新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修三 3.2 醇 酚 知識點梳理

1、精品文檔 精心整理精品文檔 可編輯的精品文檔第二節(jié) 醇 酚醇（一）定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇（二）分類：按照羥基數(shù)目分為：一元醇、二元醇、多元醇 按照烴基是否飽和分為：飽和醇、不飽和醇按照烴基不同分為：脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇（三）通式：由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇：CnH2n+1OH（n1），分子式：CnH2n+2O R-OH 飽和二元醇：CnH2n+2O2 飽和多元醇：CnH2n+2Om（四）物理性質(zhì)：1、沸點隨相對分子質(zhì)量的增大而升高，由于羥基間可形成分子間氫鍵，所以沸點比相應(yīng)的烷烴和醚高；碳原子數(shù)相同的醇，含羥基越多，沸點越高。2、一元脂肪醇的密度一般都比水小，且隨

2、著碳原子數(shù)的增多，密度一般增大3、溶解性隨碳原子數(shù)的增大而減小，碳原子3時與水任意比例互溶；碳原子數(shù)在4-11為油狀液體，部分溶于水；12個碳以上為無色、無味蠟狀固體，不溶于水（五）常見的醇1、甲醇：CH3OH由木材干餾得到，又稱木精。無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65,有毒（5-10mL會導(dǎo)致失明，10mL以上致死），可做車用燃料，廣泛用于化工生產(chǎn)，屬于可再生能源2、乙二醇：HOCH2CH2OH無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇，其水溶液熔點很低，可做內(nèi)燃機抗凍劑，舞臺發(fā)霧劑等，是重要的化工原料3、丙三醇：俗稱甘油、無色、粘稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料用途

3、：吸濕性強制印泥；凝固點低防凍劑；硝化甘油炸藥（六）化學(xué)性質(zhì)：醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使OH和CO的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，OH容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，CO也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。1、與鈉反應(yīng) 2、取代反應(yīng)：與HX、酯化反應(yīng)、分子間脫水 3、消去反應(yīng) 4、氧化反應(yīng)（七）命名：1、飽和一元醇的命名：（1）選擇連有羥基的最長碳鏈作主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇 （2）從離羥基最近的一端開始編號；距離相同時，使取代基位次和最小 （3）命名時，羥基的位次號寫在某醇

4、的前面，其他取代基名稱按照烷烴的書寫即可。取代基位次（取代基個數(shù)）取代基名稱羥基位次母體名稱注：確定最長碳鏈時不能把羥基看做鏈端，只能看做取代基，但選擇的最長碳鏈必須含有羥基所連的碳原子2、不飽和一元醇的命名：選擇含羥基碳和不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，以最小數(shù)字表示羥基位次3、芳香醇：鏈烴做醇的主體，苯做取代基（八）同分異構(gòu)體：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)（醇與醚）注：兩個或兩個以上的羥基不能連在同一個碳原子上代表物乙醇1、組成和結(jié)構(gòu)2、物理性質(zhì)：無色透明有特殊香味的液體，密度比水小，能與水以任意比例互溶。沸點為78.5，熔點為-117.3，易揮發(fā)，能溶解多種有機物和無機物，是常用的溶劑注：（

5、1）酒精種類：醫(yī)用酒精工業(yè)酒精無水乙醇絕對乙醇 體積分?jǐn)?shù)： 75% 96.5% 99.5% 100%所以直接蒸餾得不到無水乙醇（2）各種酒中都含有酒精。酒的度數(shù)指的是乙醇的體積分?jǐn)?shù)；啤酒的度數(shù)指的是含有麥芽糖的多少，而不是指酒精度（3）固體酒精并不是固態(tài)酒精，它是飽和醋酸鈣溶液與酒精混合形成的凝膠3、化學(xué)性質(zhì)：由羥基決定（1）與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 斷鍵位置，O-H鍵斷開，Na替換羥基中的氫現(xiàn)象：鈉塊未熔化，先沉于底部后浮游于液面并慢慢消失，無明顯聲音，有無色無味氣體，做爆鳴實驗時有爆鳴聲注：乙醇與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈，說明醇羥基中的氫不如水中的氫活潑

6、，醇比水更難電離，屬于非電解質(zhì)該反應(yīng)為置換反應(yīng)，活潑金屬K、Ca、Mg等也能發(fā)生該反應(yīng)R(OH)nnNaH2，常用來檢驗羥基的存在和羥基的數(shù)目生成的CH3CH2ONa強烈水解，顯堿性（2）取代反應(yīng)：與HX反應(yīng)：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O （常用來制備鹵代烴） 斷鍵位置：C-O酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng) 斷鍵位置：C-O，O-H說明：I、用示蹤原子法研究反應(yīng)機理：酸（羧酸）脫羥基，醇脫氫II、試劑加入順序：先加乙醇，邊振蕩邊加濃硫酸和乙酸III、濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑IV、被加熱的試管傾斜45，其目的是增大受熱面積V、該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)較慢，加

7、熱可以增大反應(yīng)速率和反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集；但不能過快加熱，以減少反應(yīng)物的揮發(fā)VI、導(dǎo)管起冷凝回流的作用，防止未反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)損失。導(dǎo)管末端不能伸入到液面以下，以防倒吸VII、飽和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。VIII、反應(yīng)現(xiàn)象：生成無色透明不溶于水有香味的油狀液體注：酯化反應(yīng)中的酸可以是有機酸，也可以是無機含氧酸分子間脫水：CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O 斷鍵位置：C-O，O-HI、乙醚的物理性質(zhì)：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有機溶劑，它本身

8、是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物。II、醚的定義：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。III、醚的結(jié)構(gòu)：用ROR來表示，R和R都是烴基，可以相同，也可以不同。IV、醚的用途：在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。（3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）：醇羥基消去反應(yīng)規(guī)律：I、羥基所連碳如果沒有鄰位碳，則不能發(fā)生消去反應(yīng)II、羥基所連碳的鄰位碳上無氫，則不能發(fā)生消去反應(yīng)III、羥基所連碳如果有兩個相鄰碳，且碳上均含有氫，則發(fā)生消去反應(yīng)時，能生成不同的產(chǎn)物IV、直接連在苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O說明：I、反應(yīng)前檢驗裝置的氣密性II、先

9、加乙醇，再加濃硫酸，邊加邊攪拌III、加沸石防暴沸IV、濃硫酸作催化劑、脫水劑V、溫度計插入液面以下測液體的溫度VI、迅速升溫到170，過慢有乙醚產(chǎn)生；溫度過高炭化結(jié)焦VII、用NaOH除去CO2、SO2(4)氧化反應(yīng)：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。還原反應(yīng)：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。燃燒：C2H5OH3O22CO23H2O（淡藍色火焰）被強氧化劑氧化：K2Cr2O7(H+)：橙色綠色（檢驗酒駕），氧化過程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH KMnO4(H+)：紫色無色直接被氧化成乙酸注：I、醇被強氧化劑氧化時，羥基所連的碳

10、上必須含氫，否則羥基不會被氧化II、如果羥基所連的碳上只有一個氫，只能被氧化成酮，不能被氧化成羧酸催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （去氫生水）斷鍵位置：O-H，羥基所連碳上的C-H現(xiàn)象：銅絲由紅色變?yōu)楹谏f明：I、反應(yīng)實質(zhì)：現(xiàn)象：銅絲由黑色變?yōu)榧t色2醛=1酮=0不發(fā)生催化氧化反應(yīng)II、羥基所連碳上的氫原子數(shù)與產(chǎn)物種類的關(guān)系：氫原子數(shù)4、乙醇的斷鍵方式:（1）乙醇與鈉的反應(yīng)，斷開（2）乙醇與HX的反應(yīng)，斷開（3）乙醇的酯化反應(yīng)，斷開（4）乙醇的分子間脫水反應(yīng)，兩個分子，分別斷開和（5）乙醇的消去反應(yīng)，同時斷開和（6）乙醇的催化氧化反應(yīng)，同時斷開和5、用途(1)用作酒

11、精燈、火鍋、內(nèi)燃機等的燃料(2)用作化工原料(3)醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑二、酚（一）定義：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚（二）代表物苯酚1、組成和結(jié)構(gòu)：組成：分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式： 或 或C6H5OH 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上的6個C，5個H，1個O共12個原子一定共面2、物理性質(zhì)：（1）狀態(tài)：純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的無色晶體，放置時間較長的苯酚，因部分被空氣中的O2氧化而呈粉紅色，所以保存時要密封（2）溶解性：室溫下在水中的溶解度為9.2g，高于65時，能與水混溶，易溶于乙醇等有機溶劑。熔點為43（3）酸性和腐蝕性：顯弱酸性，俗稱石炭酸；有毒，它的濃溶

12、液對皮膚有強烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。3、化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性： +H+ 或 +H2O +H3O+注：由于苯酚的酸性極弱，所以不能使指示劑變色與NaOH反應(yīng)： +NaOH +H2O +HCl +NaCl同濃度酸的酸性強弱：HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2OC2H5OH + H2O+CO2 +NaHCO3 （苯酚鈉溶液變渾濁）與Na2CO3反應(yīng)： + Na2CO3 + NaHCO3與Na反應(yīng)： 2 +2Na2 +H2（比醇容易）（2）取代反應(yīng)：羥基對苯環(huán)的影響，使其鄰、對位氫更活潑，易被取代。苯酚可與鹵素、HNO3、H2SO4等發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)與飽和溴水的反應(yīng)： +3Br23HBr+ （2，4，6-三溴苯酚，白色沉淀）注：若溴水少量，則生成的三溴苯酚溶于苯酚，看不到沉淀；因此必須用過量的濃溴水或飽和溴水，但不需加熱也不需加催化劑苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定（3）顯色反應(yīng)： 紫色（可用于檢驗酚類或Fe3+的存在）（4）加成反應(yīng)： +3H