苯及苯的同系物課件

1、第二節(jié) 芳香烴苯及其苯的同系物 有人說我笨， 其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。 （打一字 ） 猜一猜回顧舊知：苯物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)：無色、有特殊氣味的有毒液體苯的密度比水小，且難溶于水苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵，也不是雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵。 化學(xué)性質(zhì)：難氧化，易取代，能加成現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)（1）苯與Br2的反應(yīng)BrBr+催化劑+ HBrBr溴苯 在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱為鹵代反應(yīng)。2

2、、取代反應(yīng)注意溴苯的物理性質(zhì)硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:NO2(注意與NO2 區(qū)別）（）苯與硝酸反應(yīng)濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H注意硝基苯的物理性質(zhì)吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：條件*（）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+ H2催化劑 催化劑 + H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與l2 發(fā)生加成反應(yīng)一、芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中隨著現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展，芳香烴則主要來源于石油

3、化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化下列有機(jī)物屬于芳香烴的是：OHCH3CH2CH3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香烴？含苯環(huán)的烴1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。二、苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） C F 只含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴2、通式：CnH2n-6(n6)判斷方法：1.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是 2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 練一練3、簡單的苯的同系物及其命名CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3甲苯

4、(C7H8) 乙苯( C8H10)鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：苯和苯的同系物都含有苯環(huán)與苯結(jié)構(gòu)相比較氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)不同點(diǎn)：苯的同系物含有側(cè)鏈， 苯?jīng)]有側(cè)鏈。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O1、燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡稱

5、三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸100CH3（側(cè)鏈）對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對位上的H更易取代。TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化 3.甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基

6、比烷烴性質(zhì)活潑。這種活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。 苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。 與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理： | CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnO4/H+試著寫一下產(chǎn)物(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫

7、原子比苯更易被取代苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似能氧化易取代能加成小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)不能使溴水褪色如何鑒別苯與苯的同系物？可用KMnO4酸性溶液作試劑試一試 下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD1、下列說法正確的是（ ）A 芳香烴的分子通式是CnH2n-6（n6）B 苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D2.有關(guān)甲

8、苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 （ ） A甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應(yīng)A苯的同系物同分異構(gòu)現(xiàn)象寫出C8H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體CH3 | |CH3 CH2CH3 |歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用芳香烴：分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一個或幾個氫原子被烷基取代的產(chǎn)物芳香族化合物、芳香烴、苯及苯的同系物之間的關(guān)系（如圖）資料卡片：多環(huán)芳烴（了解） 多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑