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文檔簡介
1、烴的衍生物:烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其它原子或原烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物. .烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被:烴分子中的氫原子被含有氧原含有氧原子的原子團子的原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機所取代而衍變生成的一系列新的有機物物. .R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR活動:競猜有關活動:競猜有關酒酒的詩篇或俗話的詩篇或俗話借借 問問 酒家酒家何何 處處 有有 ?牧牧 童童 遙遙 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 幾幾 時時 有有 ?把把 酒酒 問問 青青 天
2、天 !何以解憂唯有杜康(1)(2)(3)第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第一課時第一課時醇醇醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別 羥基羥基(OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇。 羥基羥基(OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分類醇的分類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如一元醇:如CH3OH甲醇甲醇二元醇:二元醇:CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇:多元醇:CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽
3、和醇不飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇飽和一元醇通式:飽和一元醇通式: CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.選主鏈。選主鏈。選含選含OH的最長碳鏈作主鏈,根的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。編號。從離羥基最近從離羥基最近的一端開始編號。的一端開始編號。3.定名稱。定名稱。在取代基名在取代基名稱之后,主鏈名稱之前稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯數(shù)字標出用阿拉伯數(shù)字標出OH的位次,且主鏈稱的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用為某醇。
4、羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32,3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)名稱名稱相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因結(jié)論:相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。且碳原子數(shù)越多沸點越高為醇分子間可以形成氫鍵。且碳原子
5、數(shù)越多沸點越高 H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點沸點/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21,2-二丙醇二丙醇21881,2,3-丙三醇丙三醇3259結(jié)論:相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高結(jié)論:相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高顏顏 色色 :氣氣 味味 :狀狀 態(tài):態(tài):沸點:沸點:密密 度:度:溶解性:溶解性:無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體0.78g/ml 比水小比水小78,易揮發(fā),易揮發(fā)跟水以任意比互溶,本身良好的有跟
6、水以任意比互溶,本身良好的有機溶劑機溶劑 讓我讓我想一想?想一想? 一、乙醇的物理性質(zhì)一、乙醇的物理性質(zhì)二、乙醇的結(jié)構(gòu)二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羥基(羥基)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團OH CO 鍵的極性較大,易斷鍵三、乙醇的化學性質(zhì)三、乙醇的化學性質(zhì)1.取代反應取代反應(1 1)與金屬)與金屬NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2學以致用學以致用 哪一個建議處理反應釜中金屬鈉的哪一個建議處理反應釜中金屬鈉的更合理、更安全?更合理、更安全?建議(建議(1):打開反應釜,用工具將
7、反應釜內(nèi)的金屬鈉):打開反應釜,用工具將反應釜內(nèi)的金屬鈉 取出來;取出來;建議(建議(2):向反應釜內(nèi)加水,通過化學反應):向反應釜內(nèi)加水,通過化學反應“除掉除掉”金金 屬鈉;屬鈉;建議(建議(3):采用遠程滴加乙醇的方法向反應釜內(nèi)加入):采用遠程滴加乙醇的方法向反應釜內(nèi)加入 乙醇,并設置放氣管,排放乙醇與金屬鈉乙醇,并設置放氣管,排放乙醇與金屬鈉 反應產(chǎn)生的氫氣和熱量。反應產(chǎn)生的氫氣和熱量。(2) (2) 和和HXHX的反應的反應C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O(3) (3) 和乙酸酯化反應和乙酸酯化反應CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
8、濃硫酸濃硫酸第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚第二課時第二課時酚酚毒品中毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類,類、鴉片類,大麻酚大麻酚和和鴉片鴉片主要成分主要成分嗎啡嗎啡的的結(jié)構(gòu)簡式如下圖結(jié)構(gòu)簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明一個嗎啡分子中含兩個羥基,這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎?嗎啡可歸為醇類嗎?【藥品名稱】苯酚軟膏【藥品名稱】苯酚軟膏 【性【性 狀】黃色軟膏,有苯酚狀】黃色軟膏,有苯酚 【藥理作用【藥理作用】 劑,使細菌的蛋白質(zhì)變性。劑,使細菌的蛋白質(zhì)變性?!咀⒁馐马棥俊咀⒁馐马棥?1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。對本品過敏者、嬰兒
9、禁用。 2. ,當藥品性狀發(fā)生改,當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用,尤其是變時禁止使用,尤其是 后。后。 3.連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應停止使用,請向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應停止使用,并用并用。【不良反應】偶見皮膚刺激性?!静涣挤磻颗家娖つw刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品,使用本如正在使用其他藥品,使用本品前請咨詢醫(yī)師。品前請咨詢醫(yī)師。 【貯【貯 藏藏 】 苯酚軟膏使用說明書苯酚軟膏使用說明書色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并
10、用密閉密閉, ,在在3030以下保存以下保存色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用劑劑一、苯酚的結(jié)構(gòu)一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型比例模型球棍模型球棍模型化學式化學式 : 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6O 或或 C6H5OHOH?所有原子均一定共面嗎活動:探究苯酚的物理性質(zhì)活動:探究苯酚的物理性質(zhì)實驗一實驗一取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)大家觀察色態(tài)后加入后加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實驗二實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻熱后冷卻實驗三實驗三取少量苯酚于試管中加入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振振蕩蕩溶液渾濁溶
11、液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁溶液變的澄清,冷卻變渾濁常溫下常溫下在在水中水中溶解度溶解度不大不大,65以上時能以上時能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶;易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有機溶劑。機溶劑。無色晶體,有特殊的氣味;熔點是無色晶體,有特殊的氣味;熔點是43露置在空氣中因部分發(fā)生露置在空氣中因部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。有毒,有腐蝕作用有毒,有腐蝕作用二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì) 如不慎沾到如不慎沾到皮膚上,應立即用皮膚上,應立即用酒精酒精洗滌洗滌?;顒樱禾骄勘椒邮欠窬哂兴嵝曰顒樱禾骄勘椒邮欠窬哂兴嵝詫嶒瀸嶒炏虮椒酉∪芤合虮椒酉∪芤褐屑尤胱仙屑?/p>
12、入紫色石蕊試液蕊試液向苯酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉溶向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸液中滴入鹽酸現(xiàn)象現(xiàn)象方程方程式式結(jié)論結(jié)論溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性苯酚酸性比鹽酸弱比鹽酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O活動:探究苯酚酸性與活動:探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚濁溶液苯酚濁溶液鹽酸
13、石 灰 石苯酚鈉 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +(1 1)弱酸性)弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性:碳酸苯酚碳酸性:碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三
14、、化學性質(zhì)三、化學性質(zhì)試比較乙醇和苯酚,并完成下表:試比較乙醇和苯酚,并完成下表:類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點與鈉反應與鈉反應酸性酸性性質(zhì)不同性質(zhì)不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH- -OHOH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無無有有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出氫變得更活潑,易電離出H H+ +【學與問【學與問1 1】OHOH活動:探究羥基對苯環(huán)的影響活動:探究羥基對苯環(huán)的影響實驗實驗澄清的苯酚溶液澄
15、清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚,三溴苯酚是苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚,三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化三、化學性質(zhì)三、化學性質(zhì)(2 2)取代反應)取代反應+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意:常用于苯酚的定性檢驗和定量測定注意:常用于苯酚的定性檢驗和定量測定注意:成功關鍵是
16、濃溴水且過量注意:成功關鍵是濃溴水且過量注意:取代位置是羥基鄰位和對位注意:取代位置是羥基鄰位和對位思考能夠跟1mol該化合物起反應的Br2、H2反應的最大用量是?OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol試比較苯和苯酚的取代反應試比較苯和苯酚的取代反應 ,并完成下表:,并完成下表:類別類別苯苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式溴溴化化反反應應溴的狀態(tài)溴的狀態(tài)條件條件產(chǎn)物產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論原因原因-OH-OH液溴液溴濃溴水濃溴水需催化劑需催化劑不需催化劑不需催化劑BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)的影響使
17、苯環(huán)上酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑的氫原子變得更活潑一元取代一元取代三元取代三元取代【學與問【學與問2 2】11三、化學性質(zhì)三、化學性質(zhì)(3 3)顯色反應)顯色反應苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液變紫色,可用于二者的溶液變紫色,可用于二者的互檢互檢. .(3 3)顯色反應)顯色反應(1 1)弱酸性)弱酸性(2 2)取代反應)取代反應苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。溶液變紫色,可以據(jù)此鑒別苯酚。 O2(4 4)氧化反應)氧化反應無色晶體無色晶體對對- -苯醌(粉紅色晶體)苯醌(粉紅色晶體)=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性
18、KMnO4溶液中會溶液中會有何現(xiàn)象有何現(xiàn)象?酸性酸性KMnO4溶液溶液會褪色會褪色三、化學性質(zhì)三、化學性質(zhì)酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應的是(溶液反應的是( )b.b.能與溴水反應的有(能與溴水反應的有( ) c.c.能與金屬鈉反應放出氫氣的有(能與金屬鈉反應放出氫氣的有( )EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,現(xiàn)象分別怎樣?,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象FeCl3
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