有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章知識歸納

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章知識歸納有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識梳理第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類一、分類方法1、 按碳的骨架分類分為鏈狀化合物（包括烷烴、烯烴、炔烴）和環(huán)狀化合物（脂環(huán)化合物如環(huán)烷烴、環(huán)烯烴和環(huán)炔烴和芳香化合物如苯及其同系物、稠環(huán)化合物和苯的衍生物）。見P4相關(guān)概念：有機(jī)化合物：指含碳元素的化合物，簡稱有機(jī)物。（CO、CO2、碳酸及其鹽、氰化物等為無機(jī)物）烴：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物。脂環(huán)化合物：分子中沒有苯環(huán)的環(huán)狀化合物。芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。脂肪烴：通常指鏈狀烴，如烷烴、烯烴、炔烴等。芳香烴：分子中含有（一個或多個）苯環(huán)的烴。苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取

2、代的產(chǎn)物（特點：一個苯環(huán)，側(cè)鏈為一個或多個烷基）。烷基：烷烴失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)。如甲基為 -CH3；乙基為 -C2H5。2、 按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。二、常見物質(zhì)的官能團(tuán)：（寫法見教材P4-5）烷烴和芳香烴無官能團(tuán)。烯烴：碳碳雙鍵炔烴：碳碳三鍵鹵代烴：鹵素原子醇和酚：羥基醚：醚鍵醛：醛基酮：羰基羧酸：羧基酯：酯基練習(xí)：做教材第六頁課后習(xí)題。第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1個碳原子形成4個共價鍵。（注：在結(jié)構(gòu)式中的體現(xiàn)是每個碳原子都連出四條短線）另外：在有機(jī)物中，氮原子形成3個共價鍵（結(jié)構(gòu)式中連三條短線）；O和S形成二個共價鍵

3、（結(jié)構(gòu)式中連二條短線）；H形成一個共價鍵（結(jié)構(gòu)式中連一條短線）。例子見10頁乙醇和二甲醚的結(jié)構(gòu)式。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、定義同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。記住：丙基有二種結(jié)構(gòu)，丁基有四種結(jié)構(gòu)；戊基有八種結(jié)構(gòu)。（分別寫出來。它們分別由相應(yīng)的烷烴失去一個氫原子而來，那種烷烴有幾種氫原子，就會形成幾種烷基）2、同分異構(gòu)體的類型碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。烷烴的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)，如正丁烷與異丁烷。位置異構(gòu)：由官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如10頁1-丁烯與2-丁烯。官能團(tuán)

4、異構(gòu)：分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。如10頁乙醇與二甲醚。三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法（以乙烯為例）主要掌握五種式子：化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式、實驗式（最簡式）化學(xué)式：即分子式，C2H4結(jié)構(gòu)式：用一個短線表示一個共用電子對的式子。結(jié)構(gòu)簡式：在結(jié)構(gòu)式的基礎(chǔ)上省略碳?xì)滏I的式子。CH2=CH2 說明：結(jié)構(gòu)簡式中的碳碳單鍵也可以省略，碳碳雙鍵和碳碳三鍵都不可省略（因為它們是官能團(tuán)不可省略）。而且結(jié)構(gòu)簡式中相同的且相鄰的基團(tuán)可以合并。如丁烷的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成以下幾種：CH3-CH2-CH2-CH3（只省略了碳?xì)滏I）；CH3CH2CH2CH3（省略了碳?xì)滏I和碳碳鍵）；CH3（CH2

5、）2CH3（既省略了碳?xì)滏I和碳碳鍵，又把相鄰且相同的-CH2-基團(tuán)合并了）。電子式：每個點代表一個電子。實驗式（最簡式）：CH2除以上五種式子外：還要認(rèn)識球棍模型（P7）、比例模型（P7）、及鍵線式（P25-5）四、烷烴同分異構(gòu)體的書寫（以C6H14為例）減碳法（碳鏈縮短法）：每次減少一個碳原子，將減下來的碳原子作為支鏈連在主鏈上從而形成不同的結(jié)構(gòu)。1、寫出最長碳鏈：C-C-C-C-C-C（這是第一種己烷的碳鏈結(jié)構(gòu)）2、寫出減少一個碳原子的主鏈： C-C-C-C-C 把剩下的一個碳原子以甲基（-CH3）作為支鏈連在第二個和第三碳原子上，又寫出兩種碳鏈結(jié)構(gòu)。（注：不能連在第四個碳原子上，因為從右

6、面數(shù)它屬于第二個碳原子，連在它上面與連在左面第二個碳原子上是一樣的）3、寫出再減少一個碳原子的主鏈，C-C-C-C 把剩下的兩個碳原子分別作為一個乙基和兩個甲基，連在不同碳原子上。（由于主鏈只有4個碳，因此不能連乙基，一旦連乙基的話主鏈不是最長的了，變成含乙基的碳鏈?zhǔn)亲铋L了）?？梢赃B成兩種結(jié)構(gòu)：（1）兩個甲基都連在第二個碳原子（紅色）上，C-C-C-C ；（2）中間兩個碳原子上各連一個甲基，C-C-C-C 。又寫出兩種碳鏈結(jié)構(gòu)。以下依此類推，直到寫不出新的結(jié)構(gòu)為止。因此已烷的同分異構(gòu)體共有五種。說明：甲基只能從第二個碳原子上開始連（主鏈至少要有三個碳）；乙基只能從第三個碳原子上開始連（主鏈至少

7、要有五個碳）。練習(xí)：寫出庚烷（C7H16）的同分異構(gòu)體，共9種。補(bǔ)充：有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷一、一元取代物 1、等效氫法：有幾種等效氫原子，就有幾種一元取代物。等效氫原子：有機(jī)物中位置相同的氫原子。等效氫的判斷：（1）同一個碳原子上的氫原子等效；（2）同一個碳原子所連甲基上的氫原子等效；如新戊烷（P13）只有一種等效氫原子。（3處于對稱位置的氫原子等效。如：2-甲基丁烷（P14）有四種等效氫。如CH3CH2CH2CH2CH3中有三種等效氫，碳鏈兩端的二個碳上的六個氫原子等效，都屬于1號碳原子，從左數(shù)和右數(shù)的第二個碳原子上的四個氫原子等效，都屬于2號碳原子，中間碳原子上的兩個氫原子等效，屬于

8、3號碳原子。因此CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物的同分異構(gòu)體共有三種。因此如果能正確判斷出等效氫的數(shù)目，就可以直接推斷出其一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2、基元法將有機(jī)物拆分為烴基和官能團(tuán)，由烴基的種類即可判斷出其同分異構(gòu)體數(shù)目。如：一氯丁烷，分子式為C4H9Cl，可拆為一個丁基（-C4H9）和一個氯原子（-Cl），因丁基有四種結(jié)構(gòu)，故一氯丁烷有四種同分異構(gòu)體。同理，丁醇、戊醛、戊酸均可拆成“丁基+官能團(tuán)”形式，因此都有四種同分異構(gòu)體。二、二元取代物1、定位移動法（定一移一）如：寫出正丁烷的二氯代物（1）第一次定位：將第一個氯原子連在1號碳原子上保持不動，第二個氯原子先連在1號碳原子上并

9、依次移動，共有1、2、3、4號碳原子四個位置。故經(jīng)過第一次定位，其二氯代物共有四種結(jié)構(gòu)。（2）第二次定位：將第一個氯原子連在2號碳原子上，另外一個氯原子可以連在2、3號碳原子上，又有二種結(jié)構(gòu)。（第二個氯原子此時不能連在1、4號碳原子上，因與第一次定位中的情況雷同）以下依此類推。正丁烷經(jīng)過兩次定位移動，共寫出其同分異構(gòu)體六種。規(guī)律：有幾種等效氫就定幾次位。（如正丁烷有兩種等效氫，因此只定兩次位）2換元法適用于某些特定條件的情況（烴分子鹵代產(chǎn)物同分異構(gòu)體判斷）。若某烴共有n個氫原子，若其x氯代物有a種，則（n-x）氯代物也有a種。如：正丁烷（C4H10）二氯代物有6種，則其8氯代物也有6種?？梢赃@

10、樣理解：把正丁烷的8氯代物理解為是C4Cl10的二氫代物，用定位移動法既可算出其同分異構(gòu)體數(shù)目同正丁烷的二氯代物數(shù)目相同。第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法根據(jù)分子中含碳原子數(shù)目來命名。（1）分子中碳原子數(shù)在1-10的，依次用十個天干代表1-10，即甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸，如C7H16稱為庚烷。（2）分子中碳原子數(shù)在10以上的，用漢字?jǐn)?shù)字來表示，如C12H26稱為十二烷。（3）對含有較少同分異構(gòu)體的烷烴，習(xí)慣上用正、異、新來進(jìn)行區(qū)別。如：CH3(CH2)3CH3稱為正戊烷； CH3CH(CH3)CH2CH3稱為異戊烷；CH3C(CH3)2CH3稱為新戊烷。2、

11、系統(tǒng)命名法適用于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物的命名，可以為所有的烷烴命名?？傮w原則：主鏈最長 支鏈最多 編號最近 序號總和最小選取最長的碳鏈為主鏈；當(dāng)有幾個相同長度的碳鏈可做主鏈時，應(yīng)選用具有支鏈數(shù)目最多的作為主鏈；當(dāng)有幾種編號可能時，應(yīng)選用離支鏈最近端開始編號，“同近取簡”，即主鏈兩端離支鏈同樣近時，應(yīng)選用離簡單支鏈近端開始編號，“同近同簡取小”，即主鏈兩端離支鏈一樣近，且支鏈相同時，可從兩端分別編號，取序號總和最小的做主鏈。具體步驟：（1）選最長碳鏈為主鏈。根據(jù)主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。如主鏈含8個碳原子，則稱作“辛烷”。（2）選主鏈中離支鏈最近一端為起點，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的碳

12、原子編號定位，以確定支鏈在主鏈上的位置。（3）將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一個短線隔開。（4）如果主鏈上有相同的支鏈，可以將相同的支鏈合并起來，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個或多個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字間用逗號隔開。如果主鏈有有幾種不同的支鏈，把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。說明：（1）主鏈的編號定位不一定是按習(xí)慣上從左向右取直鏈編號定位的，也可能是從右向左進(jìn)行，也可能是從看起來是支鏈的一端開始編號定位的。編號遵循“離支鏈近、同近取簡、同近同簡取小”的原則開始編號。（2）阿拉伯?dāng)?shù)字表示支鏈的位置。阿拉

13、伯?dāng)?shù)字之間用逗號隔開。（3）大寫的漢字?jǐn)?shù)字表示支鏈個數(shù)。寫在支鏈名稱前面，支鏈個數(shù)為一時省略“一”。如可寫成二甲基、三乙基等。（4）漢字與數(shù)字之間一定用一個短線隔開。練習(xí)：用系統(tǒng)命名法為下列烷烴命名。1、CH3CH（CH3）CH2CH32、CH3C(CH3)2CH33、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH34、CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH35、CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH36、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH37、CH3C(CH3)2CH2C(CH3)2

14、CH38、CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)C(CH3)2CH39、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH310、CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3答案：1、2-甲基丁烷；2、2,2-二甲基丙烷；3、2,3-二甲基已烷；4、2-甲基-4-乙基庚烷；5、2,5-二甲基-3-乙基庚烷；6、2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷；7、2,2,4,4-四甲基戊烷；8、2,2,4,4-四甲基-3-乙基戊烷；9、3-甲基-6-乙基辛烷；10、2,5-二甲基-3-乙基已烷。 注：9題涉及了“同近取簡”原則；10題涉及了“同近同簡取小”原則，因此1

15、0題的命名如為“2,5-二甲基-4-乙基已烷”是錯誤的，序號總和變大了。二、烯烴和炔烴的命名略。看書能看懂，前提是學(xué)會烷烴的系統(tǒng)命名法。三、苯的同系物的命名略。只記住書上出現(xiàn)的一些簡單的即可。第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純1、蒸餾適用于分離互溶的液體混合物。被分離物質(zhì)與雜質(zhì)沸點相差大于30攝氏度。2、重結(jié)晶提純固體混合物。如氯化鈉與硝酸鉀；3、萃取二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析分為定性分析和定量分析。定性分析只要確定其元素組成即可；定量分析是在確定元素組成的基礎(chǔ)上，通過實驗和計算，進(jìn)一步確定其實驗式（最簡式）。2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜圖中，只看最右面那條線對應(yīng)的數(shù)值，該值即為此有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。如P21圖1-15中，表明該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46。3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）紅外光譜 從紅外光譜圖中可以得到分子中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息。如P22圖1-17，得知該有機(jī)物含有碳?xì)滏I、碳氧鍵和羥基官能團(tuán)。（2）氫譜從氫譜圖中，（1）峰的數(shù)目代表等效氫的種類，即有幾組峰就有幾種氫原子；（2）峰面積之比為氫原子個數(shù)之比。如P23圖1-19，可知有三組峰，代表該有機(jī)物分子含有三種氫原子，且峰面積之比為2:1:3（從峰的高度對應(yīng)縱坐