高三化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案有機(jī)化學(xué)中的定量關(guān)系及應(yīng)用

1、有機(jī)化學(xué)中的定量關(guān)系及應(yīng)用有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)除了抓住有機(jī)物的官能團(tuán)及有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的定性關(guān)系外， 發(fā)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)中的定量關(guān)系，并能定性與定量相結(jié)合，將有利于學(xué)好有機(jī)化學(xué)。一、有機(jī)結(jié)構(gòu)中的定量關(guān)系1.用煌的相對(duì)分子質(zhì)量除以14 (C代的式量)，看商數(shù)和余數(shù)。/余2為烷脛McxHyM除盡為烯煌或環(huán)烷燒=A W、,一一一，、，一MCH214差2為快煌或二烯燃差6為苯或苯的同系物其中商數(shù)A為煌分子中碳原子的個(gè)數(shù)。.烯峪 環(huán)烷燒通式為，C、H質(zhì)量比為定值，C%;定值：85.7%。.所有燃中，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小的 CH4為(75%,其次為C2H6 (80%。.常溫下為氣態(tài)的燒，則 C原子數(shù)一般小于等于 4。.所有

2、煌中C原子數(shù)為1的只有CH4,相對(duì)分子質(zhì)量最小的也為 CH4,其次為C2H2 (式 量 26)。.符合一定碳、氫之比的有機(jī)物C： H= 1 ： 1的有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚等；C： H= 1 ： 2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯燒、環(huán)烷煌等；C： H= 1 ：4的有：甲烷、甲醇、尿素等。.不同有機(jī)物若式量相同，則：(1)、若少1個(gè)碳原子，則增加12個(gè)氫原子。(2)、若少1個(gè)碳原子，4個(gè)氫原子，則增加1個(gè)氧原子。(3)、若少4個(gè)碳原子，則增加 3個(gè)氧原子。.互為同系物的有機(jī)物式量相差14n,碳原子數(shù)相同的烷煌與飽和一元醛，飽和一元醇與飽和一元竣酸(或酯)式量相差14。.常見(jiàn)的煌

3、基結(jié)構(gòu)：甲基、乙基均只有一種結(jié)構(gòu)，丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。.煌或煌的含氧衍生物中H原子數(shù)最多為 2n+2,若結(jié)構(gòu)中有一個(gè)雙鍵(包括碳氧雙鍵)或一個(gè)環(huán)則少 2個(gè)氫原子；若有一個(gè)碳碳三鍵則少4個(gè)氫；若有一個(gè)苯環(huán)則少 8個(gè)氫。.飽和一元酸比飽和一元醇多1個(gè)碳原子時(shí)，兩者的相對(duì)分子質(zhì)量相等。.常見(jiàn)基團(tuán)的式量：一 CH3 (15), -CH2- (14), 一C2H5 (29), 一C3H7 (43),一 C4H9 (57), 一價(jià)一C6H5 (77),二價(jià)一GH4 (76), 一 CHO (29), 一 COOH (45), 一 OH (17), 一NH (16)。例1.某有機(jī)

4、物A的相對(duì)分子質(zhì)量為128,若A是燒，則它的分子式可能是 或解析：先假設(shè) A分子中含碳原子數(shù)最多，則 128+12=10余8,得煌分子式為 G0H8；再 用增減法，即減少一個(gè)碳原子必增加 12個(gè)氫原子；反之，增加一個(gè)碳原子要減少 12個(gè)氫原 子。把一個(gè)碳原子換成 12個(gè)氫原子，得C9H20。例2.完全燃燒一定量的乙烯與某燃的混合氣體，測(cè)得其生成的氣體質(zhì)量為反應(yīng)前質(zhì)量的2.86倍，試通過(guò)計(jì)算確定該烷燒的分子式及它在混合氣體中所占的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)。(氣體質(zhì)量在常溫下測(cè)定) 解析： 由 m (CQ) /m (煌)=2.86,12mO ；12得混合燃中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：8 (C) =m (C) /m (煌

5、)=(燈)44 =2.86X =78%則混合燒必含一種碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于78%勺燒，而碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于 78%勺煌只有甲烷。設(shè)混合氣體共lmol,其中CH4為xmol ,日 44x 88(1 -x)由題忌得： =2.86, x=0.818molo16x 28(1 -x)混合氣體中CH4的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為81.80%。例3、A、潴B是芳香族化合物，1molA水解得到1molD1mol醋酸。A、B的相對(duì)分子質(zhì)量 都不超過(guò)200,完全燃燒都只生成 C陰nh20b且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%。A溶液具有酸性，不能使 FeCl3溶液顯色。（1）A、B勺相對(duì)分子質(zhì)量之差為。（2）1個(gè)的子中應(yīng)該

6、個(gè)氧原子。（3）A的分子式是。（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。解析：由題意：A+HO -B+CHCOOH則A、B的相對(duì)分子質(zhì)量相差 42。進(jìn)一步可知B的相 對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)158,由B中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可知， 一個(gè)B分子中含有的氧原子數(shù)不超過(guò)： 158 X （1 0.652 ） /16=3.4 ,即小于等于3,再根據(jù) 刖勺性質(zhì)，可知 即應(yīng)含一個(gè)一COOH一個(gè)一 OH即有3個(gè)O原子。則B的相對(duì)分子質(zhì)量為：16X 3/ （10.652 ） =138, COOH式量45）,一 OH （式量17）, B中殘基式是為76,恰為一個(gè)二價(jià)苯基（一 QU）,則A的分子式為C9HQ, B 的結(jié)構(gòu)可能有：提升練習(xí)：.

7、某混合煌由兩種氣態(tài)燃組成，取2.24L混合氣燃燒后，得3.36LCO2和3.6g水，則關(guān)于混合煌的組成判斷正確的是 （氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）（）A.一定含甲烷B.一定有乙烷C.一定是甲烷和乙烯的混合氣體D.可能是甲烷和丙快的混合氣體.某芳香族有機(jī)物的分子式為GHQ,它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A.兩個(gè)羥基B. 一個(gè)醛基 C.兩個(gè)醛基 D. 一個(gè)竣基.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是 （）A.乙酸丙酯B,甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯.某煌A,分子量為140,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 0.857 , A分

8、子中有兩個(gè)碳原子不與氫 直接相連。A在一定條件下氧化只生成 G G能使石蕊試液變紅。己蛹” 3,5 +守皿試寫(xiě)出：A的分子式;（2）化合物 A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A G;（3）與G同類(lèi)的同分異構(gòu)體（含G）可能有 種。5 .含有氨基（一NH2）的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)，生成鹽酸鹽。如： R-NH2+HClR-NH2 HCl（R代表烷基、苯基等）現(xiàn)有兩種化合物 A和B,它們互為同分異構(gòu)體。 已知：它們都是對(duì)位二取代苯；它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是137;A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與 FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； B既不能被NaOH溶液中和， 也不能跟鹽酸成鹽；它們的組成元素只可能是C

9、 H、O、N、Cl中的幾種。 請(qǐng)按要求填空：A 和 B 。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。答案：1.A、C 2.D3.A、B 4.（1）G0H20；（2）（CH3,CCH=CHC（C班、（CH3）3CCOOH （3）4 種。5.（1）C7HzNO2（或?qū)懗?C7H7O2N） ;（2）4E二、有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系1、不飽和燒與氫氣或鹵素加成時(shí)，碳碳雙鍵與氫氣或鹵素單質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 ： 1;碳碳三鍵與氫氣或鹵素單質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 ： 2; 一個(gè)苯環(huán)與氫氣加成時(shí)，其物質(zhì)的量之比為1 : 3。醛和酮中的碳氧化雙鍵與氫氣加成時(shí)的物質(zhì)的量比為1 ： 1。注意：中學(xué)化學(xué)中一般不研究苯環(huán)與鹵素的加

10、成，竣基及酯基中碳氧雙鍵與氫氣的加成。2、烷燒或芳香煌與鹵素的一鹵代反應(yīng)中，被取代的氫原子、鹵素單質(zhì)、生成的鹵化氫之 間的物質(zhì)的量之比為 1 ： 1 ： 1。3、醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，醇羥基、反應(yīng)的鈉、生成的氫氣之間的物質(zhì)的量之比為2 ： 2： 1,即 2 OH 一 H2。4、醛的銀鏡反應(yīng)中，醛基與生成的銀的物質(zhì)的量之比為1 : 2,即一CHO 2Ag。5、醛與新制氫氧化銅反應(yīng)中，醛基、消耗 Cu （OH） 2、生成的竣基、CU2O的物質(zhì)的量之 比為 1 ： 2 ： 1 ： 1,即一CHO 2Cu （OH） 2。6、竣基、酚羥基具有與 NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為 1 ： 1。注意：酯基及鹵代燒水

11、解后 生成的酸，也可與 NaOH溶液反應(yīng)，故酯基（或一鹵代燒）與 NaOH的物質(zhì)的量之比為 1： 1;若酯水解后另一產(chǎn)物為酚，則酚羥基與還能消耗NaOH。7、酚與濃濱水反應(yīng)時(shí)，在酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代，若其鄰、對(duì)位均有氫，則酚羥基與Br2的物質(zhì)的量之比為 1 ： 3。8、當(dāng)醇被氧化生成醛時(shí)后，一個(gè)羥基氧化后式量減少2;醛被氧化生成竣酸后，一個(gè)醛基加氧化后變?yōu)榭⒒搅吭黾?6。如：CHCHOH H. CH3CHO -； CH 3COOH（式量46） （式量44） （式量60）即有一個(gè)一CHOHM終氧化為一COOK量增大14。9、酯化反應(yīng)中的規(guī)律：（1）當(dāng)一元竣酸與一元醇完全酯化時(shí)，竣酸、醇、

12、酯三者之間有如下關(guān)系：碳原子數(shù)：N （酯）=N （酸）+N （醇）；、氫原子數(shù)：N （酯）=N （酸）+N （醇）2;、相對(duì)分 子質(zhì)量關(guān)系：M （酯）=M （酸）+ M （醇）M （水）。（2）、由反應(yīng) CHCOOH式量 60） +GHOH （式量 46） -CHCOOCt （式量 88） +HO （式量 18）分析：、當(dāng)一元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯后，酯的式量比一元醇的式量增加42,進(jìn)一步可推導(dǎo)出，n元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，酯的式量比n元醇的式量增加42n。 TOC o 1-5 h z 、當(dāng)一元竣酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯后，酯的式量比一元竣酸的式量增加28,同理可推導(dǎo)出，n元竣酸與乙醇發(fā)

13、生酯化反應(yīng)，酯的式量比n元竣酸的式量增加 28n。例1.中草藥秦皮中含有的七葉樹(shù)內(nèi)酯 （碳?xì)湓游?ho-Q 畫(huà) 出，每個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子），具有抗菌作同。若1mol ho3Lo、o 七 葉樹(shù)內(nèi)酯，分別與 濃澳水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消O 耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為（）A.3mol , 2mol B.3mol , 4mol C.2mol , 3mol D.4mol B , 4mol解析：本題要求學(xué)生在理解酚和酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的基礎(chǔ)上，將獲取的有關(guān)規(guī)律遷移到題目所指定的有機(jī)物中。由于學(xué)生在課本中學(xué)習(xí)的是一元酚和普通酯，而題設(shè)物質(zhì)卻是一種既可以看成二元酚，又可看成酯（內(nèi)酯）且含有雙

14、鍵的復(fù)雜有機(jī)物，所以本題在考查相關(guān)知識(shí)點(diǎn)的同時(shí)， 也在一定程度上考查學(xué)生思維的 靈活性、廣闊性和創(chuàng)造性。仔細(xì)觀察該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合已有知識(shí)，不難得知：1mol七葉樹(shù)內(nèi)酯可與 3molBr2相作用，其中2mol Br 2用于酚羥基的鄰位氫的取代 （注：對(duì)位無(wú)氫可取代），1mol用于 it.酯環(huán)上雙鍵的加成，其反應(yīng)原理為：M八 ，當(dāng)1mol七葉樹(shù)內(nèi)酯與NaOH 反應(yīng)時(shí)，需 4mol NaOH,其中3mol NaOH與酚羥基（包括水解后生成 的）作用，1mol NaOH與水解后產(chǎn)生的竣基發(fā)生中和反應(yīng)，選Bo例2.已知：RCHOH. RCH= O+iy）（不穩(wěn)定，及代表煌基）CHaCHOH 01

15、四00財(cái)%（分子量4為（分子量g出現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。在化合物AF中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母代號(hào)）（2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別填入下列方框中。 解析：（1）根據(jù)信息可知，在乙酸、乙酸酎存在時(shí)，酯化羥基，而在乙醇、硫酸存在時(shí)，酯化竣基，故含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物為B、C、E、F。（2）據(jù)所給信息可以看出：乙醇和乙酸起酯化反應(yīng)后，其分子量增加了 42,由C與D分子量相差84,可以確定A中有兩個(gè)一OH,并且不連在同一個(gè) C原子上，則D中亦含有兩個(gè)一OH和至少一個(gè)一COOH故D中“殘基”式量為：10617X 245=27,則“殘基”為“ C2H

16、3”，故D中含一個(gè)一COOH A中無(wú)一COOH A中有兩個(gè)一OH, 一個(gè)一CHO,兩個(gè)一OH3能連在同一個(gè)答案:（2）Ch,可知A為CH20H(1)B、C E、F(CHOH) CHO。zOHHQ CH=CH- .白藜蘆醇H廣泛存在于食物(例如桑棋、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或味的最大用量分別是 ()A、1mol 1 molB、3.5 mol 7 molC、3.5 mol 6 molD、6 mol 7 mol. A、B、C D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C, B氧化可以得 TOC o 1-5 h z 到C或D, D氧化也得到Co若

17、M (X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是()A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M ( D) = M ( B) +M(C)C.M (B) M( D)VM (C)D.M (D) VM (B) 4,燃燒前后體積增大，V=； 1若y4,燃燒前后體積減少， V=1 y4例1.兩種氣態(tài)煌以任意比例混合，在105 c時(shí)1 L該混合燃與9 L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L.下列各組混合煌中不符合此條件的是()A.CH、C2H4 B.CH 4、GH C.C 2H4、Qhk D.C 2H2、QH解析：因混合燃燃燒前后氣體體積不變，則混合煌平均組成中H原子數(shù)為4,又因以任意比混合

18、，故每種氣態(tài)分子中H原子數(shù)均為4,故選B D=.氣態(tài)燒(CxH)完全燃燒后恢復(fù)到常溫常壓時(shí)氣體體積的變化直接用燒類(lèi)物質(zhì)燃燒的通式通過(guò)差量法確定，氣體體積總是減小，減小值為(1+ )，也只與H原子數(shù)有關(guān)。.液態(tài)有機(jī)物（大多數(shù)煌的衍生物及碳原子數(shù)大于4的燒）的燃燒，如果燃燒后水為液態(tài)，1則燃燒前后氣體體積的變化為：氫原子的耗氧量減去有機(jī)物本身提供的氧原子數(shù)的1 O24、有機(jī)物（設(shè)其分子式為 CHQ,下同），完全燃燒產(chǎn)物為 CQ和H2O ,故可采用從燃 燒產(chǎn)物逆向思考是解決此類(lèi)題的有效方法。如：若CO的體積比H2O少1,則y=2x+2,為烷煌、飽和醇、醛等；若CO的體積等于 HO的體積，則y=2x,

19、為烯脛、環(huán)烷燒、飽和一元醛、酸、酯等；若CO的體積比HO多1,則y=2x-2 ,快燒、二烯煌等；若CO的體積比HO多3,則y=2x-6 ,為苯及其同系物。5、有機(jī)物的物質(zhì)的量一定時(shí)：比較判斷耗氧量的方法步聚： 煌類(lèi)根據(jù)分子中碳、 氫原子個(gè)數(shù)求（x+ y ）的值，（x+ y ）44的值越大，耗氧量越多。也可以按1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子的耗氧量相當(dāng)轉(zhuǎn)換成碳或氫原子個(gè)數(shù)相同后再進(jìn)行比較即可。若屬于燃的含氧衍生物，先將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫(xiě)成HO或CO的形式，即將含氧衍生物改寫(xiě)為 CH （H2O）n或CH （CQ）m或（W。% （COa）m 形式，再按比較GH的耗氧量。6、有機(jī)物的質(zhì)量一定時(shí)：（1

20、）煌類(lèi)（CxH）完全燃燒的耗氧量與 y成正比（2）燃燒時(shí)耗氧量相同，則兩者的關(guān)系為：（1）同分異構(gòu)體 或（2）最簡(jiǎn)式 相同例3.相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是（）A. C3H 和 C2H6B . C3H3和 C3HsOC. QHQ 和 C3HsOD . QHO 和 GHQ解析：A中GH的耗氧量相當(dāng)于 C2Hs,B、C D中的C3HQ可改寫(xiě)為 C3H6 （H2O）,C中的QHQ 可改為C3H （H2O）2,D中的GHQ可改為C3Hs （CO2）,故選B、D=例4.有機(jī)物A、B只可能燒或煌的含氧衍生物 ，等物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量相等，則A和B的分子量相差不

21、可能為（n為正整數(shù)）（）A.8n B.14n C.18n D.44n解析：A中的一個(gè)碳原子被 B中的四個(gè)氫原子代替,A和B的分子量相差8的倍數(shù)，即A.如果A和B的分子組成相差若干個(gè) H2O或CO ,耗氧量也不變，即分別對(duì)應(yīng)C和Do故選B。例5.在下列姓中，（1）等物質(zhì)的量完全燃燒耗氧量最大的是（），（2）等質(zhì)量完全燃燒耗氧量最大的是（）A.C3H B.C 4H5 C.C 2隆 D.CH 4解析：由規(guī)律，（1）比較（x+彳）大小，依次為5、5.5、2.5、2,選B;（2）比較2大小，依次為：8/3、6/4、1、4,選D。 x例6.下列各組有機(jī)物完全燃燒時(shí)耗氧量不相同的是（）A. 50g乙醇和50

22、g甲醴 B . 10g乙快和10g苯C. 200g甲醛和200g乙酸 D . 100g甲烷和100g乙烷解析：A中的乙醇和甲醴互為同分異構(gòu)體，B、C中兩組物質(zhì)的最簡(jiǎn)式相同， 所以答案為Do1、混合物的總物質(zhì)的量一定（1）若生成的CO為定值，則要求混合物中各組分化學(xué)式中 C原子數(shù)應(yīng)相同，如 GH、GH和 GHA(2)若生成的H2O為定值，則要求混合物中各組分化學(xué)式中 H原子數(shù)應(yīng)相同，如 GH6、CH 和 GH6Q。(3)若耗氧量為定值，要求各組分耗氧量相同，如 GH、GHO等，一般通式如 GH/和 GH (HzO)m -(CQ) n。2、混合物總質(zhì)量一定(1)若生成的CO為定值，則要求各組分的C

23、啕等，有兩種情況：最簡(jiǎn)式相同，如 CH和GH, HCHO口 CHCOOH通式為的姓:。最簡(jiǎn)式不同，如 CH與GH6。GH0O及C0HQ等，此類(lèi)有機(jī)物的特征是，C%F變，將H質(zhì)量與O質(zhì)量進(jìn)行等量代換，即16H- O,如 CHGH2 (8CH)-武f GHwO(2)若生成的HO為定值，則要求各組分的H啕等，有兩種情況：最簡(jiǎn)式相同，如 GH和C6H, HCHO口 CHCOOH通式為GHn的姓:。最簡(jiǎn)式不同，如C7H和GHQ,處理方法同上(3)若耗氧量為定值，則要求 C% H喈防目同，即有機(jī)物的最簡(jiǎn)式相同。例9.分別取等質(zhì)量的甲烷和 A (某飽和一元醇)、B(某飽和一元醛)，若它們 完全燃燒，分別生成

24、了物質(zhì)的量相同的 CO.則：(1) A的分子式為；B的分子式為 p(2)寫(xiě)出符合上述要求時(shí)，CH和A、B的分子組成必須滿足的條件是 (以n表示碳原子數(shù)，m表示氧原子數(shù)，只寫(xiě)通式)。解析：A、B、C中的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與甲烷中相同，(1)中CH一CHnCHn+2Q得4n=2n+2+16, n=9,故A為GIO,同理，B為QHwO； (2)的通式推導(dǎo)抓住每少 16個(gè)氫原子增加一個(gè)氧原 子即可，即 CnHkn-16md例10.下列各組混合物中，不論二者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成CO的質(zhì)量不為定值的是()A.甲烷、辛醛 B .乙快、苯乙烯C.甲醛、甲酸甲酯D .苯、甲苯解析：混合物總質(zhì)量一定，不論按什么比例混合， 完全燃燒后生成 CO的質(zhì)量保持不變， 要求混合物中各組分含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。B、C中的兩組物質(zhì)的最簡(jiǎn)式相同，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，故選 D。例8.化合物CQ HCOOH和OHC COOH (乙醛酸)分別燃燒時(shí)，消耗的。2和生成的的CO2體積比都是1 ： 2,后兩者的分子式可以分別看成