17合成路線專練教師版?zhèn)鋺?zhàn)2020高考化學(xué)二輪主觀題必刷題集最新修正版

1、最新修正版專題17合成路線專練1.工業(yè)上用苯甲醛。）和丙酮（63-kdb）合成重要的有機(jī)合成中間體苯丁二烯(CM = CM CM=CH3完成下列填空:）的途徑如下:CUj, CH CHj丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計由丙醛合成的合成路線。（合成路線常用的表示方式為:我去噫為dMD 乙目標(biāo)產(chǎn)物）。【答案】Ob-CHi-CHO吁呀E=E“傅愉Am X研對 8【解析】（1）通過醇的消去反應(yīng)可去除丙醛分子中的氧原子，故將丙醛與氫氣加成、再消去水得丙烯；鹵代燃水解或烯燃與水加成，可引入羥基。所以有西回 50馬，WBi即6二國墨 5_E_網(wǎng)閽I制法心御劑 312 .芳香化合物 A是一種基本化工原料，可以從煤

2、和石油中得到.OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:最新修正版C TOC o 1-5 h z Br/FeBr3,t I hv即。LrHC KOH| E- HYPERLINK l bookmark6 o Current Document GC, bT氏頸可叫L_CHOH，（沖1OJX0肛。ofa）牝劑- HYPERLINK l bookmark10 o Current Document 試劑Yf|回答下列問題：(1)參照上述合成路線，請設(shè)計由乙烯為起始原料制備聚合物HEOCH,?如QH的合成路線，(無機(jī)試劑任選)。ru -ru B。INaO廂溶液8b

3、匚出一匚七 CHjBrCHaBr 加枳 CH =CH -CH Bra CHBr3【答案】一皿：CHO K5M cOOH 即制 ?ftoHCOJHQ tHO 70H 呼理 HfOCH埠H【解析】(1)乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷水解為乙二醇， 乙二醇催化氧化為 OHC-CHO ,OHC-CHO濯KOH. -H .HOCH 2-COOH , HOCH2-COOH 縮聚為HEOChKuOH，合成路線為也=、CH網(wǎng)CH#殍駕力藝 賽 揖熱 CHjOH Cu/AgCHOcoonf審一2H 國鳴 HfOCH.CH3.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以 A為主要起始原料，通過下

4、列途徑可以合成高分子材料PA及PC。最新修正版試回答下列問題 C* /(1)由B通過三步反應(yīng)制備 1. 3環(huán)己二烯的合成路線為 ?？┌浮縃。署半學(xué).Q【解析】(1)由環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳環(huán)己烷,1,2-二澳環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1. 3環(huán)己二烯，由環(huán)己醇通過三步反應(yīng)制備1 . 3-環(huán)己二烯的合成路線為縱5解。4.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-竣酸，合成路線如下圖所示：COOH JCOOH D-CHYXCOOClt CHsKCH=CH-COOHa匕啕口*蒯理“H發(fā)0H u(1)已知：R-CH

5、 (COOH) 2-R-CH-COOH,參照上述合成路線和信息，寫出以苯甲醛和B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH 的路線。1 it i ii* 誦【答案】HOOC-CH 2-COOHCH2(COOCH2CH3)2【解析】(1) HOOC-CH 2-COOH與乙醇在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2(COOCH2CH3)2,該物質(zhì)與苯甲醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生0-CH=qCOOCH：CH-J：,該物質(zhì)先與足量 NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化可得最新修正版CH=C(COOH)= , OpCH=C(C00H)工在加熱時脫去一個分子的CO2氣體，可得- CH=CH-COOH ,所以苯甲醛和B為基本

6、原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路線為：HOOC-CH 2-COOHCH2(COOCH2CH 3)2M y cnycoocH2cH5 卜一八-1CH=CH-COOH5.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:H .辨化劑 I71 II /-Q已知： RCHO+CH 3CHORCH=CHCHO+H 2O回答下列問題:(1)寫出用甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOCH 3的合成路線(其他試劑任選)【答案】HCHQCHUCHOr GHn-GH-CHONaQHfHjO .AiXuCn)/A* CH =CH-COOH Th*H,ucho ch3o

7、hNiCH -CH COOCK,【解析】(1)甲醛與乙醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生 CH2=CH-CHO ,該物質(zhì)被銀氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH ;甲醛被氫氣還原產(chǎn)生甲醇 CH3OH,甲醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物一一丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH 3,則合成流程為幽 CHEH COQCH .。體 G的部分流程如下：HCHO0看叩地/乙CHjCHO - CH.=CH CHOWOHMO 4法H*. CH;=CH-COCH 一HCHOH, CHjOHNi6.奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物最新修正版已知：乙酸酎的結(jié)構(gòu)簡式為O ON IICFL-C-O-C-CIh請回答下列問題

8、:(1)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以(XXXHrCEij為原料制備Jr的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選) ,合成路線流程圖示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】(1)已知苯酚與澳水反應(yīng)生成2, 4, 6-三澳苯酚，則fXXCH：乩引入澳原子前應(yīng)先進(jìn)行題干中的反應(yīng)，故反應(yīng)流程為:00 H7. A (C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和H0H,C的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示:最新修正版催化劑pa催化第Ck高溫十II -匚乩+1一口在ClIKK心 LCOOFJA MJ II落池ii RdC1LOK回答下列問題:(1)結(jié)合題給信息，以乙烯

9、、 HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線。(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖FIBiH，= L I I就世削示例見本題題干). HMHrBr NMNyI hcHN ,*； NtlUl 1 KRF hC! l BrtHi-: 一(HCOIM H；3FJRriCHl- HJ(1)仿照H的合成線，設(shè)計一種由 一CILOH合成-CICOOCHr的合成路線0aH里?？诳趃0印即理【答案】-ClkCOOH -【解析】(1)由 FH2clH 合成/由發(fā)生酯化反應(yīng)得到;可以由ClfeCH水解得到,-CH庫 QW、O，YH20H得到，合成路線為11.(題文)8-羥基唾咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要

10、的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基唾 咻的合成路線。最新修正版HOC1試劑口hJI011 N羥用嚀嘴已知：i.HO HIhSO.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)將下列K-L的流程圖補(bǔ)充完整:(用，(2)合成8-羥基唾咻時，L發(fā)生了(填 氧化”或 還原)反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，則 L與G物質(zhì)的量之比為氧化3 ： 1【解析】A的分子式為C3H6, A的不飽和度為1, A與C12高溫反應(yīng)生成 B , B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C, C的分子式為C3H 6OC12, B的分子式為C3H5C1, B中含碳碳雙鍵，A-B為取代反應(yīng)，則 A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；根據(jù) C、D的分子

11、式，C-D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知 ii, C中兩個C1原子連接在兩個不同的碳原子上,則A與C12高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH 2C1、C 的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH 2CHC1CH 2C1 或 CICH2CH (OH ) CH2CI、D 的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH 2CH (OH) CH2OH ;D在濃硫酸、加熱時消去 2個H2O生成E；根據(jù)F-GJ和E+J-K ,結(jié)合F、G、J的分子式以及 K的結(jié)最新修正版構(gòu)簡式，E+HK為加成反應(yīng)，則 E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO , F的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為XH： ； K的分子式為C9H1

12、1NO2, L的分子式為C9H9NO, K-L的過程中脫去1個&O,結(jié)合K-L的反應(yīng)條件和題給已知i, K-L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為O(1)K的分子式為 C9HiiNO2,L的分子式為 C9H9NO,對比K和L的分子式，K-L的過程中脫去1個“也O”，11 OH發(fā)生消去反應(yīng)生成L ,結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知 i, K先發(fā)生加成反應(yīng)生成OJl H11補(bǔ)充的流程圖為:OQH H011 11(2)根據(jù)流程L+G-J+8 -羥基唾咻+H2O,即OJl H011NH： +H2O,對比L和8-羥基唾咻的結(jié)構(gòu)簡式，L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過程中L與G物質(zhì)的量之比

13、為3:1。12 .根皮素R()可應(yīng)用于面膜、護(hù)膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下:D (C.H,0CI)AE-OH4。心NtOJVCjHjOHuOCHi已知最新修正版+H2O.醛為起始原料制備NaOH溶液cn, NaOH/CJI.OH需要由丙烯制得丙酮1.醛發(fā)生已知的反應(yīng)得到所以具體的合成路線設(shè)計為N&OH溶液CJI, NaOHGH.OH匕斌。“菊液故答案為C兒 NaOHyCJt.OHX試劑D比SOCR UNO堿性為WCnlli.N2O.S不達(dá)松已知信息CH3CH20H（無機(jī)試劑任選）S*OH CHO -設(shè)計以CH3CH20H酮和113.某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體【解析】

14、（1）根據(jù)已知，結(jié)合題給原料（1）設(shè)計以丙烯和1CHCflv * 催化劑%c+ RCO。R I ，：用到上述兩條已知信息，用流程圖表示）催化劑HCCHCH3 催化劑 RCH2COOR+R COOR減性條件一ICHjCIhOH砧林條件CH3COOH,CH3COOCH2CH31NHCOCHjCOCHj原料制備x(i 0cll最新修正版CH3COCH2COOCH 2CH3MlCOCHiCOClIi【解析】(1)基于逆合成分析法，觀察信息,X可從肽鍵分拆得1和CH3COCH2COOR,那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR,結(jié)合信息可知利用乙酸某酯 CH3COOR做原料合成制得。另一個原料是乙醇，

15、其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個合成路線設(shè)計為：CHQHAHCH3CO0HcHgoockCH3，CH3COCH2COOCH 2CH3o14.高分子樹脂具有較好的吸水性，其合成線路如下:CH CH COOU ZnII.* -CH=CH-COOHHr Hr回答下列問題(1)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料(其他無機(jī)試劑任選)設(shè)計制備人的合成路線。最新修正版I并由【解析】/C HjCH 4一 clioh（i）以苯乙醛為原料合成 O 人的合路線為:I15.物質(zhì)A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子樹脂（M）和苯佐卡因（一種常用的局部麻醉劑）的

16、合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示:已知：A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46； B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 R-CHO+RCH 2CHO苯環(huán)上連有甲基時，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ?；苯環(huán)上連有竣基時，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入較基的間位。回答下列問題:(1)化合物M劑的合成路線流程圖0 K。!彳口0有較好的阻燃性,提示：無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例最新修正版請參照流程及有關(guān)信息，寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃5 辭 GE, A%?COOHKMnQp If,N出DCOOH(1)采用逆推法，要合成,則要得到COOHNHa，模仿流程中用甲苯到 C的反應(yīng)，不同的是在鄰位

17、取代，則流程圖為:明泯【止晞王50,COOH 及忖心貨一ft出700 H制酉I,故答案為:16.鹽酸普魯卡因*水】)是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小， 無成癮性等特點。其合成路線如下圖所示:II(J回答下列問題:最新修正版(1)請結(jié)合上述流程信息，設(shè)計由苯、乙快為原料合成的路線。(其他無機(jī)試劑任選)【解析】若要合成人，需要制備苯乙烯，根據(jù)所給原料并結(jié)合上述流程信息，設(shè)計合成的路線為:17 .硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下:3QP CHa 國CDOCtH,8口匚四CHjCOOCHa 制回 HXOOC國C/一舊KM，3%回Mi ；00cHi已知：酯分子中的 a-碳原子上的氫

18、比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。OIC回答下列問題:(1)拉西地平種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和最新修正版?zhèn)€R CH0為原料制備拉西地平的合成路線(無機(jī)試劑任選)。CHsOHt-* CH3CHOI催化劑、催化劑,A CC00H0濃硫酸.,人0yx0鼬，乙歐CHO 、呵 口心。0CA；OOC2H5【解析】(1)參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及 E、G和NH3生成H的原理，可知合成路線為:GHQH催化劑、 CH,CHO 檢j* j CHQ)0HHI濃疏酸、產(chǎn)、。/、班，乙酸00 CNCH。，恨 Hqooc18.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)

19、痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡式為,其合成路線如下:3.(iNaOH溶液懾I姓溶漉I80T-CO,已知：R-OH I . R-Br R-Br+R -Na E R-R+NaBr回答下列問題:(1) 4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計由CH2=CHCH 20H為起始原料制備 4-戊烯酸的合成路線 ?！敬鸢浮緾H2=CHCH 20H . CH2=CHCH 2Br心1 )上.CH2=CHCH 2CH(C00CH 2CH3)2最新修正版*CH2=CHCH 2CH(COOH) 2 - ； -CH2=CHCH 2CH2COOH【解

20、析】 根據(jù)題給 巴知”和流程以及D的分子式，較易推斷出合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3Br, B: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH3”,C: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2, D: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COOH ,E： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COCl。（1）由CH2=CHCH 20H為起始原料合成 CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2個碳原子。流程中A- B-CfDH l .b CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2分子中凈增2個

21、碳原子，故直接模仿寫出制備 4-戊烯酸的合成路線:CH2=CHCH 20H I”女斗.CH2=CHCH2Br 益嘉心 CH2=CHCH 2CH(COOH) 2 受4CH2=CHCH 2CH2COOH。.環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成線路如下:C.rLABiCCOOH a 人 上* COOHXCOOH請回答下列問題:（1）參照上述合成路線,Cll OH和E為原料（無機(jī)試劑任選）,*11 u E B設(shè)計制備的合成路線:0X/【答案】xHit：t UikH以xC l -Oil和化合物E （丙二酸二乙酯）為原料，制備 ；匚311OM ；匕需要oCLWVOII II.,根據(jù)逆合成分析法，制

22、備（丙二酸二乙酯）反應(yīng)生成最新修正版.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:nr1 1x0）一女渠件 K乳制|jsr(1)參照上述合成路線，以原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體f see由化仆訪該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡式為；試劑與條件2為的結(jié)構(gòu)簡式為Hr（）O2/Cu 或 Ag , 【解析】(1)根據(jù)路線中化合物 X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的 D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是 X2 是 O2/CU 或 Ag , ;將所以Y為人。有Br原子，丫有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBrQ；將八，加取代為八y1?r ,X為。試劑與條件.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下:最新修正版(i II回答下列問題：4-甲氧基乙酰苯胺（H：UOT ;一HCOCH3 ）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛（h$cCe D值化匍CH-CHO高分子PC.H.OH（1）已知:OH2 CH3CHO -CHiCIICHzCIlO以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明