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文檔簡(jiǎn)介
1、IUPAC命名法系統(tǒng)命名法烷烴命名法則:選擇取代基較多的最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈為主鏈,命名時(shí)稱為某基某烷。編號(hào):遵循最低系列原則,由距離支鏈最近的主鏈一端開始編號(hào)(取代基位次最?。〤.寫名稱(1)取代基名稱寫在母體(某烷)之前,按字母順序排列(2)用漢字“二、三、四”標(biāo)明相同取代基有多少,用逗號(hào)分開不同位次,一個(gè)碳上有 兩個(gè)或以上相同基團(tuán),位次號(hào)應(yīng)重復(fù)標(biāo)出,阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字間用短橫線隔開;CH3CH2CH2CHCH 2CH32-甲基-3 -乙基己烷CH(CH 3)2烯烴、炔烴命名1)選擇含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈2)主鏈從最靠近不飽和鍵一端編號(hào)3)命名時(shí)標(biāo)明取代基和不飽和鍵的位次,如不飽和鍵在1 ,
2、2位,可不標(biāo)明如碳原子數(shù)大于10,須用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯 分子中同時(shí)有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵時(shí) 稱為烯炔,命名時(shí)選擇同時(shí)含C=C及 C三C的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈1-丁烯-3-炔離不飽和鍵最近的一端 (雙鍵或叁鍵)開始編號(hào) 如C=C及 g C處于相同位次,則首先滿足C=C位次最小C3H 7-n3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔3HCCC = CCH=CH265421C3H7-n環(huán)烴命名:成環(huán)碳原子數(shù),環(huán)某烷 環(huán)上的支鏈作為取代基,數(shù)個(gè)取代基要編號(hào)(取小位次)較優(yōu)基團(tuán) 后置(較大編號(hào)),較小基前置(較小編號(hào))CH3CH31-甲基3-乙基環(huán)己烷1, 1, 4-三甲基環(huán)己烷環(huán)烯
3、烴則把1 , 2位次留給雙鍵 ,最先遇到C=C及取代基1, 6-二甲基環(huán)己烯芳烴的命名芳環(huán)上連有多個(gè)烷基時(shí),以芳基為母體,并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的 原則命名。當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與芳環(huán)相連時(shí),則以芳環(huán)作取代基。苯的一元衍生物:1 ) -X,-N02和簡(jiǎn)單R-取代的苯衍生物視苯為母體,稱為“XX苯”2 )苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基,稱為“苯(基)XX”。如:苯的多元衍生物:多官能團(tuán)化合物的命名1)確定母體名稱:下列順序選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱,其余的官能團(tuán)全部視 做取代基;官能團(tuán)優(yōu)先次序oo OII 、 II IIc0H SOjH CoCR 竣基(竣酸)OII
4、CNH,(酰胺)磺酸基(磺酸)(酸肝)O CN -C-H 氟基(睛)甲?;ㄈ㎡1 cOR 酯基(酯)C -OH 按基(酮)f?(酰鹵)SH 銃基(硫醇-NH2 C三C 其= 胺基(胺) OR -X -NO2 烷氧基2)編號(hào):使母體官能團(tuán)編號(hào)最小,其他取代基按最低系列原則編號(hào),二元衍生物使用 0-、m-、p-3)命名時(shí)其他事項(xiàng)參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則例:吳硝基2氯苯磺酸2 氨基羥基苯甲醛3氨基-5-漠苯酚HOCH2CH2NH2 OHCCH 2CH2CH2COOHHO3S COOH練習(xí):命名下列化合物: 對(duì)磺酸基苯甲2-氨基乙醇CH3OCH2COOH酸4-甲酰基丁酸2-甲氧基乙酸鄰羥基苯甲酰氯43
5、 21CH2=CHCHCH2OHIch32-甲基3丁烯醇C6H5CH=CHCHOH(Jh31牛苯基-3-丁烯2醇yci12環(huán)己烯醇3 氯環(huán)己烯Hc2h5(R卜1 苯基亠丙醇醚的命名1、單醚一(二)某(基)醚CH3CH2CH2CHCH2CH3放在烷基的前面)2、混醚 某(基)醚 小基團(tuán)放 基團(tuán)放后H2cCHCH 2C1O某(基)(習(xí)慣將 前面,大 面;芳基3、環(huán)醚一一“環(huán)氧某烷”或從雜環(huán)化合物名稱衍生4、復(fù)雜的醚視烴氧基為取代基3 甲氧基己烷3 氯環(huán)氧丙烷(環(huán)氧氯丙烷)6.醛、酮命名從靠近羰基一端開始編號(hào)命名時(shí),對(duì)于醛,羰基總是在第一位,不用標(biāo)出;酮羰基要標(biāo)明位置,若只有一種可 能,則不用標(biāo)出。
6、0如:羰基在環(huán)上,稱為環(huán)酮;羰基不在環(huán)上,將碳環(huán)作取代基環(huán)己酮芳香醛酮:將芳基作取代基環(huán)己基乙酮CH2CH2CHO3-苯基丙醛0cch3苯乙酮當(dāng)主鏈中有c=c時(shí),則稱烯醛、烯酮(CH3)3CnCHCH=CHCCII3II 3IIch3cch=c hcch2ch3256-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮常采用a、B、丫來表示位置OIIch3chch2ch7iO OII IIch3cch2cch33 -氯代丁醛3 -戊二酮7.羧酸衍生物的命名1)酰鹵:將相應(yīng)的“酸”改為“酰鹵”即可2)酸酐:a.兩分子酸相同,將相應(yīng)的“酸”改為“酸酐”O(jiān)IIC CH 3b.兩分子酸不同3)酰胺:
7、a.-NH2上無取代基,將 相應(yīng)的“酸”改為“酰胺”b.-NH2上有取代基,則稱“ N-某代某酰胺苯甲酸酐順甲基丁烯二酸酐O OCCNHCC3CH 3CH 2C 、0OIIHC N(CH3)2h2cc OI zCH 3% NH鄰苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N,N- 二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亞胺(NBS苯甲酸乙酯8.酯:由來源命名,稱為“某酸某酯”O(jiān)CH2=CH C OCH 3后面,稱為“某醇某酸酯”羧酸名h3c3 、CHCOO/C稱放在OIICH 20-C CH3CH 20-C CH3OCOOCH 3ATCOOCH 3乙二醇二乙酸酯按外文名詞音譯成帶1)母體“ 口”字
8、旁的同音漢字43s cy 2QNN1Hthiophenepirrolepyridine囉吩毗咯毗喘含一個(gè)雜原子9.雜環(huán)化合物命名音譯法要點(diǎn):quimoline五元環(huán),含一個(gè)雜原子 Fumn咲喃HP)rrole應(yīng)咯Thiopbeue嚏吩含兩個(gè)雜原了六元環(huán)精品文檔JxazoleHImidazole咪瞠Thiazole含一個(gè)雜原子1 Pyridine異噁瞠毗喃含兩個(gè)雜原子:PjTid azinePyrimidinePr azine噠嗪毗嗪含一個(gè)雜原子:稠雜環(huán)QuinolineHIndole眄際2)環(huán)上有取代基的化合物雜環(huán)為母體,Isoquinoline異哇咻HPurine瞟喑取代基按最低系列原則。起
9、依次用1,2,3,(或a , 3 , 丫)編號(hào)。如雜環(huán)上不止一個(gè)雜原子時(shí),則從0、S N順序依次編號(hào)。編號(hào)時(shí)雜原子的位次數(shù)字之和應(yīng)最小。CH33-甲基吡啶環(huán)上有官能團(tuán)時(shí),雜環(huán)作取代基Carbazole 咔瞠取代基的位次從雜原子算CH32,5-二甲基呋喃丫 -吡啶甲酸a -呋喃甲醛順反異構(gòu):烯烴和環(huán)烴順式異構(gòu)體:兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵(或環(huán))同一側(cè)的為順式異構(gòu)體。反式異構(gòu)體:兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵(或環(huán))兩側(cè)的為反式異構(gòu)體。進(jìn)3出HH順-2-丁烯烯烴的Z-E命名法/C7a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為*按與雙鍵碳直接相連原子的原子序數(shù)比較,原子序數(shù)較大的較優(yōu):I Br Cl S P O N C
10、H*如與雙鍵碳原子直接相連第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同,則比較第二個(gè)原子, 依次外推直至比較出較優(yōu)基團(tuán)鍵視為原COOHIoN接兩個(gè)同的原子,三鍵為連接個(gè)相同CH3、a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為 Z式字表示手性碳和其四個(gè)COOHH0HCHFischer 投影式的豎線上,/CH3c、 Cl(E) -2-氯-2-丁烯(順式)立體異構(gòu)Fischer 投影式費(fèi)歇爾投影式書寫的原則:1.將碳鏈放于垂直線上。主鏈中第一號(hào)碳原子在上方。手性碳原子放于紙面上,將放在橫線上的兩個(gè)基團(tuán)指向前方;放在豎線上的另兩個(gè)基團(tuán)后方。將實(shí)際觀察到的原子和基團(tuán)的空間位置關(guān)系畫出。以正交“十 價(jià)鍵;交點(diǎn)為手性碳。規(guī)則:橫前豎后,手性碳不寫
11、2.楔型式轉(zhuǎn)化為Fischer 投影式方法:將紙面上豎直向上的基團(tuán)和伸向紙面后方的基團(tuán)寫在 上下關(guān)系不變;其余兩個(gè)基團(tuán)寫在橫線上,左右關(guān)系不變。COOHh3OH3. Newman式與Fischer 式間的轉(zhuǎn)化CHOCH.OH步驟:寫出重疊式構(gòu)象,豎線向下豎線上的基團(tuán)寫在Fischer投影式的豎線上,后面C原子上的基團(tuán)寫在上方,前面c原子上的基團(tuán)寫在下方。C.從Newma n投影式中,觀察每個(gè)碳原子上另兩個(gè)基團(tuán)的左右位置,即為它們?cè)贔ischer投影式中的左右位置。HHOCH.OH-*OH*HCHOCHO對(duì)映異構(gòu)R/S標(biāo)記法COOH由Fieser投影式直接標(biāo)記R/S構(gòu)型OHA: d在豎鍵上ad (R)af bf c如為順時(shí)針為R,反時(shí)針為SaB: d在橫鍵上bdC (R)af bf c如為順時(shí)針為S,反時(shí)針為R旋光性化合物的完整系統(tǒng)命名CHOCHO(S)23二輕基丙醛含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物:共有三個(gè)立體異構(gòu)體CH?H0HCH、OHar(R)-2,3-二疑基丙醛外消旋體:一對(duì)對(duì)映體的等量混和物。內(nèi)消旋化合物:具有多個(gè)手性碳原子的手性分子。(2R,3S)內(nèi)消旋偉2SR)即;(2R.3S)-(2S,3S卜 對(duì)映體(2R,3
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