生化五第五章維生素與輔酶

1、生化五第五章維生素與輔酶學(xué)習(xí)目的與要求：1.維生素的概念,種類及功能2.脂溶性維生素A,D,E,K的來(lái)源,性質(zhì)及功能3.水溶性維生素來(lái)源,性質(zhì)及功能重點(diǎn)：難點(diǎn)：B族維生素作為輔酶的結(jié)構(gòu),代號(hào)及功能1.脂溶性維生素A,D,E,K的功能2.B族維生素及作為輔酶的代號(hào)與功能3.維生素C的功能第一節(jié) 維生素的概念,種類及功能一.維生素的概念維生素是機(jī)體維持正常生命活動(dòng)所必不可少的一類小分子有機(jī)物質(zhì)。二.維生素的種類維生素一般習(xí)慣分為脂溶性和水溶性兩大類。 脂溶性維生素: A, D, E, K 水溶性維生素: B族, C三.維生素的功能多數(shù)維生素維生素作為輔酶和輔基的組成成分，參與體內(nèi)的物質(zhì)代謝。 脂溶

2、性維生素在體內(nèi)可直接參與代謝的調(diào)節(jié)作用， 水溶性維生素是通過(guò)轉(zhuǎn)變成輔酶對(duì)代謝起調(diào)節(jié)作用。第二節(jié) 脂溶性維生素維生素A,D,E,K均溶于脂類溶劑，不溶于水，在食物中通常與脂肪一起存在，吸收它們，需要脂肪和膽汁酸。一.維生素A1.種類維生素A分A1, A2兩種，是不飽和一元醇類。維生素A1又稱視黃醇，A2稱為脫氫視黃醇。2.結(jié)構(gòu)3.來(lái)源及性質(zhì)維生素A1:哺乳動(dòng)物及咸水魚的肝臟中維生素A2:淡水魚的肝臟中植物-維生素A原:植物胡羅卜,玉米,菠菜,辣椒,蕃茄等含有一些色素,如胡羅卜素,玉米黃素,蕃茄紅素等,維生素A為黃色油狀物，易氧化，無(wú)氧時(shí)耐熱。4.主要功能維持上皮組織健康及正常視覺，促進(jìn)年幼動(dòng)物的

3、正常生長(zhǎng)。缺乏引起的疾病: 夜盲癥二.維生素D1.種類維生素D主要有D2,D3, D4, D5。2.結(jié)構(gòu)維生素D是固醇類化合物D2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3 CH3 CH3CH3D3:R= -CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH3D4:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3D5:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3 CH33.來(lái)源及性質(zhì)維生素D原植物,動(dòng)物中均成存在。在肝，腎，腦，蛋黃，及牛奶中量較高。魚肝油中含量最豐富。常與A共存。無(wú)色晶體，不易被酸，堿，氧化劑破壞。4.主要功能在生物

4、體內(nèi)，D2和D3本身不具有生物活性。它們?cè)诟魏湍I臟中進(jìn)行羥化后，形成1，25-二羥基維生素D2和D3。其中1,25-二羥基維生素D3是生物活性最強(qiáng)的。 維生素D在生物體內(nèi)調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，維持血液中鈣、磷濃度正常，促使骨骼正常發(fā)育。但吸收過(guò)多時(shí)，有鈣鹽沉淀，有損腎功能。缺乏引起的疾病: 佝僂病三.維生素E1.種類維生素E又叫做生育酚，目前發(fā)現(xiàn)的有6種，其中，四種有生理活性。 2.結(jié)構(gòu)3.來(lái)源及性質(zhì)VitE存在于植物油如花生油,棉籽油,豆油及萵苣葉等蔬菜中。動(dòng)物中的來(lái)源于食物。VitE為淡黃色油狀物，不易被酸，堿，熱破壞，對(duì)氧敏感，易氧化。4.主要功能具有抗氧化劑的功能，保護(hù)紅細(xì)胞膜中的不飽和脂肪

5、酸不被氧化，保護(hù)細(xì)胞膜的完整性；可作為食品，化妝品的添加劑使用；同時(shí)還有抗不育的作用。缺乏引起的疾病: 不生育癥四.維生素K1.種類維生素K有4種：K1,K2,K3,K4。其中K3 ,K4是人工成的。維生素K是2-甲基萘醌的衍生物。2.結(jié)構(gòu)3.來(lái)源及性質(zhì)K1在綠色植物及動(dòng)物肝中含量豐富，K2在魚肉中含量豐富， K2人體腸道細(xì)菌能合成。K1黃色油狀物， K2黃色結(jié)晶，耐熱，但易被光和堿破壞。4.主要功能促進(jìn)肝臟合成凝血酶原，促進(jìn)血液的凝固。缺乏引起的疾病:血液凝血時(shí)間延緩。第三節(jié).水溶性維生素一. B族維生素與輔酶(一).維生素B1和脫羧酶的輔酶1.結(jié)構(gòu)維生素B1又稱硫胺素2.作為輔酶的結(jié)構(gòu),

6、輔酶，代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)：在體內(nèi)以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。輔酶：酮酸脫羧酶的輔酶。代號(hào)：TPP功能：催化酮酸的氧化脫羧反應(yīng)，所以又稱為羧化輔酶。 O OHCH3-C-COOH +TPP CH3-CH-COOH TPP CH3-CHO +CO2 +TPP3.來(lái)源及性質(zhì)VitB1在植物中分布很廣,谷類,豆類的種皮含量最高,米糠及酵母含量特別豐富,肉類,白菜,芹菜中含量也較豐富. 在酸性溶液中較穩(wěn)定,中性或堿性溶液中易氧化.4.缺乏引起的疾病缺乏時(shí)表現(xiàn)出多發(fā)性神經(jīng)炎、皮膚麻木、心力衰竭、四肢無(wú)力、下肢水腫。臨床上稱為腳氣病.:HHH (二).維生素B2和黃素輔基1.結(jié)構(gòu)維生素B2又稱核黃素，由核

7、糖醇和6，7-二甲基異咯嗪兩部分組成。2.作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶，代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)： FAD(黃素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黃素單核苷酸)輔酶：黃素脫氫酶輔基.代號(hào)： FMN, FAD功能：起著電子和質(zhì)子的傳遞體作用(傳氫體) CH=N- 2H CHNH -N=CH HN-CH110FMN/FAD 氧化型FMN2H/FAD2H 還原型3.來(lái)源及性質(zhì)核黃素分布于酵母、綠色植物、谷物、雞蛋乳品及肝臟等中。植物和微生物可合成。 核黃素為黃色結(jié)晶，耐熱，微溶于水及乙醇，極易溶于堿性溶液，見光易分解。 4.缺乏引起的疾病缺乏時(shí)組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低。主要癥狀為口腔炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。OH(三)

8、.泛酸和輔酶A（CoA）1.結(jié)構(gòu)維生素B3又稱泛酸，是由,-二羥基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸縮合而成。2.作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶，代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)： 腺嘌呤二核苷酰泛酰巰基乙氨輔酶：乙酰化酶的輔酶代號(hào)： HSCoA功能：傳遞?；??；d體3.來(lái)源及性質(zhì)廣泛分布于動(dòng)，植物組織中，尤以肝臟、酵母含量豐富。泛酸為淡黃色油狀物，具酸性，易溶于水及乙醇。 在酸性溶液中易分解。 4.缺乏引起的疾病來(lái)源廣泛不缺乏尼克酸尼克酰胺（四）.維生素PP和輔酶I、輔酶II1.結(jié)構(gòu)維生素PP包括尼克酸（又稱煙酸）和尼克酰（又稱煙酰胺）兩種物質(zhì)。在體內(nèi)主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前體。2.作為輔酶的結(jié)構(gòu),

9、輔酶，代號(hào)及功能結(jié)構(gòu):煙酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又稱為輔酶I 煙酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸,又稱為輔酶II +2HNRHH+ H+-CONH2-CONH2NR輔酶：多種重要脫氫酶的輔酶。代號(hào): NAD+ 和NADP+。功能：傳氫體3.來(lái)源及性質(zhì)vit pp多分布于肉類、酵母、花生、米糠、蔬菜等中。植物和某些細(xì)菌可合成。 Vit pp為無(wú)色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，不易被酸、堿和熱破壞，溶于水和酒精。4.缺乏引起的疾病一般情況下很少缺乏,因體內(nèi)Trp轉(zhuǎn)變成煙酸，但長(zhǎng)食用玉米，無(wú)Trp來(lái)源，維生素PP能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時(shí)表現(xiàn)出神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)障礙，出現(xiàn)皮炎，出現(xiàn)癩皮病。（五）.維生素B6和轉(zhuǎn)氨酶輔酶1.結(jié)構(gòu) C

10、H2OH CH2OHNHCH2NH2CHOH3CHO維生素B6，又吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。2.作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶，代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)：NH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺P-CHO + H2N-CH-COOH P-CH=N-CH-COOH R H2O R P-CH2-N=C-COOH P-CH2-NH2+ O=C-COOH R RH2N-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2 R輔酶：氨基酸轉(zhuǎn)氨酶的輔酶 氨基酸脫羧作用 氨基酸消旋作用的輔酶 代號(hào): P-CHO 和P-CH2NH2 功能：氨基酸轉(zhuǎn)氨作用、脫羧

11、作用和消旋作用 vit B6分布于肝、腎、肌肉、米糠、種子胚及酵母中。 Vit B6為無(wú)色晶體，對(duì)酸穩(wěn)定，堿易破壞，尤其對(duì)熱很敏感。 3 .來(lái)源及性質(zhì)4 .缺乏引起的疾病人體很少缺乏,來(lái)源廣泛，同時(shí)腸道細(xì)菌可合成。（六）.生物素1.結(jié)構(gòu)生物素是B族維生素B72.作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶,代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)：生物素輔酶：羧化酶的輔酶代號(hào):生物素功能：生物素的功能是作為CO2的遞體，在生物合成中起傳遞和固定CO2的作用。3 .來(lái)源及性質(zhì)生物素在動(dòng)植物中分布很廣，如酵母、肝、腎、蛋黃、蔬菜、谷物中都有。人腸道微生物可合成一部分。 生物素是無(wú)色長(zhǎng)針狀晶體，溶于熱水而不溶于有機(jī)溶劑，對(duì)熱、酸、堿均穩(wěn)定，易被氧

12、化劑氧化。4.缺乏引起的疾病動(dòng)物一般不缺乏，但常期食用生雞蛋，易缺乏，動(dòng)物缺乏時(shí)，毛發(fā)脫落，皮炎等。（七）.葉酸和葉酸輔酶1.結(jié)構(gòu)維生素B11又稱葉酸（FA），也稱喋酰谷氨酸，由喋啶，對(duì)氨基苯甲酸，L-谷氨酸組成。1052. 作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶,代號(hào)及功能結(jié)構(gòu)：作為輔酶的是葉酸加氫的還原產(chǎn)物四氫葉酸。輔酶：轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶輔酶代號(hào): THFA/FH4 / CoF 功能：作為一碳基團(tuán)，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的載體， 參與多種生物合成過(guò)程。 N5- -CH3， -CHO ，N10- CHO， N5-N10聯(lián)合 -CH2-，=CH-3 .來(lái)源及性質(zhì)葉酸分布于植物葉、酵母及動(dòng)物肝，腎

13、中。 葉酸為淺黃色結(jié)晶，微溶于水，易被光破壞。4.缺乏引起的疾病人體很少缺乏,來(lái)源廣泛，同時(shí)腸道細(xì)菌可合成。（八）.維生素B12和B12輔酶1.結(jié)構(gòu)維生素B12又稱為鈷胺素。2.作為輔酶的結(jié)構(gòu), 輔酶,代號(hào)及功能結(jié)構(gòu): B12分子中與Co+相連的CN基被5-脫氧腺苷所取代輔酶:變位酶的輔酶代號(hào): B12輔酶功能:催化底物分子內(nèi)基團(tuán)(主要為甲基)的變位反應(yīng)。3 .來(lái)源及性質(zhì)vit B12主要存在于肝臟、酵母中，其次，肉、蛋、乳、腎含有。動(dòng)物腸道菌可合成。 Vit B12為紅色晶體，易溶于水、乙醇和丙酮。中性液中耐熱，光和氧化劑可將其破壞。強(qiáng)酸、堿易分解。4. .缺乏引起的疾病人體很少缺乏,動(dòng)物腸

14、道菌可合成。缺乏時(shí)核酸,蛋白質(zhì)合成阻礙，表現(xiàn)為巨幼紅細(xì)胞貧血癥 L-型/氧化型-2H二.維生素C1.結(jié)構(gòu)維生素C又稱抗壞血酸。是一種酸性己糖衍生物,有L-型和D-型,但對(duì)生物體有用的為L(zhǎng)-型.L-型/還原型2.來(lái)源及性質(zhì)新鮮水果及蔬菜中含有豐富的vit C，尤其是橙子、桔子、番茄、辣椒等，獼猴桃為vit C之王。 vit C為無(wú)色片狀結(jié)晶，有酸味，易溶于水，在酸性液中較穩(wěn)定，易被熱、光破壞。3.主要功能在體內(nèi)參與氧化還原反應(yīng)，傳遞氫作用(傳氫體),羥化反應(yīng)，促進(jìn)膠原蛋白和粘多糖的合成。人體不能合成。 缺乏時(shí)造血機(jī)能障礙,貧血癥,嚴(yán)重時(shí)肌肉,心臟出血,稱為壞血病， vit C能防治壞血病2H氧化型還原型三.硫