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文檔簡(jiǎn)介
1、常見(jiàn)有機(jī)化合物官能團(tuán)1.苯基苯(benzene,C6H6)有機(jī)化合物,是組成結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的芳香烴,在常溫下為一種無(wú)色、有甜味的透明液體,并具有強(qiáng)烈的芳香氣味??扇?,有毒,為IARC第一類致癌物。苯具有的環(huán)系叫苯環(huán),是最簡(jiǎn)單的芳環(huán)。苯分子去掉一個(gè)氫以后的結(jié)構(gòu)叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示為PhH2.羥基羥基,又稱氫氧基。是由一個(gè)氧原子和一個(gè)氫原子相連組成的一價(jià)原子團(tuán),化學(xué)式-OH。在無(wú)機(jī)物中在無(wú)機(jī)物中,通常含有羥基的為含氧酸或其的酸式鹽。含羥基的物質(zhì)溶解于水會(huì)電離出氫離子,因此含羥基的物質(zhì)水溶液多成偏酸性。在有機(jī)物中在有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)命名中,在簡(jiǎn)單烴基后跟著羥基的稱作醇,而糖類多為多羥基醛或酮。
2、羥基直接連在苯環(huán)上的稱作酚。具體命名見(jiàn)OH原子團(tuán)的命名。注:乙醇為非電解質(zhì),不顯酸性。羥基的性質(zhì)1. 還原性,可被氧化成醛或酮或羧酸2. 弱酸性,醇羥基與鈉反應(yīng)生成醇鈉,酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉3. 可發(fā)生消去反應(yīng),如乙醇脫水生成乙烯OH原子團(tuán)的命名此原子團(tuán)在有機(jī)化合物中稱為羥基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能團(tuán);在無(wú)機(jī)化合物水溶液中以帶負(fù)電荷的離子形式存在(OH-1),稱為氫氧根。當(dāng)羥基與苯環(huán)相連形成苯酚時(shí),可使苯環(huán)致活,顯弱酸性。再進(jìn)基主要進(jìn)入其鄰位、對(duì)位。羥基與氫氧根的區(qū)別在很多情況下,由于在示性式中,羥基和氫氧根的寫(xiě)法相同,因此羥基很容易和氫氧根混淆。雖然氫氧根和羥基
3、均為原子團(tuán),但羥基為官能團(tuán),而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質(zhì)在水溶液中呈堿性,而含羥基的物質(zhì)的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羥基在有機(jī)化學(xué)上的共性是親核性。有機(jī)合成中羥基的保護(hù)羥基是有機(jī)化學(xué)中最常見(jiàn)的官能團(tuán)之一,無(wú)論是醇羥基還是酚羥基均容易被多種氧化劑所氧化。因此在多官能團(tuán)化合物的合成過(guò)程中,羥基或者部分羥基需要先被保護(hù),阻止它參與反應(yīng),在適當(dāng)?shù)牟襟E中再被轉(zhuǎn)化。3.烴基烴分子(碳?xì)浠衔铮┲猩俚粢粋€(gè)或幾個(gè)氫原子而成的基團(tuán)。從不同的烴類可以得到不同類型的烴基。從芳香烴核上少掉一個(gè)或幾個(gè)氫原子而成的烴基稱為芳烴基(arylradical;arylresidue)。例如苯基C6H5。芳烴基可用一個(gè)通
4、用的符號(hào)Ar表示。從脂肪烴分子中少一個(gè)或幾個(gè)氫原子而成的烴基稱為脂烴基(aliphaticgroup;aliphaticradical)。脂烴基可用R表示。脂烴基還可以再分成烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)。例如:CH3一甲基(烷基)CH2=CH乙烯基(烯基)CH三C乙炔基(炔基)。烴基通常用R表示。烴基可分為一價(jià)基、二價(jià)基和三價(jià)基。例如,一價(jià)基:CH3CH2(乙基)、(異丙基)、CH三CCH2(2-丙炔基)。二價(jià)基:CH3CH=(亞乙基)、CH=CH一(1,2-亞乙烯基)。三價(jià)基:CH3C三(次乙基)。烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)烴基叫烷基,通式是C
5、nH2n+14.羰基羰基羰基(tdngjl)(carbonylgroup)是由碳和氧兩種原子通過(guò)雙鍵連接而成的有機(jī)官能團(tuán)(C=O)。是醛,酮,羧酸,羧酸衍生物等官能團(tuán)的組成部分。羰基化合物有機(jī)化學(xué)中,羰基化合物指的是一類含有羰基的化合物。5.羧基羧基是有機(jī)化學(xué)中的基本酸基,所有的有機(jī)酸都可以叫羧酸,由一個(gè)碳原子、兩個(gè)氧原子和一個(gè)氫原子組成,化學(xué)式-COOH。如醋酸(CH3COOH)、檸檬酸都含有羧基,這些羧基與烴基直接連接的化合物,叫作羧酸。羧基是由羰基和羥基組成的基團(tuán),它是羧酸的官能團(tuán),為羧基一COOH。確切地說(shuō)是一個(gè)氫原子共享2個(gè)氧原子因?yàn)镃與2個(gè)氧原子之間形成大n鍵,故2個(gè)O對(duì)H的作用是
6、等價(jià)的。由羰基和羥基組成的一價(jià)原子團(tuán),叫做羧基。羧基的性質(zhì)并非羰基和羥基的簡(jiǎn)單加和。例如,羧基中的羰基在羥基的影響下變得很不活潑,不跟HCN、NaHSO3等親核試劑發(fā)生加成反應(yīng),而它的羥基比醇羥基容易離解,顯示弱酸性。在羧酸鹽的陰離子中,由于電子的離域作用,發(fā)生鍵的平均化。因此它的兩個(gè)碳氧鍵實(shí)際上是完全相等的。另外,羧基不能被還原成醛基,要還原羧基必定是用很強(qiáng)的還原劑(LiAlH4),生成的醛會(huì)立即被還原。此外由于羧基的特殊結(jié)構(gòu),使它還具有一定醛基(-CHO)的性質(zhì)。6.吡啶吡啶,有機(jī)化合物,是含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。可以看做苯分子中的一個(gè)(CH)被N取代的化合物,故又稱氮苯,無(wú)色或
7、微黃色液體,有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁(yè)巖油、石油中。吡啶在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產(chǎn)品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。7.吡咯含有一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物。分子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內(nèi)。無(wú)色液體。沸點(diǎn)130131°C,相對(duì)密度0.9691(20/4°C)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應(yīng)給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對(duì)氧化劑一般不穩(wěn)定。它可以發(fā)生取代反應(yīng),主要在2位或5位上取代。在15C時(shí),吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產(chǎn)量不高,
8、一部分變?yōu)闃?shù)脂狀物質(zhì)。吡咯形式上是一個(gè)二級(jí)胺,但在稀酸中溶解得很慢;環(huán)上的氫被烷基取代后堿性增強(qiáng),可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。吡咯可用1,4-二羰基化合物與氨反應(yīng)制取,工業(yè)上吡咯由丁炔二醇與氨通過(guò)催化作用制備。吡咯與苯并聯(lián)的化合物稱為吲哚,是一個(gè)重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,葉綠素、血紅素都是由4個(gè)吡咯環(huán)形成的卟啉環(huán)系的衍生物。四氫吡咯是一個(gè)重要的試劑,它與酮反應(yīng)失水形成烯胺,即氨基旁有一個(gè)碳-碳雙鍵。例如環(huán)己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機(jī)合成中有多種用途。一般而言,用吡咯為原料進(jìn)行實(shí)驗(yàn)之前,要重新蒸餾后再使用,因?yàn)檫量╅L(zhǎng)時(shí)間暴露在
9、空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。中文名稱:吡咯英文名稱:pyrrole中文名稱2:氮(雜)茂英文名稱2:divinylenimineCASNo.:109-97-7分子式:C4H5N分子量:67.098.三唑三唑通用名:三唑(1,2,4-1H-Triazole)化學(xué)名:1,2,4-1H-三唑,1,2,4-1H-三氮唑,1,2,3-1H-三唑,1,2,3-1H-三氮唑9.呋喃呋喃呋喃,是最簡(jiǎn)單的含氧五節(jié)雜環(huán)化合物。無(wú)色液體。有特殊的氣味。有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng),主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。10
10、.雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物(heterocycliccompound)雜環(huán)化合物是分子中含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還至少含有一個(gè)雜原子。雜原子包括氧、硫、氮等。從理論上講,可以把雜環(huán)化合物看成是苯的衍生物,即苯環(huán)中的一個(gè)或幾個(gè)CH被雜原子取代而生成的化合物。雜環(huán)化合物可以與苯環(huán)并聯(lián)成稠環(huán)雜環(huán)化合物。最常見(jiàn)的雜環(huán)化合物是五元和六元雜環(huán)及苯并雜環(huán)化合物等1。五元雜環(huán)化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元雜環(huán)化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。稠環(huán)雜環(huán)化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環(huán)化合物中,最小的雜環(huán)為三元環(huán),最常見(jiàn)的是五、六元環(huán),其次是七元環(huán)?;瘜W(xué)命名雜環(huán)化合物
11、常以俗名命名,較少用系統(tǒng)命名。系統(tǒng)命名是指以相應(yīng)的碳環(huán)為母體而命名。例如,含兩個(gè)不飽和鍵的環(huán)戊二烯稱為茂,與之相應(yīng)的一種雜環(huán)化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成,稱為氮(雜)茂。依此類推,吡啶稱為氮(雜)苯,喹啉稱為氮(雜)萘等,但一般仍習(xí)慣于用俗名命名。雜環(huán)化合物的中文名稱是以口字旁標(biāo)明其為雜環(huán),另半部分表明雜原子的種類。例如,以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環(huán);以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環(huán),這些字是根據(jù)英文字的尾音創(chuàng)造的,其中咯、唑表示為五元含氮雜環(huán),其余的指六元含氮雜環(huán)。雜原子超過(guò)一個(gè)者分別以二、三等字表示相同雜原子的數(shù)目,例如:二唑,表示該雜環(huán)化合物為含有一個(gè)氧和兩個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)。在環(huán)中不同的原子可有不同的排列方式,命名時(shí)各原子的位置編號(hào)遵循下列原則:只含一個(gè)雜原子或一個(gè)以上相同雜原子的雜環(huán),雜原子編最小號(hào)。含兩個(gè)不同雜原子時(shí),不同雜原子的編
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