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1、人教版化學學科選修五模塊主備人 趙中明 審核 徐海龍 使用時間 編號018課題第二節(jié)鹵代炫第2課時鹵代煌的重要實驗課型新授學習目標1.理解鹵代炫水解反應和消 去反應的實質。2.學會檢驗鹵代 炫中鹵素原子的檢驗方法。重點、難占八、理解水解反應 和消去反應的 實質學法指導自主學習、探究、歸納總結、對比學習過程教與學備忘一.預習導學一、鹵代炫中鹵素原子的檢驗1.實驗原埋(1)通過鹵代炫的或將鹵素原子轉化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應:離子方程式:O(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。2.實驗步驟O一、鹵代炫反應類型的證明.實驗原理通過檢驗乙烯是否存在證明其反應類型.實驗裝置如右圖:完成

2、下列問題。(1)A中除加入反應混合物外,還應加入 ,其目的是 (2)若C中的溶液褪色,則可證明A中發(fā)生了消去反應,其 乙醇反應 萬程 式 為 CHCHBr + NaOH -7r NaOH匕醇1Afc CHCHBrCH=CHT +HBr。二.學習探究知識點1鹵代炫中鹵素原子的檢驗.為了檢驗某氯代炫中的氯元素,現(xiàn)進行如下操作。其中 合理的是()A.取氯代炫少許,加入 AgNO液B.取氯代炫少許與NaOHK溶液共熱,然后加入 AgNO容 液C.取氯代炫少許與NaOHK溶液共熱后,加入稀硝酸酸化, 再加入AgNO液D.取氯代炫少許與NaOHi醇溶液共熱后,加入稀硝酸酸 化,再加入AgNO液.某學生將澳

3、乙烷與NaOHS液共熱幾分鐘后,冷卻,滴 入AgNO溶液,結果未見到淺黃色沉淀生成,其主要原因是 ()A.加熱時間太短B.不應冷卻后再加AgNO液C.加入AgNO液前未用稀HN述化D.反應后的溶液中不存在Br知識點2鹵代炫反應類型的證明:.澳乙烷在不同溶劑中與 NaOK生不同類型的反應,生 成不同的反應產(chǎn)物。某同學依據(jù)澳乙烷的性質,用如圖所示的 實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應和消去反應的產(chǎn)物, 請你一起參與探究。實驗操作I :在試管中加入 5 mL1 mol/L NaOFH和5 mL 澳乙烷,振蕩。實驗操作H:將試管如圖固定后,水浴加熱。(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是試

4、管口安裝一長導管的作用是二(2)觀察到現(xiàn)象時,表明澳乙烷與NaOH液已完全反應。(3)鑒定生成物中乙醇的結構,可用的波譜是(4)為證明澳乙烷在NaOHi醇溶液中發(fā)生的是消去反應, 在你設計的實驗方案中,需要檢驗的是 , 檢驗的方法是(需說明:所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產(chǎn)生的實驗 現(xiàn)象)。14、三.限時訓練Cl1.下列鹵代煌中:CHCHBr、CHCl、CH=CHClCClC”c丹Br Br 其中屬于鹵代芳香炫的有(填序號,下同);屬于鹵代脂肪炫的有 ;屬于多鹵代炫的有;屬于澳代煌的有。.下印分子式只表示一種物質的是()A 、GH6B、C3H8C、CECI2D、GF2cI2.要檢驗某澳乙烷中

5、的澳元素,正確的實驗方法是()A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn);B.滴入AgNO咨液,再加入稀HNQ觀察有無淺黃色沉淀生 成;C.加入NaOH?液共熱,然后加入稀HNO溶液呈酸性,再 滴入AgN酩液,觀察后無淺黃色沉淀生成;D.加入NaOH密液共熱,冷卻后加入 AgNO智液,觀察有 無淺黃色沉淀生成四、延伸拓展:寫出2-mO標分別發(fā)生卜列反應后生成物的水溶液結構簡CH尸 CH-CH2-CH3-3 |23儂NaOH .Br乙醇溶液,思考:C(CH)3-CHBr能否發(fā)生消去反應?五、課時作業(yè)1.有關澳乙烷的卜列敘述中,正確的是()A.在澳乙烷中滴入AgNO容液,立即有淡黃色沉淀生成B.澳

6、乙烷不溶于水,能溶于大多數(shù)有機溶劑C.澳乙烷與NaOH勺醇溶液反應,可生成乙醇D.澳乙烷通常用澳與乙烷直接反應來制取.證明澳乙烷中澳元素的存在,下列操作步驟中正確的是 ()加入硝酸銀溶液;加入氫氧化鈉溶液;加熱;冷 卻;加入稀硝酸至溶液呈酸性A.B. C.D.在鹵代炫RCHCHX中化學鍵如圖,列說 h h法中正確的是()1t匚也熱x TOC o 1-5 h z A.當該鹵代炫發(fā)生水解反應時,被破壞的喇I鍵是和B.當該鹵代炫發(fā)生水解反應時,被破壞的鍵是C.當該鹵代炫發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是和D.當該鹵代炫發(fā)生消去反應時,被破壞的鍵是和4.有機物分子CHCH=CHCl能發(fā)生的反應有()取代反應

7、 加成反應 消去反應 使濱水褪色 使酸性高鎰酸鉀溶液褪色 與AgNO溶液反應生成白色沉 淀聚合反應A.以上反應均可發(fā)生 B .只有不能發(fā)生 C.只有不能發(fā) 生D.只有不能發(fā)生.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾 步反應()A.加成一-消去一-取代 B .消去一-加成一-水解C.取代一-消去一-加成D .消去一-加成一-消去.根據(jù)下面的有機物合成路線,回答下列問題:(1)寫出A、B、C的結構簡式:A: B: C:(2)各步反應類型:,.,,?(3)A B的反應試劑及條件:.烯炫A在一定條件下可以按下列途徑進行反應:CH, CH, cU-Uh, 已知:D的結構簡式是由由 ,F(xiàn)

8、l和F2、G和G分別互為同分異構體。(1)A的結構簡式是:(2)屬于取代反應的是 ,屬于加成反應的是屬于消去反應的是 。(3)Gi的結構 簡式是8.某液態(tài)鹵代炫R-X(R是烷基,X是鹵素原子)的密度a g/cm3,該鹵代炫可以與稀堿液發(fā)生水解反應生成 ROH能跟水互 溶)和HX為了測定RX的相對分子質量,擬定的實驗方案如下: 準確量取該鹵代炫b mL,放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀NaOH液,塞上帶有長玻璃管的 塞子,加熱,發(fā)生反應。反應完全后,冷卻溶液,加稀硝酸 酸化,滴加過量AgNO容液得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱量,得固體 cg。回答下列問題:(1)裝置中長玻璃管的作用是:(2

9、)步驟中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 A子。(3)該鹵代炫中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)(4)該鹵代炫的相對分子質量是 例出計算式)。(5)如果在步驟中,加HNO勺量不足,沒有將溶液酸化, 則步驟中測得的c值A.偏大B.偏小C.不受六、學習反思答案及解析:課時作業(yè):一、1.(1)水解反應 消去反應(2)Ag + X =AgM2.取少量鹵代炫;加入 NaOH液;加熱煮沸;冷卻; 加入稀硝酸酸化;加入AgNO液二、2.(1)沸石防止暴沸(2)CH2=C2Hf + NaBr+ H2OC 檢驗鹵代炫中是否含有氯元素時,由于鹵代炫中的氯元 素并非游離態(tài)的C,故應加入NaOFH或NaOH勺醇溶液,并

10、加熱, 先使鹵代燒水解或發(fā)生消去反應,產(chǎn)生 C,然后加入稀HNOB化, 再加AgNQ根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵彳t炫中含有氯元素。先加 HNO 酸化,是為了防止NaO由AgNO反應生成AgOH再轉化為AgO黑色 沉淀干擾檢驗。C(1)使試管受熱均勻 澳乙烷沸點低,減少澳乙烷的損失(冷 凝回流)(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4)生成的氣體 將生成的氣體先通過盛有水的試管,再通入盛 有酸性KMnO容液的試管,酸性KMnO容液褪色(或直接通入澳的四氯 化碳溶液,濱的四氯化碳溶液褪色)解析 澳乙烷與NaOH勺乙醇溶液共熱反應,由于澳乙烷沸點較 低,易揮發(fā),故不直接用酒精燈加熱;

11、由于澳乙烷不溶于水,可利用 溶液是否分層來判斷反應是否完全;可利用是否生成乙烯來判斷其反 應類型。課后作業(yè)B 澳乙烷中的澳以原子形式存在,不能與 AgNO反應,A項 錯誤;澳乙烷與NaOH享溶液反應時,發(fā)生消去反應生成乙烯;澳與 乙烷反應產(chǎn)物不惟一,應選用乙烯與 HBr加成。BB 本題考查了鹵代炫RCHCHX發(fā)生水解反應和消去反應時 斷鍵的位置。發(fā)生水解反應時,只斷 C-X鍵,發(fā)生消去反應時,要 斷C X鍵和B碳原子上的C- H鍵(即)。I /C 從結構上看有尸、,有一Cl,有- H,再考慮到一Cl 的B位有H原子,所以得答案G B 由題意,要制取1,2-丙二醇,需先使2-氯丙烷發(fā)生消去SiC

12、H尸但 -NaDH CK -CH -UJ. -反應制得丙烯:口、式一凡0;再由丙CH. + Bi. -H,CHCHa烯與B2加成生成1,2-二澳丙烷:Er Er ,最后由1,2-二澳丙烷水解得產(chǎn)物 1,2 -丙二醇:CHCHBrCtBrCH +2NaOI+ CHCHOHCO+ 2NaBr。(1)(2)加成反應消去反應 成反應(3)NaOH的醇溶液、加熱加成反應消去反應加解析 在一系列的反應中,有機物保持了六元環(huán)狀結構,但苯環(huán) 變成了環(huán)己烷環(huán)。反復的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子,且氯原子能定位、定數(shù)。H?C C 鼻I I II” 比 CH; St Br 解析 以D為切入點推知A,再由A推斷B和C,推斷C時將B -C和A-C兩條線結合起來分析,可確定 C為B的一澳代物;D與NaOH醇溶液共熱,很明顯是發(fā)生消去反應,依“足量”二字確定E是二烯炫,再順向思維推知 F、Q8. (1)防止鹵代炫揮發(fā)和冷凝回流(2)Na +、NO和Ag+所得AgX沉淀為白色小143.5 ab(5)A解析(1)因R X(屬于鹵代炫)的熔沸點較低,加熱時易

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