大學有機化學(試題和答案)

1、2試卷一、命名下列各化合物或寫出結構式(每題1 分，共 10 分)1.(H3C)2HCC(CH3)3 ” C C.H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2H0CH2CH二CCH2CH2CH2Br3.5.鄰羥基苯甲醛8.對氨基苯磺酸COOHHOaS(Z)-或順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯OCH3(S)環(huán)氧丙烷4.3, 3-二甲基環(huán)己基甲醛苯乙酰胺7.a萘酚6.CHOOHCHO22-phe nylacetamide9.4 環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚-O-二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結構），完成下列各反應式。（每空 2 分，共 48 分）1.KCN/EtOH

2、CHBrCH2CI 答 CH3COCH3.- HQ H+2CH3COC12.1+ C12-高溫、高壓-1O3*2H2O Zn 粉C1OHCCHCH2CH2CH CHOBrCHCH3ICHMgBrCH33 3 0 0 - -H -9 9 COC- CH34.CO2CH3CO2CH3OH（上面）（下面）NaOH,3.ICH = CH212.答（HOCH2CH2）2OCH2OH7.8.NaOHH2O CH2C1 -ciClOHCH31歷程OH-SNCH3CH3ClOH9.+CH3OIIC CH3C2H5ONaCH2=CH10.Br11.CH3+H2O+C2H5ONa2CH3ZnEtOHCl2H+CH

3、2CICH3CH3CH3CH3CH3三.選擇題。1、與 NaOH 水溶液的反應活性最強的是（A）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH32.對 CH3Br 進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（(A). CHaCOO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最強的是( D)(A) CH3CCH(E) C6H5OH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H4OH(F) P-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋

4、光活性得是：（A）NO2Fe,HCINH2(CH3CO)2OHNO3-*H2SO4BrNHCOCH3NHCOCH3NaNO2H3PO2 -A H2SO4BrCH3BrB,COOHC, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應的是C6H5COCHC、CH3CHCOC2CH6. 與 HNO2作用沒有 N2生成的是（A、H2NCONH2C、C6H5NHCH37. 能與托倫試劑反應產(chǎn)生銀鏡的是（CCl3COOHC、 CH2CICOOH鑒別下列化合物（共(CB、C2H5OHD、CHCOC2CHC )B、CH3CH (NH2) COOHD、C6H5NH2D )B、CH

5、3COOHD、HCOOH6 分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴（每題 2 分，共 14 分）2,苯胺（一）白色J芐胺()()芐溴黃色 AgBrJ從指定的原料合成下列化合物。（任選2 題，每題 7分，共 14 分）1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的 化合物和必要試劑合成：CH2OH3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:.八三1, Na, NH3(l)C-CH2, CH3CH2Br-CH”)CHAgNO3醇（）（）芐醇”HN2N2()=CHOHHg2+.CH3H2SO4T1,Na, NH3(|)HC三CH2、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:O2,3, H2OCH

6、3a CH3CCH CH3OH H+COOH H2O答CH2OH六、推斷結構。（8 分）2- （N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：HN(C2H5)2 D.JOH答Li ndlarOCH3CH3OHCH3CHCHO+ HCHO -CH3CCHO CH3C CH OH-HCNCNCH2OHAAICI3H2OCH2OH試卷二二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時，指出立體結構），完成下列各反應式。（每空 2分，共 30 分）1.3.、命名下列各化合物或寫出結構式（每題H1.CH2OH( S) -2，3-二羥基丙醛5 甲基

7、一 4己烯一 2醇C H3C = C H C HCH C H3CH2OH_O.H_C_N、CH31 分， 共5.7丙二酸二乙酯10.CH3NN-二甲基甲酰胺對羥基苯胺CH2(C00CH2CH3)2,9苯甲酰胺CONH2CHOO H10 分)(Z) -1 , 2-二氯-1-溴乙烯丨CHBrCH2C_KCNlmfqH嚴匚A_H4CH3CH2COCH2CO2C2H5+一2130一一CHSCOC一fTsOH(詬CH3CH2CHOHCHCHOHloN + HciCH3CH3H3COHOHH29OH& 0=CCH3(kH)oo一kH3CTooCHOH3H3CC(Tw)CH3Oo TooII三.按要

8、求回答問題。（每題1.對 CH3Br 進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-2.下列化合物不能發(fā)生碘仿反應的是：(C)A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH3A、abcd B、dabc C、bead D、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（B）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判斷題（每題 2 分，共 12 分）1分子構造相同的化合物一定是同一物質。（X）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X）C2H5ONaC2H5ONaACH3OCH

9、2=CH CCH3.答NH23.下列化合物中具有芳香性的是(C)O5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（B ）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚2 分，共 12 分）3含氮有機化合物都具有堿性。（x）4共軛效應存在于所有不飽和化合物中。（x）5分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不同就可產(chǎn)生順反異構。（V）6 制約 SN反應的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應和空間效應。（V）五、從指定的原料合成下列化合物。（任選 2 題，每題 10 分，共 20 分）1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成2.由苯、丙酮和不超過 4 個碳原子的化合物及

10、必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CH0H2畀，黑3丁一 C三CH2, C H3C H2B r4、由指定的原料及必要的有機試劑合成:1 ,N a, N H3(1)2,丄C H2O HOH2 .L i n d la r3 , H20OHCH3CHCH0, HCHOCH3答C H2O H六、推斷結構。（每題 5 分，共 10 分）1.2- （ N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：AA 1C 13B (C9H10O )H N (C2H5)2DB r2, C H3C OO H2、

11、有一旋光性化合物A（C6H10），能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將 A催化加氫生成 C（C6H14）, C 沒有旋光性。試寫出 B，C 的構造式和 A 的對映異構體的費歇爾投影式，并用 R-S 命名法命名。CHCHA 為(I )或CH2CH3I (I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3(II) ( S )-2-甲基-1-戊炔HCH3H3CH(II )CH3CH2CHC CAgCH3CH3七、鑒別題（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇C H3C H CH O+ H CH OH2Oc c C3 3H3H O2O HHc c C3 3HC

12、H2O H仏-c COHCH COOH二.-H2O(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2ABCDTollenI2/ NaOH試卷二試劑AB,無沉淀黃色沉淀一、命名法命名下列化合物或寫出結構式1.（每小題 1 分，共 10 分）(CH3)2CHCH2NH222 -甲基-丙胺(CH3)2CHCH2CH =C(CH3)22, 5-二甲基_2-己烯3、4、5、CH CH(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOH2Br3 -溴丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8間甲基苯酚OHLOCOOCH3COOCH3C CH3CH39.2

13、,4 -二甲基-戊烯10.環(huán)氧乙烷CH3CHCH | CCH3V7O CH3CH3二、選擇題（20 分,每小題2分）1下列正碳離子最穩(wěn)定的是（A)+苯乙烯2, 4 -二甲基 43 -戊酮2下列不是間位定位基的是（C )_ IIA - COOH B S03H C CH3D C H3 下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B ）B、 NaHC03C FeCbD、Br25.發(fā)生 SN2 反應的相對速度最快的是（ A）（a） CH3CH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6下列哪種物質不能用來去除乙醚中的過氧化物（D ）KIB 硫酸亞鐵 C 亞

14、硫酸鈉 D 雙氧水7 以下幾種化合物哪種的酸性最強（C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反應的特征是：（I）生成正碳離子中間體；（H）立體化學發(fā)生構型翻轉；（川）反應速率 受反應物濃度和親核試劑濃度的影響；（W）反應產(chǎn)物為外消旋混合物（C）A.I、IIB.III、IVC、IVD.ll、IV9 下列不能發(fā)生碘仿反應的是（B ）ABCD0CH3CH2CH2OH CH3CHCH3j_O三、判斷題（每題 1 分，共 6 分）n鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學性質，因此其要比相應烷只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應。（）脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學反應，通常比

15、其他大環(huán)活潑些。（ ）醛酮化學性質比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應的羧酸。（）環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構象是船式構象。（）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）四、鑒別題（10 分，每題 5 分）CH2CH2CIA、NaCH3CCH2CH3OHCH3C CH310.下列哪個化合物不屬于硝基化合物（ACH3NO2BCH3CH2NO2 DCH3ONO2由于烯烴具有不飽和鍵，其中烴性質活潑。（）4 不與苯酚反應的是（1. 1, 3-環(huán)己二烯，苯，1-己炔1 , 3環(huán)己二烯 苯1己炔A g (N H3)2無反應2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷aa褪色b-2不褪色 cc五、寫出下列

16、反應的主要產(chǎn)物（1.CH3CH2CH2.3 2CHCH2CH3.+ CH3CI灰白色*無反應+沉淀 aAg(NH3)2無沉淀 b Br20 分，每小題 2 分）CI2/H2O-CH3CH2CHCH2CI0)O3OH O 3Zn粉AlClCH34.C2H5OH無反應B2/ C C丨4褪色CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCl5132222CHCH+CH3|+HI(過量)CCH7 ff ffCH3CH2CH2CCH3+CH3CH?CCH?CH3OHCHCH2CHCICHO魚込O COOH + CHCI3NaOH CH2

17、CH2OCH3CH3CH2CHO稀NaOHCH3 3CH2CH2CH3+八、CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHH2O2/氫氧根完成下列由反應物到產(chǎn)物的轉變（24 分，每小題 4 分）CH2 (2)aBH3CH CH CH CH OH3333BrBr加熱Br3CH43CH3CHCH32OHCH3M光照答OHOHCIIOB rCl2H3CH2ClCH3CH2CH32=CH2(CH3)2C=CH2-* (CH3)3CCOOH(CHJJ.CCOOHH2O/離子(CHa)3CBf-(CH3)5CMgBr乙醛(CH3)2C =CH;HBR600 Png.廣/7嚴。郴叫HOC

18、H2CH2OHClCH2CH2OH乙醚氫離子OCH3CCH3CH2MgCIHNO3C HC HN O2CI2/H2OClCH2CH2OH稀冷 KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOH- -CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNO2N O2七、推斷題(10 分)分子式為 C6H12O 的 A, 得分子式為 C6H14O 的 B, B 與濃硫酸共熱得E。D 能發(fā)生銀鏡反應，但是不起碘仿反應，而 ATE 的結構式。能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A 經(jīng)催化C( C6H12)。C 經(jīng)臭氧化并水解得 D

19、與E 則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出CH3E.CH3CH2CHO試卷四H3CCH3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2 甲基-5-氯-3-己炔根據(jù)題意回答下列各題(每題 1.5 分，共 15 分)1.下列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是：，(_b a c d)+ + + +a.HHHCH3下列化合物沒有對映體的是：(AB)CH3CHCH3b. CH2=CHCH2c. CH3CH2CH2d. CIaCCHCH32.下列化合物中，哪個在1H-NMR 中只有單峰？丄 C丄IICH3CHCCH2CH3OOHB.CH3pHCHCH2CH3C.CH3CH3CCHCH2CH31.命名或寫結構(每

20、題1 分，共 5 分)BrCHOSQH CH3H3C3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S)- 1, 2, 烯 3-三甲基環(huán)己CH3C2H52.3.CH3OCH34.H/CH3C/HC/C2H5ClH5.H CH3H *C-CC-CCH3CH3CCH3ClA. H3C C C CH3B. H3C C- C H 、C. ClCH2CH2ClD. FCH2CH2ClrrC-CH37下列化合物中以 SN1 反應活性最高的是：Br3A.H3CH3C4.F 列反應通常稱為：5.C3H7_H3OCHA. Canni zarro 反應F列化合物中酸性最強的化合物是:(A)CH3B. H3C

21、CHNa, NH3(Lig.)B. Cleme nsen 反應O2NOH(C) H3COHC.(B)C C(CH3)2_C. -cHC6H5D.OCH3OHBirch 反應(D) H COOH6.比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應的相對活性最強的:A. CH3CH=CHCH2BrB. CH3CH2CH2BrC6H5CH CC6H5CH3JCD. Wittig 反應C2H5A )OCH3C. CH3CHCH2BrCH CH3&下列羰基化合物中最易與B.Br C.HCN 加成的是：OCH2BrOOA,11O B, Ph C CH3C, Ph_ChnD,CH3CCH2CH2CH38.9.下列

22、化合物中最穩(wěn)定的構象式為:CI3 3C(CH )ClC(CH3)3C(CH3)3CI10下列化合物中能發(fā)生碘仿反應的是：OOHA,B,C,D.C(CH3)3(D )A,IIPhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D, CH3CH2_ OH三.完成下列反應方程式，如有立體化學問題請注明立體結構(1-9 題每空1.5 分, lO-ll 題每題 2 分，總共共 28 分)4CH3(l)r15% NHOH1 CHMgBr2) H3O* H3C+CH3ICHO6 診2) Zn/H2Oso 稀or XHOr O2. KMnOj, HK2Cr2O7p崔AI(OCH(C

23、H3) )2) )3CH3COCH3 AoH2SO4C-CH3OHNBShvOHONaCH3h + NaOH/?C-OHOHCH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHOCH3CH3HH四.鑒別或分離下列各組化合物（10 分）1. 用簡單化學方法鑒別（3 分） 不反應半馬上反應I 加熱反應2. 用簡單化學方法鑒別（4 分）3.分離下列混合物（3 分）：NaOH_濃NaOHH O- HCH=OC(CH2OH)4季戊四醇9.10.H3C PhBr11.EtONa / EtOH .(E2 )CHCH33FehHng 試吝劑.Tollens 試劑(+) -I- 1碘仿反應-,1（-）-丁醛

24、苯甲醛(+)2-戊醇環(huán)己酮(+)(-)(-)L 不層堿液b% NaD.-：|O*CHj飽和乙瞇層:乙M J乙駐屋尸*1-CilO丄JT-_1 萃耽-產(chǎn)物1）班洗干*0汀桃誰 1 產(chǎn)糊1 ） -產(chǎn) 費空酩取時暫 ts 廠如1） 過濾五.寫出下列反應歷程（第1,2 題各 3 分，第 3 題 4 分，共 10 分）1.CH3CHO + 3 HCHO歷程:OHNaOHH2OCH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHONaOH重復2次譜信號分別為：(ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s , 1H );試推出 A 的結構。HC、_A.CHOHH

25、3CCH2CHOHCHOOH2CCH2CHO+ HCHO (HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O- 濃NaOH (HOCH ) C季戊四醇2.解答:CH2HBr Br3.+HCH2bBr六.推測結構+OH共 12 分)（任選 3 題，每題 4 分,1 .某液體化合物 A 相對分子量為 60,其紅外光譜NMRIR 在 3300cm-1處有強吸收峰;1HOH2. 化合物 B (C10H14O)的1HNM 為:S1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高錳酸鉀氧化B 生成對苯二甲酸，試推斷化合物 B 的結構。CH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHOH3C3.化合物 C (C7H14O2), |R 譜在 1715 cm-1處有一強的吸收，C 能發(fā)生碘仿反應，但不與吐倫試3.7 (2H, t)。試推出 C 的結構。OIIC.H3CC CH2CH2O CH(CH3)24.某光學活性化合物D(C6H10O)，經(jīng)