第二講 有機(jī)化合物的命名

1、 主講人：陶芙蓉主講人：陶芙蓉 Tel:Add.: 實(shí)驗(yàn)樓實(shí)驗(yàn)樓A座座107 E-mail: 化學(xué)與制藥工程學(xué)院化學(xué)系化學(xué)與制藥工程學(xué)院化學(xué)系Shandong Provincial Key Laboratory of Fine ChemicalsQILU UNIVERSITY第二章第二章 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名方法概述有機(jī)化合物的命名方法概述1892年年日內(nèi)瓦命名法日內(nèi)瓦命名法1980年年有機(jī)化學(xué)命名原則有機(jī)化學(xué)命名原則1931年年IUC命名法命名法 多次修訂、補(bǔ)充多次修訂、補(bǔ)充1960年年有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則統(tǒng)命名原則

2、1979年年有機(jī)化學(xué)命名法有機(jī)化學(xué)命名法CCSCCS以以IUPACIUPAC基本原則為準(zhǔn)則，結(jié)合中文特點(diǎn)稍有不同?；驹瓌t為準(zhǔn)則，結(jié)合中文特點(diǎn)稍有不同。1 1、系統(tǒng)命名法的產(chǎn)生過(guò)程、系統(tǒng)命名法的產(chǎn)生過(guò)程1932年年化學(xué)命名原則化學(xué)命名原則（1）化學(xué)介詞）化學(xué)介詞代代母體化合物的氫，被其它基團(tuán)取代母體化合物的氫，被其它基團(tuán)取代ClCH3NO2縮縮縮去小分子縮去小分子(H2O、NH3等等)生成的化合物生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3介詞并不重要，絕大部分用介詞并不重要，絕大部分用“代代”，但一般可省略。許多，但一般可省略。許多不常用的

3、介詞讀一兩例便知。不常用的介詞讀一兩例便知。（2）C和和H的分類(lèi)的分類(lèi)CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3（3）基、亞基、次基）基、亞基、次基一個(gè)化合物，形式上去掉一個(gè)化合物，形式上去掉單價(jià)原子或基團(tuán)，剩余的部單價(jià)原子或基團(tuán)，剩余的部分分。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3HH(10)H(20)HHHCH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CHCH3H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2CH3CH3CH=CH2CH3CC

4、H3CH3CH2=CH2CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2HCH2=CHH3、常見(jiàn)的幾種命名法、常見(jiàn)的幾種命名法習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法名稱(chēng)代表總碳數(shù)，根據(jù)名稱(chēng)代表總碳數(shù)，根據(jù)“基基”來(lái)命名。來(lái)命名。俗名俗名根據(jù)來(lái)源和表象根據(jù)來(lái)源和表象HCOOHCH2CHCH2OH OH OHCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3直鏈結(jié)構(gòu)用直鏈結(jié)構(gòu)用“正正”表示表示CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3衍生物命名法衍生物命名法以同系物中最簡(jiǎn)

5、單者為母體，選擇對(duì)稱(chēng)性最好以同系物中最簡(jiǎn)單者為母體，選擇對(duì)稱(chēng)性最好的碳為中心。的碳為中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3CH3CH=CHCH3CH3C=CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法的基本步驟和遵循原則的基本步驟和遵循原則1、選擇主鏈、選擇主鏈(母體母體)（1）選擇含有）選擇含有的的為主鏈為主鏈（2）等長(zhǎng)碳鏈，選擇連）等長(zhǎng)碳鏈，選擇連為主鏈為主鏈根據(jù)主鏈含碳數(shù)和主官能團(tuán)給出根據(jù)主鏈含碳數(shù)和主官能團(tuán)給出母體名稱(chēng)母體名稱(chēng)COOH SO3HOCOR CXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2COOHNH2ORX

6、NO2CH=CH2CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母體名稱(chēng)母體名稱(chēng)沒(méi)有母沒(méi)有母體名稱(chēng)體名稱(chēng)有母體名稱(chēng)有母體名稱(chēng)丙酸丙酸乙醇乙醇CCCCCCCCCCC2、為主鏈編號(hào)、為主鏈編號(hào)CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能團(tuán)）靠近主官能團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)一端開(kāi)始編號(hào)（2）最低系列原則）最低系列原則(最早碰面原則最早碰面原則)CH3CHCH2CH2CH2OHClCH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 22,2,4,52,3,5,5OHCH3CH2CHCH2CH2ClCH3CHCH2CHCHCH3OHOH CH342取代基位數(shù)

7、之取代基位數(shù)之和最??？和最??？之和最小之和最小CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）較優(yōu)基團(tuán)后列原則）較優(yōu)基團(tuán)后列原則(先小后大原則先小后大原則)取代基的取代基的“次序規(guī)則次序規(guī)則”按第一原子的原子序數(shù)，由大到小排列按第一原子的原子序數(shù)，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同時(shí)，依此類(lèi)推。第一原子相同時(shí)，依此類(lèi)推。重鍵相當(dāng)于幾個(gè)相同原子。重鍵相當(dāng)于幾個(gè)相同原子。注意：在不違反注意：在不違反原則原則(1)(2)的前提的前提下下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCHClC(CH3)33、寫(xiě)出完整的名稱(chēng)、寫(xiě)出完

8、整的名稱(chēng)（1）母體名稱(chēng)寫(xiě)在最后，）母體名稱(chēng)寫(xiě)在最后， 標(biāo)出官能團(tuán)位置標(biāo)出官能團(tuán)位置（2）基團(tuán)的位次寫(xiě)在基團(tuán)名稱(chēng)前，用短線）基團(tuán)的位次寫(xiě)在基團(tuán)名稱(chēng)前，用短線“-”分開(kāi)分開(kāi)（3）不同基團(tuán)）不同基團(tuán)，彼此之間用短線，彼此之間用短線“-”分開(kāi)分開(kāi)（4）相同基團(tuán)用二、三表示數(shù)量，位次號(hào)用）相同基團(tuán)用二、三表示數(shù)量，位次號(hào)用“,”分開(kāi)分開(kāi)-2-己醇己醇5-甲基甲基 -3,4-二乙基二乙基CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 1系統(tǒng)命名的三個(gè)步驟系統(tǒng)命名的三個(gè)步驟選主鏈、編號(hào)、寫(xiě)全稱(chēng)。選主鏈、編號(hào)、寫(xiě)全稱(chēng)。最應(yīng)當(dāng)注意的問(wèn)題最應(yīng)當(dāng)注意的問(wèn)題各原則的使用層次。各原則的使用層次

9、。選主鏈的原則：含主官能團(tuán)選主鏈的原則：含主官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈；取代基多。的最長(zhǎng)碳鏈；取代基多。編號(hào)的原則：靠近主官能編號(hào)的原則：靠近主官能團(tuán)；最先碰面；先小后團(tuán)；最先碰面；先小后大。大。（一）（一） 烷烴烷烴1、直鏈烷烴、直鏈烷烴2、支鏈烷烴、支鏈烷烴 看作直鏈烷烴的烷基衍生物看作直鏈烷烴的烷基衍生物CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）選主鏈）選主鏈 最長(zhǎng)碳鏈、連取代基多最長(zhǎng)碳鏈、連取代基多（2）編號(hào)）編號(hào) 最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCC C-C2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷321456CCCCCCCCCCCCCCC

10、CCC-C烷烴沒(méi)有烷烴沒(méi)有官能團(tuán)官能團(tuán)CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-甲基甲基-4-異丁基異丁基-5-壬烷壬烷1,1-二甲基丙基二甲基丙基1 ,1 -二甲基丙基二甲基丙基1 2 3從連接從連接C開(kāi)始編號(hào)開(kāi)始編號(hào)CH3CHCH2CHCH3CH3C2H52,4-二甲基己烷二甲基己烷4 3 2 1565-(1,1-二甲基二甲基)丙基丙基CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3舉例練習(xí)一：舉例練習(xí)一：CH3CH3CH2CCHCH3CH21、選主鏈、選主鏈選擇連不飽選擇連不飽和鍵最多的最長(zhǎng)碳

11、鏈作主和鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。鏈。2、編號(hào)、編號(hào)靠近不飽和鍵靠近不飽和鍵一端開(kāi)始，相同情況下，一端開(kāi)始，相同情況下，雙鍵優(yōu)先。雙鍵優(yōu)先。3、寫(xiě)全稱(chēng)、寫(xiě)全稱(chēng)標(biāo)出不飽標(biāo)出不飽和鍵的位置和鍵的位置(用小位數(shù)用小位數(shù))；雙鍵、三鍵都有，母體稱(chēng)雙鍵、三鍵都有，母體稱(chēng)“烯炔烯炔”C=CC C官能團(tuán)官能團(tuán)CH3C CCH2CH3CH3CH=CHC CHCH3CH=CHC CCH3CH3CH=CHCH=CH21、選主鏈、選主鏈2、編號(hào)、編號(hào)3、寫(xiě)全稱(chēng)、寫(xiě)全稱(chēng)雙鍵雙鍵(烯烯)三鍵三鍵(炔炔)1 2 3 4 5 6CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CHCH2CH3CH

12、=CH23,4-二丙基二丙基-1,3-已二烯已二烯-5-炔炔6 5 4 3 2 14-乙烯基乙烯基-4-庚烯庚烯-2-炔炔1 2 3 4 5 6 7舉例練習(xí)二：舉例練習(xí)二：選主鏈選主鏈選擇連不飽和鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。選擇連不飽和鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。系統(tǒng)命名的步驟和原則系統(tǒng)命名的步驟和原則母體名稱(chēng)在后，標(biāo)出官能團(tuán)位置；取代基名稱(chēng)在母體名稱(chēng)在后，標(biāo)出官能團(tuán)位置；取代基名稱(chēng)在前，注意前，注意-, ( )的使用。的使用。寫(xiě)全稱(chēng)寫(xiě)全稱(chēng)靠近主官能團(tuán)；最先碰面；先小后大?？拷鞴倌軋F(tuán)；最先碰面；先小后大。編號(hào)編號(hào)含主官能團(tuán)最長(zhǎng)含主官能團(tuán)最長(zhǎng)C鏈；含盡量多的母體官能團(tuán)；鏈；含盡量多的母體官能團(tuán)；含盡量多的取代基。含盡量多的取代基。選主鏈選主鏈原則原則步驟步驟著重注意：選主鏈