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1、有機(jī)含氮化合物已涉及 腈 酰胺 氨基酸 腙 主討論 硝基化合物 胺類 重氮及偶氮物1第一節(jié) 硝基化合物 R-NO2一 、分類和命名(二)命名(一)分類脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物2二、結(jié)構(gòu)3三、物理性質(zhì)3、分子極性較大,沸點(diǎn)較大1、R-NO2無(wú)色液體,Ar-NO2多為淡黃色固體2 、比重大于1,硝基越多,比重越大4(一)-H的反應(yīng)四、化學(xué)性質(zhì)5(二)與羰基化合物的縮合反應(yīng),-不飽和硝基化合物61、增強(qiáng)Cl的活潑性(三)對(duì)苯環(huán)上取代基反應(yīng)活性的影響72、增強(qiáng)-CH3的活潑性8(四)-NO2的還原反應(yīng)9 第二節(jié) 胺氨分子中的H被-R取代而形成的一類化合物一、分類脂肪族胺RNH2NH2CH2N
2、H2芳香族胺R種類R NH2R2NHR3NR4NCH3CH2 NH2CH3 NH CH2CH3CH3 N CH3CH3CH3 N CH3 CH3CH3伯胺仲胺叔胺季銨鹽N上連接R的數(shù)目10二、命名二甲胺甲乙丙胺1. 簡(jiǎn)單胺: 烴基名稱+胺2.復(fù)雜胺: 氨基作為取代基2-二甲氨基丁烷114-甲基-N-甲基苯胺3、芳胺N,N-二甲基苯胺4、季銨類:以無(wú)機(jī)銨為衍生物命名 碘化四甲基銨氫氧化(2-羥乙基) 三甲銨 (俗名膽堿)12不等性SP3雜化芳香族胺脂肪胺N三、結(jié)構(gòu)SP3雜化胺具有親核性、堿性134、芳香胺高沸點(diǎn)液體或低熔點(diǎn)固體,毒性較大。 3、 10 、20、 30胺均可于水形成氫鍵,低級(jí)胺易溶
3、于水;1、低級(jí)脂肪胺為氣體或易揮發(fā)的液體,高級(jí)胺為固體;四、物理性質(zhì)2、10 、20胺能形成分子間氫鍵。(N-HN)弱于(O-HO);141、堿性R NH2NH3Ar NH2五、化學(xué)性質(zhì)二甲胺 甲胺 三甲胺 (水溶液)152、烷基化和季銨堿的熱反應(yīng)伯胺仲胺叔胺季銨鹽 季銨鹽與氫氧化鈉(鉀)作用形成平衡體系:季銨堿(強(qiáng)堿)季銨堿的制備季銨堿的受熱分解含-H的季銨堿烯烴+ 叔胺16Hofmann消除規(guī)則 發(fā)生E2消除,主要得到雙鍵碳上烷基取代較少的烯烴。在堿作用下,較少烷基取代的-氫優(yōu)先被消除,生成雙鍵碳上烷基取代較少的烯烴。17RNH2CH3CClO或(CH3C)2OONHCCH3O(1)?;?
4、、?;突酋;S玫孽;噭乎{u、酸酐18(2)磺?;酋;S迷噭罕交酋B?,對(duì)甲基苯磺酰氯溶解不溶解OSNHRO興斯堡反應(yīng)SClOORNH2RRNHSONRRO分離與鑒定伯、仲、叔胺19重氮化反應(yīng)(1)伯胺4、與HNO2反應(yīng)芳香胺 ArNH2NaNO2HCl05+脂肪胺 RNH2NaNO2+HCl0520(2)仲胺致癌劑黃色油狀物(3)叔胺215、芳環(huán)上的取代(1)鹵代CH3CONH222六、胺的制備1、氨或胺的烴基化氨+脂肪族鹵烴產(chǎn)物復(fù)雜 氨+芳鹵烴親核取代反應(yīng)2、硝基化合物的還原3、腈、酰胺還原5、霍夫曼降解4、還原氨化23七、重氮化合物(芳香族重氮化合物)24(一)放氮反應(yīng)25Br2H2O在合成上的應(yīng)用(1)NH226(2)27NNClSnCl2
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