第16講同分異構(gòu)體

1、第16講 同分異構(gòu)體班級姓名學號【考點透視】認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能判斷并正確書寫 簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式?！局R網(wǎng)絡】考點一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的四種常用方法1、等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前， 要先找出對稱面，判斷 等效氫”從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機物的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎玫刃浞ā迸袛?。判斷等效氫”的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個氫原子等同。 同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH 3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同。 處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH

2、3CH3中的6個氫原子等同；乙烯分子中的 4個H等同；苯分子中的6個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等同。2、基團位移法該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。例1 分子式為C4H8O的屬于醛類化合物的同分異構(gòu)體有 種3、定一移二法對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代 基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例2 分子式為C10H1

3、4的芳香烴有 種可能的結(jié)構(gòu)。4、不飽和度法不飽和度Q又稱缺H指數(shù)，有機物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個H原子，所以，有機物每有一個環(huán)或一個雙鍵（C=C）或（C=0），相當于有一個Q, gC相0當于兩個Q, */相當于四個Q。利用不飽和度可幫助檢測有機物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體?？键c二、同分異構(gòu)體的書寫1同分異構(gòu)體的種類 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴環(huán)烷烴CnH 2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CnH2n+2O醇醚CnH 2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚CnH2n+lNO2硝基烷

4、烴氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖順反異構(gòu)（了解）手性異構(gòu)（了解）例3分子式為 C5H10O2的屬于羧酸類化合物的同分異構(gòu)體有 種。分子式為C5H10O2的屬于酯類化合物的同分異構(gòu)體有 種。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間。 一般按照碳鏈異構(gòu) t位置異構(gòu)t官能團異構(gòu)的順序書寫， 也可按照官能團異構(gòu) t碳鏈異 構(gòu)t位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3、限制條件的同分異構(gòu)體的書寫一般解答思路：首先根據(jù)一定限制條件(如給出結(jié)構(gòu)基團、限制化合物的類別或限制 必須含或不含某種基團等)，確定物質(zhì)的類別(或官能團種類以及數(shù)目，然

5、后確定幾種碳 鏈(即碳鏈異構(gòu))，最后確定官能團的位置(即位置異構(gòu))。殘基拼接法”：即條件限制把符合條件的 鏈”或碎片”鎖定，然后從機物組成中將上 述已鎖定的 鏈”或碎片”剝離，從而得到余下的相應組成 殘基”，最后再按一定順序?qū)⑸?述這些 鏈”或 碎片”以及 殘基”組裝即可。例4. (1)酯類化合物X與2-甲基丙烯酸互為同分異構(gòu)體，且分子為鏈狀。寫出X的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。(2) 有機物2 甲基丙酸的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生酯COOHOCH3化反應的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(3) 某有機化合物結(jié)構(gòu)如右圖，它有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成

6、的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構(gòu)體共有種。例5. (1)寫出滿足下列條件的D (的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 與Na2CO3溶液反應放出氣體;苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種； 水解后的產(chǎn)物才能與 FeCb溶液發(fā)生顯色反應。(2) H屬于：-氨基酸，與B ()的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)寫出兩種同時符合下列條件的E (1 ' l； C N，')的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、 。屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。AIM例6 阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途

7、。一種合成阿魏酸的反應可表示為zCOOHHO +吧兩二M下列說法正確的是A .可用酸性KMnO 4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B .香蘭素、阿魏酸均可與 Na2CO3、NaOH溶液反應C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D .與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種【鞏固練習】1.布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下:1)鹽酸CHCOOC2H5C9H11NO31) C2H5OH, h：hoH2N2)調(diào)節(jié)pH2)調(diào)節(jié)pHCH 3DFCH3CHCOOHG 布噁布洛芬班級姓名學號請回答下列問題: A長期暴露在

8、空氣中會變質(zhì)，其原因是有A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）a.Ch32c.CHsd.OHo2nCH CNCh 3no2CH2CHCOOCH 3ICH3。（填字母）Oc. HOh2nCH3ICHCHCOOH ICH3BrHO + CH.COCHCHCH.在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是HO a.h2nF的結(jié)構(gòu)簡式 D的同分異構(gòu)體 H是一種a氨基酸，H可被酸性KMnO 4溶液氧化成對苯二甲酸，則 H的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式2. （2012廣東）過渡金屬催化的新型碳 一碳偶聯(lián)

9、反應是近年來有機合成的研究熱點之一, 如：反應II化合物n可由化合物合成:CEOHXaOM H OC4H-BT顯 CH5CHCH=CH2CH(1) 化合物的分子式 (2) 化合物n與 b2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 (3) 化合物出的結(jié)構(gòu)簡式為 (4) 在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物”易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應的方程式為 (注明反應條件)，因此，在堿性條件下，由”與 ch.SLci反應生成n,其反應類型(5) w的一種同分異構(gòu)體v能發(fā)生銀鏡反應，v與n也可以發(fā)生類似反應的反應，生成化合物w,w的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫出其中一種)3. (2012天津)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶

10、劑。合成a-萜品醇G的路線(B)(A)NaOHHDC2H 5OH，二c2h 5ohF(G)+/H2 0_e濃 H 2 SO 4,二已知:RCOOC 2H 5R'MgBr( 足量) H + /H 2 OOHR 一 C 一 R'R'A所含官能團的名稱是A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式:B的分子式為 ，寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。核磁共振氫譜有2個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應BC、EF 的反應類型分別為 、。CF 的化學方程式為 。試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為。通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是 和。G與H2O催化加成得

11、不含手性碳原子 (連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式： 。4. (2012全國大綱卷)化合物 A (C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到 化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：(1) B的分子式為 C2H4O2，分子中只有一個官能團。則 B的結(jié)構(gòu)簡式是 , B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是 ，該反應的類型是 ;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的 B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(2) C是芳香化合物，相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為 60.0%，氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%，其余為氧，貝U C的分子式是 。(3) 已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是。另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4) A的結(jié)構(gòu)簡式是。5 .我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下（1）除草劑的分子式為，寫出其分子中兩種含氧官能團的名（2） 與生成的反應類型是 ，一 轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCI，則試劑X是_ 。（3） 寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （寫出一種即可）。屬于芳香族化合物；