高二化學(xué)苯酚課件

1、CH3OHCH3 |OHCH3 | |OH請(qǐng)分析這類物質(zhì)與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點(diǎn)？請(qǐng)分析這類物質(zhì)與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點(diǎn)？CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH鄰甲基酚鄰甲基酚 間甲基酚間甲基酚 對(duì)甲基酚對(duì)甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇化學(xué)式化學(xué)式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？ 分子里含有與分子里含有與苯環(huán)苯環(huán)直接相直接相連的羥基的化合物。連的羥基的化合物。 分子里含有與分子里含有與鏈烴基或鏈烴基或苯苯環(huán)側(cè)鏈環(huán)側(cè)鏈相連相連的羥基的化合物的羥基

2、的化合物。芳香醇芳香醇酚酚比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除 -OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出現(xiàn)也可能出現(xiàn)在該平面在該平面物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別CH3OHCH3CH2OHCH3OHOH OH OH 羥基羥基與鏈與鏈烴基烴基相連相連羥基羥基與與芳烴芳烴基基側(cè)鏈側(cè)鏈相連相連羥基羥基與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚酚 顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)密度密度溶解性溶解性毒性毒性純苯酚純苯酚無色，無色，露置在露置在空氣中空氣中因被氧因被氧化而顯化而顯。有有特特殊殊氣氣味味常溫下常溫下固態(tài)，

3、固態(tài)，熔點(diǎn)不熔點(diǎn)不高高（43 ） 大于大于水，水，通常通常情況情況在水在水中為中為乳狀乳狀常溫時(shí)苯酚常溫時(shí)苯酚在水中溶解在水中溶解度不大，高度不大，高于于 65時(shí)能時(shí)能與水混溶與水混溶。易溶于乙醇、易溶于乙醇、苯等苯等有毒、有毒、強(qiáng)腐蝕強(qiáng)腐蝕性如果性如果不慎沾不慎沾到皮膚到皮膚上，上，應(yīng)立即應(yīng)立即用酒精用酒精洗洗 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水 A B C D E F 冷卻冷卻 甲甲乙乙丙丙實(shí)驗(yàn)過程：實(shí)驗(yàn)過程：冷卻冷卻 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚苯酚乳濁液乳濁液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳濁液乳濁液 加熱加熱溶解度溶解度增大增大 冷卻冷卻溶解度溶解度下

4、降下降動(dòng)手實(shí)驗(yàn)內(nèi)容現(xiàn)象結(jié)論1觀察苯酚顏色、狀態(tài)，聞其氣味。2試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)加苯酚晶體至有較多晶體不溶解，振蕩、靜置。3水浴中加熱實(shí)驗(yàn)2試管，然后冷卻。4苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，與實(shí)驗(yàn)2比較。 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性質(zhì)是否相同性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象的現(xiàn)象）預(yù)測預(yù)測-OH與苯環(huán)相連與苯環(huán)相連后使后使-OH的活潑性有何變化？的活潑性有何變化？ 結(jié)合乙醇結(jié)合乙醇-OH和水中的和水中的H的活的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來比較潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來比較乙醇和苯酚乙醇

5、和苯酚-OH上的上的H的活潑性？的活潑性？1 1、苯環(huán)對(duì)羥基的影響、苯環(huán)對(duì)羥基的影響 受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+ +因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗稱石炭酸。俗稱石炭酸苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)酸性酸性O(shè)H + H2O O-+ H3O+ OHONaNaOHHOOHOH演示實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論反應(yīng)原理反應(yīng)原理往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚酚- -OHOH上的上的H H要比醇要比醇 - -OHOH上的上的- -H H活活潑

6、得多；苯環(huán)使?jié)姷枚?；苯環(huán)使- -OHOH上的上的H H更容易更容易電離電離C苯酚苯酚乳濁液乳濁液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳濁液乳濁液NaOH溶液溶液鹽酸鹽酸但酚分子中的（但酚分子中的（COHCOH）碳氧鍵因受苯）碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯苯酚苯酚乳濁液乳濁液Na2CO3- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3- -，苯酚不能苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。使指示

7、劑變色，俗稱石炭酸。 澄清溶液澄清溶液渾濁渾濁白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑教你一招：教你一招： 苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr4). .苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚與溴水的反應(yīng)2 2、羥基對(duì)苯環(huán)的影響、羥基對(duì)苯環(huán)的影響2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 演示實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)動(dòng)畫模擬動(dòng)畫模擬苯酚與溴水苯酚與溴水的反應(yīng)很靈的反應(yīng)很靈敏敏，常用于常用于苯酚的定性苯酚的定性檢驗(yàn)和定量檢驗(yàn)和定量測定。測定。比較比較苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物

8、反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論濃溴水濃溴水液溴液溴不需要催化劑不需要催化劑Fe作催化劑作催化劑三個(gè)三個(gè) 一個(gè)一個(gè)快快 稍慢稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即即-OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上鄰對(duì)位上的氫原子更活潑的氫原子更活潑在苯酚分子中，羥基在苯酚分子中，羥基-OH與與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；在著；兩者相互影響的結(jié)果使兩者相互影響的結(jié)果使羥基羥基-OH與苯環(huán)都活化，與苯環(huán)都活化，從而從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。苯酚乳濁液苯酚乳濁液

9、( (或苯酚溶液或苯酚溶液) )“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液該反應(yīng)常用來該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的這一性苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。6)、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)， 生成酚醛樹脂生成酚醛樹脂 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木開關(guān)

10、、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木小結(jié)小結(jié)苯酚苯酚 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑 使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感結(jié)果病人的感染情況顯著減少染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特里斯特也因此被譽(yù)為也因此被譽(yù)為“外科消毒之父外科消毒之父”。日本利用蟹殼清除工業(yè)日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)廢水中有毒物質(zhì)苯酚苯酚1.1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚鈉溶液中加酸或通入足量苯酚鈉溶液中加酸或通入足量COCO2