識(shí)備選】【知識(shí)備選】有機(jī)框圖推斷題的解題思路有機(jī)框圖推斷題的解題思路考點(diǎn)考點(diǎn) 四四 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體【例【例1 1】下列各組物質(zhì)中下列各組物質(zhì)中, ,具有相同的最簡式具有相同的最簡式, ,但既不是同系物但既不是同系物, ,也不是同分異構(gòu)體的是也不是同分異構(gòu)體的是( () )A.A.苯和乙烯苯和乙烯B.B.甲醛甲醛(HCHO)(HCHO)和甲酸甲酯和甲酸甲酯(HCOOCH(HCOOCH3 3) )C.C.乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯D.D.乙烯和苯乙烯乙烯和苯乙烯【解析】【解析】選選B B。A A、D D項(xiàng)中物質(zhì)的最簡式不相

20、同。項(xiàng)中物質(zhì)的最簡式不相同。C C項(xiàng)中兩物質(zhì)分項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式相同、結(jié)構(gòu)不同子式相同、結(jié)構(gòu)不同, ,互為同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體。B B項(xiàng)符合題意。項(xiàng)符合題意?！纠纠? 2】下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng), ,只生成一種一氯代烷的只生成一種一氯代烷的是是( () )【解析】【解析】選選C C。分子中氫原子的種類數(shù)。分子中氫原子的種類數(shù)( (即一氯代烷即一氯代烷) )的數(shù)目分的數(shù)目分別是別是:A:A有有2 2種種,B,B有有2 2種種,C,C有有1 1種種,D,D有有4 4種。種?！局R(shí)掃描】【知識(shí)掃描】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.1.識(shí)記常見分子或基團(tuán)的