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1、第九章有機(jī)化合物測(cè)試卷滿分100分,考試時(shí)間90分鐘試卷說明:本試卷分第卷(選擇題)和第卷(非選擇題)兩部分。請(qǐng)將第卷的答案填涂在答題卡上,第卷可在各題后直接作答。本卷可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:Mg24Al27Si28S32Ba137Ag108Fe56Cu64Cl35.5Br80第卷(選擇題共48分)一、選擇題(本題包括16小題,每小題3分,共48分,每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1(2014·吉林省長(zhǎng)春市高中畢業(yè)班第一次調(diào)研)主鏈上有6個(gè)碳原子,含有1個(gè)甲基和1個(gè)乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有()A6種B5種C4種 D3種解析:本題考查烷烴的同分異構(gòu)體,意在考查考生書寫同分異構(gòu)體的能力。主鏈上有
2、6個(gè)C,依次編號(hào)為1、2、3、4、5、6,當(dāng)乙基連在第3號(hào)C上時(shí),甲基可以分別連在第2、3、4、5號(hào)C上,所以有4種。答案:C2(2014·吉林省長(zhǎng)春市高中畢業(yè)班第一次調(diào)研)下列敘述錯(cuò)誤的是()A乙烯和苯都能使溴水層褪色,褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,但水解產(chǎn)物不同C煤油可由石油分餾獲得,可用作燃料和保存少量金屬鈉D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)解析:本題考查有機(jī)物知識(shí),意在考查考生對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的理解能力。乙烯使溴水層褪色是發(fā)生了加成反應(yīng),苯使溴水層褪色是發(fā)生了萃取,A項(xiàng)錯(cuò)誤;淀粉的水解產(chǎn)物為葡萄糖,油脂的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸(或鹽)和甘油,蛋白質(zhì)的最終水解
3、產(chǎn)物為氨基酸,B項(xiàng)正確;鈉的密度比煤油大,鈉沉在煤油下面,將鈉與空氣隔絕,C項(xiàng)正確;根據(jù)乙醇、乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,它們均能發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案:A3(2014·湖北省武漢市部分學(xué)校高三調(diào)研)有四種碳架結(jié)構(gòu)如下的烴,下列描述不正確的是()Aa和d互為同分異構(gòu)體Bb和c是同系物Ca和d都能發(fā)生加成反應(yīng)Db、c、d都能發(fā)生取代反應(yīng)解析:本題考查了烴的碳架結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體,反應(yīng)類型等,意在考查考生的觀察和判斷能力。由題給碳架結(jié)構(gòu)可知,a為2甲基丙烯,b為2,2二甲基丙烷,c為2甲基丙烷,d為環(huán)丁烷。a和d的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;b和c都屬于飽和烷烴,
4、互為同系物,B正確;d中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;b、c、d都能發(fā)生取代反應(yīng),D正確。答案:C4(2014·東北三校高三第一次聯(lián)摸)湖北荊門某化工廠違規(guī)快遞有毒化學(xué)品,因泄漏導(dǎo)致9人中毒,1人死亡。涉事有毒化學(xué)品名為氟乙酸甲酯(C3H5O2F),其具有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有(不考慮OF結(jié)構(gòu)及立體異構(gòu))()A4種B5種C6種D7種解析:本題考查同分異構(gòu)體的書寫,意在考查考生對(duì)有機(jī)物同分異構(gòu)體知識(shí)的掌握情況。由題意可寫出符合條件的同分異構(gòu)體:CH3COOCH2F、FCH2CH2COOH、CH3CHFCOOH、HCOOCH2CH2F、HCOOCHFCH3、FCOOCH2CH3,
5、共6種,本題選C。答案:C5(2014·湖北省武漢市部分學(xué)校高三調(diào)研)某單官能團(tuán)有機(jī)物的分子式為C3H6O,它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A4種 B5種C6種 D7種解析:本題考查了同分異構(gòu)體知識(shí),意在考查考生的分析能力和書寫能力。符合條件的有CH3COCH3、答案:B6(2014·河南省洛陽(yáng)市高三統(tǒng)考)下列關(guān)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的敘述正確的是()A苯、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色B甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)C蔗糖、麥芽糖的分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體D乙醇、乙酸均能與NaOH溶液反應(yīng),因?yàn)榉肿又芯泄倌軋F(tuán)
6、“OH”解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的掌握情況。苯和完全飽和的油脂都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤。B項(xiàng),前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng),B錯(cuò)誤。蔗糖和麥芽糖具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu),二者互為同分異構(gòu)體,C正確。乙醇不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。答案:C7(2014·河南洛陽(yáng)市高三統(tǒng)考)下列化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()ACH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OBCH2=CH2HClCH3CH2ClC2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OD解析:本題考查有機(jī)反應(yīng)類型,意在考查考生的分析能力。A、D項(xiàng)都屬于取代反應(yīng)
7、,C項(xiàng)屬于氧化反應(yīng),只有B項(xiàng)屬于加成反應(yīng)。答案:B8(2014·河北省唐山市高三一模)有關(guān)如圖所示化合物的說法不正確的是()A該有機(jī)物的分子式為C15H18O4B1 mol該化合物最多可以與2 mol NaOH反應(yīng)C既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體解析:根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,該化合物的分子式為C15H18O4,A選項(xiàng)正確;該化合物中的酚羥基和酯基能與NaOH溶液反應(yīng),1 mol該化合物最多可以與2 mol NaOH反應(yīng),B選項(xiàng)正確;該化合物中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),可以催化加氫,含有碳碳雙鍵且苯環(huán)
8、上連有甲基,可以使酸性KMnO4溶液褪色,C選項(xiàng)正確;該化合物中含有酚羥基,可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不含羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),D選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D9(2014·湖北省八市高三聯(lián)考)下列各組中的反應(yīng),不屬于同一反應(yīng)類型的是()A甲烷和氯氣光照制四氯化碳乙酸和乙醇制乙酸乙酯B實(shí)驗(yàn)室由乙醇制乙烯乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色C溴丙烷水解制丙醇淀粉制葡萄糖D苯乙烯生成乙基環(huán)己烷乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色解析:本題考查有機(jī)反應(yīng)類型,意在考查考生對(duì)有機(jī)反應(yīng)類型的分析判斷能力。甲烷和氯氣在光照條件下的反應(yīng)為取代反應(yīng),乙酸和乙醇制乙酸乙酯是酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)中兩
9、個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型相同;乙醇制乙烯為消去反應(yīng),乙醇使酸性高錳酸鉀溶液褪色為氧化反應(yīng),B項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同;C項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)均為水解反應(yīng);D項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)均為加成反應(yīng)。答案:B10(2014·河南省開封市高三二模)下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述中,正確的是()A乙醇與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)更劇烈B乙烯和聚乙烯均能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色C蛋白質(zhì)、淀粉、纖維素、蔗糖都屬于有機(jī)高分子化合物D乙酸、甲酸甲酯和羥基乙醛()互為同分異構(gòu)體解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),意在考查考生的分析和判斷能力。醇分子中羥基氫原子的活潑性弱于水分子中羥基氫原子的活潑性,故乙醇與金屬鈉反應(yīng)沒有水
10、與金屬鈉反應(yīng)劇烈,A項(xiàng)錯(cuò)誤;聚乙烯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),也不能使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;蔗糖不屬于高分子化合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸、甲酸甲酯和羥基乙醛的分子式均為C2H4O2,但結(jié)構(gòu)不同,三者互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。答案:D11(2014·湖北省八校高三第一次聯(lián)考)某有機(jī)物的分子式為C4H8O2,有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法錯(cuò)誤的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸的有2種C既含有羥基又含有醛基的有3種D存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體解析:本題考查了同分異構(gòu)體的書寫知識(shí),意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的掌握情況。分子式為C4H8O2的有機(jī)物,屬于酯類的同分異構(gòu)體有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙
11、酸甲酯,共4種,A選項(xiàng)正確;屬于羧酸的同分異構(gòu)體有丁酸和2甲基丙酸,共2種,B選項(xiàng)正確;既含有羥基又含有醛基的同分異構(gòu)體有CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、CH2OHCH(CH3)CHO、(CH3)2COHCHO,共5種,C選項(xiàng)錯(cuò)誤;存在分子中含有4個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子組成的六元環(huán)狀化合物,如,D選項(xiàng)正確。答案:C12(2014·云南省昆明三中、玉溪一中統(tǒng)考)某醇在適當(dāng)條件下與足量的乙酸發(fā)生酯化,得到的酯的相對(duì)分子質(zhì)量a與原來(lái)醇的相對(duì)分子量b的關(guān)系是ab84,有關(guān)該醇應(yīng)該具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的描述正確的是()A該醇分子中一定具
12、有甲基B該醇分子中一定沒有甲基C該醇分子中至少含有三個(gè)碳原子D該醇分子中具有兩個(gè)醇羥基解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu),意在考查考生的分析推理能力。若醇為一元醇ROH,則ROHCH3COOHCH3COORH2O,酯的相對(duì)分子質(zhì)量比醇大42,據(jù)此可知所給醇有兩個(gè)羥基,故D正確。該醇分子中可能有甲基,如CH3CHOHCH2OH,也可能沒有甲基,如HOCH2CH2OH,故A、B錯(cuò)誤。根據(jù)上述分析可知該醇分子中至少含有兩個(gè)碳原子,故C錯(cuò)誤。答案:D13(2014·河南省開封市高三第一次摸底)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌?!耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()A
13、該有機(jī)物的分子式為C7H7O3B該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)C1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析:本題以“一滴香”為切入點(diǎn),考查有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì),意在考查考生分析問題的能力。從“一滴香”的分子結(jié)構(gòu)可以得出該有機(jī)物的分子式為C7H8O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有醇羥基,能發(fā)生取代和氧化反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;1 mol該有機(jī)物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物的芳香族同分異構(gòu)體中不可能含有醛基,故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:B14(2014·江西省部分高中高三階
14、段性聯(lián)考)下列敘述正確的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同B乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)C淀粉、油脂、蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體D纖維素、聚乙烯、光導(dǎo)纖維都屬于高分子化合物解析:本題考查了常見有機(jī)物的性質(zhì)和反應(yīng)類型,意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng),而苯使溴水褪色是發(fā)生了萃取,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)以及乙酸乙酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)正確;淀粉的水解產(chǎn)物為葡萄糖,蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物為各種氨基酸,油脂的水解產(chǎn)物(酸性條件下)為甘油和高級(jí)脂肪酸,葡萄糖、氨基酸、甘油和高級(jí)脂肪酸不互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤;光導(dǎo)纖維的主要成分為
15、SiO2,不屬于高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:B15(2014·陜西省長(zhǎng)安一中高三第三次質(zhì)檢)有機(jī)化合物與我們的生活息息相關(guān),下列說法正確的是()A甲苯的硝化、乙酸與乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)均可看作取代反應(yīng)B鹵代烴C3H6Cl2有三種同分異構(gòu)體C石油裂解的目的是提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量D棉花和合成纖維的主要成分都是纖維素解析:本題考查了有機(jī)化合物的知識(shí),意在考查考生對(duì)所學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況和判斷能力。有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)都叫取代反應(yīng),A選項(xiàng)正確;鹵代烴C3H6Cl2有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3C
16、Cl2CH3四種同分異構(gòu)體,B選項(xiàng)錯(cuò)誤;石油裂解的目的是把長(zhǎng)鏈烴斷裂為各種短鏈烴,C選項(xiàng)錯(cuò)誤;合成纖維是化學(xué)纖維的一種,是用合成高分子化合物作原料而制得的化學(xué)纖維的統(tǒng)稱,其主要成分不是纖維素,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:A16(2014·寧夏銀川一中高三小班輔導(dǎo)(三)下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是()A乙烯、甲苯、甲烷分子中的所有原子都在同一平面上B除去乙烷中的乙烯時(shí),通入氫氣并加催化劑加熱CC3H8的二氯代物共有3種D用新制氫氧化銅可以鑒別乙酸、葡萄糖兩種溶液解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),意在考查考生對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的理解。乙烯中所有原子在同一平面上,但甲苯、甲烷中的所有原子不在同一平面
17、上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;除去乙烷中的乙烯時(shí),應(yīng)將混合氣體通入溴水中,乙烯與溴水反應(yīng),乙烷與溴水不反應(yīng),通入氫氣并催化加熱時(shí)會(huì)引入雜質(zhì)氫氣,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C3H8的二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3,CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl,共4種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸與新制氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)從而使其溶解,葡萄糖中含有醛基,與新制氫氧化銅加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,D項(xiàng)正確。答案:D第卷(非選擇題共52分)二、非選擇題17(2014·河北省普通高中高三質(zhì)監(jiān))(8分)ClCH2COONa是合成一種除草劑的重要原料,其制備過程如下:請(qǐng)回答下列問題:(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)
18、量為28,則其分子式為_,反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型為_。(2)烴A在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可生成高分子化合物,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)類似于乙醇的催化氧化,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)在濃硫酸的作用下,ClCH2CH2OH與ClCH2COOH可發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)類似于乙醇與乙酸的酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析:本題考查了有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等知識(shí),意在考查考生的推理能力。(1)由烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為28,可推出其分子式為C2H4,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2,反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)烴A發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式為nCH2=CH2CH2CH2,注意不要
19、漏掉n。(3)醇發(fā)生催化氧化生成醛,注意配平和反應(yīng)條件。(4)書寫酯化反應(yīng)方程式時(shí)注意反應(yīng)條件和配平,不要漏掉水分子,反應(yīng)原理為酸脫羥基醇脫氫。答案:(1)C2H4(1分)加成反應(yīng)(1分)(2)nCH2=CH2CH2CH2(2分)(3)2ClCH2CH2OHO22ClCH2CHO2H2O(2分)(4)ClCH2CH2OHClCH2COOHClCH2COOCH2CH2ClH2O(2分)18(2014·湖北省武漢市部分學(xué)校高三調(diào)研)(9分)為了測(cè)定某氣態(tài)烴A的化學(xué)式,取一定量的A置于一密閉容器中燃燒,實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案,均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出
20、A的最簡(jiǎn)式,他們?cè)谝欢l件下測(cè)得有關(guān)數(shù)據(jù)如下(圖中的箭頭表示氣流的方向,實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡):甲方案:燃燒產(chǎn)物濃硫酸增重2.52 g堿石灰增重1.32 g生成CO21.76 g乙方案:燃燒產(chǎn)物堿石灰增重5.60 g固體減小0.64 g白色沉淀4.00 g請(qǐng)回答下列問題:(1)你認(rèn)為_(填“甲”或者“乙”)方案能求出A的最簡(jiǎn)式。(2)請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案,通過計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式為_。(3)若要確定A的分子式,_(填“是”或者“否”)需要測(cè)定其他數(shù)據(jù),原因是_。解析:本題考查了燃燒法測(cè)定有機(jī)物化學(xué)式的有關(guān)知識(shí),意在考查考生的實(shí)驗(yàn)處理能力及計(jì)算能力。(1)甲方案中,濃硫酸增重的是水蒸氣的質(zhì)量,堿
21、石灰增重的是CO2的質(zhì)量,再由點(diǎn)燃生成CO21.76 g,可求得CO的質(zhì)量,進(jìn)而可以求出A的最簡(jiǎn)式;乙方案中,只能確定CO的質(zhì)量,不能分別求出CO2、H2O的質(zhì)量,不能求出A的最簡(jiǎn)式。(2)2.52 g H2O為0.14 mol,則A中含氫原子0.28 mol,1.32 g CO2為0.03 mol,1.76 g CO2為0.04 mol,所以A中含碳原子0.07 mol,C和H的個(gè)數(shù)比為14,最簡(jiǎn)式為CH4。(3)因?yàn)樽詈?jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大,所以CH4即為A的分子式。答案:(1)甲(3分)(2)CH4(3分)(3)否(1分)最簡(jiǎn)式中H的含量已經(jīng)達(dá)到最大,所以CH4即為A的分子式(2分)
22、19(2014·浙江省名校新高考研究聯(lián)盟第一次聯(lián)考)(13分)有機(jī)玻璃(PMMA)成分為聚甲基丙烯酸甲酯,因其透光性好、性能優(yōu)良、價(jià)格低廉,廣泛應(yīng)用于商業(yè),輕工、建筑、化工等方面,甚至人工角膜也是有機(jī)玻璃。其單體的結(jié)構(gòu)和工業(yè)合成路線如圖所示。請(qǐng)回答下列問題:(1)有機(jī)玻璃單體的分子式為_。(2)請(qǐng)指出反應(yīng)類型:DE屬于_反應(yīng),EFG屬于_反應(yīng)。(3)請(qǐng)指出AB的反應(yīng)條件:_。(4)請(qǐng)寫出BC的化學(xué)方程式:_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,請(qǐng)寫出3種:_。能使溴水褪色;能在堿性條件下水解;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);具有支鏈。(6)以苯乙酮為主要原料合成,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)
23、機(jī)試劑任選),格式參照如下過程:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。解析:本題考查了有機(jī)物的合成與推斷,意在考查考生對(duì)信息的處理能力及綜合分析能力。據(jù)題中的合成路線可答案:(1)C5H8O2(1分)(2)消去(1分)酯化(取代)(1分)(3)強(qiáng)堿水溶液,加熱(1分)(4)2(CH3)2CHOHO22(CH3)2CO2H2O(2分)20(2014·山西省高三年級(jí)第二次四校聯(lián)考)(8分)1乙氧基萘常用作香料,也可合成其他香料。實(shí)驗(yàn)室制備1乙氧基萘的過程如下:已知:相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)如下。1萘酚的性質(zhì)與苯酚相似,有難聞的苯酚氣味,苯酚在空氣中易被氧化為粉紅色。請(qǐng)回答以下問題
24、:(1)將72 g 1萘酚溶于100 mL無(wú)水乙醇中,加入5 mL濃硫酸混合。將混合液置于如圖所示的容器中加熱充分反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇的原因是_。(2)反應(yīng)結(jié)束,將燒瓶中的液體倒入冷水中,經(jīng)處理得到有機(jī)層。為提純產(chǎn)物有以下四步操作:蒸餾;水洗并分液;用10%的NaOH溶液堿洗并分液;用無(wú)水氯化鈣干燥并過濾。正確的順序是_(填序號(hào))。ABC(3)實(shí)驗(yàn)測(cè)得1乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的變化如圖所示,時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高,1乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是_。(4)提純的產(chǎn)品經(jīng)測(cè)定為43 g,本實(shí)驗(yàn)中1乙氧基萘的產(chǎn)率為_。解析:本題考查了有機(jī)物的制備,意在考查考生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。(1
25、)首先,根據(jù)1萘酚的熔沸點(diǎn)可知其常溫下是固體,由于它易溶于乙醇,形成1萘酚的乙醇溶液能加快反應(yīng)速率,因此使用過量乙醇作溶劑;其次,乙醇過量,可以提高1萘酚的轉(zhuǎn)化率。(2)反應(yīng)結(jié)束,燒瓶中液體含有1乙氧基萘、1萘酚、乙醇、硫酸和水,倒入冷水中經(jīng)處理得到的有機(jī)層含有1乙氧基萘、1萘酚、乙醇,由于1萘酚的性質(zhì)與苯酚相似,與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)生成易溶于水的鈉鹽,而1乙氧基萘、乙醇都不能與NaOH溶液反應(yīng),因此先加入過量NaOH溶液除去1萘酚,再水洗并分液,得到的有機(jī)層含有1乙氧基萘、乙醇及少量水,然后用無(wú)水氯化鈣干燥,過濾所得濾液含有1乙氧基萘和乙醇,最后用蒸餾法分離1乙氧基萘和乙醇(兩者沸點(diǎn)相差較
26、大),得到純凈的1乙氧基萘,故A正確。(3)由于酚類物質(zhì)容易被空氣中的氧氣氧化,乙醇的沸點(diǎn)較低,因此反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng),溫度升高,1萘酚被氧化,乙醇大量揮發(fā)等,所以1乙氧基萘的產(chǎn)量下降。(4)根據(jù)反應(yīng)方程式知,72 g 1萘酚完全反應(yīng)生成86 g 1乙氧基萘,提純的產(chǎn)品經(jīng)測(cè)定為43 g,故1乙氧基萘的產(chǎn)率為×100%50%。答案:(每空2分)(1)提高1萘酚的轉(zhuǎn)化率(或作溶劑)(2)A(3)1萘酚被氧化(或溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng))(4)0.5或50%21(2014·遼寧省知名重點(diǎn)中學(xué)高三聯(lián)考)(14分)苯甲酸乙酯(C9H10O2)別名為安息香酸乙酯,它是一種無(wú)色透明
27、液體,不溶于水,稍有水果氣味。用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工業(yè)中,也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為:CH3CH2OHH2O已知:名稱相對(duì)分子質(zhì)量顏色、狀態(tài)沸點(diǎn)()密度(g·cm3)苯甲酸*122無(wú)色、片狀晶體2491.2659苯甲酸乙酯150無(wú)色澄清液體212.61.05乙醇46無(wú)色澄清液體78.30.7893環(huán)己烷84無(wú)色澄清液體80.80.7318*苯甲酸在100 會(huì)迅速升華。實(shí)驗(yàn)步驟如下:在100 mL圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL 95%的乙醇(過量)、20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸,混合均勻并加入沸石,按如圖所示裝好儀器,控制溫度
28、在6570 加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水,回流環(huán)己烷和乙醇。反應(yīng)結(jié)束,打開旋塞放出分水器中液體后,關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱,至分水器中收集到的液體不再明顯增加,停止加熱。將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25 mL乙醚萃取分液,然后合并至有機(jī)層。加入氯化鈣,對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行蒸餾,低溫蒸出乙醚后,繼續(xù)升溫,接收210213 的餾分。檢驗(yàn)合格,測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86 mL?;卮鹣铝袉栴}:(1)步驟中加入沸石的作用是_;如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加沸石,應(yīng)該采用的正確操作是_。(2)步驟中使用分水器不斷分離除去水的目的是_。(3)步驟中應(yīng)控制餾分的溫度在
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