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文檔簡介
1、有有p p電子,象烯烴電子,象烯烴第1頁/共42頁+EEHE勢勢能能反反應(yīng)應(yīng)進(jìn)進(jìn)程程第2頁/共42頁Fe or FeX3HNO3 , 濃H2SO4(混混酸酸)濃 H2SO4 or發(fā)煙 H2SO4RX, AlCl3RCX, AlCl3OXNO2SO3HRCROX2第3頁/共42頁Fe or FeX3XX2( X = Cl, Br)第4頁/共42頁CH3Fe or FeX3X2CH3XCH3XhvCH2X親親電電取取代代自自由由基基取取代代第5頁/共42頁HF / CCl4FXeF2(自自由由基基型型反反應(yīng)應(yīng))II2HNO3ICl(I2Cl2)IH H+第6頁/共42頁NO2HNO3 (濃)H2S
2、O4 (濃)5560oCHONO2HOSO3HHONO2HHSO4+H2O +NO2NO2HH+NO2NO2第7頁/共42頁NO2HNO3 (濃) / H2SO4 (濃)55oCCH3CH3NO2CH3+HNO3 (發(fā)煙) / H2SO4 (濃)80oCNO2CH3NO2CH3+O2NNO2HNO3 (發(fā)煙) / H2SO4 (濃)110oCNO2CH3O2NNO2苯胺類化合物的苯胺類化合物的主要制備方法主要制備方法ArHHNO3 (濃)H2SO4 (濃)ArNO2ArNH2Fe or Sn / HCl(還還原原)第8頁/共42頁SO3HH2SO4 (濃), 110oCH2SO4 (發(fā)煙),
3、40oC或或(含含10 SO3)SO3HH2SO4 , H2O(大大量量)(稀稀酸酸溶溶液液), ,加加熱熱第9頁/共42頁H3OSO3HH+SO3SOOOH2SO4SO3H+H+SO3H2O2 H2SO4SO3HSO4第10頁/共42頁SO3HArSO2ClArPOCl3ROHRNH2SO2ORArSO2NHRArH2SO4 (濃)C12H25C12H25SO3HNaOHC12H25SO3NaH2SO4 (濃)H3CH3CSO3H第11頁/共42頁H3CH3CClH3CCl2, FeH3CCl+H3CClH2SO4 (濃)H3CH3CSO3HCl2, FeH3CSO3HClH2O, H+H3
4、CCl 第12頁/共42頁OHH2SO410oCOHSO3HSO3HOHNO2NO2O2NHNO3HNO3第13頁/共42頁AlCl3CH2CH2CH3CH3CH2CH2XCHCH3CH3CH3CH2CH2XAlCl3CH3CHCH2H HCH3CHCH3AlCl3R XRR XAlCl3RAlCl3XRHH+RR第14頁/共42頁CCRRRRH+CCRRRRHROHH+ROH2R+H2OCHH2CCHCH3HFCH3CH3CH3CH2OH /CH2CH3H2SO4/第15頁/共42頁RCOClRCOORCORCOAlCl3或或第16頁/共42頁酮與酮與AlCl3絡(luò)合,絡(luò)合,消耗消耗1eqv.
5、 AlCl3第17頁/共42頁AlCl3RCOORCORCOORCOAlCl3RCO+ORCOAlCl3ClORCOAlCl2HH+RCORCOAlCl3RCOAlCl3H2ORCO消耗消耗1eqv. AlCl3消耗消耗1eqv. AlCl3第18頁/共42頁ArHAlCl3RCOClArRCOZn(Hg) / HClArCH2Ror NH2NH2 / OHRXAlCl3RRXAlCl3RRRR第19頁/共42頁HCOHHClZnCl2CH2Cl第20頁/共42頁HClAlCl3, CuClCHOCO HClCOHCOClAlCl3HCOAlCl4CHOCHOHH+第21頁/共42頁Fe or
6、 FeX3濃 H2SO4 or發(fā)煙 H2SO4RXXNO2SO3HRCROX2HNO3濃H2SO4AlCl3or(RCO)2ORCOClAlCl3X=Cl, BrZnCl2CH2ClH2CO, HClHClAlCl3, CuClCHOCO,第22頁/共42頁ClOH高高溫溫,高高壓壓NaOHH+ClClOH+ + Cl第23頁/共42頁XNO2XNO2NaOH135160oCH+OHNO2NO2Na2CO3100oCH+OHNO2NO2XNO2NO2O2NH2OH+OHNO2NO2O2N第24頁/共42頁第25頁/共42頁NO2NO2OCH3O2NNO2NH3COO2NKOC2H5OC2H5O
7、OKNO2NO2OC2H5O2NKOCH3第26頁/共42頁ClNO2NO2SHNO2NO2OCH3NO2NO2NHCH3NO2NO2NHNH2NO2NO2NaSHNaOCH3NH2CH3NH2NH2第27頁/共42頁NH2NO2OCH3NO2200oCNH3NO2NO2NaSHNH3SHNO2OCH3NO2NH2NO2100oCNaOCH3第28頁/共42頁XWNuNuWX+W:N2NR3NONO2CF3CRCNCOOHO第29頁/共42頁FNCNHDMSO, NNCHFClClClClNaORClClORCl+NaCl第30頁/共42頁ClONa高高溫溫,高高壓壓NaOHNH2高高溫溫,高高壓壓NH3XNH3NH2NH2第31頁/共42頁第32頁/共42頁第33頁/共42頁NH2NH2CH3BrNH3CH3NH2CH3+ Br NH2 NH2+NH2NH350%50%第34頁/共42頁BrDBr BrNH2NH3H3COCH3第35頁
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