有機(jī)化學(xué)課件完整版

1、有機(jī)化學(xué)第一章緒論重點(diǎn)講解問(wèn)題一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論三、有機(jī)化合物的分類四、共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)五、有機(jī)酸堿理論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)早期有機(jī)化合物的定義：從動(dòng)植物中獲得的物質(zhì)1828， Friedrich Wohler1845年，柯?tīng)柊睾铣闪舜姿幔–H3COOH）Friedrich Wohler (1800-1882) GermanyPb(OCN)2 + 2H2O + 2NH3 heatLead cyanateWaterAmmoniaO2H2NCNH2 + Pb(OH)2UreaLead hydroxide一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)之后，不斷

2、有有機(jī)物被人工合成，如石蠟烴、醇、脂肪酸、甘油、蘋(píng)果酸、甲醛糖、 毒芹堿和尿酸等特別是在1854年，貝特羅合成了脂肪這一發(fā)現(xiàn)引起巨大轟動(dòng)，因?yàn)橹臼羌?xì)胞組 織內(nèi)的物質(zhì)它的人工合成意味著 “生命力論”被徹底推翻一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)現(xiàn)代定義19世紀(jì)初隨著測(cè)定物質(zhì)組成方法的建立和發(fā)展,在 測(cè)定許多有機(jī)化合物的組成中發(fā)現(xiàn),它們都含有碳, 是碳的化合物有機(jī)化合物(Organic Compounds)：含碳的化合 物有機(jī)化學(xué)(Organic Chemistry)：研究有機(jī)化合物 的結(jié)構(gòu)性質(zhì)和合成方法的一門科學(xué)自然界中碳的循環(huán)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn)1)同分異構(gòu)：具有相同組成而結(jié)構(gòu)不

3、同的化合物。 例如：乙醇和二甲醚 C2H6OHHHCOCHHHHCCOH HH乙醇bp 78.6HH二甲醚 bp-23大部分有機(jī)化合物易燃，對(duì)熱不穩(wěn)定(CCl4除）熔、沸點(diǎn)低（分子間力弱）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑如苯、乙醚 等（乙醇除外）反應(yīng)速度慢，條件苛刻副反應(yīng)多，產(chǎn)物復(fù)雜主講：王秀珍二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論一）凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理論二）路易斯結(jié)構(gòu)式三）現(xiàn)代共價(jià)鍵理論一）凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)理論兩個(gè)基本原則：有機(jī)化合物中碳原子為四價(jià)C除能與其它元素結(jié)合外，還可以和其它C以 單鍵、雙鍵和叁鍵相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)HHCH HH HCCH HHCCHHHHCCHHCCH HH甲烷乙烯乙炔環(huán)丁烷二）路易斯結(jié)構(gòu)式理論元

4、素原子進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，通過(guò)電子轉(zhuǎn)移或共用電子對(duì) 的方式達(dá)到穩(wěn)定的惰性元素的電子構(gòu)型離子鍵（ionic bonds）:原子間通過(guò)電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正 負(fù)離子，兩者相互吸引所形成的化學(xué)鍵。共價(jià)鍵（covalent bonds）:成鍵的兩個(gè)原子各提供一 個(gè)電子，通過(guò)共用一對(duì)電子相互結(jié)合的化學(xué)鍵。NaClNaClC4HHHCH H即HH即HHCH HHHHH用圓點(diǎn)表示電子的化學(xué)式稱為路易斯（Lewis）式配位鍵：形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子是由一個(gè)原子提供 的，是特殊的共價(jià)鍵。RNO2RONORNOORNOOHH C HHH C HCO2OCOHCNHCNOCOHCNHHHH NHHH NHHHNH H三）現(xiàn)代共價(jià)鍵理

5、論（解決共價(jià)鍵是如何形成的）3.1 原子軌道和電子云原子軌道：描述核外電子運(yùn)動(dòng)的狀態(tài)函數(shù)。 電子云：描述電子在核外出現(xiàn)的幾率密度；s軌道圍繞原子核呈球形對(duì)稱，p軌道呈啞鈴形。原子軌道中電子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund規(guī)則。HC CHHHCCHHHHCH H(2)共價(jià)鍵的飽和性元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)電子數(shù)。3.2 價(jià)鍵法理論共價(jià)鍵的形成是原子軌道相互重疊的結(jié)果原子的成鍵電子在成鍵前需是未成對(duì)電子，且 自旋方向相反（即原子軌道可以重疊）成鍵電子處于成鍵原子的控制范圍之內(nèi)一對(duì)電子成單鍵，兩對(duì)成雙鍵，三對(duì)成三鍵(3)共價(jià)鍵的方向性(決定著分子的空間構(gòu)型)原子軌道重疊

6、是存在一定的方向性，只有沿軸向的重疊 才能達(dá)到最大重疊，從而使成鍵最強(qiáng)。原子核帶正電， 成鍵原子間存在斥力，只有在電子云的最大延展-軸向 才能達(dá)到電子云的有效重疊。最大重疊HCl最大重疊鍵不是最大重疊鍵鍵乙烯不是最大重疊XXX(4) 雜化軌道理論-Hybridization雜化軌道：能量相近的原子軌道經(jīng)能量均化的 過(guò)程所形成的能量相等的軌道sp3雜化(Hybridization)C1s22s22p22px2py2pz2s2px 2py2pz2sSp3雜化軌道激發(fā)Sp3雜化激發(fā)態(tài)（1） sp3Hybridization（1） sp3HybridizationHHCH HCH4（2） sp2Hyb

7、ridizationC1s22s22p21102s22px2py2pz1s + 1px + 1py + 1pz1112s12px2py2pz3 sp2 + 1 pz激發(fā)Sp2雜化軌道2px 2py 2pz2s2px 2py 2pz2sp軌道激發(fā)態(tài)sp2（2） sp2HybridizationTo form a planer carbon（3） sp HybridizationC1s22s22p21102s22px 2py 2pz1s + 1px + 1py + 1pz1112s12px 2py 2pz2 sp + 1 py + 1pz激發(fā)2px 2py 2pz2s2px 2py 2pz2sSp

8、雜化Sp雜化軌道p軌道激發(fā)態(tài)（3） spHybridizationTo form a linear carbon三、有機(jī)化合物的分類基本骨架 由碳-碳鍵和碳-氫鍵構(gòu)成(開(kāi)鏈)烷烴(開(kāi)鏈)烯烴(開(kāi)鏈)炔烴(開(kāi)鏈)不飽和烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴芳香烴三、有機(jī)化合物的分類有機(jī)分子的官能團(tuán)官能團(tuán)：有機(jī)分子中具有一定性質(zhì)的部分原子的 集合。含官能團(tuán)的有機(jī)化合物：可看作是碳?xì)浠衔镏?氫被各種不同官能團(tuán)取代后的產(chǎn)物，即烴的衍 生物。有機(jī)化合物按官能團(tuán)分為：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇/酚、醚、醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、 腈、硝基化合物、磺酸等。雙鍵C=C三鍵醚（Ethers）R-O-R醇（Alcohols）R-O

9、H醛（Aldehydes）R(H)C=O酮羧酸及其衍生物（Carboxylic Acids and their Derivatives ）RCOOH, RCOOR胺基NR3鹵素X氰基CN磺酸基 SO3H四、共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)CHH H109.5oCCH3H112oH106o3H CCH3O111o鍵長(zhǎng):分子中兩個(gè)成鍵原子核之間的距離C-H0.109nmC-C0.154nm相同的共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)在不同的化合物分子中稍有差異H3CCH3H3CCHCH2H3CCCH0.1530nm0.1510nm0.1456nm鍵角:兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角,取決于成鍵的原子軌 道,決定著分子的空間構(gòu)型。HCH3(3)

10、鍵能: 兩成鍵原子在形成共價(jià)鍵的過(guò)程中釋放的能 量或者共價(jià)鍵斷裂形成兩個(gè)原子的過(guò)程中所吸收的能 量。鍵的解離能：分子中某一給定的共價(jià)鍵斷裂生成 原子或者自由基所吸收的能量。（雙原子分子：鍵的解離能與鍵能相同。）CH4 CH3CH3+H CH2+HCH2CH+H443CHC+H339CCCHCNCOCF 347415305360485kJ/mol-1CClCBrCICCC C 339285218611837Ed/kJmol-1435443鍵能：(4)極性: 不同的原子吸引電子能力不同引起的非極性共價(jià)鍵：兩個(gè)相同原子組成的共價(jià)鍵，成鍵電子云 對(duì)稱地分布在兩個(gè)核周圍極性共價(jià)鍵：兩個(gè)不同原子形成的共價(jià)

11、鍵，成鍵電子云非 對(duì)稱地分布在兩核周圍，電負(fù)性大的原子一端電子云密 度較大，具有部分負(fù)電荷性質(zhì)，另一端電子云密度較小，具有部分正電荷性質(zhì)。如：H3C+-+-HClCl鍵的極性由偶極矩或鍵矩(dipol moment)來(lái)度量，偶極矩 是向量，一般用箭頭表示指向鍵的負(fù)電荷端，如：HCl(5)分子的極性(polarity):A. 雙原子分子的偶極矩就是鍵的偶極矩B. 多原子分子的偶極矩是組成分子的所有 共價(jià)鍵的偶極矩的向量之和。4CCl 的偶極矩為 0鍵的極性化: 在外電場(chǎng)作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生 變化CClClCl Cl5、 有機(jī)酸堿概念1). 勃朗斯德酸堿理論-酸堿質(zhì)子理論凡能給出質(zhì)子的物質(zhì)都是酸，能接受質(zhì)子 的都是堿。即酸是質(zhì)子的給予體，堿