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1、有機推斷 浙江高考真題1(2009浙江高考)14分芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品,學名對氨基苯甲酸乙酯,它以對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應制得:請回答下列問題:(1)寫出A、B、C的結構簡式:A_,B_,C_。(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有_種氫處于不同的化學環(huán)境。(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式(E、F、G除外)為1,4二取代苯,其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基;分子中含有結構的基團。注:E、F、G結構如下:、。(4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解,其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,寫出該水解反應的化學方程式_。(5)芐佐卡因(D)的水解反

2、應如下:化合物H經(jīng)聚合反應可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該聚合反應的化學方程式_。答案14分(1)A:;B:;C:;(2)4;(3)、;(4);(5)2(2010浙江高考)(14分)最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物A,其結構如下:在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能重要作用。為了研究X的結構,將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定,確定C的分子式為C7H6O3,C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應有CO2產(chǎn)生。請回答下列問題:(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應 。A取代反應 B加

3、成反應 C縮聚反應 D氧化反應(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式 。(3) 化合物C能經(jīng)下列反應得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán));已知: RCOOHRCH2OH確認化合物C的結構簡式為 。FG反應的化學方程式為 。化合物E有多種同分異構體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫,寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式 。答案:28【解析】側(cè)重有機分析推理能力的考查,取材于最新的活性化合物研究。【答案】(1)ABD(2)(3)應該寫可逆符號“”或其它合理答案3.(2011浙江高考)(15分)二苯基乙二酮常用作醫(yī)藥中間體及紫外線固化劑,可

4、由二苯基羥乙酮氧化制得,反應的化學方程式及裝置圖(部分裝置省略)如下:在反應裝置中,加入原料和溶劑,攪拌下加熱回流。反應結束后加水煮沸,冷卻后即有二苯基乙二酮粗產(chǎn)品析出,用70%乙醇水溶液重結晶提純。重結晶過程:加熱溶解 活性炭脫色 趁熱過濾 冷卻結晶 抽濾 洗滌 干燥請回答以下問題:(1)寫出裝置圖中玻璃儀器的名稱:a_,b_。(2)趁熱過濾后,濾液冷卻結晶。一般情況下,下列哪些因素有利于得到較大的晶體:_。A緩慢冷卻溶液 B溶液濃度較高 C溶質(zhì)溶解度較小 D緩慢蒸發(fā)溶劑 如果溶液發(fā)生過飽和現(xiàn)象,可采用_、_等方法促進晶體析出。(3)抽濾所用的濾紙應略_(填“大于”或“小于”)布氏漏斗內(nèi)徑,

5、將全部小孔蓋住。燒杯中的二苯基乙二酮晶體轉(zhuǎn)入布氏漏斗時,杯壁上往往還粘有少量晶體,需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來后轉(zhuǎn)入布氏漏斗,下列液體最合適的是_。A無水乙醇 B飽和氯化鈉溶液 C70%乙醇水溶液 D濾液(4)上述重結晶過程中的哪一步操作除去了不溶性雜質(zhì):_。(5)某同學采用薄層色譜(原理和操作與紙層析類同)跟蹤反應進程,分別在反應開始、回流15 min、30 min、45 min和60 min時,用毛細管取樣、點樣,薄層色譜展開后的斑點如下圖所示。該實驗條件下比較合適的回流時間是_。 A15 min B30 min C45 min D60 min 反應開始 15 min 30 min 4

6、5 min 60 min. 【答案】(1)三頸瓶 球形冷凝管(2)A D 用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁 加入晶種 (3)小于 D(4)趁熱過濾(5)C【點評】本題以制備二苯基乙二酮為載體,主要考查實驗技能制備、重結晶、抽濾及薄層色譜分析。本題屬于 實驗化學模塊,涉及制備的裝置圖就是教材中制備對氨基苯磺酸的實驗裝置示意圖相似。4(2011浙江高考)(14分)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線:根據(jù)以上信息回答下列問題:(1) 白藜蘆醇的分子式是_。(2) C D的反應類型是_;E F的反應類型是_。(3) 化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色

7、反應,能與NaHCO3反應放出CO2,推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有_種不同化學環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為_。(4) 寫出A B反應的化學方程式:_。(5) 寫出化合物D、E的結構簡式:D_,E_。(6) 化合物H3CO CHO有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式:_。能發(fā)生銀鏡反應 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 【答案】(1)C14H12O3 (2)取代反應 消去反應(3)4 1126(4)(5)(6) 【解析】合成路線中具體物質(zhì)結構簡式: 5(2012浙江高考)14分實驗室制備苯乙酮的化學方程式為:制備過程中還有等副反應。主要實驗裝置和步驟如

8、下:(I)合成:在三頸瓶中加入20 g無水AlCl3和30 mL無水苯。為避免反應液升溫過快,邊攪拌邊慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL無水苯的混合液,控制滴加速率,使反應液緩緩回流。滴加完畢后加熱回流1小時。()分離與提純:邊攪拌邊慢慢滴加一定量濃鹽酸與冰水混合液,分離得到有機層水層用苯萃取,分液將所得有機層合并,洗滌、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗產(chǎn)品蒸餾粗產(chǎn)品得到苯乙酮?;卮鹣铝袉栴}:(1)儀器a的名稱:_;裝置b的作用:_。(2)合成過程中要求無水操作,理由是_。(3)若將乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三頸瓶,可能導致_。A反應太劇烈B液體太多攪不動C反應變緩慢D副產(chǎn)物增多(4)分離和提純操

9、作的目的是_。該操作中是否可改用乙醇萃???_(填“是”或“否”),原因是_。(5)分液漏斗使用前須_并洗凈備用。萃取時,先后加入待萃取液和萃取劑,經(jīng)振搖并_后,將分液漏斗置于鐵架臺的鐵卷上靜置片刻,分層。分離上下層液體時,應先_,然后打開活塞放出下層液體,上層液體從上口倒出。(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時,下來裝置中溫度計位置正確的是_,可能會導致收集到的產(chǎn)品中混有低沸點雜質(zhì)的裝置是_。 【答案】(1)干燥管;吸收HCl氣體并防止倒吸(2)防止三氯化鋁和乙酸酐水解(只答三氯化鋁水解或乙酸酐水解也可)(3)AD(4)把溶解在水中的苯乙酮提取出來以減少損失;否,乙醇與水混溶(5)檢漏;放氣;打開上口玻璃塞

10、;(或使塞上的凹槽對準漏斗上口的小孔)(6)C;AB 【解析】第(1)題:由于副反應有極易溶于水的HCl生成,b裝置的作用是吸收HCl并防止可能發(fā)生的倒吸。第(3)題:由題給信息“為避免反應液升溫過快”可知:此反應劇烈,“升溫過快”必引起副產(chǎn)物多。 第(4)題:苯乙酮微溶于水,20時,S = 0.55 g/100 gH2O。 第(6)題:在A、B裝置中,當溫度計指定某物質(zhì)的沸點時,可能有低沸點的物質(zhì)揮發(fā),低沸點物質(zhì)可從支管流出而被冷卻;在D 裝置中,當溫度計指定某物質(zhì)的沸點時,有高沸點物質(zhì)可從支管流出而被冷卻?!军c評】本題以苯乙酮的實驗室制備為載體,考查化學實驗能力制備(滴加、攪拌、回流)、提

11、純(萃取分液、凈化、蒸餾)。閱讀量很大,但問題的設置比較簡單,主要考查了實驗的操作和實驗的注意事項。 6 (2012浙江高考)15分化合物X是一種環(huán)境激素,存在如下轉(zhuǎn)化關系:化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基,其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題。(1)下列敘述正確的是_。A化合物A分子中含有聯(lián)苯結構單元B化合物A可以和NaHCO3溶液反應,放出CO2氣體CX與NaOH溶液反應,理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能與Br

12、2發(fā)生加成反應(2)化合物C的結構簡式是_,AC的反應類型是_。(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(4)寫出BG反應的化學方程式_。(5)寫出EF反應的化學方程式_?!敬鸢浮浚?)CD(2); 取代反應(3);(4) 注:應該是可逆反應(5)7(15分)(2013浙江)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚已知:請回答下列問題:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是 A1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應 B不發(fā)生硝化反應 C可發(fā)生水解反應 D可與溴發(fā)生取代反應(2)寫出AB反應所需的試劑 (3)寫出BC的化

13、學方程式 (4)寫出化合物F的結構簡式 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式(寫出3種)屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)答案:(1)CD(2)濃HNO3/濃H2SO4(3)(4)(5)、(寫出3種)(6) 8(14分)(2014浙江)葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì),葡萄糖酸鈣可通過以下反應制得:C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2O+C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr2C6H12O7+CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)+H2O+CO2相關物質(zhì)的溶

14、解性見下表:物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶實驗流程如下:請回答下列問題:(1)第步中溴水氧化葡萄糖時,下列裝置中最合適的是 制備葡萄糖酸鈣的過程中,葡萄糖的氧化也可用其它試劑,下列物質(zhì)中最適合的是 A新制Cu(OH)2懸濁液 B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶 DAg(NH3)2OH溶液(2) 第步充分反應后CaCO3固體需有剩余,其目的是 , 本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是 (3) 第步需趁熱過濾,其原因是 (4)第步加入乙醇的作用是 (5)第步中,下列洗滌劑最合適的是 A冷水 B熱水 C

15、乙醇 D乙醇水混合溶液答案:(1)BC(2)第步充分反應后CaCO3固體需有剩余,其目的是提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率,便于后續(xù)分離,本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應生成葡萄糖酸鈣沉淀(3)第步需趁熱過濾,其原因是葡萄糖酸鈣冷卻后結晶析出,如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品(4)第步加入乙醇的作用是可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度,有利于葡萄糖酸鈣析出(5)第步中,下列洗滌劑最合適的是D9(15分)(2014浙江)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:(1)關于普魯卡因,下列說法正確的是 A可與濃鹽酸形成鹽 B不與氫氣發(fā)生加成反應C可發(fā)生水解

16、反應 D能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結構簡式(3)寫出BC反應所需的試劑 (4)寫出C+DE的化學反應方程式 (5)寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式 分子中含有羧基 1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子(6) 通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷與X反應合成D,請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)答案:(1)AC(2)寫出化合物B的結構簡式(3)寫出BC反應所需的試劑酸性高錳酸鉀溶液(4)寫出C+DE的化學反應方程式HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O(5)(6):CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,2CH3

17、CH2Cl+NH3(CH2CH3)2NH+2HCl10(10分)(2015浙江)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR請回答:(1)E中官能團的名稱是(2)B+DF的化學方程式(3)X的結構簡式(4)對于化合物X,下列說法正確的是A能發(fā)生水解反應 B不與濃硝酸發(fā)生取代反應C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是A BCCH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D答案:(1)E中官能團的名稱是醛基(2)(3)X的結構簡式(4)對于化合物X,下列說法正確

18、的是AC(5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是BC31 (2015浙江)某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8:已知:請回答:(1)以下四個化合物中,含有羧基的是A化合物3 B化合物4 C化合物6 D化合物7 (2)化合物48的合成路線中,到的反應類型是A取代反應 B消去反應 C加聚反應 D還原反應(3)下列四個化合物中,與化合物4互為同系物的是ACH3COOC2H5 BC6H5COOH CCH3CH2CH2COOH DCH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構體的結構簡式(5)化合物78的化學方程式答案:1)以下四個化合物中,含有羧基的是BC(2)D(3)CD(4)HCOOCH2CH3、CH3COOCH3(5)n CH2=CHCO

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