苯的結(jié)構(gòu)教學提綱

1、苯的結(jié)構(gòu) 英國科學家法拉第（英國科學家法拉第（1791-1867）對這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸對這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸餾的方法在餾的方法在80左右將這種油狀液左右將這種油狀液體分離，得到另一種液體。這種液體分離，得到另一種液體。這種液體實際上就是苯體實際上就是苯 一種無色油狀液一種無色油狀液體。當時法拉第將此稱為體。當時法拉第將此稱為“碳氫化碳氫化合物合物”。 Michael Faraday (1791-1867) 1834年法國化學家米希爾里年法國化學家米希爾里希制得了與法拉第所制液體相同希制得了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。的一種液體，并命名為苯。一、苯的物理性質(zhì)一、

2、苯的物理性質(zhì) 苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點是度比水小，不溶于水。苯的沸點是80.1 ，熔點是熔點是5.5。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色的晶。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色的晶體。體。 請通過上述材料對苯的描述，并請通過上述材料對苯的描述，并觀察查苯，總結(jié)苯的物理性質(zhì)。觀察查苯，總結(jié)苯的物理性質(zhì)。 信息一信息一 發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過法國化學家日發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過法國化學家日拉爾等人的精確測定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相拉爾等人的精確測定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對分子質(zhì)量為對分子質(zhì)量為78。 信息二信息二 苯可以在空氣中燃燒，苯可以在空氣中燃燒，1mol的的苯燃燒產(chǎn)生苯

3、燃燒產(chǎn)生3molH2O和和6molCO2。請你根據(jù)信息，確定苯的分子組成。請你根據(jù)信息，確定苯的分子組成。 想一想：想一想：苯的組成苯的組成：C C6 6HH6 6 根據(jù)碳四價學說和學根據(jù)碳四價學說和學過的烴的知識，寫出苯可過的烴的知識，寫出苯可能的結(jié)構(gòu)。能的結(jié)構(gòu)。 試一試試一試若苯分子為若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之上述結(jié)構(gòu)之一，可能具一，可能具有什么化學有什么化學性質(zhì)？性質(zhì)？請設計實驗來請設計實驗來證明證明.實驗操作實驗操作實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論 1. 1. 滴加酸性高錳滴加酸性高錳酸鉀溶液，震蕩酸鉀溶液，震蕩 2. 2. 滴加溴水，震滴加溴水，震蕩蕩結(jié)論：苯分子里不存在碳碳雙鍵或碳碳結(jié)論：苯分子

4、里不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。三鍵。實驗事實實驗事實1 1：苯與液溴可在鐵粉苯與液溴可在鐵粉催化下發(fā)生反應：催化下發(fā)生反應： 思考思考：苯與液溴發(fā)生了什么反應？苯與液溴發(fā)生了什么反應？如何驗證？如何驗證？結(jié)論：苯與液溴發(fā)生了取代反應。結(jié)論：苯與液溴發(fā)生了取代反應。實驗事實實驗事實2 2：苯在特殊條件下可苯在特殊條件下可與與H H2 2發(fā)生加成反應：發(fā)生加成反應：苯的真正結(jié)構(gòu)是什么呢？苯的真正結(jié)構(gòu)是什么呢？C6H6+3H2 C6H12 催化劑催化劑 跟隨凱庫勒一起探尋苯分子真實結(jié)構(gòu)跟隨凱庫勒一起探尋苯分子真實結(jié)構(gòu) I turned the chair to the fireplace and sa

5、nk into a half sleep. The atoms flitted before my eyes. Long rows, variously, more closely, united; all in movement wriggling and turning like snakes. One of the snakes seized its own tails and image As though from a flash of lighting I awoke; I occupied the rest of the night in working out the cons

6、equences of the hypothesis 跟隨凱庫勒一起探尋苯分子真實結(jié)構(gòu)跟隨凱庫勒一起探尋苯分子真實結(jié)構(gòu)AB 簡簡 寫寫鍵角鍵角:120鍵長：鍵長：1.4010-10mC-C鍵長：鍵長：1.5410-10mC=C鍵長：鍵長：1.3310-10m平面正六邊形平面正六邊形 結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)特點： （1 1）苯分子中的六個碳原子和六個氫原子）苯分子中的六個碳原子和六個氫原子都在同一平面上；都在同一平面上；（2 2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；分子組成分子組成可能的結(jié)構(gòu)可能的結(jié)構(gòu)可能具有的

7、化學性質(zhì)可能具有的化學性質(zhì)真實結(jié)構(gòu)真實結(jié)構(gòu)有機物研究的一般過程和方法：有機物研究的一般過程和方法：推斷推斷推測推測 設計實驗設計實驗 進行驗證進行驗證1 1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個碳原子個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個個C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個個C=CC=C雙鍵雙鍵C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-CC-C和和C=CC=C之之間間D D、苯分子中各個鍵角都

8、為、苯分子中各個鍵角都為120120o o2 2、有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三、有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？NO!NO!3 3、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是( )( ) A A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。、苯是無色帶有特殊氣味的液體。 B B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的 液體。液體。 C C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應。、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應。 D D、苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反、苯不具有典型的雙鍵所應具有的加成反 應，故不可能發(fā)生加成反應。應，故不可能發(fā)生加成反應。4 4、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（雙鍵交替排布的事實是（ ） A A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B B、苯的鄰位二溴代物只有一種、苯的鄰位二溴代物只有一種 C C、苯的對位二溴代物只有一種、苯的對位二溴代物只有一種 D D、苯的間位二溴代物只有一種、苯的間位二溴代物只有一種5 5、苯的