高二化學認識有機化合物知識精講蘇教版

1、高二化學認識有機化合物知識精講蘇教版一.本周教學內(nèi)容：認識有機化合物二.教學目標. 了解有機化學的發(fā)展史，了解有機化學與日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和生命科學的關系.掌握如何從定性和定量角度研究有機化合物.簡單運用質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁共振波譜法等研究分析有機化合物的結構了解有機化合物的對映異構三.教學重點、難點重點：質(zhì)譜法、核磁共振波譜法、紅外光譜法等研究有機化合物；有機化合物組成和結構的確定難點：有機物組成和結構的確定四.知識分析(一)有機物的結構與性質(zhì)特征說明：(1)有機化學的發(fā)展簡史(2)世界上第一個人工合成的有機化合物(3)中國第一個人工合成了具有生命活性的蛋白質(zhì)一一結晶牛胰島素(4)有機

2、物的結構特點與性質(zhì)與無機物的比較：易燃 絕大多數(shù)是低熔點的固體，熔、沸點都比較低絕大多數(shù)有機物難溶于水，易溶于有機溶劑有機反應一般較慢， 常需要催化劑和一定的反應條件 有機反應的產(chǎn)物復雜、產(chǎn)率低(二)科學家怎樣研究有機物1、用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)，從而從 定性與定量角度分析有機物的組成和結構。一般情況通過對燃燒產(chǎn)物的分析確定有機物的組成元素，再通過無機物質(zhì)量的分析測定，推算出組成該有機物分子的各元素的原子質(zhì)量分數(shù)， 再通過計算得出該有機物分子中所含元素的原子個數(shù)比，即實驗式。最后通過相對分子質(zhì)量的測定，與實驗式相對比，得出分子式。說明：(1)有機物的

3、組成元素主要為碳、氫、氧等，其燃燒產(chǎn)物一般為CO和H2O。(2) CO可使澄清的石灰水變渾濁，H2O可使無水硫酸銅變藍，也可以使冷的玻璃上出現(xiàn)水霧等。通過這些現(xiàn)象可證明碳和氫的存在，但并不能確定是否含有氧。(3)通過反應前后容器的質(zhì)量變化關系，我們可以得出CO和H2O的質(zhì)量。這樣根據(jù)物質(zhì)反應前后的質(zhì)量關系，就可以判斷原物質(zhì)中是否含有氧，也可以得出原物質(zhì)中碳、氫、氧三者之間的質(zhì)量比，進而計算得到原子個數(shù)比。(4)在解題中，有時也可以運用阿伏加德羅定律及其推論，如：氣體相對密度法、平 均相對分子量法，結合有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)，確定有機物的分子式。2、采用物理方法，運用質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁共

4、振波譜法等研究有機物的分子結構。說明：(1)用質(zhì)譜法確定有機化合物的相對分子質(zhì)量。有機化合物的蒸氣在真空下受到能量很高的電子束的轟擊，易失去一個電子，變成帶正電荷的離子和碎片離子，如：CH+e 一一CH +2e ,分子離子的式量相當于該有機物的相對分子質(zhì)量，質(zhì)譜儀中質(zhì)荷比為m/z,質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此，分子離子峰的質(zhì)荷比最大的數(shù)值就是該有機物的相對分子質(zhì)量。(2)紅外光譜：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動 頻率與紅外光的振動頻率相當。因此，可根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。(3)氫原子核具有磁性， 光用電磁

5、波照射時， 可通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。處于不同化學環(huán)境的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。3、有機物分子量、分子式和結構的分析：(1)確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？ “ Mj=DM M=22.4L/mol ?p g/L用質(zhì)譜分析法測出有機物的相對分子質(zhì)量(2)確定有機物分子式的方法：方法一由物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量分數(shù)一 各原子的個數(shù)比(實驗式)一由相對分 子質(zhì)量和實驗式一有機物分子式方法二1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量-1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)

6、的量一知道一個分子中各種原子的個數(shù)一有機物分子式(三)對映異構對映異構又稱鏡像異構，即兩個化合物之間的關系，相當于左手與右手互相對映。手性 碳原子是指與四個互不相同的一價基團相連接的碳原子，具有手性碳原子的存在鏡像異構。如： TOC o 1-5 h z HHBrC Cl 和 Cl C BrF卜【典型例題】例1.有機物都是從有機體中分離出來的物質(zhì)有機物都是含碳的共價化合物有機物都不溶于水，極易溶于有機溶劑 有機物都不具備無機物的性質(zhì)，都屬于非電解質(zhì)。以上說法中錯誤的是()A、B、GD解析：有機物的結構特點與性質(zhì)與無機物的比較：構成有機物的元素主要是碳，碳元素可與其他原子形成四個共價鍵，也可以想到

7、它們之間形成長的碳鏈等，有機物具有易燃絕大多數(shù)是低熔點的固體， 熔、沸點都比較低絕大多數(shù)有機物難溶于水，易溶于有機溶劑有機反應一般較慢，常需要催化劑和一定的反應條件有機反應的產(chǎn)物復雜、產(chǎn)率低等性質(zhì)特點，但并不是所有的有機物都是一樣，如：有些有機物易溶于水，也有些有機物的熔、 沸點都較高等，因此，考慮問題時不能一概而論。答案：D例2. 2.3g 某有機物A完全燃燒后，生成 0.1molCO2和2.7gH2。，測得該化合物的蒸氣與 空氣的相對密度是1.6,求該化合物的分子式及可能的結構簡式。解析：根據(jù)氣態(tài)有機物密度或相對密度（M1=DM2以及1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量一知道一個分子中各種原

8、子的個數(shù)一有機物分子式答案：C2H6O例3.分子式為 GHQ的二元混合物，如果在 1H- NMRif上觀察到氫原子給出的峰有兩種 情況：第一種情況的強度是 3 : 3;第二種情況的強度為 3 ： 2： 1。由此可判斷混合物的組成 可能是 寫結構簡式）。解析：混合物是由分子式為 GHQ的兩種有機物混合而成，由各類有機物的通式可初步判斷該有機物可能是飽和一元竣酸、酯或含羥基的醛或酮。第一種有機物的1H- NM骷中有兩組信號峰且強度是 3： 3,則此中有兩種不等性氫原子，每種都有三個等性氫原子，由此 得出結構簡式為 CHCOOC3H另一種有機物1H NM就中有三組信號峰，強度之比為3：2：1, 說明

9、此有機物中有三種不等T氫原子，且個數(shù)比為3： 2： 1,由此推測其結構中含有一 CH、CH、一 OlM CHO基團，所以Z構簡式為 CHCHCOOH CHCOC20H HCOOGHH等。答案：CHCOOGH CHCHCOOH CHCOOOH HCOOCCH例4. 2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如GH6離子化后可得到 GH +、GH5+、GH/,然后測定其質(zhì)荷比。設田的質(zhì)荷比為3,某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信

10、號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A.甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯信號強度212 141516解析：分子離子的質(zhì)荷比越大， 達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大就是該有機物的相對質(zhì)量。答案：B【模擬試題】.下列關于有機物的說法中正確的是（）A.凡是含碳化合物均為有機物B.易溶于汽油、苯等有機溶劑的物質(zhì)一定是有機物C.有生命的地方一定有蛋白質(zhì)，有蛋白質(zhì)的地方不一定有生命D.大多數(shù)有機物聚集時，可形成分子晶體，熔沸點一般較低2、化學工作者從反應：R氏C12- RCl+HCl受到啟發(fā)，提出在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)中可獲 TOC o 1-5 h z 得副產(chǎn)品鹽酸，這一設想

11、已成為現(xiàn)實， 試指出上述反應產(chǎn)物與所得鹽酸可能用到的最佳分離 方法是（）A.蒸儲法B.水洗分液法C.升華法D.有機溶劑萃取法3、（2004 高考）核磁共振（NMR技術已廣泛應用于復雜分子結構的測定和醫(yī)學診斷等 高科技領域。已知只有質(zhì)子數(shù)或中子數(shù)為奇數(shù)的原子核有NM就象。試判斷下列哪組原子均可產(chǎn)生NMR%象（）A. 18O 31 P 119 SnB. 27 Al 19 F 12CC.元素周期表中VA族所有元素的原子D.元素周期表中第1周期所有元素的原子4、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，澳苯和水，硝基苯和水C.甘油和水

12、，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水5、 某有機物對空氣的相對密度為2 （同條件下測定），已知其分子中含質(zhì)量分數(shù)C%r82.8%,其余為氫，則下列表示其分子式正確的是（）A. C 2H5B. C 4HioC. C 2HD. C 4H86、室溫下某有機物對氫氣的相對密度為38,已知該有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為47.37%,氫的質(zhì)量分數(shù)為10.53%,其余為氧，試分析說明該有機物的分子式（）A. C3HOB. C 2HsOC. C 3H8。D. C 4H8。7、下圖是一種分子式為QHbQ的有機物的紅外光譜譜圖，則該有機物可能的結構簡式為（ ）A. CH 3COOGCHB. CH 3C

13、HCOOCHC. HCOOC2CHCHD. （CH）zCHCOOH8、某有機化合物 A的相對分子質(zhì)量（分子量）大于110,小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為 52.24%,其余為氧。請回答：該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？該化合物的相對分子質(zhì)量（分子量）是 。該化合物的化學式 （分子式）是9、某有機物的結構確定：測定實驗式：某含C、H O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分數(shù)是 13.51%,則其實驗式是 。確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為 ,分子式 為。j. I. XI I i10、某同學為測定維生素 C (

14、可能含C H或C H、O)中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品 0.352 g,置于鉗舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈 持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g ,生成物完全被吸收。試回答以下問題：(1)維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是 ,氫的質(zhì)量分數(shù)是 。維生素C中是否含有氧元素？為什么？試求維生素 C的實驗式： 。若維生素C的相對分子質(zhì)量為176,請寫出它的可能結構簡式。11、嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為Q已知其分子量不超過 300。試求：嗎啡的分子量；嗎

15、啡的分子式。12、有機物A由碳、氫、氧三種元素組成。現(xiàn)取 3g A與4.48L氧氣(標準狀況)在密閉 容器中燃燒，燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設反應物沒有剩余)。將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重3.6g ,堿石灰增重4.4g?；卮鹣铝袉栴}：3gA中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少？(2)通過計算確定該有機物的分子式。參考答案http:/1、CD2、B3、C4、BD5、B6、C7、AB8、(1) 4 (由氧的質(zhì)量分數(shù)等于 47.76%,結合化合物的相對分子質(zhì)量在110150之間,討論得出含4個氧原子)134GHQ9、C4H10O74C4H0O(質(zhì)荷比最大時就是該有機物的相對分子質(zhì)量)10、 C%= 40.9%; H%= 4.55%含氧元素，因為碳、氫元素的原子質(zhì)量之和小于總質(zhì)量(GHQ) n C6H8O611、285C17Hl9NO12、(1) n(H) = 2n(H2O)=0.4 m