2020化學(xué)高考模擬題專(zhuān)題15 有機(jī)合成與推斷(解析版)

1、 專(zhuān)題15有機(jī)合成與推斷學(xué)習(xí)目標(biāo)】1掌握烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化，以及有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。2掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，能正確進(jìn)行有機(jī)合成的與推斷的分析。3掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入方法和碳鏈變化的常用方法。4了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)其結(jié)構(gòu)分析鏈節(jié)和單體。5了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要用途，掌握有機(jī)合成與推斷的基本方法6了解有機(jī)物合成路線(xiàn)的選擇、設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià)。7了解根據(jù)信息及合成路線(xiàn)，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物。8掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型的概念，反應(yīng)原理及其應(yīng)用。知識(shí)導(dǎo)圖】n有機(jī)合成的概念皿有機(jī)合成有機(jī)合成過(guò)程有機(jī)合成的由血13有機(jī)合成的解題思路高分子化合物D有機(jī)合

2、成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)反方法碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和消除基本概念和基本性質(zhì)-碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入=官能團(tuán)的消除C官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化f槪念結(jié)構(gòu)特點(diǎn)E基本性質(zhì)D分類(lèi)D加聚反應(yīng)合站機(jī)高分了枷本方鋼縮聚反應(yīng)日有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷方法迥成反應(yīng)g聚醮應(yīng)1取代反應(yīng)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)知識(shí)精講精練】知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)合成與推斷1、常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型氧化CT化水解酯加成苯烷婭2、官能團(tuán)的引入消去苯的同系物2A&三硝基甲苯國(guó)氧化取代硝基苯或漠苯加成環(huán)己烷不完XpS加成加成加成AW1不取代X咼鬥苯甲酸鹵代烴的消去：醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2T+(1)引入碳碳雙鍵NaBrHO2醇的消去：濃HsoCH3CH2OH643

3、2=乂甲+電0炔烴的不完全加成：一定條件HC三CH+HC1CH=CHC122引入鹵索原子3)引入輕基r(4)JIJ烷爛或苯同系犧的歯伏atCIl.CIIICl.illC.l+CIICH.CK還有其他的鹵代嵯h.+咒葉險(xiǎn)訂心+!IBrc.十C:ITC1-。一CHh0(-60花L(JICl1()1【加熱，加壓醛(酮)的加成：()+及催fl；ck)H鹵代烽的水解；RX+NaOH；J1*ROH+NfiX酯的水解：RCOORZ+NaOH-*RCOONaR7)II一催化刊(D醛的氧化；2(J+h；一2CHA()OH酯的水解;H：()gH+比()fOOH-CJI-OII烯爛的氧化:KXTiiO/H1)R(I

4、I=C.:I4-CD,苯的同系物的氧比：CEIRf4、官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)：（1）酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把一OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。（2）碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。（3）氨基（NH2）的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把一CH3氧化成一COOH之后，再把NO2還原為一NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化一CH3時(shí)，NH2（具有還原性）也被氧化。5、合成高分子的有機(jī)化學(xué)反

5、應(yīng)1加聚反應(yīng)。（1）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物（也叫單體）通過(guò)加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。（2）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：鏈節(jié)（也叫結(jié)構(gòu)單元）的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量（或相對(duì)分子質(zhì)量和）相等。產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。實(shí)質(zhì)上是通過(guò)加成反應(yīng)得到高聚物。（3）加聚反應(yīng)的單體通常是含有C=C鍵或C三C鍵的化合物?？衫谩皢坞p鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。常見(jiàn)的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈CH2=CHCN），1，3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯CH2=C（CH3）COOCH3等。（4）加聚反應(yīng)的種類(lèi)和

6、反應(yīng)過(guò)程分別介紹如下：含一個(gè)C=C鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物。nCHj=C%儀化劑，壬眄一巴玉fiCH2=CHCNCHCNC00CH3含共軛雙鍵（I.匚）的單體加聚時(shí),“破兩頭移中間”而成高聚物（加成規(guī)律）。含有雙鍵的不同單體發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物。庇hh嘶節(jié)h十亍七阻_范阻節(jié)冊(cè)CH3ch3抑熱.加壓就HYHCH=CHM】IYH-；雲(yún)樂(lè)-一CH=CH匚足一C-CH玉2縮聚反應(yīng)。（1）單體間的相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子（如H2O、HX等）的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。（2）縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較，其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生

7、成，因而縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對(duì)分子質(zhì)量小。（3）縮聚反應(yīng)主要包括酚、醛縮聚，氨基酸的縮聚，聚酯的生成等三種情況。（1）酚與醛之間的縮聚反應(yīng)。OHOH”HCHO+”Ql|弐H_EQrCH,iOH+（-1）耳。（2）二元羧酸與二元醇之間的縮聚反應(yīng)。nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OHH-OCH2CH2OOCCO|PH+2n-1H2O（3）羥基羧酸之間的縮聚反應(yīng)。如：nHOCCCOOH-HOCH2-CH2-COOH+n-lH2O（4）氨基酸之間的縮聚反應(yīng)。如：nH2N（CH2）5COOH催化劑”HH-（CH,）5-CQ-OH+n-1H2O6、根據(jù)反應(yīng)中的特

8、殊條件進(jìn)行推斷（1）NaOH的水溶液鹵代烴、酯類(lèi)的水解反應(yīng)。（2）NaOH的醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）濃H2SO4，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。（4）溴水或溴的CCl4溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。O2，Cu,加熱醇的催化氧化反應(yīng)。新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱)醛氧化成羧酸的反應(yīng)。稀H2SO4酯的水解等反應(yīng)。H2，催化齊U烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。光照烷基上的氫原子被鹵素原子取代。7、根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀)、醛等。使酸性KMnO4溶液褪色，則表示

9、該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、醇、酚、醛、某些飽和脂肪酸(甲酸、乙二酸)等。遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明該物質(zhì)中含有酚羥基。與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰時(shí)有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水溶加熱時(shí)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)中含有chO。包括醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖等。與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有一OH(酚、醇)或一COOH。與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有一COOH。遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2變藍(lán)，則說(shuō)明該物質(zhì)為淀粉。8、定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；與鈉反應(yīng)：一C

10、OOH1/2H2；-OH1/2H2；-COOHCO2；與NaOH反應(yīng)：一個(gè)酚羥基NaOH；個(gè)羧基NaOH；個(gè)醇酯NaOH；一個(gè)酚酯2NaOH；R-XNaOH；2NaOH。例1.(2019上海)白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線(xiàn)如圖:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的反應(yīng)類(lèi)型。B的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在酸性條件下水解的產(chǎn)物為(3)檢驗(yàn)官能團(tuán)G所用的試劑是。(4)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以ho-ch2-ch2-ch2-ch2-oh和ch3oh為原料制備h十/hach3oocch2ch2ch2ch2cooch3的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。(已知RCNJrcooh)合目標(biāo)

11、產(chǎn)物）反應(yīng)殺件成路線(xiàn)流程圖如下：（甲霧黑乙蟲(chóng)N麗占CHi-CHlCOOHCHjOHCHi-CHCXCH；-CHlCOOH秋窗既凸HD，故答案為:【解析】（1）A經(jīng)SOCl2取代得至UCKCH，則A為取代反應(yīng)；子式可知B的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式為，即甲酸苯酚酯，在酸性條件下水解的產(chǎn)物為甲-O；hcooh、o-二F，故答案為：三：二酸HCOOH、(3)中官能團(tuán)G為-CHO，可用新制Cu（OH）2懸濁液檢驗(yàn)，有磚紅色Cu2O生成，故答（2）B的分子式為C7H6O2，其芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解，則芳香類(lèi)同分異構(gòu)體為酯類(lèi)，結(jié)合分案為：新制Cu（OH）2懸濁液；(4)HO-CH2-CH2-CH2-C

12、H2-OH和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl，再與NaCN反應(yīng)增加主鏈C原子數(shù)，生成NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN,甲酸條件下水解生成HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，最后濃硫酸作催化劑和ch3oh生成可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為CHCHiOHSOC1XCHj-CHiClNzCWCHrCH;OHCHi-CHiClCHi-CH-CNCH-CHsCNCHi-H2COOHCH;-H;COOHCHjOH_CHz-CHGtKHi濃說(shuō)醴，fCHz-CHOOCHi故答案為:CHCHOHSOC1；CH3-CH1CINiCWCHrCH;OHCHi-C

13、HiClCHi-CHiCNCHj-CHCN用舊叭CHi-CHiCOOEHjOHCH；-CH-COO且CH-CHiCOOCHj濃臨皚缶二-CH蟲(chóng)瞰田。練習(xí)1.（2019海南）奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線(xiàn)如圖：回答下列問(wèn)題：(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由水楊酸制備X的反應(yīng)類(lèi)型為T(mén)OC o 1-5 h z由X制備Y的反應(yīng)試劑為。工業(yè)上常采用廉價(jià)的C02,與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦,通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為4)奧沙拉秦的分子式為，其核磁共振氫譜為組峰，峰面積比為。5)若將奧沙拉秦用HCl酸化后,分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為、。W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)

14、生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對(duì)苯二酚。W的3)2：1;C14H8N2O6Na2；4；1：1：1：1羧基、羥基；H0DOG且。OH【解析】(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為f-cOOCH?；水楊酸中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，所以由水楊酸制備X的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),(2)X中H原子被硝基取代，所以由X制備Y的反應(yīng)試劑為濃硫酸作催化劑、X和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)得到Y(jié),故答案為：濃硫酸、濃硝酸；Z為艸單，工業(yè)上常采用廉價(jià)的CO2,與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦，酚鈉和h2co3以1:1反應(yīng)，一個(gè)Z化學(xué)式中含有2個(gè)酚-ONa,所以lmoiz需要2molH2CO3，根據(jù)C原子守恒知，通入的CO2與Z的物

15、質(zhì)的量之比至少應(yīng)為2：1，故答案為：2：1；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定奧沙拉秦的分子式為C14H8N2O6Na2,有4種氫原子，則其核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：1：1：1，故答案為：C14H8N2O6Na2；4；1：1：1：1；若將奧沙拉秦用HC1酸化后，-COONa、酚-ONa都和稀鹽酸反應(yīng)，分別生成-COOH、-OH,反應(yīng)后的分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對(duì)苯二酚,W中含有1個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基且兩個(gè)取代基為對(duì)位,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為練習(xí)2.(2019江蘇)化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合

16、物的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下:0H0HBrHOHOCOCKOCHBr.BrHCOOCHDEFCOOHqckoch3LiAffi4KnCO;SOCbCOCIhoCOOCH.三乙胺1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和AB的反應(yīng)類(lèi)型為CD的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1。（R表示烴基，R和R表示烴基或氫）0H匚匕和ch3ch2ch2oh為原料制備機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）

17、。寫(xiě)出以的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)答案】（1）羥基；羧基；2）取代反應(yīng)；【解析】（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基;（2）A-B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（3）C-D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，根據(jù)C原子知，X中兩個(gè)酚羥基都發(fā)生CH3CMDH2OOCHj取代反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1,說(shuō)明只有兩種氫原子且兩種氫原子個(gè)數(shù)相等，且含有酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:以,COOCH和ch3ch2ch2oh為原料制備0H:；

18、:；:；,丙醇發(fā)生催化氧化生成丙醛，I”反應(yīng)，最后和丙醛反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線(xiàn)為.發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯甲醇，然后發(fā)生取代反應(yīng)，再和Mg發(fā)生信息中的練習(xí)3.(2019新課標(biāo)II)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線(xiàn)：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。由C生成D的反應(yīng)方程式為。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

19、(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于。答案】(1)丙烯；氯原子、羥基；加成反應(yīng)；2)【解析】(1)由以上分析可知A為丙烯，CC為ClCH2CHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，含有的官能團(tuán)為氯原子、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1,則應(yīng)含有1個(gè)甲基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，應(yīng)為(6)由方程式可知生成NaCl和H2O的物質(zhì)的量相等，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則二者755的物質(zhì)的量分別為=10，則需要9molF、10molD參加反應(yīng)

20、，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知n=8,故答案為：8。練習(xí)4.(2019新課標(biāo)III)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問(wèn)題：1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。COOH中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。反應(yīng)的類(lèi)型為，W的分子式為（4）不同條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響如下表:實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32003DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的

21、影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。含有苯環(huán)；有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：1；1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。（6）利用Heck反應(yīng),機(jī)試劑任選）。（無(wú)【答案】（1）間苯二酚或1,3-苯二酚；2）碳碳雙鍵、羧基；3）取代反應(yīng)；C14H12O4；4）不同堿；不同溶劑；不同催化劑（或溫度等）(5)tiffNaOHJtwff=OKI/BTPPC【解析】（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為間苯二酚或1,3-苯二酚,故答案為：間苯二酚或1,3-苯二酚；(2)_.；O：中的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基,故答案為：碳碳雙鍵、羧基；反應(yīng)中甲基被H原子取代，所以該反應(yīng)的類(lèi)型為

22、取代反應(yīng)，W的分子式為C14H12O4,故答案為：取代反應(yīng)；C14H12O4；4)表中影響因素有堿、溶劑、催化劑，當(dāng)溶劑、催化劑相同時(shí)，可以探究不同堿對(duì)反應(yīng)影響；當(dāng)催化劑、堿相同時(shí)，探究溶劑對(duì)反應(yīng)影響；所以上述實(shí)驗(yàn)探究了不同堿、不同溶劑對(duì)化學(xué)產(chǎn)率的影響，如果其他因素都相同只有溫度不同時(shí)還可以探究溫度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響；如果其他因素都相同只有催化劑不同時(shí)，可以探究催化劑對(duì)產(chǎn)率影響，故答案為：不同堿；不同溶劑；不同催化劑(或溫度等)；(5)X為D的同分異構(gòu)體,X中含有苯環(huán);有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：1，該分子中一共9個(gè)H原子，則應(yīng)該有2個(gè)甲基;1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH

23、2，生成的氫氣物質(zhì)的量為1mol，說(shuō)明含有2個(gè)-OH,因?yàn)镺HOHtfO含有2個(gè)甲基，所以只能有2個(gè)酚羥基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH申，可由苯發(fā)生取代反應(yīng)生故答案為:，：.可由苯乙烯和逼/發(fā)生取代反應(yīng)得到,成；苯乙烯可由發(fā)生消去反應(yīng)得到,可由乙苯發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)得到，乙苯可由KFBTPPC苯和溴乙烷發(fā)生傅克烷基化反應(yīng)得到，其合成路線(xiàn)為CHjCIhHrNaQHNflOH豈儒覽劑JtwKI/BTPPC故答案為$J=練習(xí)5.(2019天津)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線(xiàn)。電化啊巨I.已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)H-CORS-

24、COOKCILCCF1亠F?C1I=CH*回答下列問(wèn)題：茅蒼術(shù)醇的分子式為，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為，分子中手性碳原子(連TOC o 1-5 h z有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為?；衔顱的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰；其滿(mǎn)足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為。分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-cooch2ch3)分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C-D的反應(yīng)類(lèi)型為。D-E的化學(xué)方程式為，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為。下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。aBr2bHBrcNaOH溶液參考以上合成路線(xiàn)及條件，選擇兩

25、種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫(xiě)出路CCMXTH,hcri:cootIch.XKXH.CH.(XXXH,OOfH；COtKH.【解析】(1)茅蒼術(shù)醇分子中有15個(gè)C原子、1個(gè)O原子，分子不飽和度為3,則分子中H原子數(shù)目=2X15+2-2X3=26,故茅蒼術(shù)醇分子式為C15H26O.由結(jié)構(gòu)可知分子中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羥基。分子中有如圖“*”所示3個(gè)碳原子連接連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán):，即有3個(gè)手性碳原子，故答案為：C15H26O；碳碳雙鍵、碳原子；3；化合物B分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰。B的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：分子中含有碳碳三鍵和乙

26、酯基(-cooch2ch3),分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上，存在C-C三C-C碳鏈結(jié)構(gòu)，形成酯的酸可以看作CH3C三CCH2CH3中1個(gè)H原子被-COOH替代，有3種酸，也可以是HOOC-C三CCH2CH2CH3、H00C-C三CCH(CH3)2，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+2=5種，其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=CCOORCONRCH2COORr+RffCOORfrr-*RrrCOCHCOORf1)下列說(shuō)法正確的是，ch3coch2cooc2h5發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COCH（ch2c6h5）cooch2ch3,最后發(fā)生堿性化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)化合物C具有兩性試劑D可以是甲醇苯達(dá)松的分子式是C10H10N2O3S2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（3）寫(xiě)出E+G_H的化學(xué)方程式（4）寫(xiě)出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)，分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N-O鍵，沒(méi)有過(guò)氧鍵（-O-O_)oJHCOCHjCOCHj原料制備X（XOCH；）的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選,（5）設(shè)計(jì)以CH3C