高中 高二 化學(xué)選擇性必修3 第三章 第四節(jié) 第2課時(shí) 羧酸衍生物 教學(xué)課件_第1頁(yè)
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1、人教版 選擇性必修三第三章 第四節(jié) 第二課時(shí) 羧酸衍生物授課教師:張艷紅學(xué) 校:深圳市光明區(qū)高級(jí)中學(xué) 戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯二肽+CH3COOC2H5 +H2O 濃硫酸 羧酸衍生物羧酸H任務(wù)一:羧酸衍生物基本概念?;?.定義:2.官能團(tuán):-COORROOC-酯基氨基酰胺基烴分子中的氫原子被氨基或取代的氨基所替代所得到的化合物叫做胺(RNH2、RNRR)飽和一元酯的通式:CnH2nO2(n2)羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物。3.命名(1)酯:戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯(2)酰胺:乙酰胺苯甲酰胺N,N二甲基甲酰胺根據(jù)參與反應(yīng)的羧酸和醇,稱(chēng)作“某酸某(醇)酯”根據(jù)參與反應(yīng)

2、的羧酸,稱(chēng)作“某(酸)酰胺”,取代了氨基氫原子的烴基作為取代基任務(wù)一:羧酸衍生物基本概念1)根據(jù)該反應(yīng)的特點(diǎn),預(yù)測(cè)乙酸乙酯可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。2)請(qǐng)同學(xué)們思考如何提高乙酸乙酯的水解速率?任務(wù)二:羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5 +H2O 濃硫酸 CH3COOH + C2H5OH升溫、增大反應(yīng)物濃度、催化劑(無(wú)機(jī)酸、堿、鹽等無(wú)機(jī)物)3)如何比較水解速率的大???酯層消失的時(shí)間差異相同時(shí)間內(nèi)酯層的消失量1. 酯CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH + C2H5OH 濃硫酸科學(xué)探究: 請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),繪制實(shí)驗(yàn)表格,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率實(shí)驗(yàn)分組乙酸乙酯+顯色劑體積

3、溶液現(xiàn)象結(jié)論12mL5mLH2O22mL5mL稀硫酸32mL5mL30%NaOH幾乎無(wú)變化酯層變薄酯層消失水解速率(由快到慢):已知:乙酸乙酯在常溫下水解速率很慢 乙酸乙酯的沸點(diǎn)為76.577.5可供選擇的試劑:已染色的乙酸乙酯、蒸餾水、稀硫酸、30%NaOH堿性溶液酸性溶液中性溶液1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率?CH3COOC2H5 +H2O 稀硫酸 CH3COOH + C2H5OH無(wú)機(jī)酸作催化劑,加快反應(yīng)速率2、為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全(請(qǐng)同學(xué)們從平衡移動(dòng)的角度進(jìn)行分析)?CH3COOC2H5 +NaOHCH3COONa + C2H5OH無(wú)機(jī)堿

4、不僅起催化作用,而且還能使平衡右移,水解程度增大,直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。思考與討論(用化學(xué)方程式解釋?zhuān)荷鲜龇磻?yīng)的實(shí)質(zhì)是什么?CH3COOC2H5 +NaOHCH3COONa + C2H5OH反應(yīng)實(shí)質(zhì)(反應(yīng)機(jī)理):CH3COOH + C2H5OH取代反應(yīng)水解反應(yīng) O CH3C-O-C2H5 + H-OH= 稀硫酸 水解反應(yīng):無(wú)機(jī)酸或堿催化作用下水解生成相應(yīng)的羧酸(羧酸鹽)與醇。 O RC-O-R + H-OH= 稀硫酸 O RC-OH + R OH= O RC-O-R + OH=RCOO + R OH無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)堿(取代反應(yīng))任務(wù)二:羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)1. 酯是由多種高級(jí)脂肪酸和

5、甘油(丙三醇)反應(yīng)生成的酯。(1)定義:油脂在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)任務(wù)二:羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)2. 油脂油脂在堿性條件下水解,又稱(chēng)皂化反應(yīng)油酸甘油酯如何轉(zhuǎn)化為硬脂酸甘油酯?請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式。CH2OOCC17H35CHOOCC17H35CH2OOCC17H35CH2OOCC17H33CHOOCC17H33CH2OOCC17H33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油脂的氫化或硬化(加成反應(yīng))液態(tài)固態(tài)不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯CH2OOCC17H33CHOOCC17H33CH2OOCC17H33CH2OOCC17H35CHOOCC17H35CH2OOCC17H35

6、酰胺基,與酯基類(lèi)似,在通常條件下較難水解,在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。CH3CNH2HClHOH CH3COOHNH4ClO加入HCl溶液:加入NaOH溶液: CH3CNH2NaOH CH3COONaNH3O任務(wù)二:羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)3. 酰胺請(qǐng)舉例說(shuō)明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類(lèi)物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上的不同,并設(shè)計(jì)表格進(jìn)行比較。思考與討論:物質(zhì)類(lèi)別氨胺酰胺銨鹽組成結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途C、N、O、HC、N、HN、HN、H等NRR(R、R氫原子或烴基) CONRR(R、R氫原子或烴基) 堿性氣體堿性水解反應(yīng)受熱易分解與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣制冷劑、制造化肥化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥

7、1關(guān)于酯的下列說(shuō)法正確的是()A酯有刺激性氣味B油脂屬于酯類(lèi)C酯難溶于水且密度大于水D酯化反應(yīng)中用NaOH溶液作催化劑課堂作業(yè)2在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中 分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時(shí),發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A BC D3某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為 。關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是()A一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種4.茅臺(tái)酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X,其結(jié)構(gòu)如圖所示 下列說(shuō)法正確的是()AX易溶于乙醇B酒中的少量丁酸能抑制X的水解C該有機(jī)物的命名為丙酸乙酯DX完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為125.某農(nóng)民偶然發(fā)現(xiàn)他的一頭小母牛食用腐敗草料后,血液不會(huì)凝固。化學(xué)家由此得到啟發(fā),從腐敗草料中提取出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如圖所示的雙香豆素。下列關(guān)于雙香豆素的推論中錯(cuò)誤的是A.分子式為C19H

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