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文檔簡介
1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上化學:2.1 芳香烴 學案 (人教版選修5)一、預習目標1、了解苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等知識2、簡單了解芳香烴的來源及應用二、預習內(nèi)容(一)、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)(1)分子式 (2)結(jié)構(gòu)簡式 (3)最簡式 (4)空間結(jié)構(gòu):苯分子中6個碳原子和6個氫原子共平面,形成 ,鍵角 為120,碳碳鍵長介于 和 之間 2、苯的物理性質(zhì)苯是 色,帶有 氣味的有 的液體,密度比水 3、苯的化學性質(zhì)(1)取代反應苯與溴的反應反應的化學方程式為: 苯的硝化反應苯與 和 的混合物共熱至5060反應的化學方程式為: (2)苯的加成反應在特定的條件下,苯與氫氣發(fā)生加成反應的化學方程式為
2、: (3)苯的氧化反應苯在空氣中燃燒產(chǎn)生 ,說明苯的含碳量很高,燃燒的化學方程式為:;苯 (填“能”或“不能”)使KmnO4酸性溶液褪色二、苯的同系物1、概念:苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物2、結(jié)構(gòu)特點:分子中只有 個苯環(huán),側(cè)鏈都是 (即碳碳鍵全部是 單鍵)3通式: ;物理性質(zhì)與苯相似4、苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時,苯環(huán)不變,變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短。例如C8H10對應的苯的同系物有4個同分異構(gòu)體,分別為 、 、 、 5、苯的同系物的化學性質(zhì)(1)氧化反應苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 (填“能”或“不能”)被KMnO4酸性溶液氧化
3、。可利用此性質(zhì)區(qū)分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化為。 苯的同系物均能燃燒,現(xiàn)象是 ,反應的化學方程式為: (2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應生成三硝基甲苯的化學方程式為: 。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為, 又叫(TNT), 溶于水,是一種烈性炸藥。三、芳香烴的來源及應用1、芳香烴房子內(nèi)含有一個或多個 的烴,由2個或2個以上的苯環(huán) 而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴,如萘: 蒽: 2、來源:1845年至20世紀40年代 是芳香烴的主要來源,自20世紀40年代后,隨著石油化工的發(fā)展,通過 獲得芳香烴。三、提出疑惑同學們,通過你的自主學習,你還有哪些疑惑,請把它填在下
4、面的表格中疑惑點疑惑內(nèi)容課內(nèi)探究學案一、學習目標1掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學性質(zhì);2了解芳香烴的來源及其應用3歸納、比較法:歸納比較苯與脂肪烴及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4自主設(shè)計有關(guān)實驗并探究有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)5通過探究分析,培養(yǎng)學生創(chuàng)新思維能力6培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的思維、辨證思維能力及各事物間相互聯(lián)系的觀點學習重難點:苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異 硝化反應二、學習過程(一) 苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究一: 苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢? 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程,1866年,德國化學家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫勒式: 那么凱庫勒式能完全真實的反應苯分子的結(jié)構(gòu)嗎?根據(jù)以下信息,談談你對苯分子結(jié)
5、構(gòu)的認識?ClClClCl 苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種 和 是同一種物質(zhì) 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色 碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中 存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),因此凱庫勒式不能全面的反應苯的結(jié)構(gòu),只是習慣上沿用至今?!具^渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的?苯分子中碳碳鍵的鍵長 一樣長的 ,這說明碳原子之間形成的一種 的特殊共價鍵,所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為 或 (3)分子空間構(gòu)型 形, 個原子共平面。探究二:苯的化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)
6、決定性質(zhì)(一)猜想:由于苯分子中的碳碳鍵是一種 的特殊共價鍵,所以苯的化學性質(zhì),幾乎也是介于 烴和 烴之間。反應方程式反應條件反應類型苯和液溴發(fā)生取代反應苯與濃硝酸發(fā)生取代反應苯和氫氣發(fā)生加成反應總的來說化學性質(zhì)比較 、是易 、難 。(二)實驗思考:A.苯的溴代反應 1長直導管b的作用使 冷凝回流, (HBr和少量溴蒸氣能通過)。2 錐形瓶的作用吸收 ,所以加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀(AgBr)3 錐形瓶內(nèi)導管為什么不伸入水面以下防止 4 堿石灰的作用吸收 、 蒸氣、 蒸汽。 苯的溴代反應裝置5 純凈的溴苯應為無色,為什么反應制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的 6 NaOH溶液的作用除去溴苯
7、中的 ,然后過濾、再用 分離,可制得較為純凈的溴苯 7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么 沉淀,反應中真正起催化作用的是 B、苯的硝化反應 裝置如右圖所示,試管中是濃硫酸、濃硝酸和苯的混合物,(A)現(xiàn)象:加熱一段時間后,反應完畢,將混合物 倒入盛有水的燒杯中, 在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)(B)注意:1 硝基苯 溶于水,密度比水 ,有 味 2 長導管的作用 3 為什么要水浴加熱?(1) (2)便于控制溫度,防止生成副產(chǎn)物(因為加熱到100110時就會有間二硝基苯生成;)(二)苯的同系物探究三: 苯的同系物的化學性質(zhì)A 反應( 影響 )實驗:甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液 乙苯中
8、加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液 結(jié)論:苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化解釋:苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子,該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,與苯環(huán)相連的烷烴基通?;乇谎趸癁?COHOCH氧化CH3B。 反應( 影響 )NO2 CH3NO2 O2N 濃H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT( )TNT是一種不溶于水的 晶體,烈性炸藥。 (三)反思總結(jié)各類型烴的結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)對比碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學性質(zhì)烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物(四)當堂檢測1、 下列屬于苯的同系物的是 ( )A BC D2、 下列關(guān)于芳香烴的敘述中正確的是 ( )A 其組成的通
9、式是CnH2n-6(n6) B.分子里含有苯環(huán)的烴C.分子里含有苯環(huán)的各種有機物 D.苯及其同系物的總稱3、 下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )A.CH3CH3 B.CH2=CH2C. D. 4、下列說法正確的是 ( )A苯和液溴發(fā)生加成反應B苯和液溴發(fā)生反應時,常用的長直玻璃導管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C苯的硝化過程是吸收反應,可用酒精燈直接加熱D制硝基苯過程中濃硫酸的作用是脫水劑5、芳香烴可由下列化工工藝制得 ( )A煤干餾后的煤焦油 B石油的催化重整 C石油的裂化 D石油的裂解(五)課后練習與提高1、 能夠說明苯中不是單雙鍵交遞的事實是 ( ) A鄰二甲苯只有一種 B
10、對二甲苯只有一種C苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu) D苯能和液溴反應2、 可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是 ( )A酸性高錳酸鉀 B溴水 C液溴 D硝化反應3、與鏈烴相比,苯的化學性質(zhì)的主要特征為 ( )A難氧化、難取代、難加成 B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成 D易氧化、易取代、難加成4、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色但不能使溴水褪色的是 ( )A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯5、下列關(guān)于甲苯的實驗中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是 ( )A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙 D.甲苯與氫氣可以生加成反應6、下列變化屬于取代反應的是 ( )A.苯與
11、溴水混合,水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷7、下列關(guān)于硝化反應說法正確的是 () 硝化反應屬于取代反應類型硝化反應中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸甲苯硝化反應的產(chǎn)物僅一種硝基苯的密度大于水8、實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:(1)將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸,加入反應容器中(2)向室溫下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。(3)在55-60下發(fā)生反應,直至反應結(jié)束(4)除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。(5)將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。
12、填寫下列空白:配制混合酸時的操作注意事項: 步驟(3)中,為了使反應保證在55-60下發(fā)生反應,采取的措施為: 步驟(4)中用氫氧化鈉洗滌的目的: 。純硝基苯是無色、密度比水 ,具有 氣味的油狀液體。 參考答案一、1、(1)C6H6 (2) (3)CH(4)平面正六邊形 相等 碳碳單鍵 碳碳雙鍵2、無 特殊 毒 小Fe 3(1) + H+ 濃硝酸 濃硫酸 濃硫酸 +HO-NO2 H2O+ NO2 催化劑(2) +3H2 點燃(3)明亮火焰、冒濃黑煙 2 C6H6+15O2 12 CO2 +6H2O 不能 二、1、 1 烷基 2 烷基 單 3 、CnH2n-6 (6)4 C2H5 5. COOH
13、 點燃2 CnH2n-6+(2n-3)O2 2n CO2 +(2n-6)H2O 探究一 并不 都是介于單鍵和雙鍵之間平面正六邊 12探究二 介于單鍵和雙鍵之間 飽和 不飽和 2、無 特殊 毒 小Fe 3 + H+ 鐵粉、液溴 取代反應濃硫酸 +HO-NO2 H2O+ NO2 濃硝酸 濃硫酸 55-60水浴 取代反應催化劑 +3H2 催化劑 、加熱 加成反應(1)苯的溴代反應1 苯和溴苯 導氣 2 。 HBr 3 。 倒吸4。 HBr、溴蒸氣、水蒸汽。5 。 溴單質(zhì)6。 溴 分液漏斗 7。 Fe(OH)3沉淀 FeBr3 (2)苯的硝化反應:1 難 , 大, 苦杏仁 、 2 冷凝回流 3 (1)讓反應體系受熱均勻;(2) 控制溫度, 穩(wěn)定 取代 加成探究三 氧化 甲基 苯環(huán) 苯環(huán) 甲基褪色 褪色 能 羧基 取代 三硝基甲苯 淡黃色針狀反思總結(jié)各類型烴的結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)對比碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學性質(zhì)烷烴碳碳之間僅含碳碳單鍵取代反應 烯烴有碳碳雙鍵氧化 加成 加聚炔烴有碳碳三
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