xin研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1xin研究有機(jī)化合物的一般研究有機(jī)化合物的一般(ybn)步驟和步驟和方法方法第一頁，共35頁。研究研究(ynji)有機(jī)物的一般步有機(jī)物的一般步驟驟分離分離(fnl)、提純提純元素定量分析元素定量分析(dnglingfnx)確定實驗式確定實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式現(xiàn)代物理實驗現(xiàn)代物理實驗方法方法確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式第1頁/共34頁第二頁，共35頁?！舅伎寂c交流】【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？雙、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？雙成成p102、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去

2、可以用什么方法除去(ch q)。（1）NaCl（泥沙）過濾（泥沙）過濾 （2）酒精（水）蒸）酒精（水）蒸餾餾（3）甲烷（乙烯）溴水洗氣）甲烷（乙烯）溴水洗氣（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） 水萃取分液水萃取分液（5）溴水（水）溴水（水） 萃取分液萃取分液3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？4.1 有機(jī)物的分離有機(jī)物的分離(fnl)與與提純提純第2頁/共34頁第三頁，共35頁。一、蒸餾一、蒸餾(zhngli)思考與交流思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？該類有機(jī)

3、物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實驗室進(jìn)行蒸餾實驗時，用到的儀器主要、實驗室進(jìn)行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些有哪些(nxi)？3、思考實驗、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些的實驗步驟，有哪些(nxi)需需要注意的事項？要注意的事項？第3頁/共34頁第四頁，共35頁。蒸餾(zhngli)燒瓶冷凝(lngnng)管溫度計尾接管(jigun)冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！第4頁/共34頁第五頁，共35頁。蒸餾蒸餾(zhngli)的注的注意事項意事項1、注意儀器組裝的順序：、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；拆卸順序；拆卸順序相反。相反。2

4、、乙醇易燃，實驗注意安全；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊、乙醇易燃，實驗注意安全；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)。石棉網(wǎng)。3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，以、蒸餾燒瓶盛裝的液體，以1/2為宜；最多不超過容積的為宜；最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；蒸餾前加入沸石，千萬不可在熱的不得將全部溶液蒸干；蒸餾前加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入，以免暴沸引起事故。溶液中加入，以免暴沸引起事故。4、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）。、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）。5、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量

5、餾出蒸氣蒸氣(zhn q)的溫度。的溫度。6、加熱溫度一般不超過混合物中沸點(diǎn)最高的物質(zhì)的沸點(diǎn)。、加熱溫度一般不超過混合物中沸點(diǎn)最高的物質(zhì)的沸點(diǎn)。第5頁/共34頁第六頁，共35頁。練習(xí)練習(xí)(linx)1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用選用(xunyng)的方法是的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯第6頁/共34頁第七頁，共35頁。二、重結(jié)晶二、重結(jié)晶思考與交流思考與交流1、

6、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的兩者混合物中的KNO3并加以提純？并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？符合什么特點(diǎn)？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器(yq)？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？課、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？課本本p18實驗實驗1-2及學(xué)與問及學(xué)與問高溫溶解、趁熱

7、高溫溶解、趁熱(chn r)過濾、低過濾、低溫結(jié)晶溫結(jié)晶第7頁/共34頁第八頁，共35頁。不純固體不純固體(gt)物質(zhì)物質(zhì)殘渣殘渣(cn zh)(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液(ly)母液母液(可溶性雜質(zhì)和部分可溶性雜質(zhì)和部分被提純物被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌，洗滌如何洗滌結(jié)晶如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗結(jié)？如何檢驗結(jié)晶洗凈與否？晶洗凈與否？第8頁/共34頁第九頁，共35頁。洗滌沉淀或晶體的方法洗滌沉淀或晶體的方法(fngf)：用膠頭滴管：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾

8、水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇再選擇(xunz)適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗。適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗。第9頁/共34頁第十頁，共35頁。三、萃取三、萃取(cuq)思考與交流思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理、如何提取溴水中的溴？實驗原理(yunl)是是什么？什么？2、進(jìn)行提取溴的實驗要用到哪些儀器？、進(jìn)行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？、實驗過程有哪些注意事項？第10頁/共34頁第十一頁

9、，共35頁。 操作操作過程過程：振蕩(zhndng)靜靜置置分液第11頁/共34頁第十二頁，共35頁。萃取萃取(cuq)包包括：括： 1）液）液液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移一種溶劑轉(zhuǎn)移(zhuny)到另一種溶劑的過程。到另一種溶劑的過程。 2）固）固液萃取液萃取(cuq)：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程中溶解出有機(jī)物的過程 。（專用儀器設(shè)備）。（專用儀器設(shè)備）第12頁/共34頁第十三頁，共35頁。三、萃取三、萃取(cuq)1、萃取劑的選擇：、萃

10、取劑的選擇：與原溶劑互不相溶與原溶劑互不相溶被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多多萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2、常見的有機(jī)萃取劑：、常見的有機(jī)萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、植物油乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、植物油3、萃取分液的注意事項、萃取分液的注意事項a、上層液體從分液漏斗上口倒出、上層液體從分液漏斗上口倒出b、酒精一般不可做萃取劑，因其與水、有機(jī)溶劑互溶；裂化汽油不可、酒精一般不可做萃取劑，因其與水、有機(jī)溶劑互溶；裂化汽油不可用于萃取用于萃取Br2、I2，因其中含有烯烴，發(fā)生加

11、成反應(yīng)。，因其中含有烯烴，發(fā)生加成反應(yīng)。4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離(fnl)、提純有機(jī)物的、提純有機(jī)物的方法。方法。例如：用粉筆分離例如：用粉筆分離(fnl)色素色素第13頁/共34頁第十四頁，共35頁。練習(xí)練習(xí)2 下列每組中各有三對物質(zhì)下列每組中各有三對物質(zhì)(wzh)，它們都，它們都能用分液漏斗分離的是能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水

12、，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)(xux)小技巧小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對與水的密度大適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對與水的密度大小，對于小，對于(duy)解決萃取分液的實驗題是解決萃取分液的實驗題是很有幫助的很有幫助的第14頁/共34頁第十五頁，共35頁。第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)(fn z (fn z ji u)ji u)與性質(zhì)與性質(zhì)第第4節(jié)節(jié) 研究研究(ynji)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的一般的一般步驟和方法步驟和方法第二課時第二課時第一章第一章 認(rèn)識認(rèn)識(rn shi)有機(jī)化有機(jī)化合物合物第15頁/共34頁第十六頁，共35頁。二、元素

13、分析二、元素分析(fnx)與相對分子質(zhì)量的與相對分子質(zhì)量的測定測定定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析有機(jī)物的組成元素分析定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量(zhling)分?jǐn)?shù)分?jǐn)?shù)分析方法分析方法李比希氧化產(chǎn)物李比希氧化產(chǎn)物(chnw)吸收吸收法法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法原理：原理：實驗式（實驗式（最簡式）最簡式）有機(jī)物有機(jī)物燃燒燃燒簡單的無機(jī)物簡單的無機(jī)物通過無機(jī)物的通過無機(jī)物的質(zhì)量質(zhì)量有機(jī)物元素原子有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子最簡單的原子最簡單的整數(shù)比整數(shù)比 1.確定有機(jī)化合物的元素組成確定有機(jī)化合物的元素組成第16頁/共34頁第十七頁，共35頁。元

14、素元素(yun s)分分析儀析儀第17頁/共34頁第十八頁，共35頁。 2 2、實驗、實驗(shyn)(shyn)式和分子式的區(qū)別式和分子式的區(qū)別第18頁/共34頁第十九頁，共35頁。例例2、某含、某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析燒分析(fnx)實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（。（P20）（1）試求該未知物）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還

15、需要什么條件？第19頁/共34頁第二十頁，共35頁。 3. 求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法 （1）M = m / n （2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， g/L （3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D， D =M1 / M2 （4）質(zhì)譜法（最精確）質(zhì)譜法（最精確(jngqu)、最快捷的方法）、最快捷的方法）第20頁/共34頁第二十一頁，共35頁。原理原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去(shq)電子變成帶正電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)

16、量，質(zhì)量不同的離子電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到(d do)檢測器需要的時間最長，因檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）第21頁/共34頁第二十二頁，共35頁。確定確定

17、(qudng)分子式：下圖是例分子式：下圖是例2中有機(jī)物中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。46 第22頁/共34頁第二十三頁，共35頁。例例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)(jigu)分析的質(zhì)譜法分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如碎裂成更小的離子。如C2H6離子

18、化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示第23頁/共34頁第二十四頁，共35頁。則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷(ji wn) C 丙烷丙烷 D 乙乙烯烯第24頁/共34頁第二十五頁，共35頁。根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定(qudng)A分子式為分子式為C2H6O，但是符合，但是符合A 的結(jié)構(gòu)有：的結(jié)構(gòu)有：案例(n l)分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇(y chn)問題解決：問題解決：究竟它是二甲醚還是乙醇呢？究竟它是二甲醚還是乙醇呢？第25頁/

19、共34頁第二十六頁，共35頁?？捎靡韵路椒▽Ψ肿咏Y(jié)構(gòu)可用以下方法對分子結(jié)構(gòu)(fn z ji u)進(jìn)行鑒定進(jìn)行鑒定 1、紅外光譜、紅外光譜(gungp)：閱讀：閱讀 2、核磁共振、核磁共振(h c n zhn)氫譜：閱讀氫譜：閱讀 3、X-射線晶體衍射技術(shù)射線晶體衍射技術(shù) P23科學(xué)視野科學(xué)視野第26頁/共34頁第二十七頁，共35頁。（一）紅外光譜（一）紅外光譜(gungp)（IR）1、原理、原理(yunl)有機(jī)物中組成有機(jī)物中組成 的原子處于不斷振動狀態(tài)，且的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子(fnz)(

20、fnz)時，分子時，分子(fnz)(fnz)中的中的 可發(fā)生振動吸可發(fā)生振動吸收，不同的收，不同的 吸收頻率不同，在紅外光譜圖吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將中將 。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)處于不同位置處于不同位置即初步推知即初步推知A為為CH3CH2OH第27頁/共34頁第二十八頁，共35頁。例例1.1.某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)構(gòu)，確定分子結(jié)構(gòu)(fn z ji u)(fn z ji u)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 對稱

21、對稱(duchn)CH2對稱對稱(duchn)CH3COCCH3CH2OCH2CH3【問題解決實例】 第28頁/共34頁第二十九頁，共35頁。（二）核磁共振（二）核磁共振(h c n zhn)氫譜氫譜（HNMR）處在不同處在不同(b tn)(b tn)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同收電磁波的頻率不同(b tn)(b tn)，在圖譜上出現(xiàn)的位，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同置也不同(b tn)(b tn)，各類氫原子的這種差異被稱作，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移化學(xué)位移; ; 1、原理、原理(yunl)吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比. .第29頁/共34頁第三十頁，共35頁。2、作用：、作用： 通過通過(tnggu)核磁共振氫譜可知道核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比類氫原子的數(shù)目之比吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目(shm)氫原子類氫原子類型型不同吸收不同吸收(xshu)峰的面積之比（強(qiáng)度之峰的面積之比（強(qiáng)度之比）比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振氫譜信息：核磁共振氫譜信息：第30頁/共34頁第三十一頁，共35頁。根據(jù)根據(jù)HNMR圖確定下列圖確定下列(xili)兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？吸