苯的簡(jiǎn)單扼要知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、知知 識(shí)識(shí) 回回 顧顧烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）取代反應(yīng)取代反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色加成反應(yīng)（使溴水褪色）加成反應(yīng)（使溴水褪色）(飽和烴飽和烴)(不飽和烴不飽和烴)比較穩(wěn)定比較穩(wěn)定一定條件下一定條件下聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作

2、有有機(jī)溶劑機(jī)溶劑。 2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油里提取、苯以前是從煉焦所得的煤焦油里提取的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來(lái)，大量的苯可以從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來(lái)，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。獲得。1 1、顏色：、顏色：無(wú)色無(wú)色；狀態(tài)：；狀態(tài)：液體液體；氣味：；氣味：特特殊氣味殊氣味。 2 2、熔點(diǎn)：、熔點(diǎn)：5.5；沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：80.180.1（用冰冷（用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體）。卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體）。3 3、密度：、密度：比水小比水?。蝗芙庑裕?；溶解性：難溶于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也能溶解其他一易溶于有機(jī)溶劑，本身也能溶解其他一

3、些物質(zhì)些物質(zhì)。4 4、毒性：有毒。毒性：有毒。二、苯的結(jié)構(gòu)二、苯的結(jié)構(gòu) 1、已知苯的組成元素為碳、氫；碳、已知苯的組成元素為碳、氫；碳?xì)涞馁|(zhì)量比為氫的質(zhì)量比為 121；蒸氣密度為同；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請(qǐng)確倍。請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式CH 、分子式、分子式 C6H6 操作方法操作方法 現(xiàn)象現(xiàn)象 解釋解釋 高錳酸鉀在水中的溶解高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層度大，下層是水層 下層變?yōu)樽仙?，下層變?yōu)樽仙?，上層為無(wú)色上層為無(wú)色 下層無(wú)色，上層下層無(wú)色，上層 變?yōu)槌燃t色變?yōu)槌燃t色 BrBr2 2在苯等有機(jī)溶劑中的在苯等有

4、機(jī)溶劑中的溶解度更大（發(fā)生萃?。┤芙舛雀螅òl(fā)生萃?。┘尤胨嵝约尤胨嵝愿咤i酸鉀高錳酸鉀溶液溶液加入溴水加入溴水苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯分子中不存苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。2、苯的性質(zhì)驗(yàn)證說(shuō)明、苯的性質(zhì)驗(yàn)證說(shuō)明苯結(jié)構(gòu)中苯結(jié)構(gòu)中中無(wú)碳碳雙鍵和叁鍵中無(wú)碳碳雙鍵和叁鍵，而是另有其而是另有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！結(jié)論：結(jié)論：探究探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnO4作作

5、用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成FeBr3取代取代萃取萃取無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化氧化焰色淺，焰色淺，無(wú)煙無(wú)煙焰色亮，焰色亮，有煙有煙焰色亮，濃煙焰色亮，濃煙C%低低C%較高較高C%高高苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C C6 6H H6 6或或1)6個(gè)碳原子、個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在個(gè)氫原子均在同一平面同一平面。2)各個(gè)各個(gè)鍵角鍵角都是都是120度。度。3)苯中碳碳鍵長(zhǎng)苯中碳碳鍵長(zhǎng)140p

6、m(單鍵單鍵154pm、雙鍵、雙鍵133pm)。4）苯的鄰二氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體。）苯的鄰二氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體。 二、苯的結(jié)構(gòu)二、苯的結(jié)構(gòu)結(jié)論：結(jié)論：苯分子具有苯分子具有平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上 的碳碳鍵的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和雙鍵交替不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的，而的，而是是6個(gè)碳原子之間的鍵個(gè)碳原子之間的鍵完全相同完全相同，是一種，是一種介于介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 鍵長(zhǎng)相同，性質(zhì)相同鍵長(zhǎng)相同，性質(zhì)相同 2 2、想一想、練一練、想一想、練一練 與 是同一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？ 理由是同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)苯分子中的苯分子中的6個(gè)碳原子之間的

7、鍵完全相同個(gè)碳原子之間的鍵完全相同一、苯的結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)1.1.六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子均在同一平面上六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子均在同一平面上2. 2. 各個(gè)鍵角都是各個(gè)鍵角都是120120, ,鍵長(zhǎng)均相等鍵長(zhǎng)均相等3.3.碳碳碳碳單鍵單鍵鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：1.54 1.54 10 10-10-10 m m 碳碳碳碳雙鍵雙鍵鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：1.33 1.33 10 10-10-10 m m 苯的苯的碳碳碳碳鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng): 1.40 : 1.40 10 10-10-10 m m 結(jié)論：結(jié)論：苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上不是苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的，苯環(huán)上的碳碳由碳碳單鍵和碳碳

8、雙鍵交替的，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特獨(dú)特的鍵。的鍵。 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4氧化，一般情況下氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯的化學(xué)也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定比烯烴、炔烴穩(wěn)定。只是在一定條件。只是在一定條件下，苯才能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。下，苯才能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。2C6H615O2 12CO2+6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃1、可燃性、可燃性:苯在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生明苯在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮的帶有濃密黑煙的火焰亮的帶有濃密黑煙的火焰,生成生成CO2和和H2O。思考思考:等質(zhì)量的乙炔和苯燃燒耗氧量情等質(zhì)量的乙炔和苯燃

9、燒耗氧量情況如何況如何? 與等質(zhì)量的乙炔和苯的混合物比與等質(zhì)量的乙炔和苯的混合物比較呢較呢?演示實(shí)驗(yàn)：苯的燃燒演示實(shí)驗(yàn)：苯的燃燒2、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子里的氫原子能分別被別的原子或原子團(tuán)所取代里的氫原子能分別被別的原子或原子團(tuán)所取代1) 苯跟鹵素的取代反應(yīng)苯跟鹵素的取代反應(yīng) 在催化劑在催化劑（鐵）（鐵）的作用下，苯也可以與其他鹵的作用下，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。素發(fā)生取代反應(yīng)。 在有催化劑存在時(shí)，苯與在有催化劑存在時(shí)，苯與液溴液溴發(fā)生反應(yīng)，生發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯，成溴苯，溴苯是無(wú)色油狀液體，密度大于水。溴苯是無(wú)色油狀液體，密度大于水。

10、 現(xiàn)象現(xiàn)象：在常溫時(shí)很快可：在常溫時(shí)很快可以看到，以看到，燒瓶?jī)?nèi)液體微沸燒瓶?jī)?nèi)液體微沸，有有紅棕色的紅棕色的Br2蒸氣蒸氣冒出。冒出。錐形瓶?jī)?nèi)錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧白霧。反應(yīng)完畢后向錐形。反應(yīng)完畢后向錐形瓶里的液體中滴入瓶里的液體中滴入AgNO3溶液，有溶液，有淺黃色沉淀生成。淺黃色沉淀生成。把燒瓶里的液體倒入在盛把燒瓶里的液體倒入在盛有冷水的燒杯里，燒杯底有冷水的燒杯里，燒杯底部有部有褐色不溶于水褐色不溶于水的液體。的液體。苯的溴代反應(yīng)鐵是催化劑，實(shí)際起催化作用的是鐵是催化劑，實(shí)際起催化作用的是FeBr3 。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣和冷凝回流導(dǎo)氣和冷凝回流。導(dǎo)管口有

11、白霧出現(xiàn)，是因?yàn)榉磻?yīng)生成的導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)，是因?yàn)榉磻?yīng)生成的HBr遇遇水蒸氣而形成的小液滴；向錐形瓶中滴加水蒸氣而形成的小液滴；向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，會(huì)有淺黃色沉淀生成，離子方程式為溶液，會(huì)有淺黃色沉淀生成，離子方程式為Ag+Br-=AgBr，就說(shuō)明發(fā)生了，就說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)取代反應(yīng)。長(zhǎng)導(dǎo)管不能插入液面以下，反應(yīng)生成的長(zhǎng)導(dǎo)管不能插入液面以下，反應(yīng)生成的HBr氣氣體極易溶于水，沒(méi)入水中會(huì)造成體極易溶于水，沒(méi)入水中會(huì)造成倒吸現(xiàn)象倒吸現(xiàn)象。加入加入NaOH后分液后分液得純凈的溴苯。得純凈的溴苯。溴和苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：溴和苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：2) 苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)苯分子里的氫原子被苯分

12、子里的氫原子被“NO2(硝基硝基)”所取所取代的反應(yīng)，叫做代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色的油狀硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染），是制造染料的重要原料。料的重要原料。苯的硝化實(shí)驗(yàn)：苯的硝化實(shí)驗(yàn)： 配制一定比例的配制一定比例的濃硫酸濃硫酸和濃硝酸和濃硝酸的混合液，加入的混合液，加入大試管中。大試管中。 向室溫下的混酸中逐滴向室溫下的

13、混酸中逐滴加入一定量的苯，充分振加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。蕩，混合均勻。在在5060的的水浴水浴中反應(yīng)。中反應(yīng)。除去混酸后，洗滌、干燥除去混酸后，洗滌、干燥即得。即得。溫度計(jì)溫度計(jì)長(zhǎng)導(dǎo)管長(zhǎng)導(dǎo)管苯的硝化實(shí)驗(yàn)：苯的硝化實(shí)驗(yàn)： 配制一定比例的濃硫酸和配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的操作是：濃硝酸的操作是：先加濃硝先加濃硝酸后加濃硫酸酸后加濃硫酸。 向室溫下的混酸中逐滴加向室溫下的混酸中逐滴加入一定量的苯，濃硫酸的作入一定量的苯，濃硫酸的作用是：用是：催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑。加加NaOH除去殘酸。除去殘酸。玻璃長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是玻璃長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是冷凝冷凝回流回流和調(diào)節(jié)試管內(nèi)外氣壓平和調(diào)節(jié)試管

14、內(nèi)外氣壓平衡。衡。溫度計(jì)溫度計(jì)長(zhǎng)導(dǎo)管長(zhǎng)導(dǎo)管濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50506060以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。硝酸也會(huì)分解。濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃 硝酸中，并不斷攪拌。硝酸中，并不斷攪拌。本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中。須插入水浴中。苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：什么時(shí)候

15、采用水浴加熱？什么時(shí)候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在需要加熱，而且一定要控制在100100以下，均以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)可采用水浴加熱。如果超過(guò)100 100 ，還可采用，還可采用油?。ㄓ驮。? 0300300）、沙浴溫度更高。）、沙浴溫度更高。不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡胁患兊南趸斤@黃色，因?yàn)槿苡蠳ONO2 2。提純。提純 硝基苯的方法是：加入硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸磺化反應(yīng)

16、的原理：磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：3、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：雖然苯不具有典型的碳碳雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 。例如：在有鎳催例如：在有鎳催化劑存在和化劑存在和180250的條件下，的條件下，苯可以與氫氣發(fā)苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng),生成生成環(huán)己烷環(huán)己烷(C6H12)。1、 在有機(jī)化合物中，分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯在有機(jī)化合物中，分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮瑢儆诃h(huán)的碳?xì)浠衔?，屬于芳香烴芳香烴，簡(jiǎn)稱，簡(jiǎn)稱芳烴芳烴。苯是。苯是最簡(jiǎn)單、最基本的一種芳烴。最簡(jiǎn)單、最基本的一種芳烴。2、甲苯、甲苯C7H8、二甲苯、二甲苯C8H10等化合物的分子里都等化合物的分子里都含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。它們都是苯的同系物。苯的含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。它們都是苯的同系物。苯的同系物的通式是同系物的通式是CnH2n-6（n6），它們都是芳香），它們都是芳香烴。烴。3、簡(jiǎn)單的苯的同系物的命名、簡(jiǎn)單的苯的同系物的命名:CH3甲苯CH2CH3乙苯CH2C